選五第二章第二節(jié)芳香烴.ppt

有人說我笨， 其實(shí)我不笨， 脫去竹笠戴草帽， 化工生產(chǎn)是英豪。 （打一字 ）,猜一猜,苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。苯中毒需要治療的時(shí)間很長(zhǎng)，往往花費(fèi)大筆醫(yī)療費(fèi)還難以治愈。,可 怕 的 苯,1、掌握苯的結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)及化學(xué) 性質(zhì); 2、了解溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn),苯的組成：C6H6,碳四價(jià)學(xué)說 碳鏈學(xué)說,探究一,加入溴水,上層變橙紅色，,酸性KMnO4溶液,紫色不褪去,可見：苯不存在烯烴中的C=C鍵或炔烴中的CC鍵。,苯的結(jié)構(gòu)到底如何呢？,苯分別和溴水、酸性KMnO4溶液混合,實(shí)驗(yàn)事實(shí)：,萃取,2 苯的分子結(jié)構(gòu),凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說： 1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六 邊形環(huán)。 2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。,凱庫(kù)勒,（3）特點(diǎn) 苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。,（1） 分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式 C H,1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的反應(yīng),凱庫(kù)勒式的缺陷,性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì),苯的模型,比例模型,球棍模型,總 結(jié),科學(xué)研究表明：苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。,一、苯的分子結(jié)構(gòu),1）結(jié)構(gòu)式 2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)； （2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵； （3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。,1、分子結(jié)構(gòu)： 分子式：C6H6,內(nèi)容：閱讀必修二教材69頁,時(shí)間：2分鐘,任務(wù)：苯分子的物理性質(zhì)與結(jié)構(gòu),二、苯的物理性質(zhì),B、E,填空 、苯是色 味體，溶于水，密度比水，蒸汽毒，如用冰冷卻，可凝結(jié)成 、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（ ） 氯水 苯 CCl4 . KI E. 乙烯 乙醇,內(nèi)容：閱讀必修二教材69-70頁,時(shí)間：2分鐘,任務(wù)：苯分子的化學(xué)性質(zhì),三、苯的化學(xué)性質(zhì),2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）,1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒,在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,產(chǎn)生濃煙,現(xiàn)象？,設(shè)計(jì)制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),1.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,實(shí)驗(yàn)步驟:按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時(shí)加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會(huì)看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.,1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？,與溴反應(yīng)生成催化劑,液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,玻璃管,實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻. 向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻. 將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖. 將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.,1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí),是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么? 2.步驟中,為了使反應(yīng)在50-60下進(jìn)行,常用的方法是什么? 3.步驟中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么? 4.步驟中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?,3）苯的加成反應(yīng) （與H2、Cl2),（環(huán)己烷）,總結(jié)：難氧化 難加成 易取代,內(nèi)容：閱讀選修五教材38頁,時(shí)間：2分鐘,任務(wù)：苯的同系物,二、苯的同系物,1、定義：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,通式：CnH2n-6(n6),如：,1、下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（ ）,A.,B.,C.,D.,B,三、苯的同系物的命名,甲苯,乙苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對(duì)二甲苯,1，2二甲苯,1，3二甲苯,1，4二甲苯,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,4,5,6,1,2,3,1.取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。,結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,由于苯基和烷基的相互影響，使其性質(zhì)發(fā)生了一定的變化更活潑能被酸性KMnO4溶液氧化；,應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物,1、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) （1）特殊性質(zhì)氧化反應(yīng) 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子的苯的同系物。 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下： 反應(yīng)產(chǎn)物： 不管結(jié)構(gòu)有多復(fù)雜，均被氧化為羧基（COOH），如甲苯、乙苯等被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物均是苯甲酸；鄰、間、對(duì)二甲（乙）苯均被氧化為鄰、間、對(duì)苯二甲酸。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 含有該種支鏈的苯的同系物均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 應(yīng)用： 可用于甲苯與苯的鑒定；在化工上可以用來合成苯甲酸。,（1）取代反應(yīng) 甲苯能發(fā)生鹵代、硝化等反應(yīng)，由于甲基的存在，它們的一取代物主要是鄰位和對(duì)位的取代產(chǎn)物，而此反應(yīng)的進(jìn)行主要在較低的溫度下進(jìn)行。同時(shí)也是由于甲基的存在，甲苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，在較高的溫度條件下將鄰位、對(duì)位的氫全部取代而生成三取代甲苯。,(比苯更容易),黃色針狀晶體,思考:1.甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什么不同? 2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示?,閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)2-2以下的內(nèi)容,2.芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物 苯環(huán)是芳香族化合物的母體，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴 下列物質(zhì)哪些是芳香族化合物？,三、芳香烴的來源及其應(yīng)用,1.芳香烴：含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。,稠環(huán)芳香烴,萘,蒽,苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴,菲,苯并芘,思考:將下列物質(zhì)分類,并說明分類標(biāo)準(zhǔn)?,烷烴：,烯烴：,炔烴：,芳香烴：,1 . 用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)為（ ） A、3種 B、4種 C、5種 D