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選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,一、有機(jī)化合物的分類 1.按碳的骨架分類,2.按官能團(tuán)分類 (1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的_。,原子或原子團(tuán),(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物,OH,NH2,COOH,NO2,【微點(diǎn)撥】 (1)芳香化合物與脂環(huán)化合物的主要區(qū)別:是否含有苯環(huán)等芳香環(huán)。 (2)醇和酚的官能團(tuán)均為羥基(OH),區(qū)別:羥基是否與苯環(huán)直接相連。 (3)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。,(4)苯環(huán)不是官能團(tuán),但是含有苯環(huán)的化合物具有特殊的性質(zhì)。,二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn),2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法,CH3CHCH2,CH3CH2OH,CH3COOH,3.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體,分子式,結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象,CH3CHCHCH3,CH3OCH3,4.同系物 結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)_ 的化合物互稱同系物。如CH3CH3和_; CH2CH2和_。,CH2原子團(tuán),CH3CH2CH3,CH2CHCH3,三、有機(jī)化合物的命名 1.烷烴的命名 (1)習(xí)慣命名法,如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 CH3CH2CH2CH2CH3、 、 , 用習(xí)慣命名法分別為_(kāi)。,正戊烷、異戊烷、新戊烷,(2)烷烴的系統(tǒng)命名法 命名三步驟,編號(hào)三原則,示例,2.烯烴和炔烴的命名 (1)選主鏈。將含有_的最長(zhǎng)碳鏈作為主 鏈,稱為“某烯”或“某炔”。 (2)編號(hào)定位。從距離_最近的一端給主 鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。,雙鍵或三鍵,雙鍵或三鍵,(3)寫(xiě)名稱。用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。 如 命名為3-甲基-1-丁炔。,3.苯的同系物的命名 (1)習(xí)慣命名法:如 稱為_(kāi), 稱為_(kāi),二甲苯有三種同分異構(gòu)體, 其名稱分別為_(kāi)、_、_。,甲苯,乙苯,對(duì)二甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例):將苯環(huán)上的6個(gè)碳原 子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取 最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào),則鄰二甲苯也可叫作 _,間二甲苯叫作1,3-二甲苯,對(duì)二甲苯叫 作1,4-二甲苯。,1,2-二甲苯,4.烴的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名,如HO-CH2-CH(CH3)CH3可命名為_(kāi); CH3CH2CH(CH3)CH2-CHO可命名為_(kāi); CH3CH(CH3)CH2-COOH可命名為_(kāi);,2-甲基-1-丙醇,3-甲基戊醛,3-甲基丁酸,(2)酯的命名 合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng),命名酯時(shí)“先 讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將醇改酯即 可”。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為_(kāi)。,甲酸乙酯,【微點(diǎn)撥】 (1)有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見(jiàn)的錯(cuò)誤 主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)。 編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)之和不是最小)。,支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。 “-”“,”忘記或用錯(cuò)。,(2)系統(tǒng)命名法中四種字的含義 烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán); 二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù); 1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置; 甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4。,四、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 研究有機(jī)化合物的基本步驟:,1.分離提純有機(jī)物的常用方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶,(2)萃取和分液 常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 液-液萃取:利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。,固-液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。,2.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析,(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的_與其_ 的比值)_值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。,相對(duì)質(zhì)量,電荷,最大,3.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)物理方法 紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收,不 同化學(xué)鍵或官能團(tuán)_不同,在紅外光譜圖上將 處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué) 鍵或官能團(tuán)的信息。,吸收頻率,核磁共振氫譜,(2)化學(xué)方法 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán),再制備其衍生物,進(jìn)一步確定。,1.(RJ選修5P23改編) 能夠快速、微量、精確地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的物理方法是 ( ) A.質(zhì)譜 B.紅外光譜 C.紫外光譜 D.核磁共振譜,【解析】選A。A.質(zhì)譜儀其實(shí)是把有機(jī)物打成很多小 塊,會(huì)有很多不同的相對(duì)分子質(zhì)量出現(xiàn),其中最大的那 個(gè)就是該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,A項(xiàng)正確;B.紅外光 譜是用于鑒定有機(jī)物中所含的各種官能團(tuán)的,雙鍵、 三鍵、羥基、羧基、羰基等,B項(xiàng)錯(cuò)誤;C.紫外光譜是 為了了解未知物的初步的化學(xué)結(jié)構(gòu),從光譜信息中得 到該物質(zhì)的基團(tuán)或者化學(xué)鍵產(chǎn)生的吸收情況,初步,判斷該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)信息,C項(xiàng)錯(cuò)誤;D.核磁共振是檢驗(yàn)不同環(huán)境的H的數(shù)量,有多少種不同的H,就有多少個(gè)峰,各個(gè)峰的高度大致上能顯示各種H的數(shù)量比例,D項(xiàng)錯(cuò)誤。,2.(RJ選修5P23改編)下列有關(guān)物質(zhì)分離或提純的方法正確的是 ( ),【解析】選C。苯能與溴反應(yīng),但加入溴的量不易控制,A錯(cuò)誤;除去氯化鈉中的硝酸鉀,應(yīng)該用蒸發(fā)濃縮結(jié)晶法,B錯(cuò)誤;乙烯能與Br2發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能,C正確;乙酸和乙酸乙酯均能與NaOH溶液反應(yīng),D錯(cuò)誤。,3.(RJ選修5P10改編)與鍵線式為 的物質(zhì)互 為同分異構(gòu)體的是 ( ),【解析】選D。分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互為
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