(五)考題選編和答案.pdf

五五五五 考題選編和答案考題選編和答案考題選編和答案考題選編和答案 題目選自考卷題目選自考卷題目選自考卷題目選自考卷 多數(shù)題為容易題和中等難度的題多數(shù)題為容易題和中等難度的題多數(shù)題為容易題和中等難度的題多數(shù)題為容易題和中等難度的題 也有較難的題也有較難的題也有較難的題也有較難的題 展示題目和答案的目的是讓學(xué)生了解展示題目和答案的目的是讓學(xué)生了解展示題目和答案的目的是讓學(xué)生了解展示題目和答案的目的是讓學(xué)生了解 1 1 1 1 考題的類型考題的類型考題的類型考題的類型 2 2 2 2 考題的難度考題的難度考題的難度考題的難度 3 3 3 3 應(yīng)如何復(fù)習(xí)書本知識應(yīng)如何復(fù)習(xí)書本知識應(yīng)如何復(fù)習(xí)書本知識應(yīng)如何復(fù)習(xí)書本知識 4 4 4 4 建立解各類題目的基本思路建立解各類題目的基本思路建立解各類題目的基本思路建立解各類題目的基本思路 5 5 5 5 掌握答題的基本要求掌握答題的基本要求掌握答題的基本要求掌握答題的基本要求 所選題目不多所選題目不多所選題目不多所選題目不多 不可能覆蓋所有的知識點(diǎn)不可能覆蓋所有的知識點(diǎn)不可能覆蓋所有的知識點(diǎn)不可能覆蓋所有的知識點(diǎn) 只能起只能起只能起只能起 一個(gè)示范作用一個(gè)示范作用一個(gè)示范作用一個(gè)示范作用 希望同學(xué)舉一反三希望同學(xué)舉一反三希望同學(xué)舉一反三希望同學(xué)舉一反三 題目類型題目類型題目類型題目類型 一一一一 選擇題選擇題選擇題選擇題 二二二二 結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題 三三三三 立體化學(xué)立體化學(xué)立體化學(xué)立體化學(xué)題題題題 四四四四 完成反應(yīng)式完成反應(yīng)式完成反應(yīng)式完成反應(yīng)式題題題題 五五五五 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理題題題題 六六六六 測結(jié)構(gòu)測結(jié)構(gòu)測結(jié)構(gòu)測結(jié)構(gòu)題題題題 七七七七 合成合成合成合成題題題題 一一一一 選擇題選擇題選擇題選擇題 選擇題選擇題選擇題選擇題1 1 1 1選擇題選擇題選擇題選擇題2 2 2 2 選擇題選擇題選擇題選擇題3 3 3 3選擇題選擇題選擇題選擇題4 4 4 4 1 下列化合物沒有芳香性的是下列化合物沒有芳香性的是下列化合物沒有芳香性的是下列化合物沒有芳香性的是 A 吡啶吡啶吡啶吡啶 B 環(huán)戊二烯負(fù)離子環(huán)戊二烯負(fù)離子環(huán)戊二烯負(fù)離子環(huán)戊二烯負(fù)離子 C 吡喃吡喃吡喃吡喃 D 環(huán)庚三烯正離子環(huán)庚三烯正離子環(huán)庚三烯正離子環(huán)庚三烯正離子 答案答案答案答案 C 說明說明說明說明 上述化合物中上述化合物中上述化合物中上述化合物中 只有吡喃環(huán)不含封閉的環(huán)狀只有吡喃環(huán)不含封閉的環(huán)狀只有吡喃環(huán)不含封閉的環(huán)狀只有吡喃環(huán)不含封閉的環(huán)狀 的的的的 4n 2 電子的共軛體系電子的共軛體系電子的共軛體系電子的共軛體系 即不符合即不符合即不符合即不符合 4n 2 規(guī)則規(guī)則規(guī)則規(guī)則 所以吡喃無芳香性所以吡喃無芳香性所以吡喃無芳香性所以吡喃無芳香性 2 下列敘述正確的是下列敘述正確的是下列敘述正確的是下列敘述正確的是 A 葡萄糖和甘露糖是一對互變異構(gòu)體葡萄糖和甘露糖是一對互變異構(gòu)體葡萄糖和甘露糖是一對互變異構(gòu)體葡萄糖和甘露糖是一對互變異構(gòu)體 B 葡萄糖和甘露糖是一對葡萄糖和甘露糖是一對葡萄糖和甘露糖是一對葡萄糖和甘露糖是一對C1差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體 C 在堿性條件下在堿性條件下在堿性條件下在堿性條件下 葡萄糖和果糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變葡萄糖和果糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變葡萄糖和果糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變葡萄糖和果糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變 D 在堿性條件下在堿性條件下在堿性條件下在堿性條件下 葡萄糖和甘露糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變葡萄糖和甘露糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變葡萄糖和甘露糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變葡萄糖和甘露糖能經(jīng)差向異構(gòu)化互變 答案答案答案答案 D 說明說明說明說明 葡萄糖和甘露糖是一對葡萄糖和甘露糖是一對葡萄糖和甘露糖是一對葡萄糖和甘露糖是一對C2差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體差向異構(gòu)體 所以所以所以所以 A 和和和和 B 均不對均不對均不對均不對 葡萄糖是醛糖葡萄糖是醛糖葡萄糖是醛糖葡萄糖是醛糖 果糖是酮糖果糖是酮糖果糖是酮糖果糖是酮糖 不是差不是差不是差不是差 向異構(gòu)體向異構(gòu)體向異構(gòu)體向異構(gòu)體 所以所以所以所以 C 也不對也不對也不對也不對 正確答案是正確答案是正確答案是正確答案是D 3 3 3 3 下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是下列化合物有芳香性的是 A A A A 六氫吡啶六氫吡啶六氫吡啶六氫吡啶 B B B B 四氫吡咯四氫吡咯四氫吡咯四氫吡咯 C C C C 四氫呋喃四氫呋喃四氫呋喃四氫呋喃 D D D D 吡啶吡啶吡啶吡啶N N N N 氧化物氧化物氧化物氧化物 答案答案答案答案 D D D D 說明說明說明說明 上述化合物中上述化合物中上述化合物中上述化合物中 只有吡啶只有吡啶只有吡啶只有吡啶N N N N 氧化物含有封閉的氧化物含有封閉的氧化物含有封閉的氧化物含有封閉的 環(huán)狀的環(huán)狀的環(huán)狀的環(huán)狀的 4 4 4 4n n n n 2 2 2 2 電子的共軛體系電子的共軛體系電子的共軛體系電子的共軛體系 即符合即符合即符合即符合 4 4 4 4n n n n 2 2 2 2 規(guī)則規(guī)則規(guī)則規(guī)則 所以正確選項(xiàng)為所以正確選項(xiàng)為所以正確選項(xiàng)為所以正確選項(xiàng)為 D D D D 4 室溫條件下室溫條件下室溫條件下室溫條件下 除去苯中少量噻吩的方法是加入濃硫酸除去苯中少量噻吩的方法是加入濃硫酸除去苯中少量噻吩的方法是加入濃硫酸除去苯中少量噻吩的方法是加入濃硫酸 震震震震 蕩蕩蕩蕩 分離分離分離分離 其原因是其原因是其原因是其原因是 A 苯易溶于苯易溶于苯易溶于苯易溶于濃硫酸濃硫酸濃硫酸濃硫酸 B 噻吩不溶于濃硫酸噻吩不溶于濃硫酸噻吩不溶于濃硫酸噻吩不溶于濃硫酸 C 噻吩比苯易磺化噻吩比苯易磺化噻吩比苯易磺化噻吩比苯易磺化 生成的噻吩磺酸溶于濃硫酸生成的噻吩磺酸溶于濃硫酸生成的噻吩磺酸溶于濃硫酸生成的噻吩磺酸溶于濃硫酸 D 苯比噻吩易磺化苯比噻吩易磺化苯比噻吩易磺化苯比噻吩易磺化 生成的苯磺酸溶于濃硫酸生成的苯磺酸溶于濃硫酸生成的苯磺酸溶于濃硫酸生成的苯磺酸溶于濃硫酸 答案答案答案答案 C 二二二二 結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題 結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題1 1 1 1結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題2 2 2 2 結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題3 3 3 3結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題4 4 4 4 結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題5 5 5 5結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題結(jié)構(gòu)和命名題6 6 6 6 題目類型題目類型題目類型題目類型 1 給出結(jié)構(gòu)簡式給出結(jié)構(gòu)簡式給出結(jié)構(gòu)簡式給出結(jié)構(gòu)簡式 寫出化合物的中文名稱寫出化合物的中文名稱寫出化合物的中文名稱寫出化合物的中文名稱 2 給出結(jié)構(gòu)簡式給出結(jié)構(gòu)簡式給出結(jié)構(gòu)簡式給出結(jié)構(gòu)簡式 寫出化合物的英文名稱寫出化合物的英文名稱寫出化合物的英文名稱寫出化合物的英文名稱 3 給出化合物的中文名稱或英文名稱給出化合物的中文名稱或英文名稱給出化合物的中文名稱或英文名稱給出化合物的中文名稱或英文名稱 寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡式 考查內(nèi)容考查內(nèi)容考查內(nèi)容考查內(nèi)容 1 母體烴的名稱母體烴的名稱母體烴的名稱母體烴的名稱 官能團(tuán)字首官能團(tuán)字首官能團(tuán)字首官能團(tuán)字首 字尾的名稱字尾的名稱字尾的名稱字尾的名稱 基的名稱基的名稱基的名稱基的名稱 2 選主鏈的原則選主鏈的原則選主鏈的原則選主鏈的原則 編號的原則編號的原則編號的原則編號的原則 取代基排列次序的原則取代基排列次序的原則取代基排列次序的原則取代基排列次序的原則 3 名稱的基本格式名稱的基本格式名稱的基本格式名稱的基本格式 4 確定確定確定確定R S Z E 順順順順 反的原則反的原則反的原則反的原則 5 橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名原則橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名原則橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名原則橋環(huán)和螺環(huán)化合物的命名原則 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱 答案答案答案答案 2 3 10 三甲基三甲基三甲基三甲基 8 乙基乙基乙基乙基 9 三級丁基十二烷三級丁基十二烷三級丁基十二烷三級丁基十二烷 2 寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱 H Br H H H H H OCH3 1 2 3 4 5 6 78 答案答案答案答案 5S 1E 3E 5 甲氧基甲氧基甲氧基甲氧基 1 溴溴溴溴 1 3 辛二烯辛二烯辛二烯辛二烯 7 炔炔炔炔 N CH3 CH2CH3 答案答案答案答案 中文名稱中文名稱中文名稱中文名稱 甲基乙基環(huán)丙胺甲基乙基環(huán)丙胺甲基乙基環(huán)丙胺甲基乙基環(huán)丙胺 3 寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱 CH3 N CH3 OH H3C CH2CH3 4 寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱寫出下列化合物的中文名稱 答案答案答案答案 中文名稱中文名稱中文名稱中文名稱 氫氧化乙基三甲基銨氫氧化乙基三甲基銨氫氧化乙基三甲基銨氫氧化乙基三甲基銨 5 寫出寫出寫出寫出S 3 甲?；柞；柞；柞；?5 氯戊酸的結(jié)構(gòu)簡式氯戊酸的結(jié)構(gòu)簡式氯戊酸的結(jié)構(gòu)簡式氯戊酸的結(jié)構(gòu)簡式 答案答案答案答案 ClCH2CH2CCH2COOH H CHO 6 寫出反寫出反寫出反寫出反 5 羥基羥基羥基羥基 順順順順 3 環(huán)己二甲酸的結(jié)構(gòu)簡式環(huán)己二甲酸的結(jié)構(gòu)簡式環(huán)己二甲酸的結(jié)構(gòu)簡式環(huán)己二甲酸的結(jié)構(gòu)簡式 答案答案答案答案 COOH OH COOH 三三三三 立體化學(xué)題立體化學(xué)題立體化學(xué)題立體化學(xué)題 立體化學(xué)題立體化學(xué)題立體化學(xué)題立體化學(xué)題1 1 1 1立體化學(xué)題立體化學(xué)題立體化學(xué)題立體化學(xué)題2 2 2 2 考查內(nèi)容考查內(nèi)容考查內(nèi)容考查內(nèi)容 1 立體化學(xué)中的所有基本概念立體化學(xué)中的所有基本概念立體化學(xué)中的所有基本概念立體化學(xué)中的所有基本概念 2 立體結(jié)構(gòu)的各種表達(dá)方式立體結(jié)構(gòu)的各種表達(dá)方式立體結(jié)構(gòu)的各種表達(dá)方式立體結(jié)構(gòu)的各種表達(dá)方式 構(gòu)象和構(gòu)型構(gòu)象和構(gòu)型構(gòu)象和構(gòu)型構(gòu)象和構(gòu)型 1 費(fèi)歇爾投影式的正確書寫費(fèi)歇爾投影式的正確書寫費(fèi)歇爾投影式的正確書寫費(fèi)歇爾投影式的正確書寫 2 費(fèi)歇爾投影式的正確轉(zhuǎn)換費(fèi)歇爾投影式的正確轉(zhuǎn)換費(fèi)歇爾投影式的正確轉(zhuǎn)換費(fèi)歇爾投影式的正確轉(zhuǎn)換 3 環(huán)己烷椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象的表達(dá)環(huán)己烷椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象的表達(dá)環(huán)己烷椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象的表達(dá)環(huán)己烷椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象的表達(dá) 3 旋光異構(gòu)體的數(shù)目旋光異構(gòu)體的數(shù)目旋光異構(gòu)體的數(shù)目旋光異構(gòu)體的數(shù)目 4 判別化合物有無手性判別化合物有無手性判別化合物有無手性判別化合物有無手性 1 請畫出請畫出請畫出請畫出 2R 3R 2 氯氯氯氯 3 溴戊烷的費(fèi)歇爾投影式溴戊烷的費(fèi)歇爾投影式溴戊烷的費(fèi)歇爾投影式溴戊烷的費(fèi)歇爾投影式 答案答案答案答案 C2H5 Br H H Cl H3C CH3 ClH C2H5 HBr C2H5 H Br H H3C Cl Br HCl H C2H5 H3C 傘式傘式傘式傘式鋸架式鋸架式鋸架式鋸架式紐曼式紐曼式紐曼式紐曼式費(fèi)歇爾投影式費(fèi)歇爾投影式費(fèi)歇爾投影式費(fèi)歇爾投影式 2 判斷下列化合物有無光活性判斷下列化合物有無光活性判斷下列化合物有無光活性判斷下列化合物有無光活性 C2H5 Cl H C2H5 Cl H C2H5 BrH C2H5 HBr H3CH H CH3 答案答案答案答案 1 有光活性有光活性有光活性有光活性 2 無光活性無光活性無光活性無光活性 3 無光活性無光活性無光活性無光活性 1 2 3 四四四四 完成反應(yīng)式題完成反應(yīng)式題完成反應(yīng)式題完成反應(yīng)式題 完成反應(yīng)式題完成反應(yīng)式題完成反應(yīng)式題完成反應(yīng)式題 完成反應(yīng)式完成反應(yīng)式完成反應(yīng)式完成反應(yīng)式考查一個(gè)反應(yīng)的各個(gè)方面考查一個(gè)反應(yīng)的各個(gè)方面考查一個(gè)反應(yīng)的各個(gè)方面考查一個(gè)反應(yīng)的各個(gè)方面 1 正確書寫反應(yīng)方程式正確書寫反應(yīng)方程式正確書寫反應(yīng)方程式正確書寫反應(yīng)方程式 反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)物 產(chǎn)物產(chǎn)物產(chǎn)物產(chǎn)物 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)條件 2 反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題 3 立體選擇性問題立體選擇性問題立體選擇性問題立體選擇性問題 4 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理 是否有活性中間體產(chǎn)生是否有活性中間體產(chǎn)生是否有活性中間體產(chǎn)生是否有活性中間體產(chǎn)生 會不會重排會不會重排會不會重排會不會重排 一一一一 解題的基礎(chǔ)解題的基礎(chǔ)解題的基礎(chǔ)解題的基礎(chǔ) 熟悉和靈活掌握各類反應(yīng)熟悉和靈活掌握各類反應(yīng)熟悉和靈活掌握各類反應(yīng)熟悉和靈活掌握各類反應(yīng) 二二二二 解題的基本思路解題的基本思路解題的基本思路解題的基本思路 1 確定反應(yīng)類型確定反應(yīng)類型確定反應(yīng)類型確定反應(yīng)類型 反應(yīng)能不能發(fā)生反應(yīng)能不能發(fā)生反應(yīng)能不能發(fā)生反應(yīng)能不能發(fā)生 有哪幾類反應(yīng)能發(fā)生有哪幾類反應(yīng)能發(fā)生有哪幾類反應(yīng)能發(fā)生有哪幾類反應(yīng)能發(fā)生 哪一類反應(yīng)占主哪一類反應(yīng)占主哪一類反應(yīng)占主哪一類反應(yīng)占主 導(dǎo)導(dǎo)導(dǎo)導(dǎo) 要回答這三個(gè)問題要回答這三個(gè)問題要回答這三個(gè)問題要回答這三個(gè)問題 必須了解必須了解必須了解必須了解 反應(yīng)物的多重反應(yīng)性能反應(yīng)物的多重反應(yīng)性能反應(yīng)物的多重反應(yīng)性能反應(yīng)物的多重反應(yīng)性能 試劑的多重進(jìn)攻試劑的多重進(jìn)攻試劑的多重進(jìn)攻試劑的多重進(jìn)攻 性能性能性能性能 反應(yīng)條件對反應(yīng)進(jìn)程的控制等反應(yīng)條件對反應(yīng)進(jìn)程的控制等反應(yīng)條件對反應(yīng)進(jìn)程的控制等反應(yīng)條件對反應(yīng)進(jìn)程的控制等 2 確定反應(yīng)的部位確定反應(yīng)的部位確定反應(yīng)的部位確定反應(yīng)的部位 在多官能團(tuán)化合物中在多官能團(tuán)化合物中在多官能團(tuán)化合物中在多官能團(tuán)化合物中 判斷反應(yīng)在哪個(gè)官能團(tuán)上發(fā)生判斷反應(yīng)在哪個(gè)官能團(tuán)上發(fā)生判斷反應(yīng)在哪個(gè)官能團(tuán)上發(fā)生判斷反應(yīng)在哪個(gè)官能團(tuán)上發(fā)生 一般要考慮一般要考慮一般要考慮一般要考慮 選擇性氧化選擇性氧化選擇性氧化選擇性氧化 選擇性還原選擇性還原選擇性還原選擇性還原 選擇性取代選擇性取代選擇性取代選擇性取代 選擇性加成選擇性加成選擇性加成選擇性加成 分子內(nèi)取代分子內(nèi)取代分子內(nèi)取代分子內(nèi)取代 還是分子間取代等還是分子間取代等還是分子間取代等還是分子間取代等 3 考慮反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題考慮反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題考慮反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題考慮反應(yīng)的區(qū)域選擇性問題 消除反應(yīng)消除反應(yīng)消除反應(yīng)消除反應(yīng) 扎依切夫規(guī)則還是霍夫曼規(guī)則扎依切夫規(guī)則還是霍夫曼規(guī)則扎依切夫規(guī)則還是霍夫曼規(guī)則扎依切夫規(guī)則還是霍夫曼規(guī)則 加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng) 馬氏規(guī)則還是反馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則還是反馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則還是反馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則還是反馬氏規(guī)則 重排反應(yīng)重排反應(yīng)重排反應(yīng)重排反應(yīng) 哪個(gè)基團(tuán)遷移哪個(gè)基團(tuán)遷移哪個(gè)基團(tuán)遷移哪個(gè)基團(tuán)遷移 不對稱酮的反不對稱酮的反不對稱酮的反不對稱酮的反 應(yīng)應(yīng)應(yīng)應(yīng) 熱力學(xué)控制還是動(dòng)力學(xué)控制等熱力學(xué)控制還是動(dòng)力學(xué)控制等熱力學(xué)控制還是動(dòng)力學(xué)控制等熱力學(xué)控制還是動(dòng)力學(xué)控制等 4 考慮立體選擇性問題考慮立體選擇性問題考慮立體選擇性問題考慮立體選擇性問題 加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng) 順加還是反加順加還是反加順加還是反加順加還是反加 重排反應(yīng)重排反應(yīng)重排反應(yīng)重排反應(yīng) 構(gòu)型保持還是構(gòu)型保持還是構(gòu)型保持還是構(gòu)型保持還是 構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn) SN1 重排重排重排重排 SN2 構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn)構(gòu)型翻轉(zhuǎn) 周環(huán)反應(yīng)周環(huán)反應(yīng)周環(huán)反應(yīng)周環(huán)反應(yīng) 立體選擇規(guī)則等立體選擇規(guī)則等立體選擇規(guī)則等立體選擇規(guī)則等 5 考慮反應(yīng)的終點(diǎn)問題考慮反應(yīng)的終點(diǎn)問題考慮反應(yīng)的終點(diǎn)問題考慮反應(yīng)的終點(diǎn)問題 氧化氧化氧化氧化 階段氧化還是徹底氧化階段氧化還是徹底氧化階段氧化還是徹底氧化階段氧化還是徹底氧化 還原還原還原還原 階段還原還是階段還原還是階段還原還是階段還原還是 徹底還原徹底還原徹底還原徹底還原 取代取代取代取代 一取代還是多取代一取代還是多取代一取代還是多取代一取代還是多取代 連續(xù)反應(yīng)連續(xù)反應(yīng)連續(xù)反應(yīng)連續(xù)反應(yīng) 一步反應(yīng)還是多步反應(yīng)等一步反應(yīng)還是多步反應(yīng)等一步反應(yīng)還是多步反應(yīng)等一步反應(yīng)還是多步反應(yīng)等 考核重點(diǎn)考核重點(diǎn)考核重點(diǎn)考核重點(diǎn) 三級鹵代烴遇堿以消除為主三級鹵代烴遇堿以消除為主三級鹵代烴遇堿以消除為主三級鹵代烴遇堿以消除為主 優(yōu)先生成共軛體系優(yōu)先生成共軛體系優(yōu)先生成共軛體系優(yōu)先生成共軛體系 CH3CH CHCH2CCH3 NaCN CH3 Br CH3CH CHCH2CCH3 NaCN CH3 Br CH3CH CHCH C CH3 2 實(shí)實(shí)實(shí)實(shí) 例例例例 答案答案答案答案 五五五五 反應(yīng)機(jī)理題反應(yīng)機(jī)理題反應(yīng)機(jī)理題反應(yīng)機(jī)理題 反應(yīng)機(jī)理題反應(yīng)機(jī)理題反應(yīng)機(jī)理題反應(yīng)機(jī)理題1 1 1 1 解反應(yīng)機(jī)理題的注意事項(xiàng)解反應(yīng)機(jī)理題的注意事項(xiàng)解反應(yīng)機(jī)理題的注意事項(xiàng)解反應(yīng)機(jī)理題的注意事項(xiàng) 1 反應(yīng)機(jī)理的表述反應(yīng)機(jī)理的表述反應(yīng)機(jī)理的表述反應(yīng)機(jī)理的表述 反應(yīng)機(jī)理是反應(yīng)過程的詳細(xì)描述反應(yīng)機(jī)理是反應(yīng)過程的詳細(xì)描述反應(yīng)機(jī)理是反應(yīng)過程的詳細(xì)描述反應(yīng)機(jī)理是反應(yīng)過程的詳細(xì)描述 每一步反應(yīng)都必須寫出來每一步反應(yīng)都必須寫出來每一步反應(yīng)都必須寫出來每一步反應(yīng)都必須寫出來 每每每每 一步反應(yīng)的電子流向都必須畫出來一步反應(yīng)的電子流向都必須畫出來一步反應(yīng)的電子流向都必須畫出來一步反應(yīng)的電子流向都必須畫出來 用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移用箭頭表示電子對的轉(zhuǎn)移 用用用用 魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移魚鉤箭頭表示單電子的轉(zhuǎn)移 2 過渡態(tài)要用標(biāo)準(zhǔn)格式書寫過渡態(tài)要用標(biāo)準(zhǔn)格式書寫過渡態(tài)要用標(biāo)準(zhǔn)格式書寫過渡態(tài)要用標(biāo)準(zhǔn)格式書寫 一步反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理必須寫出過渡態(tài)一步反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理必須寫出過渡態(tài)一步反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理必須寫出過渡態(tài)一步反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理必須寫出過渡態(tài) 3 應(yīng)注意反應(yīng)勢能圖的正確繪制應(yīng)注意反應(yīng)勢能圖的正確繪制應(yīng)注意反應(yīng)勢能圖的正確繪制應(yīng)注意反應(yīng)勢能圖的正確繪制 4 正確理解反應(yīng)的酸正確理解反應(yīng)的酸正確理解反應(yīng)的酸正確理解反應(yīng)的酸 堿催化問題堿催化問題堿催化問題堿催化問題 5 必要時(shí)必要時(shí)必要時(shí)必要時(shí) 考慮共振和分子軌道理論考慮共振和分子軌道理論考慮共振和分子軌道理論考慮共振和分子軌道理論 重要反應(yīng)機(jī)理一覽表重要反應(yīng)機(jī)理一覽表重要反應(yīng)機(jī)理一覽表重要反應(yīng)機(jī)理一覽表 一一一一 取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng) 親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng)親電取代反應(yīng) 硝化硝化硝化硝化 鹵化鹵化鹵化鹵化 磺化磺化磺化磺化 烷基化烷基化烷基化烷基化 ?；；；；?氯甲基化氯甲基化氯甲基化氯甲基化 重氮鹽與苯酚重氮鹽與苯酚重氮鹽與苯酚重氮鹽與苯酚 或或或或3 芳胺的偶聯(lián)反應(yīng)芳胺的偶聯(lián)反應(yīng)芳胺的偶聯(lián)反應(yīng)芳胺的偶聯(lián)反應(yīng) 自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng) 脂肪烴和芳烴側(cè)鏈的取代反應(yīng)脂肪烴和芳烴側(cè)鏈的取代反應(yīng)脂肪烴和芳烴側(cè)鏈的取代反應(yīng)脂肪烴和芳烴側(cè)鏈的取代反應(yīng) 親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng)親核取代反應(yīng) SN1 SN2 羧酸及其衍生物之間的互相轉(zhuǎn)換羧酸及其衍生物之間的互相轉(zhuǎn)換羧酸及其衍生物之間的互相轉(zhuǎn)換羧酸及其衍生物之間的互相轉(zhuǎn)換 芳香親核取代反應(yīng)芳香親核取代反應(yīng)芳香親核取代反應(yīng)芳香親核取代反應(yīng) 雙分子芳香親核取代反應(yīng)雙分子芳香親核取代反應(yīng)雙分子芳香親核取代反應(yīng)雙分子芳香親核取代反應(yīng) 加成消除機(jī)理加成消除機(jī)理加成消除機(jī)理加成消除機(jī)理 二二二二 消除反應(yīng)消除反應(yīng)消除反應(yīng)消除反應(yīng) E1消除消除消除消除 醇失水醇失水醇失水醇失水 三級鹵代烷失鹵化氫三級鹵代烷失鹵化氫三級鹵代烷失鹵化氫三級鹵代烷失鹵化氫 E2消除消除消除消除 鹵代烷失鹵化氫鹵代烷失鹵化氫鹵代烷失鹵化氫鹵代烷失鹵化氫 霍夫曼消除霍夫曼消除霍夫曼消除霍夫曼消除 三三三三 加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng) 親電加成親電加成親電加成親電加成 碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵碳碳雙鍵 碳碳叁鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵碳碳叁鍵 親核加成親核加成親核加成親核加成 碳氧雙鍵碳氧雙鍵碳氧雙鍵碳氧雙鍵 共軛加成共軛加成共軛加成共軛加成 環(huán)加成環(huán)加成環(huán)加成環(huán)加成 D A反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng) 四四四四 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) 硼氫化硼氫化硼氫化硼氫化 氧化氧化氧化氧化 烯烴被過酸烯烴被過酸烯烴被過酸烯烴被過酸 KMnO4 OsO4氧氧氧氧化化化化 五五五五 還原反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng) 催化氫化催化氫化催化氫化催化氫化 六六六六 縮合反應(yīng)縮合反應(yīng)縮合反應(yīng)縮合反應(yīng) 醇醛縮合反應(yīng)醇醛縮合反應(yīng)醇醛縮合反應(yīng)醇醛縮合反應(yīng) 克萊森縮合克萊森縮合克萊森縮合克萊森縮合 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用 反應(yīng)機(jī)理題的類型反應(yīng)機(jī)理題的類型反應(yīng)機(jī)理題的類型反應(yīng)機(jī)理題的類型 重現(xiàn)型重現(xiàn)型重現(xiàn)型重現(xiàn)型組合型組合型組合型組合型改造設(shè)計(jì)型改造設(shè)計(jì)型改造設(shè)計(jì)型改造設(shè)計(jì)型 1 請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的請為下列轉(zhuǎn)換提出合理的 分步的反應(yīng)機(jī)理分步的反應(yīng)機(jī)理分步的反應(yīng)機(jī)理分步的反應(yīng)機(jī)理 CH3 CH3 OH H CH3 CH3 CH3 CH3 OH H CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 OH2 CH3 CH3 H H2O H 考核重點(diǎn)考核重點(diǎn)考核重點(diǎn)考核重點(diǎn) E1E1E1E1消除消除消除消除 碳正離子重排碳正離子重排碳正離子重排碳正離子重排 答案答案答案答案 六六六六 測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題 測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題1 1 1 1 測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題2 2 2 2 測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題3 3 3 3 測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題測結(jié)構(gòu)題4 4 4 4 解題解題解題解題依據(jù)依據(jù)依據(jù)依據(jù) 化合物的化學(xué)性質(zhì)和光譜性質(zhì)化合物的化學(xué)性質(zhì)和光譜性質(zhì)化合物的化學(xué)性質(zhì)和光譜性質(zhì)化合物的化學(xué)性質(zhì)和光譜性質(zhì) 題目類型題目類型題目類型題目類型 類型一類型一類型一類型一 只測一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)只測一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)只測一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)只測一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu) 1 只給出光譜數(shù)據(jù)和分子式只給出光譜數(shù)據(jù)和分子式只給出光譜數(shù)據(jù)和分子式只給出光譜數(shù)據(jù)和分子式 測定結(jié)構(gòu)測定結(jié)構(gòu)測定結(jié)構(gòu)測定結(jié)構(gòu) 2 給出化合物的某些特性給出化合物的某些特性給出化合物的某些特性給出化合物的某些特性 測定結(jié)構(gòu)測定結(jié)構(gòu)測定結(jié)構(gòu)測定結(jié)構(gòu) 3 給出光譜數(shù)據(jù)和分子式給出光譜數(shù)據(jù)和分子式給出光譜數(shù)據(jù)和分子式給出光譜數(shù)據(jù)和分子式 再加上化合物的某些特性再加上化合物的某些特性再加上化合物的某些特性再加上化合物的某些特性 測定結(jié)構(gòu)測定結(jié)構(gòu)測定結(jié)構(gòu)測定結(jié)構(gòu) 類型二類型二類型二類型二 測一系列化合物的結(jié)構(gòu)測一系列化合物的結(jié)構(gòu)測一系列化合物的結(jié)構(gòu)測一系列化合物的結(jié)構(gòu) 這類題目都會給出反應(yīng)這類題目都會給出反應(yīng)這類題目都會給出反應(yīng)這類題目都會給出反應(yīng) 通過反應(yīng)將一系列化合物關(guān)聯(lián)起來通過反應(yīng)將一系列化合物關(guān)聯(lián)起來通過反應(yīng)將一系列化合物關(guān)聯(lián)起來通過反應(yīng)將一系列化合物關(guān)聯(lián)起來 而對于其中每個(gè)化合物而對于其中每個(gè)化合物而對于其中每個(gè)化合物而對于其中每個(gè)化合物 與類型一情況相同與類型一情況相同與類型一情況相同與類型一情況相同 類型一類型一類型一類型一 只測一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)只測一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)只測一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)只測一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu) 解解解解題題題題思思思思路路路路 1 根據(jù)光譜數(shù)據(jù)根據(jù)光譜數(shù)據(jù)根據(jù)光譜數(shù)據(jù)根據(jù)光譜數(shù)據(jù) 確定碎片確定碎片確定碎片確定碎片 2 根據(jù)化學(xué)特性根據(jù)化學(xué)特性根據(jù)化學(xué)特性根據(jù)化學(xué)特性 確定有無特征官能團(tuán)確定有無特征官能團(tuán)確定有無特征官能團(tuán)確定有無特征官能團(tuán) 3 合理拼接合理拼接合理拼接合理拼接 確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu)確定分子結(jié)構(gòu) 4 復(fù)核數(shù)據(jù)復(fù)核數(shù)據(jù)復(fù)核數(shù)據(jù)復(fù)核數(shù)據(jù) 類型二類型二類型二類型二 測一系列化合物的結(jié)構(gòu)測一系列化合物的結(jié)構(gòu)測一系列化合物的結(jié)構(gòu)測一系列化合物的結(jié)構(gòu) 解解解解題題題題思思思思路路路路 1 用圖列出一系列化合物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系用圖列出一系列化合物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系用圖列出一系列化合物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系用圖列出一系列化合物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系 2 找出突破口找出突破口找出突破口找出突破口 根據(jù)給出的化學(xué)信息和光譜根據(jù)給出的化學(xué)信息和光譜根據(jù)給出的化學(xué)信息和光譜根據(jù)給出的化學(xué)信息和光譜 數(shù)據(jù)數(shù)據(jù)數(shù)據(jù)數(shù)據(jù) 確定突破口化合物的分子結(jié)構(gòu)確定突破口化合物的分子結(jié)構(gòu)確定突破口化合物的分子結(jié)構(gòu)確定突破口化合物的分子結(jié)構(gòu) 3 確定兩個(gè)相鄰化合物之間發(fā)生轉(zhuǎn)變的反應(yīng)確定兩個(gè)相鄰化合物之間發(fā)生轉(zhuǎn)變的反應(yīng)確定兩個(gè)相鄰化合物之間發(fā)生轉(zhuǎn)變的反應(yīng)確定兩個(gè)相鄰化合物之間發(fā)生轉(zhuǎn)變的反應(yīng) 類型類型類型類型 從突破口化合物為起點(diǎn)從突破口化合物為起點(diǎn)從突破口化合物為起點(diǎn)從突破口化合物為起點(diǎn) 逐步推出逐步推出逐步推出逐步推出 其它的一系列化合物其它的一系列化合物其它的一系列化合物其它的一系列化合物 4 復(fù)核數(shù)據(jù)復(fù)核數(shù)據(jù)復(fù)核數(shù)據(jù)復(fù)核數(shù)據(jù) 1 鹵代烷鹵代烷鹵代烷鹵代烷A分子式為分子式為分子式為分子式為C6H13Br 經(jīng)經(jīng)經(jīng)經(jīng)KOH C2H5OH處理后處理后處理后處理后 將所得到的主將所得到的主將所得到的主將所得到的主 要烯烴要烯烴要烯烴要烯烴 用臭氧氧化及還原性水解后得到用臭氧氧化及還原性水解后得到用臭氧氧化及還原性水解后得到用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及及及及 CH3 2CHCHO 試推出鹵代烷的結(jié)構(gòu)試推出鹵代烷的結(jié)構(gòu)試推出鹵代烷的結(jié)構(gòu)試推出鹵代烷的結(jié)構(gòu) CH3CHCH2CH CH3 2 Br A 分析分析分析分析 1 1 1 1 由用臭氧氧化及還原性水解后得到由用臭氧氧化及還原性水解后得到由用臭氧氧化及還原性水解后得到由用臭氧氧化及還原性水解后得到CH3CHO及及及及 CH3 2CHCHO推出中推出中推出中推出中 間化合物烯烴的結(jié)構(gòu)為間化合物烯烴的結(jié)構(gòu)為間化合物烯烴的結(jié)構(gòu)為間化合物烯烴的結(jié)構(gòu)為 CH3CH CHCH CH3 2 2 2 2 2 由由由由C6H13Br 經(jīng)經(jīng)經(jīng)經(jīng)KOH C2H5OH處理后得到處理后得到處理后得到處理后得到CH3CH CHCH CH3 2可 可可可推 推推推 出出出出A的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu) 答案答案答案答案 H3CCH CHCH3 2 2 2 2 化合物化合物化合物化合物A A A A的分子式為的分子式為的分子式為的分子式為C C C C16 161616H H H H16161616 能使 能使能使能使BrBrBrBr2 2 2 2 CClCClCClCCl4 4 4 4和稀冷和稀冷和稀冷和稀冷KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色 在溫在溫在溫在溫 和條件下催化加氫可以加一分子氫和條件下催化加氫可以加一分子氫和條件下催化加氫可以加一分子氫和條件下催化加氫可以加一分子氫 若用若用若用若用KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化酸性溶液氧化酸性溶液氧化 則僅得則僅得則僅得則僅得 到一種二元酸到一種二元酸到一種二元酸到一種二元酸C C C C6 6 6 6H H H H4 4 4 4 COOH COOH COOH COOH 2 2 2 2 B B B BB BB B的一溴取代物只有一種的一溴取代物只有一種的一溴取代物只有一種的一溴取代物只有一種 試推出該化合物試推出該化合物試推出該化合物試推出該化合物 的可能結(jié)構(gòu)的可能結(jié)構(gòu)的可能結(jié)構(gòu)的可能結(jié)構(gòu) 分析分析分析分析 1 1 1 1 由由由由能使能使能使能使BrBrBrBr2 2 2 2 CClCClCClCCl4 4 4 4和稀冷和稀冷和稀冷和稀冷KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色 在溫和條件下催化加氫可以加在溫和條件下催化加氫可以加在溫和條件下催化加氫可以加在溫和條件下催化加氫可以加 一分子氫一分子氫一分子氫一分子氫推出分子中有一個(gè)雙鍵推出分子中有一個(gè)雙鍵推出分子中有一個(gè)雙鍵推出分子中有一個(gè)雙鍵 2 2 2 2 由由由由若用若用若用若用KMnOKMnOKMnOKMnO4 4 4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化酸性溶液氧化酸性溶液氧化 則僅得到一種二元酸則僅得到一種二元酸則僅得到一種二元酸則僅得到一種二元酸C C C C6 6 6 6H H H H4 4 4 4 COOH COOH COOH COOH 2 2 2 2 可推出化 可推出化可推出化可推出化 合物合物合物合物A A A A的的的的分子有對稱性分子有對稱性分子有對稱性分子有對稱性 3 3 3 3 由由由由B B B B的一溴取代物只有一種可的一溴取代物只有一種可的一溴取代物只有一種可的一溴取代物只有一種可推出該推出該推出該推出該二元酸二元酸二元酸二元酸C C C C6 6 6 6H H H H4 4 4 4 COOH COOH COOH COOH 2 2 2 2 是對苯二甲酸 是對苯二甲酸是對苯二甲酸是對苯二甲酸 答案答案答案答案 3 某化合物某化合物某化合物某化合物A C10H14O 能溶于氫氧化鈉水溶液能溶于氫氧化鈉水溶液能溶于氫氧化鈉水溶液能溶于氫氧化鈉水溶液 但但但但 不溶于碳酸氫鈉水溶液不溶于碳酸氫鈉水溶液不溶于碳酸氫鈉水溶液不溶于碳酸氫鈉水溶液 與溴水作用生成二溴化物與溴水作用生成二溴化物與溴水作用生成二溴化物與溴水作用生成二溴化物 B C10H12Br2O A的的的的光譜數(shù)據(jù)如下光譜數(shù)據(jù)如下光譜數(shù)據(jù)如下光譜數(shù)據(jù)如下 IR cm 1 3600 3250 寬寬寬寬 1602 1498 1383 1378 830 1HNMR 1 3 單峰單峰單峰單峰 4 9 單峰單峰單峰單峰 7 9 對稱多重峰對稱多重峰對稱多重峰對稱多重峰 其面其面其面其面 積比為積比為積比為積比為9 1 4 請寫出請寫出請寫出請寫出 A 與與與與 B 的結(jié)構(gòu)式的結(jié)構(gòu)式的結(jié)構(gòu)式的結(jié)構(gòu)式 1 A C10H14O 2 能溶于氫氧化鈉水溶液能溶于氫氧化鈉水溶液能溶于氫氧化鈉水溶液能溶于氫氧化鈉水溶液 但不溶于碳酸氫鈉水溶液但不溶于碳酸氫鈉水溶液但不溶于碳酸氫鈉水溶液但不溶于碳酸氫鈉水溶液 可能是酚可能是酚可能是酚可能是酚 3 IR cm 1 3600 3250 寬寬寬寬 有羥基有羥基有羥基有羥基 1602 1498 有苯環(huán)有苯環(huán)有苯環(huán)有苯環(huán) 1378 830 有對位二取代苯有對位二取代苯有對位二取代苯有對位二取代苯 4 1HNMR 1 3 單峰單峰單峰單峰 4 9 單峰單峰單峰單峰 7 9 對稱多重峰對稱多重峰對稱多重峰對稱多重峰 其面積比為其面積比為其面積比為其面積比為9 1 4 有叔丁基有叔丁基有叔丁基有叔丁基 分分分分 析析析析 和和和和 答答答答 案案案案 A A A A 的的的的結(jié)結(jié)結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)構(gòu)構(gòu)式式式式為為為為 B 的的的的結(jié)結(jié)結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)構(gòu)構(gòu)式式式式為為為為 C CH3 3HOC CH3 3HO Br Br 4 某化合物某化合物某化合物某化合物 A C4H7ClO2 其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有a b c三組峰三組峰三組峰三組峰 a在在在在 1 25處有處有處有處有 一個(gè)三重峰一個(gè)三重峰一個(gè)三重峰一個(gè)三重峰 b在在在在3 95處有一個(gè)單峰處有一個(gè)單峰處有一個(gè)單峰處有一個(gè)單峰 c在在在在4 21處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰 紅外光紅外光紅外光紅外光 譜在譜在譜在譜在1730cm 1區(qū)域有一強(qiáng)的吸收峰區(qū)域有一強(qiáng)的吸收峰區(qū)域有一強(qiáng)的吸收峰區(qū)域有一強(qiáng)的吸收峰 化合物化合物化合物化合物 B C5H10O 其核磁共振有 其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有a b 二組峰二組峰二組峰二組峰 a 在在在在 1 05處有一個(gè)三重峰處有一個(gè)三重峰處有一個(gè)三重峰處有一個(gè)三重峰 b在在在在2 47處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰 紅外光紅外光紅外光紅外光 譜在譜在譜在譜在1700cm 1附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰 A 與與與與 B 在在在在Zn作用下于苯中反應(yīng)作用下于苯中反應(yīng)作用下于苯中反應(yīng)作用下于苯中反應(yīng) 然然然然 后再水解得化合物后再水解得化合物后再水解得化合物后再水解得化合物 C C9H18O3 C 在 在在在H 催化作用下加熱得催化作用下加熱得催化作用下加熱得催化作用下加熱得 D C9H16O2 C 先用先用先用先用NaOH水溶液處理水溶液處理水溶液處理水溶液處理 然后再酸化得化合物然后再酸化得化合物然后再酸化得化合物然后再酸化得化合物 E C7H14O3 請根據(jù)上述請根據(jù)上述請根據(jù)上述請根據(jù)上述 事實(shí)推測化合物事實(shí)推測化合物事實(shí)推測化合物事實(shí)推測化合物 A B C D E 的的的的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 某某某某化合物化合物化合物化合物 A C4H7ClO2 其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有a b c三組峰三組峰三組峰三組峰 a在在在在 1 25處有一個(gè)三重處有一個(gè)三重處有一個(gè)三重處有一個(gè)三重 峰峰峰峰 b在在在在3 95處有一個(gè)單峰處有一個(gè)單峰處有一個(gè)單峰處有一個(gè)單峰 c在在在在4 21處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰 紅外光譜在紅外光譜在紅外光譜在紅外光譜在1730cm 1區(qū)域區(qū)域區(qū)域區(qū)域 有一強(qiáng)的吸收峰有一強(qiáng)的吸收峰有一強(qiáng)的吸收峰有一強(qiáng)的吸收峰 1 1 1 1 根據(jù)根據(jù)根據(jù)根據(jù) A A A A 的光譜數(shù)據(jù)確定的光譜數(shù)據(jù)確定的光譜數(shù)據(jù)確定的光譜數(shù)據(jù)確定 A A A A 的的的的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) ClCH2COCH2CH3 O 四重峰三重峰四重峰三重峰四重峰三重峰四重峰三重峰單峰單峰單峰單峰 紅外光譜紅外光譜紅外光譜紅外光譜1730cm 1 分分分分 析析析析 和和和和 答答答答 案案案案 化合物化合物化合物化合物 B C5H10O 其核磁共振有 其核磁共振有其核磁共振有其核磁共振有a b 二組峰二組峰二組峰二組峰 a 在在在在 1 05處有一個(gè)三重峰處有一個(gè)三重峰處有一個(gè)三重峰處有一個(gè)三重峰 b在在在在2 47處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰處有一個(gè)四重峰 紅外紅外紅外紅外 光譜在光譜在光譜在光譜在1700cm 1附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰附近有特征吸收峰 2 2 2 2 根據(jù)根據(jù)根據(jù)根據(jù) B 的光譜數(shù)據(jù)確定的光譜數(shù)據(jù)確定的光譜數(shù)據(jù)確定的光譜數(shù)據(jù)確定 B 的的的的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) CH3CH2CCH2CH3 O 紅外光譜在紅外光譜在紅外光譜在紅外光譜在1700cm 1 三重峰四重峰三重峰四重峰三重峰四重峰三重峰四重峰 A 與與與與 B 在在在在Zn作用下于苯中反應(yīng)作用下于苯中反應(yīng)作用下于苯中反應(yīng)作用下于苯中反應(yīng) 然后再水解得化合物然后再水解得化合物然后再水解得化合物然后再水解得化合物 C C9H18O3 C 在在在在H 催化作用下加熱得催化作用下加熱得催化作用下加熱得催化作用下加熱得 D C9H16O2 C 先用先用先用先用NaOH水溶液處理水溶液處理水溶液處理水溶液處理 然然然然 后再酸化得化合物后再酸化得化合物后再酸化得化合物后再酸化得化合物 E C7H14O3 3 根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)寫出反應(yīng)方程式根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)寫出反應(yīng)方程式根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)寫出反應(yīng)方程式根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)寫出反應(yīng)方程式 并推測化合物并推測化合物并推測化合物并推測化合物 C D E 的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2CCH2CH3 O ClCH2COCH2CH3 O CH3CH2CCH2COCH2CH3 OH CH2CH3 O CH3CH2CCH2COH OH CH2CH3 O Zn C6H6 H2O H HO H A B C D E CH3CH2C CHCOOC2H5 CH2CH3 七七七七 合成題合成題合成題合成題 合成題合成題合成題合成題1 1 1 1 合成題合成題合成題合成題2 2 2 2 合成題合成題合成題合成題3 3 3 3 合成題合成題合成題合成題4 4 4 4 有機(jī)合成的三大要素有機(jī)合成的三大要素有機(jī)合成的三大要素有機(jī)合成的三大要素 1 透徹理解各種反應(yīng)透徹理解各種反應(yīng)透徹理解各種反應(yīng)透徹理解各種反應(yīng) 2 掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法 3 建立正確的思維方式建立正確的思維方式建立正確的思維方式建立正確的思維方式 逆合成原理逆合成原理逆合成原理逆合成原理 1 透徹理解各種反應(yīng)透徹理解各種反應(yīng)透徹理解各種反應(yīng)透徹理解各種反應(yīng) 對每一個(gè)反應(yīng)的定義對每一個(gè)反應(yīng)的定義對每一個(gè)反應(yīng)的定義對每一個(gè)反應(yīng)的定義 反應(yīng)式反應(yīng)式反應(yīng)式反應(yīng)式 反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)條件 反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理 反應(yīng)的區(qū)域選擇性和反應(yīng)的立體選擇性反應(yīng)的區(qū)域選擇性和反應(yīng)的立體選擇性反應(yīng)的區(qū)域選擇性和反應(yīng)的立體選擇性反應(yīng)的區(qū)域選擇性和反應(yīng)的立體選擇性 由產(chǎn)物退回到由產(chǎn)物退回到由產(chǎn)物退回到由產(chǎn)物退回到 原料的分析原料的分析原料的分析原料的分析 轉(zhuǎn)換或切斷轉(zhuǎn)換或切斷轉(zhuǎn)換或切斷轉(zhuǎn)換或切斷 都能了如指掌都能了如指掌都能了如指掌都能了如指掌 要搞清楚反應(yīng)之間的關(guān)系要搞清楚反應(yīng)之間的關(guān)系要搞清楚反應(yīng)之間的關(guān)系要搞清楚反應(yīng)之間的關(guān)系 1 平行反應(yīng)要進(jìn)行類比總結(jié)平行反應(yīng)要進(jìn)行類比總結(jié)平行反應(yīng)要進(jìn)行類比總結(jié)平行反應(yīng)要進(jìn)行類比總結(jié) 2 關(guān)聯(lián)反應(yīng)要進(jìn)行連串總結(jié)關(guān)聯(lián)反應(yīng)要進(jìn)行連串總結(jié)關(guān)聯(lián)反應(yīng)要進(jìn)行連串總結(jié)關(guān)聯(lián)反應(yīng)要進(jìn)行連串總結(jié) 3 以重點(diǎn)試劑為核心的反應(yīng)要進(jìn)行歸納總結(jié)以重點(diǎn)試劑為核心的反應(yīng)要進(jìn)行歸納總結(jié)以重點(diǎn)試劑為核心的反應(yīng)要進(jìn)行歸納總結(jié)以重點(diǎn)試劑為核心的反應(yīng)要進(jìn)行歸納總結(jié) 1 官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入 如烴的鹵化如烴的鹵化如烴的鹵化如烴的鹵化 芳香親電取代等芳香親電取代等芳香親電取代等芳香親電取代等 2 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 3 碳架的改造和拼搭碳架的改造和拼搭碳架的改造和拼搭碳架的改造和拼搭 碳鏈的增長碳鏈的增長碳鏈的增長碳鏈的增長 偶聯(lián)反應(yīng)偶聯(lián)反應(yīng)偶聯(lián)反應(yīng)偶聯(lián)反應(yīng) 用有機(jī)金屬化合物制備醇用有機(jī)金屬化合物制備醇用有機(jī)金屬化合物制備醇用有機(jī)金屬化合物制備醇 羥醛縮合等羥醛縮合等羥醛縮合等羥醛縮合等 碳鏈的縮短碳鏈的縮短碳鏈的縮短碳鏈的縮短 烯烴的氧化斷裂烯烴的氧化斷裂烯烴的氧化斷裂烯烴的氧化斷裂 炔烴的氧化斷裂等炔烴的氧化斷裂等炔烴的氧化斷裂等炔烴的氧化斷裂等 2 掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法掌握建造分子的基本方法 3 3 3 3 建立正確的思維方式建立正確的思維方式建立正確的思維方式建立正確的思維方式 逆合成原理逆合成原理逆合成原理逆合成原理 推導(dǎo)或設(shè)計(jì)合成路線可以從原料出發(fā)推導(dǎo)或設(shè)計(jì)合成路線可以從原料出發(fā)推導(dǎo)或設(shè)計(jì)合成路線可以從原料出發(fā)推導(dǎo)或設(shè)計(jì)合成路線可以從原料出發(fā) 也可以也可以也可以也可以 從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā) 從原料出發(fā)從原料出發(fā)從原料出發(fā)從原料出發(fā) 在工業(yè)生產(chǎn)中要利用某種便宜的在工業(yè)生產(chǎn)中要利用某種便宜的在工業(yè)生產(chǎn)中要利用某種便宜的在工業(yè)生產(chǎn)中要利用某種便宜的 原料或某種副產(chǎn)品來生產(chǎn)其它化合物原料或某種副產(chǎn)品來生產(chǎn)其它化合物原料或某種副產(chǎn)品來生產(chǎn)其它化合物原料或某種副產(chǎn)品來生產(chǎn)其它化合物 此時(shí)要此時(shí)要此時(shí)要此時(shí)要 從原料出發(fā)從原料出發(fā)從原料出發(fā)從原料出發(fā) 從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā) 從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)去推導(dǎo)和設(shè)從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)去推導(dǎo)和設(shè)從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)去推導(dǎo)和設(shè)從目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)去推導(dǎo)和設(shè) 計(jì)合成路線是更經(jīng)常采用的的手段計(jì)合成路線是更經(jīng)常采用的的手段計(jì)合成路線是更經(jīng)常采用的的手段計(jì)合成路線是更經(jīng)常采用的的手段 它的正確它的正確它的正確它的正確 的思維方式就是逆合成原理的思維方式就是逆合成原理的思維方式就是逆合成原理的思維方式就是逆合成原理 逆合成原理逆合成原理逆合成原理逆合成原理 1 運(yùn)用逆合成原理對目標(biāo)化合物進(jìn)行剖析運(yùn)用逆合成原理對目標(biāo)化合物進(jìn)行剖析運(yùn)用逆合成原理對目標(biāo)化合物進(jìn)行剖析運(yùn)用逆合成原理對目標(biāo)化合物進(jìn)行剖析 首先辨認(rèn)出目標(biāo)化合物中的所有官能團(tuán)首先辨認(rèn)出目標(biāo)化合物中的所有官能團(tuán)首先辨認(rèn)出目標(biāo)化合物中的所有官能團(tuán)首先辨認(rèn)出目標(biāo)化合物中的所有官能團(tuán) 然后用已知可靠的反應(yīng)在目標(biāo)然后用已知可靠的反應(yīng)在目標(biāo)然后用已知可靠的反應(yīng)在目標(biāo)然后用已知可靠的反應(yīng)在目標(biāo) 化合物的官能團(tuán)或官能團(tuán)附近進(jìn)行切斷化合物的官能團(tuán)或官能團(tuán)附近進(jìn)行切斷化合物的官能團(tuán)或官能團(tuán)附近進(jìn)行切斷化合物的官能團(tuán)或官能團(tuán)附近進(jìn)行切斷 直到推出目標(biāo)化合物的前體直到推出目標(biāo)化合物的前體直到推出目標(biāo)化合物的前體直到推出目標(biāo)化合物的前體 再用同再用同再用同再用同 樣的方法樣的方法樣的方法樣的方法 直到推出該前體的前體直到推出該前體的前體直到推出該前體的前體直到推出該前體的前體 到推出的前體恰好是題目指定的原料化合到推出的前體恰好是題目指定的原料化合到推出的前體恰好是題目指定的原料化合到推出的前體恰好是題目指定的原料化合 物為止物為止物為止物為止 在進(jìn)行上述操作時(shí)還應(yīng)注意在進(jìn)行上述操作時(shí)還應(yīng)注意在進(jìn)行上述操作時(shí)還應(yīng)注意在進(jìn)行上述操作時(shí)還應(yīng)注意 1 有時(shí)目標(biāo)化合物沒有官能團(tuán)有時(shí)目標(biāo)化合物沒有官能團(tuán)有時(shí)目標(biāo)化合物沒有官能團(tuán)有時(shí)目標(biāo)化合物沒有官能團(tuán) 此時(shí)要在它的適當(dāng)位置生長出一個(gè)易被切斷或此時(shí)要在它的適當(dāng)位置生長出一個(gè)易被切斷或此時(shí)要在它的適當(dāng)位置生長出一個(gè)易被切斷或此時(shí)要在它的適當(dāng)位置生長出一個(gè)易被切斷或 交換的官能團(tuán)交換的官能團(tuán)交換的官能團(tuán)交換的官能團(tuán) 然后再進(jìn)行剖析然后再進(jìn)行剖析然后再進(jìn)行剖析然后再進(jìn)行剖析 生長的官能團(tuán)應(yīng)是易被消除的官能團(tuán)生長的官能團(tuán)應(yīng)是易被消除的官能團(tuán)生長的官能團(tuán)應(yīng)是易被消除的官能團(tuán)生長的官能團(tuán)應(yīng)是易被消除的官能團(tuán) 2 若目標(biāo)化合物是一個(gè)多官能團(tuán)的化合物若目標(biāo)化合物是一個(gè)多官能團(tuán)的化合物若目標(biāo)化合物是一個(gè)多官能團(tuán)的化合物若目標(biāo)化合物是一個(gè)多官能團(tuán)的化合物 切斷最好從不太穩(wěn)定的官能團(tuán)開始切斷最好從不太穩(wěn)定的官能團(tuán)開始切斷最好從不太穩(wěn)定的官能團(tuán)開始切斷最好從不太穩(wěn)定的官能團(tuán)開始 3 若題目沒有給出指定的原料若題目沒有給出指定的原料若題目沒有給出指定的原料若題目沒有給出指定的原料 則最終推出的前體應(yīng)是易得的化工原料則最終推出的前體應(yīng)是易得的化工原料則最終推出的前體應(yīng)是易得的化工原料則最終推出的前體應(yīng)是易得的化工原料 如如如如 含四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物含四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物含四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物含四個(gè)碳以下的單官能團(tuán)化合物 環(huán)己烷環(huán)己烷環(huán)己烷環(huán)己烷 環(huán)己烯環(huán)己烯環(huán)己烯環(huán)己烯 環(huán)戊酮環(huán)戊酮環(huán)戊酮環(huán)戊酮 環(huán)己酮環(huán)己酮環(huán)己酮環(huán)己酮 含雙數(shù)碳原子的直鏈羧酸及其甲酯和乙酯含雙數(shù)碳原子的直鏈羧酸及其甲酯和乙酯含雙數(shù)碳原子的直鏈羧酸及其甲酯和乙酯含雙數(shù)碳原子的直鏈羧酸及其甲酯和乙酯 含六個(gè)以下碳原子的直鏈含六個(gè)以下碳原子的直鏈含六個(gè)以下碳原子的直鏈含六個(gè)以下碳原子的直鏈 二酸及其甲酯和乙酯二酸及其甲酯和乙酯二酸及其甲酯和乙酯二酸及其甲酯和乙酯 三苯一萘和簡單的一取代苯等三苯一萘和簡單的一取代苯等三苯一萘和簡單的一取代苯等三苯一萘和簡單的一取代苯等 4 若目標(biāo)化合物是一個(gè)十分簡單的化合物若目標(biāo)化合物是一個(gè)十分簡單的化合物若目標(biāo)化合物是一個(gè)十分簡單的化合物若目標(biāo)化合物是一個(gè)十分簡單的化合物 進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)換即可完成剖析進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)換即可完成剖析進(jìn)行