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休克爾規(guī)則 H ckelRule 休克爾規(guī)則是有機(jī)化學(xué)的經(jīng)驗(yàn)規(guī)則 它是指當(dāng)閉合環(huán)狀平面型的共軛多烯 輪烯 電子數(shù)為 4n 2 時(shí)具有芳香性 1 1931年 休克爾 E Huckel 提出了一個(gè)判斷芳香性體系的規(guī)則 如果一個(gè)單環(huán)狀化合物具有平面的離域體系 電子數(shù)為4n 2 n 0 1 2 整數(shù) 就具有芳香性 這就是休克爾規(guī)則 也叫做4n 2規(guī)則 2 苯 萘是平面型分子 分子中存在著環(huán)狀的閉合共軛體系 電子云高度離域 所以具有 芳香性 但有些不具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴類(lèi)化合物 也具有一定的 芳香性 這類(lèi)化合物稱為非苯系芳香烴 一休克爾規(guī)則 例如 3 從休克爾規(guī)則我們可以知道 具有芳香性的通常是具有如下四個(gè)特點(diǎn)的分子 1 它們是包括若干數(shù)目 鍵的環(huán)狀體系 2 它們具有平面結(jié)構(gòu) 或至少非常接近平面 平面扭轉(zhuǎn)不大于0 1nm 3 環(huán)上的每一個(gè)原子必須是sp2 某些情況也可以是sp雜化 4 環(huán)上的 電子能夠發(fā)生離域 4 休克爾規(guī)則把芳香性概念由苯系芳烴擴(kuò)展到非苯系芳香烴 以致于擴(kuò)展到芳香雜環(huán)化合物中 凡符合休克爾規(guī)則 表現(xiàn)出芳香性 但不具有苯環(huán)的烴類(lèi)化合物 稱作非苯系芳烴 5 1環(huán)丙烯正離子 環(huán)丙烯正離子 具有2個(gè) 電子 2個(gè) 電子完全離域 平均分布在3個(gè)碳原子上 符合4n 2 n 0 規(guī)則 具有芳香性 6 2 環(huán)戊二烯負(fù)離子 環(huán)戊二烯負(fù)離子 具有6個(gè) 電子 6個(gè) 電子完全離域 符合4n 2 n 1 規(guī)則 具有芳香性 7 3環(huán)庚三烯正離子 環(huán)庚三烯正離子具有環(huán)狀平面共軛體系 具有6個(gè) 電子 6個(gè) 電子完全離域 符合4n 2 n 1 規(guī)則 具有芳香性 8 4 環(huán)辛四烯二負(fù)離子 9 二 薁 azulene C10H8 藍(lán)烴 抗菌和鎮(zhèn)痛等作用 10 只有環(huán)戊二烯負(fù)離子 環(huán)庚三烯正離子和環(huán)辛四烯二負(fù)離子滿足H ckel規(guī)則 具有芳香性 其它無(wú)芳香

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