高考化學(xué)第一輪考向分析復(fù)習(xí)課件29 醛　酸　酯.ppt

第五節(jié)醛酸酯 1 填一填 下列說法正確的是 乙醛能被弱氧化劑 新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液 氧化 所以也能被kmno4酸性溶液氧化 使高錳酸鉀酸性溶液褪色 乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)生成酸 乙醛不能發(fā)生還原反應(yīng) 乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分離 福爾馬林是純凈物 答案 2 選一選 茉莉醛具有濃郁的茉莉花香 其結(jié)構(gòu)簡式如下所示 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是 a 在加熱和催化劑作用下 能被氫氣還原b 能被高錳酸鉀酸性溶液氧化c 在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)d 不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng) 答案 d 二 羧酸與酯1 羧酸 1 概念由烴基與 相連構(gòu)成的有機化合物 2 乙酸的化學(xué)性質(zhì) 酸的通性乙酸是一種弱酸 其酸性比碳酸強 在水溶液里的電離方程式為 酯化反應(yīng)ch3cooh和ch3choh發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 羧基 2 酯 1 概念羧酸分子中的 oh被 or 取代后的產(chǎn)物 簡寫為rcoor 官能團為 2 酯的性質(zhì) 物理性質(zhì)密度 比水 氣味 低級酯是具有 的液體 溶解性 水中難溶 乙醇 乙醚等有機溶劑中易溶 小 香味 化學(xué)性質(zhì) 水解反應(yīng)ch3cooc2h5在稀硫酸或naoh溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 3 填一填 在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式 下式 中 分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵 將阿司匹林與足量naoh溶液共同加熱時 發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置是 1mol阿司匹林與naoh反應(yīng)最多消耗 molnaoh 答案 3 4 選一選 某中性有機物c8h16o2在稀硫酸作用下加熱得到m和n兩種物質(zhì) n經(jīng)氧化最終可得m 則該中性有機物的結(jié)構(gòu)可能有 a 1種b 2種c 3種d 4種 答案 b 有機反應(yīng)類型 2 顯色反應(yīng) 1 某些有機物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng) 2 苯酚遇fecl3溶液顯紫色 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色 某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機物的顯色反應(yīng) 常用于苯酚或酚類物質(zhì)的鑒別 苯酚遇fecl3溶液顯紫色 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色這是一個特征反應(yīng) 常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗 某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸加熱顯黃色 這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng) 通常用于蛋白質(zhì)的檢驗 某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為 它可發(fā)生的反應(yīng)類型有 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚a b c d 精講精析 該有機物中含有醇羥基 酚羥基 羧基 所以可以發(fā)生取代 消去 酯化 中和 氧化反應(yīng) 能水解的官能團是酯基 x 有苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng) 所以該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)和加聚反應(yīng) 答案 c 寫出上述反應(yīng)的反應(yīng)類型 是 是 是 是 答案 取代反應(yīng)消去反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng) 醛基的還原性 2 反應(yīng)原理 r cho 2ag nh3 2ohrcoonh4 2ag 3nh3 h2o 3 實驗現(xiàn)象 試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡 4 注意事項 試管內(nèi)壁必須潔凈 使用水浴加熱 銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配 不可久置 銀鏡可用稀hno3浸泡洗去 量的關(guān)系 1mol cho可生成2molag 2 與新制cu oh 2懸濁液反應(yīng) 1 新制cu oh 2懸濁液的配制 現(xiàn)用現(xiàn)配 取10 的naoh溶液2ml 滴入2 的cuso4溶液4 6滴 2 反應(yīng)原理r cho 2cu oh 2r cooh cu2o 2h2o 3 實驗現(xiàn)象 有磚紅色沉淀生成 4 注意事項 必須使naoh溶液過量 將混合液加熱至沸騰 才有明顯的磚紅色沉淀 量的關(guān)系 1mol cho可生成1molcu2o 2012 珠海北大附中檢測 茉莉醛具有濃郁的茉莉花香 其結(jié)構(gòu)簡式如下所示 關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是 a 在加熱和催化劑作用下 能被氫氣還原b 能被高錳酸鉀酸性溶液氧化c 在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)d 不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng) 答案 d 2 從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物 現(xiàn)有試劑 kmno4酸性溶液 h2 ni ag nh3 2oh 新制cu oh 2懸濁液 能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應(yīng)的試劑有 a b c d 解析 該化合物中的官能團有碳碳雙鍵和醛基兩種 酸性kmno4溶液均可以與這兩種官能團反應(yīng) h2 ni均可以與這兩種官能團發(fā)生加成反應(yīng) ag nh3 2oh只能與醛基反應(yīng) 不能與碳碳雙鍵反應(yīng) 新制cu oh 2懸濁液只能與醛基反應(yīng) 不能與碳碳雙鍵反應(yīng) 答案 a 酯化反應(yīng)類型 1 一元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng) 2012 黃岡中學(xué)期末 天然氣化工是重慶市的支柱產(chǎn)業(yè)之一 以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料pbt 1 b分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫 一種氧 一種碳 則b的結(jié)構(gòu)簡式是 b的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是 寫結(jié)構(gòu)簡式 2 f的結(jié)構(gòu)簡式是 pbt屬 類有機高分子化合物 3 由a d生成e的反應(yīng)方程式為 其反應(yīng)類型為 4 e的同分異構(gòu)體g不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 能使溴水褪色 能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等 則g在naoh溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 精講精析 1 甲醇在銅做催化劑的條件下可被氧化成甲醛 結(jié)合b的化學(xué)式 可推斷b應(yīng)為三分子甲醛發(fā)生自身加成的產(chǎn)物 葡萄糖具有羥基和醛基兩種官能團 根據(jù)b的化學(xué)式不難寫出其含有這兩種官能團的同分異構(gòu)體 2 3 由機理分析 碳碳三鍵與羰基在堿性條件下可以反應(yīng) a d e 明顯就是要運用這個機理 結(jié)合f 根據(jù)碳原子守恒 d中必須含有二個碳 即為乙炔 此反應(yīng)屬于加成反應(yīng) e f應(yīng)為碳碳三鍵的加成反應(yīng) f pbt是通過與二元羧酸發(fā)生聚合反應(yīng) 則pbt應(yīng)為酯 4 g能在堿性條件下發(fā)生水解 說明為酯類物質(zhì) 又能使溴水褪色 說明含有碳碳雙鍵 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 說明不是甲酸形成的酯 則只能是丙烯酸和甲醇形成的酯 3 利用從冬青中提取的有機物a合成抗結(jié)腸炎藥物y及其他化學(xué)品 合成路線如下 根據(jù)上述信息回答 1 d不與nahco3溶液反應(yīng) d中官能團的名稱是 b c的反應(yīng)類型是 2 寫出a生成b和e的化學(xué)反應(yīng)方程式 3 a的同分異構(gòu)體i和j是重要的醫(yī)藥中間體 在濃硫酸的作用下i和j分別生成 鑒別i和j的試劑為 4 a的另一種同分異構(gòu)體k用于合成高分子材料 k可由制得 寫出k在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式 解析 1 d由b氧化得到 d能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 這是醛基的特有反應(yīng) 故d中含有醛基 c的結(jié)構(gòu)為ch3och3 結(jié)合乙醇脫水生成ch3ch2och2ch3的反應(yīng) 可以推斷出 b為甲醇 ch3oh b c的為取代反應(yīng) 3 比較i和j與濃硫酸作用后的產(chǎn)物可以看出 i具有酚的性質(zhì) j不具有 故可以用fecl3或溴水鑒別 4 該反應(yīng)實質(zhì)是置換反應(yīng) 酯化反應(yīng)過程中羧酸去羥基 醇去氫 故可不難寫出其聚合物的結(jié)構(gòu)簡式 答案 1 醛基取代反應(yīng) 主要有機物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 有機高分子化合物甲是一種常用的光敏高分子材料 其結(jié)構(gòu)簡式為 按下圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可以合成甲 其中試劑乙可由相對分子質(zhì)量為26的烴與水加成制得 回答下列問題 1 試劑乙的名稱是 b c的反應(yīng)類型是 2 質(zhì)譜圖顯示a的相對分子質(zhì)量是80 5 a分子中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19 88 碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為29 81 其余為氫元素和氯元素 且a的核磁共振氫譜上有三個吸收峰 峰面積的比例為2 2 1 則a的結(jié)構(gòu)簡式為 3 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 d e的反應(yīng) c與f的反應(yīng) 4 e的一種同分異構(gòu)體 水解產(chǎn)物有兩種 一種能使溴水褪色 另一種在滴加飽和溴水后 有白色沉淀生成 該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 精講精析 1 相對分子質(zhì)量是26的烴是乙炔 與水加成生成乙醛 試劑乙是乙醛 反應(yīng)類型是鹵代烴消去反應(yīng) 2 o 80 5 19 88 16 1 c 80 5 29 81 12 2 80 5 16 12 2 40 5 說明該分子中只有1個cl原子 還有5個h原子 該物質(zhì)的化學(xué)式為c2h5ocl 由核磁共振氫譜可知其結(jié)構(gòu)為clch2ch2oh 3 由a是clch2ch2oh可知b是clch2ch2och2ch2cl c是clch2ch2och ch2 4 能水解 說明是酯 能使溴水褪色 說明含有雙鍵 另一種加飽和溴水有沉淀 說明是苯酚 該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為 答案 1 乙醛消去反應(yīng) 2 clch2ch2oh 4 2012 云浮中學(xué)高三一模 已知芳香族化合物a的分子式為c9h9ocl 經(jīng)光譜測定其苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈并且側(cè)鏈中有一個甲基 e的結(jié)構(gòu)簡式為 a及各有機物的關(guān)系為 1 a的結(jié)構(gòu)簡式為 b中含氧官能團的名稱為 2 反應(yīng)b c的化學(xué)方程式為 3 寫出d的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式為 4 a e和g h的反應(yīng)類型分別為 和 反應(yīng) 在一定的條件下 1mole最多可以與 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) g的結(jié)構(gòu)簡式為 解析 為加成反應(yīng) 為消去反應(yīng) 為酯化反應(yīng) 屬于取代反應(yīng) 為苯的硝化取代反應(yīng) 答案 b 高考題組二醛2 2011 江蘇高考 改編 紫羅蘭酮是存在于玫瑰花 番茄等中的一種天然香料 它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素a1 下列說法不正確的是 a 紫羅蘭酮可使酸性kmno4溶液褪色b 1mol中間體x最多能與3molh2發(fā)生加成反應(yīng)c 可以用銀鏡反應(yīng)鑒別 紫羅蘭酮和中間體xd 紫羅蘭酮與中間體x互為同分異構(gòu)體 解析 a項 紫羅蘭酮含有碳碳雙鍵 可使酸性kmno4溶液褪色 正確 b項 中間體x中含有2個碳碳雙鍵和1個醛基 1mol中間體x最多能與3molh2發(fā)生加成反應(yīng) 正確 c項 中間體x具有醛基 故可以用銀氨溶液鑒別 紫羅蘭酮與中間體x 正確 d項 紫羅蘭酮比中間體x少1個碳原子 它們不是同分異構(gòu)體 d項錯誤 答案 d 3 2011 浙江高考 節(jié)選 化合物有多種同分異構(gòu)體 寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 1 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 2 含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 解析 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則分子內(nèi)一定存在 cho 含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 則苯環(huán)上的基團處于對位 故可能的同分異