重要有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化.ppt

第三單元醛羧酸 新課標(biāo)蘇教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專題四烴的衍生物 三 重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化 我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了重要有機(jī)物的性質(zhì)與應(yīng)用 我們知道有機(jī)化合物的性質(zhì)主要取決于它所具有的官能團(tuán) 有機(jī)化合物的反應(yīng)往往圍繞官能團(tuán)展開 在反應(yīng)中由一種官能團(tuán)轉(zhuǎn)化成另一種官能團(tuán) 使一種有機(jī)物轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪环N有機(jī)物 了解官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 能幫助我們進(jìn)一步掌握有機(jī)化合物的內(nèi)在聯(lián)系 人類通過運(yùn)用有機(jī)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系 來實(shí)現(xiàn)對(duì)特定有機(jī)物的合成 一 有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 CH CH 加成 CH2 CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 Br2 光照 消去 NaOH醇溶液 消去 濃硫酸 170 水解 NaOH水溶液 取代 HX 加熱 氧化 Cu CH3COOH 氧化 有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 CH CH CH2 CH2 CH3CH3 CH3CHO 加成 CH3COOH 有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 炔 烯 烷 醛 加成 羧酸 官能團(tuán) 有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 RC CH RCH CH2 CnH2n 2 R CHO 加成 RCOOH 有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 RC CH RCH CH2 CnH2n 2 R CHO 加成 R COOH 由乙烯合成乙酸乙酯 例1 草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素 它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2 COCH CH OH 2 用它制成的試紙可以檢驗(yàn)溶液的酸堿性 能夠跟 mol該化合物反應(yīng)的Br2 水溶液 或H2的最大用量分別是 A 3mol3molB 3mol5molC 6mol8molD 6mol10mol D 例2 用化合物A和乙醇可制備某種新型材料W W的表示式為 下列是有關(guān)的各步轉(zhuǎn)化關(guān)系 其中所有的無機(jī)產(chǎn)物已略去 回答下列問題 1 化合物D與H中含有的官能團(tuán)是 寫名稱 2 上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有 填序號(hào) 3 反應(yīng) 所用的試劑和條件為 反應(yīng) 的條件為 4 化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 5 寫出一種與D互為同系物的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 6 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 例3 A B都是芳香族化合物 1molA水解得到1molB和1mol醋酸 A B的分子量都不超過200 完全燃燒都只生成CO2和H2O 且B分子中碳和氫元素總質(zhì)量百分含量為65 2 即質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0 652 A溶液具有酸性 不能使FeCl3溶液顯色 1 A B分子量之差為 2 1個(gè)B分子中應(yīng)該有 個(gè)氧原子 3 A的分子式是 4 B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 轉(zhuǎn)化方法之 官能團(tuán)的引入 或消去 引入碳碳雙鍵的方法 醇的消去 鹵代烴的消去 炔烴加成 引入鹵原子的方法 烷烴與X2取代 醇與HX取代 不飽和烴與HX或X2加成 引入羥基的方法 烯烴與水的加成 醛 酮 與氫氣加成 鹵代烴的水解 堿性 酯的水解 引入醛基或羰基 醇催化氧化 引入羧基 COOH 醛催化氧化 引入酯基 COO 酯化反應(yīng) 酯的水解 烯烴與O2反應(yīng) 炔烴與水加成 COOH 酚羥基 苯環(huán) CHO X 醇羥基 X COO CHO苯的同系物 CHO CHO COOH CHO OH COOH X COO COOH 酚羥基 COOH酚羥基 COOH 轉(zhuǎn)化方法之 官能團(tuán)性質(zhì) 醇 酚 轉(zhuǎn)化方法之 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 包括官能團(tuán)種類變化 數(shù)目變化 位置變化等 a 官能團(tuán)種類變化 CH3CH2 Br b 官能團(tuán)數(shù)目變化 c 官能團(tuán)位置變化 CH3CH2 Br CH3COOH 氧化 CH2 CH2 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化1 X的分子式可能是C7H14O2嗎 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化2 X的分子式為C4H8O2試寫出A B C X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化4 X的分子式為C6H12O2試寫出A B C X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化4 試寫出A B C X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 且A不能發(fā)生消去反應(yīng) X的分子式為C10H20O2 X NaOH溶液 A C B 氧化 氧化 D 稀硫酸 變化5 C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) 試寫出A B C X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 逆向合成分析法 基礎(chǔ)原料 中間體 中間體 目標(biāo)化合物 正向合成分析法 基礎(chǔ)原料 中間體 中間體 目標(biāo)化合物 有機(jī)合成分析方法 例1 由乙烯和其它無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E 請(qǐng)?jiān)谙铝蟹娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 根據(jù)衍變關(guān)系的推斷 有機(jī)推斷題型之一 練習(xí) 用2 丁烯 乙烯為原料設(shè)計(jì)合成路線 例2 某芳香烴A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系 回答下列問題 1 寫出反應(yīng)類型 2 寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A F 3 寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 4 E有多種同分異構(gòu)體 其中苯環(huán) 官能團(tuán)的種類和數(shù)目都不變的同分異構(gòu)體有 種 E除外 A J均為有機(jī)化合物 它們之間的轉(zhuǎn)化如上圖所示 實(shí)驗(yàn)表明 D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫 且其峰面積之比為1 1 1 G能使溴的四氯化碳溶液褪色 1molJ與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22 4L氫氣 標(biāo)準(zhǔn)狀況 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題 1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 不考慮立體結(jié)構(gòu) 由A生成B的反應(yīng)類型是 反應(yīng) 2 D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 由E生成F的化學(xué)方程式為 E中官能團(tuán)有 填名稱 與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有 寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 不考慮立體結(jié)構(gòu) 4 G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 5 由I生成J的化學(xué)方程式 解析 依據(jù)題給信息 可推知 CH2 CH CH CH2與Br2發(fā)生的是1 4 加成 A為BrCH2CH CHCH2Br 依次可得B為HOCH2CH CHCH2OH C為HOCH2CH2CH2CH2OH D為HOCH2CH2CH2CHO E為HOCH2CH2CH2COOH F為 再分析另一條線 B G應(yīng)該是分子內(nèi)成醚 G為 G H應(yīng)該是G與HClO發(fā)生加成反應(yīng) H應(yīng)該為 H I是 2 Ca OH 2 2 CaCl2 2H2O I J其實(shí)就是醚的開環(huán)了 五元環(huán)相對(duì)于三元環(huán)穩(wěn)定 因此 例 為實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化 在括號(hào)內(nèi)填如適當(dāng)?shù)脑噭?