蘇教版選修5 專題4 第二單元 第一課時(shí) 醇的性質(zhì)和應(yīng)用 學(xué)案.doc_第1頁
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第一課時(shí)醇的性質(zhì)和應(yīng)用1乙醇分子中含有的官能團(tuán)是什么?乙基(c2h5)屬于官能團(tuán)嗎?寫出乙醇的結(jié)構(gòu)簡式。提示:羥基(或oh);乙基不屬于官能團(tuán)。ch3ch2oh或c2h5oh。2乙醇可以燃燒,你能寫出乙醇燃燒的化學(xué)方程式嗎?提示:ch3ch2oh3o22co23h2o。3鈉與水,鈉與乙醇哪一個(gè)反應(yīng)更劇烈?試寫出乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示:鈉與水反應(yīng)更劇烈。2ch3ch2oh2na2c2h5onah2。新知探究探究向小燒杯中加入無水乙醇,再放入一小塊切去表層的金屬鈉,觀察到有什么現(xiàn)象發(fā)生?如何檢驗(yàn)反應(yīng)產(chǎn)生的氣體?提示:鈉塊沉入底部(鈉乙醇),鈉塊上產(chǎn)生大量氣泡且在氣泡推動(dòng)下不斷上升。待反應(yīng)穩(wěn)定后(或驗(yàn)純后),點(diǎn)燃產(chǎn)生的氣體,產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰并倒扣一支干燥的小燒杯, 觀察到有水珠生成,證明產(chǎn)生的氣體為h2。探究組裝如圖所示裝置。在試管中依次加入2 ml蒸餾水、4 ml濃硫酸、2 ml 95% 的乙醇和3 g溴化鈉粉末,在試管中注入蒸餾水,燒杯中注入自來水。加熱試管至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后,冷卻。試管中觀察到有什么現(xiàn)象發(fā)生?依據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,你能判斷出乙醇與氫溴酸反應(yīng)的產(chǎn)物嗎?請?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明試管中收集到的是溴代烴。提示:在試管中可觀察到有油狀無色液體沉積于底部,此物質(zhì)是ch3ch2br,其檢驗(yàn)方法為:取中油狀液體少量于試管中,加入naoh溶液并加熱,再加入足量稀hno3酸化后滴入agno3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀,證明試管中收集到的有機(jī)物是溴代烴。探究組裝如圖所示裝置,在試管中加入2 g p2o5并注入4 ml 95%的乙醇,加熱,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。(1)實(shí)驗(yàn)過程中,試管中觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是什么?(2)koh溶液的作用是什么?反應(yīng)類型是什么?(3)溫度升高到140 時(shí),生成的產(chǎn)物是什么?反應(yīng)類型是什么?(4)溫度升高到170 時(shí),生成的產(chǎn)物是什么?反應(yīng)類型是什么?提示:(1)酸性kmno4溶液(紫紅)褪色。(2)除去揮發(fā)的乙醇和磷酸。(3)乙醚(ch3ch2och2ch3);取代反應(yīng)。(4)乙烯(ch2ch2);消去反應(yīng)。必記結(jié)論1乙醇的結(jié)構(gòu)2乙醇的物理性質(zhì)3乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)乙醇分子的官能團(tuán)是羥基,它決定了乙醇的化學(xué)性質(zhì)。乙醇的結(jié)構(gòu)式:,化學(xué)鍵可斷裂的位置有,化學(xué)性質(zhì)與斷鍵位置關(guān)系為:(2)乙醇在170 和140 都能脫水,這是分子中存在羥基的緣故。在170 發(fā)生的是分子內(nèi)脫水,在140 發(fā)生的是分子間脫水,說明外界條件不同時(shí),脫水的方式不同,產(chǎn)物也不同。石棉絨或氧化鋁也可作為乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的催化劑。成功體驗(yàn)1雙選乙醇可以發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng),在反應(yīng)中乙醇分子斷裂碳氧鍵而失去羥基的是()a乙醇在濃硫酸存在時(shí)發(fā)生的消去反應(yīng)b乙醇與金屬鈉的反應(yīng)c乙醇和氫鹵酸的取代反應(yīng)d乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)解析:選ac乙醇發(fā)生消去反應(yīng)和乙醇與hbr反應(yīng)時(shí),均斷裂碳氧鍵而失去羥基。2寫出下列各物質(zhì)相互轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式,并說明的反應(yīng)類型。_,_;_,_;_;_;_,_;_,_;_。答案:c2h5ohch2=ch2h2o消去反應(yīng)ch2=ch2h2och3ch2oh加成反應(yīng)新知探究探究含羥基(oh)官能團(tuán)的有機(jī)物都屬于醇類嗎?提示:不一定;當(dāng)oh與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物才為醇類物質(zhì)。探究1 mol某醇類物質(zhì)與足量na反應(yīng)能得到1 mol h2,該醇為幾元醇?提示:因1 moloh與足量na反應(yīng)能生成0.5 mol h2,故該醇為二元醇。探究醇分子中按羥基的數(shù)目是如何分類的?飽和一元醇的分子通式是什么?提示:按醇分子中羥基的數(shù)目可將醇分為一元醇(如乙醇)、二元醇(如乙二醇)和多元醇(如丙三醇)。飽和一元醇的分子通式為cnh2n2o或cnh(2n1)oh。必記結(jié)論1醇的分類2三種重要醇的性質(zhì)及應(yīng)用成功體驗(yàn)3下列物質(zhì)中,不屬于醇類的是()解析:選cc項(xiàng)分子中羥基直接連在苯環(huán)上,不屬于醇類。4下列關(guān)于醇的說法中,正確的是()a醇類都易溶于水b醇就是羥基和烴基相連的化合物c飽和一元醇的通式為cnh2n1ohd甲醇和乙醇都有毒,禁止飲用解析:選ca項(xiàng)不正確,分子中碳原子數(shù)比較多的高級醇不溶于水;b項(xiàng)不正確,醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物;c項(xiàng)正確,飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物;d項(xiàng)不正確,甲醇有毒,乙醇可制成白酒等飲用。新知探究成功體驗(yàn)5如圖是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置。請回答:(1)實(shí)驗(yàn)步驟:_;在各裝置中注入相應(yīng)的試劑(如圖所示);_;實(shí)驗(yàn)時(shí),燒瓶中液體混合物逐漸變黑。(2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是_;裝置甲的作用是_。若無甲裝置,是否也能檢驗(yàn)乙烯具有還原性,簡述其理由:_。解析:(1)制取氣體裝置的氣密性必須良好,實(shí)驗(yàn)前需要檢查。實(shí)驗(yàn)室制乙烯的反應(yīng)條件是使反應(yīng)混合物的溫度迅速升至170 ,而減少乙醚的生成。(2)乙烯具有還原性是根據(jù)氧化劑kmno4酸性溶液褪色來判斷的。由于燒瓶中混合物變黑,則說明生成了碳,聯(lián)想濃h2so4具有強(qiáng)氧化性,推出在乙烯中含還原性氣體so2,由于so2也會(huì)使kmno4酸性溶液褪色,會(huì)干擾驗(yàn)證乙烯的還原性,所以檢驗(yàn)乙烯的還原性前必須除凈so2,則裝置甲的作用是除去so2。答案:(1)組裝儀器,檢查裝置的氣密性加熱,使溫度迅速升到170 (2)乙中kmno4酸性溶液紫色褪去除去乙烯中混有的so2、co2等酸性氣體不能,so2具有還原性,也可以使kmno4酸性溶液褪色關(guān)鍵語句小結(jié)1羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連為醇,羥基與苯環(huán)直接相連為酚。2醇化學(xué)性質(zhì)記憶口訣:消去一個(gè)小分子,生成烯和氫鹵酸;鉀、鈉能換醇中氫,醇類氧化變?nèi)┩?醇的消去反應(yīng)規(guī)律:鄰碳脫水,鄰碳無氫不反應(yīng),無鄰碳不反應(yīng)。4醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律:5乙烯制備實(shí)驗(yàn)的記憶口訣:硫酸酒精三比一,加熱升溫一百七;為防暴沸加碎瓷,排水方法集乙烯。1醇類的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子中,連有oh的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子,才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中與oh相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子時(shí),則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如ch3oh、(ch3)3cch2oh不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。2醇類的催化氧化規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別,取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù),具體分析如下:例1松油醇是一種調(diào)味香精,它是、三種同分異構(gòu)體組成的混合物,可由松節(jié)油分餾產(chǎn)物a(下式中的18是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得(1)松油醇的分子式_。(2)松油醇所屬的有機(jī)物類別是_。a醇b酚c飽和一元醇(3)松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是_。a加成反應(yīng) b水解反應(yīng) c氧化反應(yīng)(4)寫出結(jié)構(gòu)簡式:松油醇_、松油醇_。解析:本題是根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)來推斷物質(zhì)的組成、種類、性質(zhì)及其在一定條件下發(fā)生的變化。(1)根據(jù)松油醇的結(jié)構(gòu)簡式容易寫出其分子式,但要注意oh中的氧原子是18o。(2)松油醇的結(jié)構(gòu)中含有醇羥基,所以屬于醇類。(3)松油醇的結(jié)構(gòu)中含有和醇羥基,所以能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。只要清楚消去反應(yīng)是在相鄰的兩個(gè)c原子上分別脫去oh和h,就不難得到兩種醇的結(jié)構(gòu)簡式。(4)松油醇、松油醇的結(jié)構(gòu)簡式分別為。答案:(1)c10ho(2)a(3)ac醇的消去反應(yīng)產(chǎn)物的判斷方法醇分子發(fā)生消去反應(yīng)的方式是相鄰的兩個(gè)碳原子上分別脫去一個(gè)氫原子和一個(gè)羥基生成烯烴。當(dāng)與醇羥基相連碳原子的鄰位碳原子結(jié)構(gòu)比較對稱或僅有一個(gè)時(shí),最多能生成一種烯烴;當(dāng)與醇羥基相連碳原子的鄰位碳原子不止一個(gè)時(shí),生成的烯烴可能有多種,應(yīng)根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)和醇的消去反應(yīng)方式具體分析和判斷。1以下四種有機(jī)化合物分子式均為c4h10o:其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴,又能氧化生成相應(yīng)醛的是()a和b只有c和 d和解析:選c能發(fā)生消去反應(yīng),能發(fā)生催化氧化反應(yīng),但生成物不是醛;既能發(fā)生消去反應(yīng),又能催化氧化生成醛;既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化生成醛;能發(fā)生消去反應(yīng),但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。例2(北京高考)用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是()乙烯的制備試劑x試劑yach3ch2br與naoh乙醇溶液共熱h2okmno4酸性溶液bch3ch2br與naoh乙醇溶液共熱h2obr2的ccl4溶液cc2h5oh與濃h2so4加熱至170 naoh溶液kmno4酸性溶液dc2h5oh與濃h2so4加熱至170 naoh溶液br2的ccl4溶液解析:選b溴乙烷在naoh乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),生成的乙烯中含有乙醇等雜質(zhì)氣體,乙醇也可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色,故不除雜不能檢驗(yàn)乙烯的生成,a項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇不與br2反應(yīng),b項(xiàng)正確;乙醇與濃硫酸加熱至170 生成乙烯,同時(shí)部分濃硫酸被還原,生成二氧化硫,二氧化硫能夠使高錳酸鉀酸性溶液褪色,故不除雜不能檢驗(yàn)乙烯的生成,c項(xiàng)錯(cuò)誤;二氧化硫在水溶液中與溴單質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成硫酸和hbr,故不除雜不能檢驗(yàn)乙烯的生成,d項(xiàng)錯(cuò)誤。實(shí)驗(yàn)室里制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的so2,通過以下實(shí)驗(yàn)方案可確認(rèn)混合氣體中含有乙烯和二氧化硫。確定混合氣體中有so2的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是:i中的品紅溶液褪色。確定混合氣體中有乙烯的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是:中的品紅溶液不褪色,中的酸性kmno4溶液褪色。2ch3oh和c2h5oh的混合物與濃硫酸共熱,可能生成的有機(jī)物有幾種?提示:ch3oh和ch3ch2oh的混合物與濃h2so4共熱,在140 時(shí)可能生成三種醚:ch3och3、c2h5oc2h5、ch3oc2h5;在170 時(shí)乙醇發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)生成乙烯。故可能生成四種有機(jī)物。1下列物質(zhì)中不屬于醇類的是()解析:選b醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,故a、c、d屬于醇,b項(xiàng)不屬于醇類。2能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是()a乙醇完全燃燒生成co2和h2ob0.1 mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.05 mol h2c乙醇能溶于水d乙醇能脫水解析:選b乙醇與生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為0.10.0521,說明乙醇分子中有一個(gè)活潑的氫原子可被金屬鈉置換,即乙醇分子中有一個(gè)羥基。3乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示,關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()a和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵斷裂b和濃h2so4共熱到170 時(shí)鍵和斷裂c和濃h2so4共熱到140 時(shí)僅有鍵斷裂d在ag催化下與o2反應(yīng)時(shí)鍵和斷裂解析:選c根據(jù)乙醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)的實(shí)質(zhì)進(jìn)行分析。a選項(xiàng)乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,是乙醇羥基中oh鍵斷裂,故是正確的。b選項(xiàng)是乙醇消去反應(yīng)生成乙烯和水,是和鍵斷裂,也是正確的。c選項(xiàng)發(fā)生分子間脫水生成醚,其中一分子乙醇斷鍵,另一分子乙醇斷鍵,故是錯(cuò)誤的。d選項(xiàng)是乙醇氧化為乙醛,斷鍵為和,也是正確的。4下列各物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng),并且催化氧化的產(chǎn)物為醛的是()解析:選d能發(fā)生消去反應(yīng),羥基碳的鄰碳上必須有氫,催化氧化產(chǎn)物為醛的醇中須含有ch2oh結(jié)構(gòu),符合此條件的醇為d選項(xiàng)。5(1)1 mol分子組成為c3h8o的直鏈液態(tài)有機(jī)物a,與足量的金屬鈉作用,可生成11.2 l(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣,則a分子中必有一個(gè)_基,若此基在碳鏈的一端,且a中無支鏈,則a的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)a與濃硫酸共熱,分子內(nèi)脫去1分子水,生成b,b的結(jié)構(gòu)簡式為_;b通入溴水能發(fā)生_反應(yīng)生成c,c的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)a在有銅作催化劑時(shí),與氧氣一起加熱,發(fā)生氧化反應(yīng),生成d,d的結(jié)構(gòu)簡式為_。寫出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式:ab_。bc_。ad_。解析:a的分

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