人教版選修5 第一章第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 教案.doc

第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法教學(xué)目標(biāo)：【知識與技能】1、了解研究有機化合物應(yīng)采取的步驟和方法。2、掌握有機物的分離和提純的一般方法，鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。【過程與方法】通過測定有機物組成和結(jié)構(gòu)的各種實驗方法，理解測定有機物組成和結(jié)構(gòu)的一般步驟和程序；通過各種官能團的鑒定及相關(guān)譜圖的分析，學(xué)會確定有機物組成和結(jié)構(gòu)的各種方法。【情感、態(tài)度與價值觀】通過本節(jié)的學(xué)習(xí)，從中體驗研究有機化合物的過程和科學(xué)方法，提高自身的科學(xué)素養(yǎng)，培養(yǎng)科學(xué)探究精神和實事求是的科研態(tài)度。教學(xué)重點: 蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機物的實驗操作 通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu) 確定有機化合物實驗式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計算教學(xué)難點: 有機物的分離和提純；確定有機物相對分子質(zhì)量和鑒定有機物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹課時安排：2課時教學(xué)過程 第一課時【引入】我們知道，有機化學(xué)是研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么，該怎樣對有機物進行研究呢？一般的步驟和方法是什么？ 這就是我們這節(jié)課將要探討的問題。【板書】第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法【講述】從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機物。下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟：【板書】首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識了學(xué)習(xí)第一步有機物的分離和提純?！景鍟恳弧⒎蛛x、提純【講述】提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法?！景鍟?.蒸餾【講述】蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì)，而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30c），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機物。【演示實驗1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、接收器等,裝置見圖1-8（教材p17）?！菊麴s的注意事項】 注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)； 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石； 冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）； 溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；【思考與交流】含雜質(zhì)的工業(yè)酒精通過蒸餾可獲得95.6的乙醇和4.4水的共沸混合物（沸點78.15）。若要得到更純凈的乙醇如何操作呢？【板書】2.結(jié)晶和重結(jié)晶（1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。（2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。（3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程?！菊f明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇笤撊軇海?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大?！狙菔緦嶒?-2】苯甲酸的重結(jié)晶注意事項：為了減少趁熱過濾過程中損失苯甲酸，一般再加入少量蒸餾水?！靖爬ā炕静僮鞑襟E：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶（重復(fù)2-3次） 【思考和交流】（1）p18：“學(xué)與問”：溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。（2）為何要趁熱過濾？【板書】3. 萃取（1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來?！菊f明】注意事項：1萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。2檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。3萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。4分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出?！狙a充】1。洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。2檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M行檢驗。4色譜法【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野”【實踐活動】 “用粉筆分離菠菜葉中的色素”【小結(jié)】本節(jié)課主要學(xué)習(xí)了研究有機化合物的第一步；有機物的分離和提純。掌握常用方法和操作中需要注意的一些問題。【板書設(shè)計】 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 一、分離和提純1.蒸餾 【實驗1-1】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 2.重結(jié)晶【演示實驗1-2】苯甲酸的重結(jié)晶 3.萃取【實驗】從碘水中萃取碘 4.色譜法第二課時 【設(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質(zhì)的元素組成？【板書】二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析【講述】一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：cco2，hh2o，clhcl。某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有co2和h2o，則其組成元素可能為c、h或c、h、o。欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物co2中碳元素的質(zhì)量及h2o中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧；否則，原有機物的組成含氧。確定元素組成后作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量或質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。以便于進一步確定其分子式?！纠}】教材p20【講解】對于一種未知物，如果知道了物質(zhì)的元素組成和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，就可以求出該有機物的最簡式。有了最簡式，還必須知道該未知物的相對分子質(zhì)量，才能確定他的分子式。即確定有機物的分子式的途徑： 確定實驗式 確定相對分子質(zhì)量 確定分子式【講述】確定有機物相對分子質(zhì)量的方法有很多，我們可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量，比如質(zhì)譜法。【板書】2、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法【講述】質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。接下來對質(zhì)譜法的原理，怎樣對質(zhì)譜圖進行分析以確定有機物的相對分子質(zhì)量，以及此方法的優(yōu)點作簡要精確的介紹【說明】質(zhì)譜儀有什么作用？其原理是什么？它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。1、質(zhì)荷比是什么？分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值2、如何確定有機物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量【強調(diào)】以課本當(dāng)中乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物a（指乙醇）的相對分子質(zhì)量?！揪毩?xí)】1.p21學(xué)與問 2燃燒某有機物a 1.50g，生成1.12l（標(biāo)準(zhǔn)狀況）co2和0.05mol h2o。該有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04，求該有機物的分子式。解答：首先要確定該物質(zhì)的組成元素。1.5g a中各元素的質(zhì)量：，所以有機物中還含有o元素。則實驗式為ch2o，其式量為30。又因該有機物的相對分子質(zhì)量因此實驗式即為分子式。【講解】從以上練習(xí)可以看出元素的質(zhì)量有時不能由實驗直接得出，還需要對實驗現(xiàn)象和結(jié)果進行必要的分析和計算。另外計算相對分子質(zhì)量很重要，計算有機物相對分子質(zhì)量的方法有哪些？ 【歸納】求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法（1）質(zhì)譜法（2）m = m / n（3）根據(jù)有機蒸氣的相對密度d， m1 = dm2（4）標(biāo)況下有機蒸氣的密度為g/l， m = 22.4l/mol g/l【歸納總結(jié)】確定有機物分子式的一般方法（1）實驗式法：根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡式）。求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）。（2）直接法：求出有機物的摩爾質(zhì)量（相對分子質(zhì)量）根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量。【講述】有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會進一步介紹。今天我們主要學(xué)習(xí)了利用相對分子質(zhì)量和實驗式共同確定有機物分子式的基本方法。【過渡】通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進以步確定有機物的分子結(jié)構(gòu)呢？ 【板書】三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜（介紹紅外光譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對紅外光譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子結(jié)構(gòu)）【注意】該法不需要學(xué)生記憶某些官能團對應(yīng)的波長范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。【板書】2、核磁共振氫譜（介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理，對核磁共振氫譜圖的正確分析，最終確定有機物的分子中所含h原子的種類和個數(shù)）【注意】了解通過該譜圖確定了（1）某有機物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比?！景鍟咳绾胃鶕?jù)核磁共振氫譜確定有機物的結(jié)構(gòu)？對于ch3ch2oh、ch3och3這兩種物質(zhì)來說，除了氧原子的位置、連接方式不同外，碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同，即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知氫原子的類型及數(shù)目。吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）不同氫原子的個數(shù)之比【說明】未知物a的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明a只能是乙醇而并非甲醚，因為甲醚只有一種氫原子。【練習(xí)】1. 下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是a hcho b ch3oh c hcooh d ch3cooch32. 分子式為c3h6o2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為11；第二種情況峰給出的強度為321。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。【小結(jié)】本節(jié)課主要掌握鑒