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第四節(jié)有機(jī)合成一、選擇題1某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為關(guān)于該物質(zhì)的下列說法: 能發(fā)生取代反應(yīng);能發(fā)生加成反應(yīng);能發(fā)生氧化反應(yīng);能發(fā)生消去反應(yīng);能和naoh溶液反應(yīng);能和nahco3溶液反應(yīng),其中不正確的是( ) a b c d2化學(xué)教育報(bào)道了數(shù)起食用有“瘦肉精”的豬肉和內(nèi)臟而發(fā)生中毒的惡性事件,使“瘦肉精”變成了“害人精”。已知“瘦肉精”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 下列關(guān)于“瘦肉精”的說法中正確的是( )a屬于芳香烴 b不能發(fā)生水解反應(yīng)c不能發(fā)生加成反應(yīng) d能夠發(fā)生消去反應(yīng)3結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物可以通過不同的反應(yīng)得到下列四種物質(zhì): 生成這四種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為( ) a取代、消去、酯化、加成 b酯化、消去、縮聚、取代 c酯化、取代、縮聚、取代 d取代、消去、加聚、取代4腎上腺素可用于支氣管哮喘過敏性反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列關(guān)于腎上腺素的敘述正確的是( ) a該物質(zhì)的分子式為c9h16no3 b1 mol該物質(zhì)與naoh溶液反應(yīng),可以消耗2 mol naoh c該物質(zhì)在強(qiáng)堿的醇溶液中可以發(fā)生消去反應(yīng) d該物質(zhì)與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)5咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示: 關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是( ) a分子式為c16h18o9 b與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上 c1 mol咖啡鞣酸水解時(shí)可消耗8 mol naoh d與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)6按下列路線制聚氯乙烯,不發(fā)生的反應(yīng)類型是( ) a加成反應(yīng) b消去反應(yīng) c取代反應(yīng) d加聚反應(yīng)7心酮胺是治療冠心病的藥物,它具有如下結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 下列關(guān)于心酮胺的描述,錯(cuò)誤的是( ) a可以在催化劑作用下和溴反應(yīng) b可以和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) c可以和氫溴酸發(fā)生反應(yīng) d可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應(yīng)二、填空題1有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多,將下列反應(yīng)歸類:由乙炔制取氯乙烯;乙烷在空氣中燃燒;乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色;由乙烯制取聚乙烯;甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng);由乙烯制取乙醇。其中屬于取代反應(yīng)的是_;屬于氧化反應(yīng)的是_;屬于加聚反應(yīng)的是_。2已知: ,ax各物質(zhì)間存在如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中有機(jī)物b的式量比碳酸小16,x的分子式為c8h6o4,x分子中含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上一氯代物只有兩種,1 mol x與足量nahco3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生2mol co2。 根據(jù)以上信息,請(qǐng)回答下列問題: (1)有機(jī)物b可發(fā)生的反應(yīng)類型有_。 a銀鏡反應(yīng) b酯化反應(yīng) c中和反應(yīng) d取代反應(yīng) (2)寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:c_;a_。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出其反應(yīng)類型。 de:_;_。fx:_;_。(4)有機(jī)物e的芳香族類同分異構(gòu)體有很多,其中能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上一氯代物有4種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(只寫4種)。3利用從冬青中提取的有機(jī)物a合成抗結(jié)腸炎藥物y及其他化學(xué)品,合成路線如下: 提示: 根據(jù)上述信息回答: (1)d不與nahco3溶液反應(yīng),d中官能團(tuán)的名稱是_,bc的反應(yīng)類型是_。 (2)寫出a生成b和e的化學(xué)反應(yīng)方程式_。 (3)a的同分異構(gòu)體i和j是重要的醫(yī)藥中間體,在濃硫酸的作用下,i和j分別生成和,鑒別i和j的試劑為_。 (4)a的另一種同分異構(gòu)體k用于合成高分子材料,k可由制得,寫出k在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。4化合物h是一種香料,存在于金橘中,可用如下路線合成: 已知:rchch2rch2ch2oh(b2h6為乙硼烷)?;卮鹣铝袉栴}: (1)11.2 l(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴a在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g co2和45 g h2o。a的分子式是_。 (2)b和c均為一氯代烴,它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_。 (3)在催化劑存在下1 mol f與2 mol h2反應(yīng),生成3-苯基-1-丙醇。f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。 (4)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。 (5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 (6)寫出所有與g具有相同官能團(tuán)的g的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_?!緟⒖即鸢概c解析】一、選擇題1b 【解析】題給有機(jī)物含有苯環(huán)、酚羥基等,可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),還能與naoh溶液反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),也不能與nahco3溶液反應(yīng)。2d 【解析】該物質(zhì)屬烴的衍生物;氯原子連在苯環(huán)上。應(yīng)具有鹵代烴能水解的性質(zhì);含苯環(huán),能與h2發(fā)生加成反應(yīng);有結(jié)構(gòu),能發(fā)生醇的消去反應(yīng)。3b 【解析】原有機(jī)物中的羧基和羥基發(fā)生酯化反應(yīng)可生成物質(zhì);羥基發(fā)生消去反應(yīng),可得碳碳雙鍵,生成物質(zhì);原有機(jī)物發(fā)生縮聚反應(yīng)可得物質(zhì);羥基被br原子取代可得物質(zhì),故b項(xiàng)正確。4b 【解析】該物質(zhì)分子式為c9h13no3,a錯(cuò)誤;該物質(zhì)含有2個(gè)酚羥基,故b正確;在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)為鹵代烴的性質(zhì),c錯(cuò)誤;含有酚羥基,所以該物質(zhì)可以與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),但不能發(fā)生加成反應(yīng),d錯(cuò)誤。5c 【解析】本題主要考查有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。由題目所給的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式易知其分子式為c16h18o9,a正確;由苯分子中所有原子都處于同一平面的結(jié)構(gòu)可知,與苯環(huán)直接相連的所有原子共面,則b正確;1 mol咖啡鞣酸水解產(chǎn)生1 mol和l mol的,除cooh可消耗naoh外,酚羥基也可消耗naoh,故1 mol咖啡鞣酸水解,可消耗4 mol naoh,c不正確;所給物質(zhì)的分子中含酚的結(jié)構(gòu)及chch結(jié)構(gòu),故d選項(xiàng)正確。6c 【解析】反應(yīng)是消去反應(yīng),反應(yīng)是加成反應(yīng),反應(yīng)是消去反應(yīng),反應(yīng)是加聚反應(yīng)。7b 【解析】心酮胺分子中不合醛基,不能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 二、填空題1【答案】 【解析】和都屬于加成反應(yīng)。 2(1)a、b、c、d 【解析】(1)有機(jī)物b的式量比碳酸小16,則其式量為46,且能使石蕊試液變紅,表明含有cooh,從而推知b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是hcooh,它既含cho又含cooh,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),酯化反應(yīng)(也屬取代反應(yīng))、中和反應(yīng)。 (2)1 mol x與足量nahco3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生2 mol co2,表明其分子中含2個(gè)cooh,結(jié)合其分子式c8h6o4,則殘基為“c6h4”,剛好為一個(gè)二取代苯基,又苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,這表明2個(gè)cooh處于鄰位,故x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)題給信息可推知c分子中含有一個(gè)cho,而e分子中應(yīng)含有一個(gè)ch2oh結(jié)構(gòu),從而可確定e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則d的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,再逆推得c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,從而得出a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (3)de為鹵代烴的水解反應(yīng),fx為醛的氧化反應(yīng),寫出方程式應(yīng)不難。 (4)e的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,其同分異構(gòu)體為酚類,且苯環(huán)上有4種一氯代物,則另一取代基(支鏈)應(yīng)與酚羥基相鄰或相間,可寫出多種同分異構(gòu)體來,如 3(1)醛基 取代反應(yīng) (3)fecl3溶液(或溴水) 【解析】d不與nahco3溶液反應(yīng),可以與銀氨溶液反應(yīng),生成物與酸反應(yīng)生成co2,說明d與銀氨溶液反應(yīng)生成co32,可知d為甲醛;同時(shí)由c的結(jié)構(gòu)也可知b為甲醇;由y倒推可知h為、g為,e為,f為,所以a的結(jié)構(gòu)為;i、j在濃硫酸作用下發(fā)生分子內(nèi)酯化 ,化由產(chǎn)物結(jié)構(gòu)和可知i中含有酚羥基、j中無酚羥基;由可知k為,在濃硫酸作用下,發(fā)生分子間酯化反應(yīng)。4(1)c4h10 (2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷 (3) (4)消去反應(yīng) 【解析】(1)88 g co2為2 mol,45 g h2o為2.5 mol,標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2 l的烴,即為0.5 mol,所以烴a中含碳原子為4,h原子數(shù)為10,則化學(xué)式為c4h10。(2)c4h10存在正丁烷和異丁烷兩種,但從框圖上看,a與cl2光照取代時(shí)有兩種產(chǎn)物,且在naoh醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種,則只能是異丁烷。取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。 (3)f可以與cu(oh)2反應(yīng),故應(yīng)含有醛基

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