高考化學一輪復習 第12章 第5講 進入合成有機高分子化合物的時代課件.pptVIP

選考部分 第十二章 有機化學基礎 導航高考 考點突破 單元綜合測試 隨堂演練 自我診斷 課時作業(yè) 1 掌握高分子化合物的相關概念 單體 鏈節(jié) 聚合度等 2 掌握加聚反應和縮聚反應的特點 掌握重要的有機高分子化合物的結構和性質 3 了解常見的塑料 合成纖維 合成橡膠 功能高分子材料和復合材料等有機高分子材料 考綱解讀 本講內容高考重點考查 1 有機反應類型的判斷 2 高聚物與單體的相互推斷 3 高分子材料的結構 性能及在高新技術領域中的應用 4 有機反應類型的判斷 同分異構體的書寫 5 有機物合成路線的選擇 設計及評價 6 根據(jù)信息及合成路線 推斷及合成指定結構簡式的有機物 考向分析 高分子有機化合物 考點圖析 一 有機高分子化合物1 有機高分子化合物是以低分子有機物作原料 經(jīng) 反應得到各種相對分子質量不等的同系物組成的混合物 基礎知識梳理 2 描述有機高分子化合物結構的幾個概念 1 單體 能夠進行聚合反應形成高分子化合物的 被稱為單體 如聚乙烯的單體為 加聚物的結構簡式為 2 鏈節(jié) 有機高分子化合物中化學組成相同 可重復的 也稱重復結構單元 聚乙烯的鏈節(jié)為 3 聚合度 有機高分子化合物的高分子鏈中含有的 通常用 表示 二 合成有機高分子化合物的基本方法1 加成聚合反應 1 概念 單體通過 聚合生成高分子化合物的反應叫做加成聚合反應 又稱 反應 通過加成聚合反應得到的有機高分子化合物 結構呈 2 反應特點 單體分子中需有不飽和鍵 雙鍵或三鍵 2 縮合聚合反應 1 概念 由單體通過分子間的相互 而生成高分子化合物的聚合反應叫縮合聚合反應 又稱 反應 2 反應特點 縮聚反應的單體至少含有兩個或兩個以上同種或不同種的 單體和縮聚產(chǎn)物的組成不同 反應除了生成聚合物外還生成 如h2o hx等 含兩個官能團的單體縮聚后生成的聚合物呈 結構 縮合聚合物 簡稱縮聚物 結構簡式的書寫 a 要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的 或端基 如 b 除單體物質的量與縮聚物結構簡式的 要一致外 還應注意 由一種單體進行縮聚反應 nmol單體生成小分子的物質的量為 由兩種單體進行縮聚反應 2nmol單體生成小分子的物質的量為 四 三大合成材料 五 線型高分子和體型高分子 1 合成高分子化合物的基本反應 考點一 有機高分子化合物 2 縮聚反應的書寫方法 書寫縮合聚合物 簡稱縮聚物 結構式時 與加成聚合物 簡稱加聚物 結構式寫法有點不同 縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團 而加聚物的端基不確定 通常用橫線 表示 端基原子團端基原子 寫縮聚反應方程式時 除單體物質的量與縮聚物結構式的下角標要一致外 也要注意生成小分子的物質的量 由一種單體進行縮聚反應 生成小分子物質的量應為 n 1 由兩種單體進行縮聚反應 生成小分子物質的量應為 2n 1 例如 3 由高聚物推導單體的方法 1 加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 凡鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子 無其他原子 的聚合物 其合成單體必為一種 將兩個半鍵閉合即得對應單體 凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子 無其他原子 且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物 其單體必為兩種 在中央劃線斷開 然后分別將兩個半鍵閉合即得對應單體 2 縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法 特別提醒 變式訓練 根據(jù)如下圖所示各物質的轉化關系 完成下列填空 1 a的分子式是 e的結構簡式是 2 b d的化學方程式是 3 c f的化學方程式是 1 有機合成的分析方法 1 正合成法即正向思維法 其思維程序是 原料 中間體 產(chǎn)品 2 逆合成法即逆向思維法 其思維程序是 產(chǎn)品 中間體 原料 考點二 有機合成 3 正逆結合法采用綜合思維的方法 將正向或逆向推導出的幾種合成途徑結合起來 從而得到最佳合成路線 2 有機合成途徑和路線選擇的基本要求 1 起始原料要廉價 易得 低毒性 低污染 2 應盡量選擇步驟最少的合成路線 步驟越少 最后產(chǎn)率越高 3 合成路線要符合 綠色環(huán)保 的要求 4 有機合成反應要操作簡單 條件溫和 能耗低 易于實現(xiàn) 5 要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團 不能臆造不存在的反應事實 3 官能團及碳鏈的變化 1 官能團的引入 引入羥基 oh 烯烴與水加成 鹵代烴水解 酯的水解 醛 酮與h2加成等 引入鹵原子 x 烴的取代 不飽和烴與鹵素 x2 hx的加成 醇與hx的取代等 引入雙鍵 醇或鹵代烴的消去 炔烴的加成 醇的氧化等 通過化學反應增加官能團 通過某種手段 改變官能團位置 4 碳鏈的增長或縮短 增長 有機物與hcn加成 單體通過加聚或縮聚等 縮短 烴的裂化或裂解 脫羧反應 如制ch4 苯的同系物的氧化 烯烴的氧化等 例2 環(huán)氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料 工業(yè)上有不同的合成路線 以下是其中的兩條 有些反應未注明條件 完成下列填空 1 寫出反應類型 反應 反應 2 寫出結構簡式 x y 3 寫出反應 的化學方程式 2 菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料 是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物 1 甲一定含有的官能團的名稱是 2 5 8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0 3molco2和0 3molh2o 甲蒸氣對氫氣的相對密度是29 甲分子中不含甲基 且為鏈狀結構 其結構簡式是 變式訓練 3 苯氧乙酸有多種酯類的同分異構體 其中能與fecl3溶液發(fā)生顯色反應 且有2種一硝基取代物的同分異構體是 寫出任意2種的結構簡式 4 已知 菠蘿酯的合成路線如下 答案 1 羥基 2 ch2 ch ch2 oh 4 ac clch2cooh取代反應 1 下列各組高分子化合物中 所有的物質都是經(jīng)縮聚反應生成的一組是 a 聚乙烯 硝化纖維 天然橡膠b 聚苯乙烯 丁苯橡膠 氯丁橡膠c 蛋白質 聚丙烯 聚氯乙烯d 酚醛樹脂 聚酯纖維 蛋白質 答案 d 答案 b 答案 d 解析 經(jīng)分析高分子材料 4 下列物質中屬于高分子化合物的是 淀粉 纖維素 氨基酸 油脂 蔗糖 酚醛樹脂 聚乙烯 蛋白質a b c d 答案 c 解析 淀粉和纖維素是多糖 屬于高分子化合物 氨基酸是構成蛋白質的小分子 蛋白質是高分子化合物 油脂雖是高級脂肪酸甘油酯 但相對分子質量仍不大 仍不能算高分子 5 下列物質中 既能發(fā)生加成反應 又能發(fā)生加聚反應 還能發(fā)生縮聚反應的是 答案 b 6 下列工業(yè)生產(chǎn)過程中 屬于應用縮聚反應制取高聚物的是 答案 d 解析 a b c中均為加聚反應 d中因有 oh cooh 發(fā)生了縮聚反應 7 粘合劑m的合成路線如下圖所示 完成下列填空 1 寫出a和b的結構簡式 a b 2 寫出反應類型 反應 反應 3 寫出反應條件 反應 反應 4 反應 和 的目的是 5 與c具有相同官能團的同分異構體共有 種 6 寫出d在堿性條件下水解的反應方程式 解析 此題考查了有機合成知識 1 根據(jù)合成路線圖 a為c3h6和后續(xù)反應知 其為丙烯 a轉化為b后 b可以繼續(xù)生成ch2 chch2oh 說明b是鹵代烴 2 根據(jù)路線圖中的變化 可知反應 是酯化反應 反應 是加聚反應 3 反應 是鹵代烴水解 其反應條件為 naoh h2o 加熱 反應 的條件是 naoh c2h5oh 加熱 4 反應過程中 和 的目的是保護碳碳雙鍵 8 2012 安徽 26 pbs是一種可降解的聚酯類高分子材料 可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成 1 a b的反應類型是 b的結構簡式是 2 c中含有的官能團名稱是 d的名稱 系統(tǒng)命名 是 3 半方酸是馬來酸酐的同分異構體 分子中含1個環(huán) 四元碳環(huán) 和1個羥基 但不含 o o 鍵 半方酸的結構簡式是 4 由b和d合成pbs的化學方程式是 5 下列關于a的說法正確的是 a 能使酸性kmno4溶液或溴的ccl4溶液褪色b 能與na2co3反應 但不與hbr反應c 能與新制cu oh 2反應d 1mola完全燃燒消耗5molo2 5 a分子內含有碳碳雙鍵 可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化 使酸性高錳酸鉀溶液褪色 也能與溴水發(fā)生