人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修5第一章第三節(jié)有機(jī)化合物的命名

1、第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 學(xué)習(xí)學(xué)習(xí) 目標(biāo)目標(biāo) 1.1.了解習(xí)慣命名法及其局限性。了解習(xí)慣命名法及其局限性。 2.2.理解系統(tǒng)命名法的原則與步驟。理解系統(tǒng)命名法的原則與步驟。 3.3.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的命名。掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的命名。 一、烷烴的命名一、烷烴的命名 1.1.烴基烴基: : (1)(1)概念概念: :烴分子失去一個(gè)烴分子失去一個(gè)_所剩余的原子團(tuán)。所剩余的原子團(tuán)。 (2)(2)烷基烷基: :烷烴分子失去一個(gè)烷烴分子失去一個(gè)_所剩余的原子團(tuán)。如甲基所剩余的原子團(tuán)。如甲基: : _,_,乙基乙基:_:_。 氫原子氫原子 氫原子氫原子 CHCH3 3CHCH2 2CH

2、CH3 3 2.2.烷烴的命名烷烴的命名: : (1)(1)習(xí)慣命名法。烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來(lái)命習(xí)慣命名法。烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來(lái)命 名名, ,碳原子數(shù)后加碳原子數(shù)后加“烷烷”字字, ,就是簡(jiǎn)單烷烴的命名。就是簡(jiǎn)單烷烴的命名。 如如C C5 5H H12 12叫 叫_;_;如如C C14 14H H3030叫 叫_;_;如如C C5 5H H12 12的同分異構(gòu)體有 的同分異構(gòu)體有3 3種種, , 用習(xí)慣命名法命名分別為用習(xí)慣命名法命名分別為 _、 _、 _。 戊烷戊烷十四烷十四烷 正戊烷正戊烷 異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 (2)(2)系統(tǒng)命名法。系統(tǒng)命名法。 選取分

3、子中選取分子中_的碳鏈為主鏈的碳鏈為主鏈, ,按主鏈中按主鏈中_數(shù)目稱(chēng)作數(shù)目稱(chēng)作 “某烷某烷”; ; 選主鏈中離支鏈選主鏈中離支鏈_的一端為起點(diǎn)的一端為起點(diǎn), ,用用_依次給依次給 主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位, ,以確定支鏈在主鏈中的位置以確定支鏈在主鏈中的位置; ; 將將_的名稱(chēng)寫(xiě)在的名稱(chēng)寫(xiě)在_名稱(chēng)的前面名稱(chēng)的前面, ,在支鏈的前面用阿拉在支鏈的前面用阿拉 伯?dāng)?shù)字注明伯?dāng)?shù)字注明_,_,并在數(shù)字與名稱(chēng)之間用并在數(shù)字與名稱(chēng)之間用_隔開(kāi)隔開(kāi); ; 最長(zhǎng)最長(zhǎng)碳原子碳原子 最近最近阿拉伯?dāng)?shù)字阿拉伯?dāng)?shù)字 支鏈支鏈主鏈主鏈 位置位置短線短線 如果主鏈上有相同的支鏈如果主鏈上有相同

4、的支鏈, ,可以將支鏈合并可以將支鏈合并, ,用用_表表 示支鏈的個(gè)數(shù)示支鏈的個(gè)數(shù); ;兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用逗號(hào)兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用逗號(hào) 隔開(kāi)。隔開(kāi)。 如如 命名為命名為_(kāi),_, 命名為命名為_(kāi)。 2,3-2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 2,4-2,4-二甲基己烷二甲基己烷 大寫(xiě)數(shù)字大寫(xiě)數(shù)字 二、烯烴和炔烴的命名二、烯烴和炔烴的命名 1.1.選主鏈選主鏈: :將含有將含有_作為主鏈作為主鏈, ,稱(chēng)為某烯稱(chēng)為某烯 或某炔?；蚰橙病?2.2.編號(hào)位編號(hào)位: :從從_的一端給主鏈上的碳原子依的一端給主鏈上的碳原子依 次編號(hào)定位。次編號(hào)定位。 3.3.寫(xiě)名稱(chēng)寫(xiě)名稱(chēng): :用

5、阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明_的位置。用的位置。用“二二”“”“三三” 等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。如等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。如 , ,命名為命名為 _, _, 命名為命名為_(kāi)。 雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈 距離雙鍵或三鍵最近距離雙鍵或三鍵最近 雙鍵或三鍵雙鍵或三鍵 3-3-甲基甲基-1-1-丁炔丁炔 2-2-甲基甲基-2,4-2,4-己二烯己二烯 三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母體苯的同系物的命名是以苯作母體, ,苯環(huán)上的支鏈作為取代基。苯環(huán)上的支鏈作為取代基。 1.1.習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法: : 如如 稱(chēng)為稱(chēng)為_(kāi); _; 稱(chēng)為稱(chēng)為_(kāi)。二甲苯有

6、。二甲苯有 三種同分異構(gòu)體三種同分異構(gòu)體 、 、 , , 名稱(chēng)分別為名稱(chēng)分別為_(kāi)、_、_。 甲苯甲苯乙苯乙苯 鄰二甲苯鄰二甲苯間二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯對(duì)二甲苯 2.2.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法( (以二甲苯為例以二甲苯為例):): 若將苯環(huán)上的若將苯環(huán)上的6 6個(gè)碳原子編號(hào)個(gè)碳原子編號(hào), ,可以把某個(gè)甲基所在的碳原子的可以把某個(gè)甲基所在的碳原子的 位置編為位置編為1 1號(hào)號(hào), ,選取選取_位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。 _ 1,2-1,2-二甲苯二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯 最小最小 1.1.辨析下列說(shuō)法的正誤。辨析下列說(shuō)法的正誤。 (1)(1)

7、失去一個(gè)氫原子的烷基的通式為失去一個(gè)氫原子的烷基的通式為C Cn nH H2n+1 2n+1。 。( () ) (2)(2)CHCH3 3是甲烷失去一個(gè)氫離子形成的是甲烷失去一個(gè)氫離子形成的, ,所以帶一個(gè)單位的負(fù)所以帶一個(gè)單位的負(fù) 電荷。電荷。( () ) (3)(3)烷基命名時(shí)烷基命名時(shí),1,1號(hào)碳上不可能連甲基、號(hào)碳上不可能連甲基、2 2號(hào)碳上不可能連乙號(hào)碳上不可能連乙 基。基。( () ) (4)(4)化合物化合物 的主鏈碳原子數(shù)的主鏈碳原子數(shù) 是是8 8個(gè)。個(gè)。( () ) 【答案解析【答案解析】 (1)(1)。分析。分析: :因?yàn)橥闊N的通式為因?yàn)橥闊N的通式為C Cn nH H2n+

8、2 2n+2, ,所以失去一個(gè)氫原子的 所以失去一個(gè)氫原子的 烷基的通式為烷基的通式為C Cn nH H2n+1 2n+1。 。 (2)(2)。分析。分析: :基是烴分子失去氫原子而形成的基是烴分子失去氫原子而形成的, ,失去的氫原子失去的氫原子 不帶電荷不帶電荷, ,余下的烴基也不帶電荷。余下的烴基也不帶電荷。 (3)(3)。分析。分析:1:1號(hào)碳上連甲基、號(hào)碳上連甲基、2 2號(hào)碳上連乙基都會(huì)改變主鏈。號(hào)碳上連乙基都會(huì)改變主鏈。 (4)(4)。分析。分析: :選主鏈時(shí)注意將選主鏈時(shí)注意將C C2 2H H5 5展開(kāi)為展開(kāi)為CHCH2 2CHCH3 3, ,這樣所選這樣所選 主鏈有主鏈有9 9

9、個(gè)碳原子。個(gè)碳原子。 2.2.下列表示丙基的是下列表示丙基的是( () ) A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 B.CHB.CH3 3CHCH2 2CHCH2 2 C.C.CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 D.CHD.CH3 3CHCH2 2 【解析【解析】選選B B。丙基是丙烷失去一個(gè)氫原子得到的原子團(tuán)。丙基是丙烷失去一個(gè)氫原子得到的原子團(tuán), ,為為 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2或或(CH(CH3 3) )2 2CHCH。 3.(CH3.(CH3 3CHCH2 2) )2 2CHCHCHCH3 3的正確名稱(chēng)是的正確名稱(chēng)是( () ) A.3-A.3-甲

10、基戊烷甲基戊烷B.2-B.2-甲基戊烷甲基戊烷 C.2-C.2-乙基丁烷乙基丁烷D.3-D.3-乙基丁烷乙基丁烷 【解析【解析】選選A A。該有機(jī)物的主鏈含有。該有機(jī)物的主鏈含有5 5個(gè)碳原子個(gè)碳原子, , 如圖如圖: ,: ,故名稱(chēng)為故名稱(chēng)為3-3-甲基戊烷。甲基戊烷。 4.4.用系統(tǒng)命名法對(duì)下列有機(jī)物命名為用系統(tǒng)命名法對(duì)下列有機(jī)物命名為( () ) A.A.間甲乙苯間甲乙苯 B.1,3-B.1,3-甲乙苯甲乙苯 C.1-C.1-甲基甲基-3-3-乙基苯乙基苯 D.1-D.1-甲基甲基-5-5-乙基苯乙基苯 【解析【解析】選選C C。苯環(huán)上的取代基編號(hào)時(shí)。苯環(huán)上的取代基編號(hào)時(shí), ,簡(jiǎn)單的取代

11、基定為簡(jiǎn)單的取代基定為1 1號(hào)號(hào), , 其他取代基的編號(hào)遵循其他取代基的編號(hào)遵循“最小最小”的原則的原則, ,故此有機(jī)物應(yīng)命名為故此有機(jī)物應(yīng)命名為 1-1-甲基甲基-3-3-乙基苯。乙基苯。 一、烷烴的命名規(guī)則一、烷烴的命名規(guī)則 命名口訣命名口訣: : 1.1.最長(zhǎng)、最多定主鏈最長(zhǎng)、最多定主鏈: : (1)(1)選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。選擇最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。 (2)(2)當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí)當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈時(shí), ,選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。 如圖所示如圖所示, ,應(yīng)選應(yīng)選A A為主鏈。為主鏈。 2.2.編號(hào)位要遵循編號(hào)位要遵循“近近”“”“簡(jiǎn)簡(jiǎn)”“”“小小

12、”的原則的原則: : (1)(1)首先考慮首先考慮“近近”: :以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)。 (2)(2)同同“近近”考慮考慮“簡(jiǎn)簡(jiǎn)”: :有兩個(gè)不同的支鏈有兩個(gè)不同的支鏈, ,且分別處于距主且分別處于距主 鏈兩端同近的位置時(shí)鏈兩端同近的位置時(shí), ,則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào), ,如如 (3)(3)同同“近近”、同、同“簡(jiǎn)簡(jiǎn)”, ,考慮考慮“小小”: :若有兩個(gè)相同的支鏈若有兩個(gè)相同的支鏈, ,且且 分別處于距主鏈兩端同近的位置分別處于距主鏈兩端同近的位置, ,而中間還有其他支鏈而中間還有其他支鏈, ,從主鏈從主鏈 的兩個(gè)方

13、向編號(hào)的兩個(gè)方向編號(hào), ,可得兩種不同的編號(hào)系列可得兩種不同的編號(hào)系列, ,兩系列中各位次和兩系列中各位次和 最小者即為正確的編號(hào)。如最小者即為正確的編號(hào)。如 3.3.寫(xiě)名稱(chēng)寫(xiě)名稱(chēng): :按主鏈的碳原子數(shù)稱(chēng)為相應(yīng)的某烷按主鏈的碳原子數(shù)稱(chēng)為相應(yīng)的某烷, ,在其前寫(xiě)出支鏈在其前寫(xiě)出支鏈 的位號(hào)和名稱(chēng)。原則是先簡(jiǎn)后繁的位號(hào)和名稱(chēng)。原則是先簡(jiǎn)后繁, ,相同合并相同合并, ,位號(hào)指明。阿拉伯位號(hào)指明。阿拉伯 數(shù)字之間用數(shù)字之間用“,”,”相隔相隔, ,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”-”連接。連接。 如如 命名為命名為2,4,6-2,4,6-三甲基三甲基-3-3-乙基庚烷。乙基庚烷。 以

14、以2,3-2,3-二甲基己烷為例二甲基己烷為例, ,對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下對(duì)一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下: : 【點(diǎn)撥【點(diǎn)撥】 烷烴命名的正誤判斷烷烴命名的正誤判斷 1.1.給出烷烴名稱(chēng)給出烷烴名稱(chēng), ,判斷其命名是否正確。判斷其命名是否正確。 一查主鏈?zhǔn)欠褡铋L(zhǎng)一查主鏈?zhǔn)欠褡铋L(zhǎng), ,所含支鏈?zhǔn)欠褡疃嗨ф準(zhǔn)欠褡疃? ; 二查編號(hào)是否從離支鏈最近的一端開(kāi)始二查編號(hào)是否從離支鏈最近的一端開(kāi)始, ,支鏈位次之和是否最支鏈位次之和是否最 小小; ; 三看符號(hào)是否書(shū)寫(xiě)正確三看符號(hào)是否書(shū)寫(xiě)正確, ,牢記五個(gè)牢記五個(gè)“必須必須”: : (1)(1)注明取代基的位置時(shí)注明取代基的位置時(shí), ,必須用阿

15、拉伯?dāng)?shù)字等表示。必須用阿拉伯?dāng)?shù)字等表示。 (2)(2)相同取代基合并后的總數(shù)相同取代基合并后的總數(shù), ,必須用漢字等表示。必須用漢字等表示。 (3)(3)名稱(chēng)中的阿拉伯?dāng)?shù)字間必須用名稱(chēng)中的阿拉伯?dāng)?shù)字間必須用“,”,”隔開(kāi)。隔開(kāi)。 (4)(4)名稱(chēng)中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí)名稱(chēng)中凡阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字相鄰時(shí), ,都必須用短線都必須用短線“-”-”隔隔 開(kāi)。開(kāi)。 (5)(5)如果有不同的取代基如果有不同的取代基, ,不管取代基的位次大小如何不管取代基的位次大小如何, ,都必須都必須 把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面, ,復(fù)雜的寫(xiě)在后面。復(fù)雜的寫(xiě)在后面。 2.2.注意某些情況。注意某些情況。 若烷烴名稱(chēng)

16、中出現(xiàn)若烷烴名稱(chēng)中出現(xiàn)“1-1-甲基甲基”“”“2-2-乙基乙基”“”“3-3-丙基丙基”, ,則不必則不必 再查其他部分再查其他部分, ,此名稱(chēng)一定是錯(cuò)誤的此名稱(chēng)一定是錯(cuò)誤的, ,因?yàn)橹麈溸x錯(cuò)了。因?yàn)橹麈溸x錯(cuò)了。 【微思考【微思考】 (1)(1)某同學(xué)對(duì)一些有機(jī)物進(jìn)行了命名某同學(xué)對(duì)一些有機(jī)物進(jìn)行了命名, ,試分析其正誤試分析其正誤, ,并說(shuō)明原因。并說(shuō)明原因。 2,3,3-2,3,3-三甲基丁烷三甲基丁烷2-2-甲基甲基-3-3-乙基丁烷乙基丁烷 提示提示: :對(duì)應(yīng)物質(zhì)為對(duì)應(yīng)物質(zhì)為 。原命名不符合取代基位次。原命名不符合取代基位次 之和最小的原則之和最小的原則, ,正確命名為正確命名為2,2

17、,3-2,2,3-三甲基丁烷。三甲基丁烷。 對(duì)應(yīng)物質(zhì)為對(duì)應(yīng)物質(zhì)為 。原命名主鏈選擇錯(cuò)誤。原命名主鏈選擇錯(cuò)誤, ,正確命正確命 名為名為2,3-2,3-二甲基戊烷。二甲基戊烷。 (2)(2)己烷的同分異構(gòu)體中有幾種含有三個(gè)甲基的己烷的同分異構(gòu)體中有幾種含有三個(gè)甲基的? ?請(qǐng)用系統(tǒng)命名請(qǐng)用系統(tǒng)命名 法分別為它們命名。法分別為它們命名。 提示提示: :兩種。若為三個(gè)甲基兩種。若為三個(gè)甲基, ,則有且只有一個(gè)支鏈則有且只有一個(gè)支鏈, ,支鏈為甲基支鏈為甲基, , 最長(zhǎng)碳鏈為最長(zhǎng)碳鏈為5 5個(gè)碳原子個(gè)碳原子, ,則有兩種則有兩種, ,分別為分別為 CHCH3 3CHCH2 2CH(CHCH(CH3 3)

18、CH)CH2 2CHCH3 3, ,名稱(chēng)為名稱(chēng)為3-3-甲基戊烷甲基戊烷; ; CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2CHCH3 3, ,名稱(chēng)為名稱(chēng)為2-2-甲基戊烷。甲基戊烷。 【過(guò)關(guān)題組【過(guò)關(guān)題組】 1.(20141.(2014汕頭高二檢測(cè)汕頭高二檢測(cè))(1)(1)按照系統(tǒng)命名法寫(xiě)出下列烷烴的按照系統(tǒng)命名法寫(xiě)出下列烷烴的 名稱(chēng)名稱(chēng): : (2)(2)根據(jù)下列有機(jī)物的名稱(chēng)根據(jù)下列有機(jī)物的名稱(chēng), ,寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: : 2,4-2,4-二甲基戊烷二甲基戊烷: : ; ; 2,2,5-2,2,5-三甲基三甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷: :

19、 。 【解題指南【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn)解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn): : (1)(1)遇到遇到“C C2 2H H5 5”等時(shí)應(yīng)展開(kāi)為等時(shí)應(yīng)展開(kāi)為“CHCH2 2CHCH3 3”再確定最長(zhǎng)鏈再確定最長(zhǎng)鏈; ; (2)(2)確保從離支鏈最近的一端編號(hào)確保從離支鏈最近的一端編號(hào), ,即支鏈位次之和最小。即支鏈位次之和最小。 【解析【解析】(1)(1)按照系統(tǒng)命名法對(duì)烷烴進(jìn)行命名時(shí)按照系統(tǒng)命名法對(duì)烷烴進(jìn)行命名時(shí), ,首先選主鏈?zhǔn)紫冗x主鏈, , 稱(chēng)某烷稱(chēng)某烷; ;然后編碳號(hào)定基位然后編碳號(hào)定基位; ;最后再寫(xiě)名稱(chēng)。最后再寫(xiě)名稱(chēng)。 (2)(2)由有機(jī)物的名稱(chēng)確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)由有機(jī)物的名稱(chēng)

20、確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù), ,再依據(jù)支鏈再依據(jù)支鏈 位置寫(xiě)出碳骨架位置寫(xiě)出碳骨架, ,最后根據(jù)碳滿四價(jià)原則補(bǔ)寫(xiě)氫原子。最后根據(jù)碳滿四價(jià)原則補(bǔ)寫(xiě)氫原子。 答案答案: :(1)(1)3,3,5-3,3,5-三甲基庚烷三甲基庚烷4-4-甲基甲基-3-3-乙基辛烷乙基辛烷 2.(20142.(2014大連高二檢測(cè)大連高二檢測(cè)) )有機(jī)物有機(jī)物 正確的正確的 命名是命名是( () ) A.3,3,5-A.3,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 B.2,4,4-B.2,4,4-三甲基己烷三甲基己烷 C.3,3,5-C.3,3,5-三甲基戊烷三甲基戊烷 D.2,3,3-D.2,3,3-三甲基己烷三甲基己烷 【解

21、析【解析】選選B B。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出, ,最長(zhǎng)的碳鏈含有最長(zhǎng)的碳鏈含有6 6個(gè)碳原個(gè)碳原 子。若從左端為起點(diǎn)編號(hào)子。若從左端為起點(diǎn)編號(hào), ,則則CHCH3 3的位號(hào)分別是的位號(hào)分別是3,3,5;3,3,5;若從右若從右 端為起點(diǎn)編號(hào)端為起點(diǎn)編號(hào), ,則則CHCH3 3的位號(hào)分別是的位號(hào)分別是2,4,42,4,4。因從右端編號(hào)位。因從右端編號(hào)位 次和最小次和最小, ,故應(yīng)從右端為起點(diǎn)編號(hào)故應(yīng)從右端為起點(diǎn)編號(hào), ,故有機(jī)物的正確命名為故有機(jī)物的正確命名為 2,4,4-2,4,4-三甲基己烷。三甲基己烷。 【互動(dòng)探究【互動(dòng)探究】(1)(1)若題若題1 1中中(1)(1)是由烯

22、烴加氫后得到的是由烯烴加氫后得到的, ,則該烯則該烯 烴可能有幾種烴可能有幾種? ? 提示提示: :5 5種。雙鍵的位置如下種。雙鍵的位置如下: : (2)(2)題題2 2中有機(jī)物的一氯代物有幾種中有機(jī)物的一氯代物有幾種? ? 提示提示: :6 6種。該有機(jī)物有種。該有機(jī)物有6 6種種“等效氫等效氫”, ,分別被一個(gè)氯原子取代分別被一個(gè)氯原子取代, , 可得可得6 6種一氯代物。種一氯代物。 【變式訓(xùn)練【變式訓(xùn)練1 1】(2014(2014聊城高二檢測(cè)聊城高二檢測(cè)) )將下列各烷烴用系統(tǒng)命將下列各烷烴用系統(tǒng)命 名法命名。名法命名。 (1)(CH(1)(CH3 3) )2 2CHC(CHCHC(

23、CH3 3) )2 2CH(CCH(C2 2H H5 5)C(C)C(C2 2H H5 5) )2 2C(CHC(CH3 3) )3 3 (2)(CH(2)(CH3 3) )3 3CCH(CHCCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH3 3)CH)CH2 2CH(CHCH(CH3 3)CH(C)CH(C2 2H H5 5) )2 2 【解析解析】該類(lèi)題的有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方式不易觀察該類(lèi)題的有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方式不易觀察, ,可先轉(zhuǎn)換成可先轉(zhuǎn)換成 短線連接的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式短線連接的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式, ,再進(jìn)行命名。再進(jìn)行命名。 先將上述結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按照碳為四價(jià)原則展開(kāi)為含有短線的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)先將上述結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按照碳為四價(jià)原則展

24、開(kāi)為含有短線的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式式, ,以便于確定支鏈的類(lèi)型及其在主鏈上的位置。以便于確定支鏈的類(lèi)型及其在主鏈上的位置。 (1)(1)變形為變形為 2,2,5,5,6-2,2,5,5,6-五甲基五甲基-3,3,4-3,3,4-三乙基庚烷三乙基庚烷 (2)(2)變形為變形為 2,2,3,4,6-2,2,3,4,6-五甲基五甲基-7-7-乙基壬烷乙基壬烷 答案答案: :(1)2,2,5,5,6-(1)2,2,5,5,6-五甲基五甲基-3,3,4-3,3,4-三乙基庚烷三乙基庚烷 (2)2,2,3,4,6-(2)2,2,3,4,6-五甲基五甲基-7-7-乙基壬烷乙基壬烷 【變式訓(xùn)練【變式訓(xùn)練2 2】(201

25、4(2014清遠(yuǎn)高二檢測(cè)清遠(yuǎn)高二檢測(cè)) )某有機(jī)物的名稱(chēng)是某有機(jī)物的名稱(chēng)是2,2,3,2,2,3, 3-3-四甲基戊烷四甲基戊烷, ,下列有關(guān)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)正確的是下列有關(guān)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)正確的是( () ) A.(CHA.(CH3 3) )3 3CCH(CHCCH(CH3 3) )2 2 B.(CH B.(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2C(CHC(CH3 3) )2 2 C.(CHC.(CH3 3) )3 3CC(CHCC(CH3 3) )2 2CHCH2 2CHCH3 3 D.(CH D.(CH3 3) )3 3CC(CHCC(CH3 3) )3 3 【解析解析】選選C C。2

26、,2,3,3-2,2,3,3-四甲基戊烷四甲基戊烷, ,主鏈為戊烷主鏈為戊烷, ,含有含有5 5個(gè)個(gè)C,C,在在 2 2號(hào)號(hào)C C和和3 3號(hào)號(hào)C C上各有兩個(gè)甲基上各有兩個(gè)甲基, ,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為為:(CH:(CH3 3) )3 3CC(CHCC(CH3 3) )2 2CHCH2 2CHCH3 3, ,故選故選C C。 二、烯烴、炔烴的命名二、烯烴、炔烴的命名 1.1.命名方法命名方法: :與烷烴相似與烷烴相似, ,但有不同之處但有不同之處: :主鏈上必須含有雙鍵主鏈上必須含有雙鍵 或三鍵或三鍵; ;以靠近雙鍵或三鍵的一端為起點(diǎn)進(jìn)行編號(hào)以靠近雙鍵或三鍵的一端為起點(diǎn)進(jìn)

27、行編號(hào); ;標(biāo)明雙鍵或標(biāo)明雙鍵或 三鍵的位置。三鍵的位置。 2.2.命名步驟命名步驟: : (1)(1)選主鏈選主鏈: :選含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈選含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈, ,根據(jù)主鏈的根據(jù)主鏈的 碳原子數(shù)稱(chēng)為某烯或某炔。當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈含碳原子數(shù)相碳原子數(shù)稱(chēng)為某烯或某炔。當(dāng)有幾個(gè)不同的碳鏈含碳原子數(shù)相 同時(shí)同時(shí), ,選擇含雙鍵或三鍵且支鏈最多的碳鏈作為主鏈。選擇含雙鍵或三鍵且支鏈最多的碳鏈作為主鏈。( (虛線框虛線框 內(nèi)為主鏈內(nèi)為主鏈) ) (2)(2)選起點(diǎn)選起點(diǎn): :以最靠近雙鍵或三鍵的一端為起點(diǎn)以最靠近雙鍵或三鍵的一端為起點(diǎn), ,當(dāng)兩端離官能當(dāng)兩端離官能 團(tuán)的距離相等

28、時(shí)團(tuán)的距離相等時(shí), ,要求取代基的位次之和最小。要求取代基的位次之和最小。( (如圖示中所標(biāo)如圖示中所標(biāo) 編號(hào)編號(hào)) ) (3)(3)寫(xiě)名稱(chēng)寫(xiě)名稱(chēng): :用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置( (寫(xiě)雙鍵或三寫(xiě)雙鍵或三 鍵兩端碳原子編號(hào)較小的數(shù)字鍵兩端碳原子編號(hào)較小的數(shù)字),),用二、三等漢字標(biāo)明雙鍵或三用二、三等漢字標(biāo)明雙鍵或三 鍵的個(gè)數(shù)。鍵的個(gè)數(shù)。 則上述有機(jī)物命名為則上述有機(jī)物命名為 【警示【警示】 烯烴、炔烴命名的注意事項(xiàng)烯烴、炔烴命名的注意事項(xiàng) (1)(1)烯烴或炔烴的命名是以烷烴的系統(tǒng)命名為基礎(chǔ)的烯烴或炔烴的命名是以烷烴的系統(tǒng)命名為基礎(chǔ)的, ,要明確二要明確

29、二 者的異同。者的異同。 (2)(2)名稱(chēng)中要標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置名稱(chēng)中要標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置, ,但只標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原但只標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原 子編號(hào)較小的數(shù)字即可。子編號(hào)較小的數(shù)字即可。 (3)(3)遵循遵循“最長(zhǎng)、最近、最多、最小、最簡(jiǎn)最長(zhǎng)、最近、最多、最小、最簡(jiǎn)”的原則的原則, ,關(guān)鍵是主關(guān)鍵是主 鏈必須含雙鍵或三鍵。鏈必須含雙鍵或三鍵。 【微思考【微思考】 (1)(1)用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名時(shí)用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名時(shí), ,是否一定將最長(zhǎng)的碳鏈作為是否一定將最長(zhǎng)的碳鏈作為 主鏈主鏈? ? 提示提示: :不一定。如烯烴和炔烴命名時(shí)需將含雙鍵和三鍵的最長(zhǎng)不一定。如烯烴和炔烴命名時(shí)需將含

30、雙鍵和三鍵的最長(zhǎng) 碳鏈作為主鏈。碳鏈作為主鏈。 (2)(2)如何對(duì)有機(jī)物如何對(duì)有機(jī)物 進(jìn)行命名進(jìn)行命名? ? 提示提示: :根據(jù)烯烴的命名要求根據(jù)烯烴的命名要求, ,含碳碳三鍵最長(zhǎng)的碳鏈為含碳碳三鍵最長(zhǎng)的碳鏈為5 5個(gè)碳原個(gè)碳原 子子, ,應(yīng)從右向左依次對(duì)碳原子進(jìn)行編號(hào)應(yīng)從右向左依次對(duì)碳原子進(jìn)行編號(hào), ,正確命名為正確命名為3,4-3,4-二甲二甲 基基-1-1-戊炔。戊炔。 (3)(3)有機(jī)物有機(jī)物 命名為命名為“2-2-甲基丙烯甲基丙烯”正確嗎正確嗎? ? 提示提示: :正確。因?yàn)樵撚袡C(jī)物無(wú)論從哪邊編號(hào)正確。因?yàn)樵撚袡C(jī)物無(wú)論從哪邊編號(hào), ,雙鍵都在雙鍵都在1 1號(hào)位號(hào)位, ,因因 此可以不

31、用指明雙鍵位置此可以不用指明雙鍵位置, ,只有含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng)只有含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長(zhǎng) 主鏈多于三個(gè)碳原子的烯烴或炔烴才必須指明官能團(tuán)的位置主鏈多于三個(gè)碳原子的烯烴或炔烴才必須指明官能團(tuán)的位置, , 因?yàn)樗鼈兇嬖诠倌軋F(tuán)的位置異構(gòu)。因?yàn)樗鼈兇嬖诠倌軋F(tuán)的位置異構(gòu)。 【過(guò)關(guān)題組【過(guò)關(guān)題組】 1.(20141.(2014西安高二檢測(cè)西安高二檢測(cè)) )根據(jù)烯、炔烴的命名原則根據(jù)烯、炔烴的命名原則, ,回答下列回答下列 問(wèn)題。問(wèn)題。 (3)(3)寫(xiě)出寫(xiě)出2-2-甲基甲基-2-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式戊烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 (4)(4)某烯烴的錯(cuò)誤命名是某烯烴的錯(cuò)誤命名是2-2-甲基甲基-4-4-乙基

32、乙基-2-2-戊烯戊烯, ,那么它的正確那么它的正確 命名應(yīng)是命名應(yīng)是 。 【解題指南【解題指南】解答本題需注意以下兩點(diǎn)解答本題需注意以下兩點(diǎn): : (1)(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)名稱(chēng)或由有機(jī)物名稱(chēng)寫(xiě)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)名稱(chēng)或由有機(jī)物名稱(chēng)寫(xiě)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式, ,均要遵循均要遵循 系統(tǒng)命名法的五個(gè)原則系統(tǒng)命名法的五個(gè)原則: :最長(zhǎng)、最近、最多、最小、最簡(jiǎn)原則。最長(zhǎng)、最近、最多、最小、最簡(jiǎn)原則。 (2)(2)有機(jī)物命名的正誤判斷題型的設(shè)錯(cuò)點(diǎn)一般有兩個(gè)方面有機(jī)物命名的正誤判斷題型的設(shè)錯(cuò)點(diǎn)一般有兩個(gè)方面, ,一是一是 主鏈選擇錯(cuò)誤主鏈選擇錯(cuò)誤, ,二是編號(hào)錯(cuò)誤。二是編號(hào)錯(cuò)誤。 【解析【解析】(1)(1)、(2)

33、(2)根據(jù)烯、炔烴的命名原則根據(jù)烯、炔烴的命名原則, ,選主鏈選主鏈, ,編碳號(hào)編碳號(hào), , 具體編號(hào)如下具體編號(hào)如下: : (1)(1) (2) (2) 然后再確定支鏈的位置然后再確定支鏈的位置, ,正確命名。正確命名。 (3)(3)根據(jù)名稱(chēng)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式根據(jù)名稱(chēng)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式, ,依據(jù)命名規(guī)則重新命名并進(jìn)行驗(yàn)證。依據(jù)命名規(guī)則重新命名并進(jìn)行驗(yàn)證。 (4)(4)先依據(jù)錯(cuò)誤名稱(chēng)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式先依據(jù)錯(cuò)誤名稱(chēng)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式, ,然后再重新命名。然后再重新命名。 答案答案: :(1)3,3-(1)3,3-二甲基二甲基-1-1-丁炔丁炔 (2)2-(2)2-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯 (3)(3) (4)2,4

34、-(4)2,4-二甲基二甲基-2-2-己烯己烯 2.2.用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)。用系統(tǒng)命名法命名下列物質(zhì)。 (1)(1)有機(jī)物有機(jī)物 的名稱(chēng)是的名稱(chēng)是 , , 將其在催化劑存在下完全氫化將其在催化劑存在下完全氫化, ,所得烷烴的名稱(chēng)是所得烷烴的名稱(chēng)是 。 (2)(2)有機(jī)物有機(jī)物 的名稱(chēng)是的名稱(chēng)是 , , 將其在催化劑存在下完全氫化將其在催化劑存在下完全氫化, ,所得烷烴的名稱(chēng)是所得烷烴的名稱(chēng)是 。 【解析【解析】由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原 子編號(hào)子編號(hào), ,炔烴是從離碳碳三鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編炔烴是從離碳碳三鍵較近

35、的一端給主鏈上的碳原子編 號(hào)號(hào), ,故與其氫化后的烷烴命名的碳原子的編號(hào)順序可能不同故與其氫化后的烷烴命名的碳原子的編號(hào)順序可能不同, ,應(yīng)應(yīng) 選最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。選最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈。 答案答案: :(1)2,3-(1)2,3-二甲基二甲基-1-1-丁烯丁烯2,3-2,3-二甲基丁烷二甲基丁烷 (2)5,6-(2)5,6-二甲基二甲基-3-3-乙基乙基-1-1-庚炔庚炔2,3-2,3-二甲基二甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷 3.3.按要求填空按要求填空: : (1)(1)對(duì)下列物質(zhì)進(jìn)行命名對(duì)下列物質(zhì)進(jìn)行命名 (2)(2)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2,4,6-2,4,6-

36、三甲基辛烷三甲基辛烷: : 1,3-1,3-丁二烯丁二烯: : 3-3-甲基甲基-1-1-戊炔戊炔: : 1,3,5-1,3,5-三甲苯三甲苯: : 【解析【解析】(1)(1)根據(jù)烷烴、烯烴和炔烴的命名規(guī)則進(jìn)行命名。根據(jù)烷烴、烯烴和炔烴的命名規(guī)則進(jìn)行命名。 (2)(2)由名稱(chēng)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式由名稱(chēng)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式, ,應(yīng)首先寫(xiě)出主鏈的結(jié)構(gòu)應(yīng)首先寫(xiě)出主鏈的結(jié)構(gòu), ,然后再在相應(yīng)然后再在相應(yīng) 位置添加取代基。位置添加取代基。 答案答案: :(1)3-(1)3-甲基甲基-5-5-乙基庚烷乙基庚烷4-4-甲基甲基-2-2-己烯己烯 5-5-甲基甲基-1-1-庚炔庚炔 【互動(dòng)探究【互動(dòng)探究】(1)(1)題題1 1中中(1)(1)分別與氫氣分別與氫氣1111、1212加成后的產(chǎn)加成后的產(chǎn) 物的系統(tǒng)命名分別是什么物的系統(tǒng)命名分別是什么? ? 提示提示: :與氫氣與氫氣