22乙醇和苯酚的性質(zhì)

1、課題課題2 乙醇和苯酚的性質(zhì)乙醇和苯酚的性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)比較結(jié)構(gòu):相同點相同點:不同點不同點:都具有都具有 -oh-oh所連的烴基不同所連的烴基不同乙醇乙醇 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 1 、和金屬、和金屬 反應(yīng)反應(yīng) 2、 和和 發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng) 3 、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng) 4、消去反應(yīng)、消去反應(yīng): 5、分子間脫水、分子間脫水 6 、酯化反應(yīng)、酯化反應(yīng):鈉鈉氫鹵酸氫鹵酸分子內(nèi)分子內(nèi)脫水成烯脫水成烯苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)1 苯酚的酸性苯酚的酸性(石炭酸石炭酸):能與金屬能與金屬 反應(yīng)，能與反應(yīng)，能與 溶溶液反應(yīng)液反應(yīng)2 苯酚在空氣中易苯酚在空氣中易 而變色略顯粉紅而變色略顯粉紅3 苯環(huán)上的取代反應(yīng)

2、苯環(huán)上的取代反應(yīng):與與 反應(yīng)反應(yīng)4 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) :與與 溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)鈉鈉堿性堿性被氧化被氧化濃溴水濃溴水fecl3 請總結(jié)請總結(jié)乙醇乙醇和和苯酚苯酚的相關(guān)化學(xué)性質(zhì)的相關(guān)化學(xué)性質(zhì)（用化學(xué)方程式或文字加以說明）（用化學(xué)方程式或文字加以說明）與與o2和其他氧化劑和其他氧化劑成醚成醚與有機酸或含氧酸在濃與有機酸或含氧酸在濃h2so4催化下反應(yīng)催化下反應(yīng)探究一：設(shè)計實驗方案比較乙醇和苯酚這兩種探究一：設(shè)計實驗方案比較乙醇和苯酚這兩種物質(zhì)的羥基上氫的活潑性物質(zhì)的羥基上氫的活潑性?比較與鈉反應(yīng)速率快慢比較與鈉反應(yīng)速率快慢分析哪些原因可能導(dǎo)致會反應(yīng)現(xiàn)象與理論產(chǎn)分析哪些原因可能導(dǎo)致會反應(yīng)現(xiàn)象與理論產(chǎn)生

3、矛盾？即需要注意的問題：生矛盾？即需要注意的問題：乙醇中可能含有少量水乙醇中可能含有少量水( (用無水用無水cusocuso4 4粉末檢驗粉末檢驗) )所得溶液的濃度可能不同所得溶液的濃度可能不同與鈉的接觸面積可能不同與鈉的接觸面積可能不同產(chǎn)生的鈉鹽可能未及時溶解阻礙反應(yīng)進行產(chǎn)生的鈉鹽可能未及時溶解阻礙反應(yīng)進行 哪些原因可能導(dǎo)致會反應(yīng)現(xiàn)象與理論產(chǎn)生矛盾？哪些原因可能導(dǎo)致會反應(yīng)現(xiàn)象與理論產(chǎn)生矛盾？即需要注意的問題：即需要注意的問題：乙醇中可能含有少量水乙醇中可能含有少量水( (用無水用無水cusocuso4 4粉末檢驗粉末檢驗) )所得溶液的濃度可能不同所得溶液的濃度可能不同與鈉的接觸面積可能不

4、同與鈉的接觸面積可能不同產(chǎn)生的鈉鹽可能未及時溶解阻礙反應(yīng)進行產(chǎn)生的鈉鹽可能未及時溶解阻礙反應(yīng)進行 提出問題提出問題分析問題分析問題改進方案改進方案實驗驗證實驗驗證或設(shè)計新或設(shè)計新方案驗證方案驗證選擇能溶解乙醇和苯酚且不與鈉反應(yīng)同時鈉塊選擇能溶解乙醇和苯酚且不與鈉反應(yīng)同時鈉塊都下沉或上浮的有機溶劑都下沉或上浮的有機溶劑如如ccl4或乙醚或乙醚在原反應(yīng)后的溶液中滴加酚酞比較堿性的強弱在原反應(yīng)后的溶液中滴加酚酞比較堿性的強弱直接測定溶液的直接測定溶液的phph實驗實驗1：室溫下，以：室溫下，以2ml乙醚為溶劑，做乙醚為溶劑，做1ml乙醇乙醇和和1.5g苯酚的對照實驗苯酚的對照實驗鈉在乙醚中紋絲不動鈉

5、在乙醚中紋絲不動探究一：設(shè)計實驗方案比較乙醇和苯酚這兩種探究一：設(shè)計實驗方案比較乙醇和苯酚這兩種物質(zhì)的羥基上氫的活潑性物質(zhì)的羥基上氫的活潑性?比較與鈉反應(yīng)速率快慢比較與鈉反應(yīng)速率快慢在苯酚中產(chǎn)生的氣泡快在苯酚中產(chǎn)生的氣泡快乙乙醇醇鈉塊沉在底部鈉塊沉在底部苯苯酚酚探究二：設(shè)計簡單的化學(xué)實驗證明探究二：設(shè)計簡單的化學(xué)實驗證明苯酚水溶液苯酚水溶液顯酸性，且呈弱酸性顯酸性，且呈弱酸性?實驗內(nèi)容實驗內(nèi)容主要現(xiàn)象主要現(xiàn)象實驗結(jié)論實驗結(jié)論實驗實驗注意事項注意事項2ml水水+少量少量c6h5oh晶體晶體1.1.苯酚不宜太少苯酚不宜太少2.2.石蕊顯紫色時石蕊顯紫色時phph范圍是范圍是5-85-83.3.苯酚

6、有毒苯酚有毒, ,做做完后用塞子塞緊完后用塞子塞緊瓶口瓶口1mlc6h5oh溶液溶液3滴滴2mol/l naoh試液試液 1mlc6h5oh溶液溶液3滴石滴石蕊試液蕊試液 不變色不變色酸性很弱或酸性很弱或不顯酸性不顯酸性白色渾濁白色渾濁變無色透變無色透明溶液明溶液酸酸 性性白色渾濁白色渾濁常溫下苯酚可溶常溫下苯酚可溶于水形成濁液于水形成濁液苯酚濁液靜苯酚濁液靜置后會分層置后會分層通過實驗證明通過實驗證明：（1）官能團決定有機物的性質(zhì)官能團決定有機物的性質(zhì)（2）官能團連接不同的基團對有機物性質(zhì)）官能團連接不同的基團對有機物性質(zhì)有不同的影響有不同的影響你還能列舉出有機分子中基團之間存在你還能列舉出

7、有機分子中基團之間存在相互影響的其他例子嗎？相互影響的其他例子嗎？【小結(jié)】【小結(jié)】 乙醇和苯酚都具有羥基官能團為什么酸性乙醇和苯酚都具有羥基官能團為什么酸性會不同呢？會不同呢？（1）催化氧化：催化氧化：將一段螺將一段螺旋狀旋狀粗銅絲粗銅絲在酒精燈火焰上在酒精燈火焰上灼燒灼燒后，立即伸入裝有少量后，立即伸入裝有少量乙醇乙醇的小燒杯中，反復(fù)幾次，的小燒杯中，反復(fù)幾次，觀察現(xiàn)象并記錄。觀察現(xiàn)象并記錄。實驗實驗2、乙醇的氧化反應(yīng)、乙醇的氧化反應(yīng)拓展：醇類物質(zhì)都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類物質(zhì)嗎拓展：醇類物質(zhì)都能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類物質(zhì)嗎? ?- 碳上有碳上有h h才能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，才能發(fā)生催化氧

8、化反應(yīng)，- - 碳上有碳上有2 2個個h h才能生成醛類物質(zhì)才能生成醛類物質(zhì)。 實驗內(nèi)容實驗內(nèi)容主要現(xiàn)象主要現(xiàn)象 實驗結(jié)論實驗結(jié)論 實驗注意事項實驗注意事項1ml2mol/l1ml2mol/lh h2 2soso4 4+3+35 5滴滴k k2 2crcr2 2o o7 7滴入乙滴入乙醇并振蕩，微醇并振蕩，微熱熱溶液從橙溶液從橙黃色變成黃色變成藍綠色藍綠色還可用還可用kmnokmno4 4(h(h+ +) )溶液，紫色很溶液，紫色很快褪色，現(xiàn)象快褪色，現(xiàn)象明顯明顯k k2 2crcr2 2o o4 4被被還原生成還原生成了淺綠色了淺綠色crcr2 2(so(so4 4) )2 2【應(yīng)用】此實驗

9、原理可用來檢驗汽車駕駛員是否【應(yīng)用】此實驗原理可用來檢驗汽車駕駛員是否酒后駕駛酒后駕駛原理：原理：2cr2cr2 2o o7 72 2+3ch+3ch3 3chch2 2oh+16hoh+16h+ +3ch3ch3 3cooh+4crcooh+4cr3+3+11h+11h2 2o o（2 2）與氧化劑反應(yīng)：與氧化劑反應(yīng)：實驗實驗2、乙醇的氧化反應(yīng)、乙醇的氧化反應(yīng)1、按右圖裝置組裝，注意、按右圖裝置組裝，注意檢查氣密性注意安全！檢查氣密性注意安全！2、濃硫酸與乙醇體積比？、濃硫酸與乙醇體積比？3、氫氧化鈉洗氣瓶的作用？、氫氧化鈉洗氣瓶的作用？實驗技巧：實驗技巧：（1 1）加熱時應(yīng)使溫度更加迅速升

10、高到）加熱時應(yīng)使溫度更加迅速升高到170170。（2 2）反應(yīng)很劇烈后，通過控制酒精燈的加熱部位控）反應(yīng)很劇烈后，通過控制酒精燈的加熱部位控制溫度防止過熱。制溫度防止過熱。4、實驗中，燒瓶中溶液可觀、實驗中，燒瓶中溶液可觀察到的實驗現(xiàn)象？察到的實驗現(xiàn)象？ 實驗實驗3、乙醇的消去反應(yīng)、乙醇的消去反應(yīng)（1）燒瓶中溶液）燒瓶中溶液逐漸變成黑色逐漸變成黑色（2）加熱到）加熱到170后產(chǎn)生大量氣體，后產(chǎn)生大量氣體，分別通入溴水、酸分別通入溴水、酸性性kmno4溶液中，溶液中，兩種溶液均迅速褪兩種溶液均迅速褪色色（1）乙醇在濃硫酸）乙醇在濃硫酸催化作用下，發(fā)生催化作用下，發(fā)生消消去反應(yīng)去反應(yīng)，生成氣體乙，

11、生成氣體乙烯烯（2）乙烯被酸性）乙烯被酸性kmno4溶液溶液氧化氧化而而使之使之褪色褪色（3）乙烯與溴水中）乙烯與溴水中的溴發(fā)生的溴發(fā)生加成反應(yīng)加成反應(yīng)而而使之使之褪色褪色實驗內(nèi)容實驗內(nèi)容主要現(xiàn)象主要現(xiàn)象實驗結(jié)論實驗結(jié)論在裝置中加入在裝置中加入15ml濃硫酸與乙醇（體積濃硫酸與乙醇（體積比比3：1）的混合溶液，的混合溶液，加入少量加入少量沸石沸石，在洗，在洗氣瓶中加入氣瓶中加入2mol/lnaoh溶液，溶液，迅速迅速加熱到加熱到170將生成的氣體通入將生成的氣體通入2ml溴水溴水中中將生成的氣體通將生成的氣體通2ml0.1mol/lkmno4(h+)溶液溶液中觀中觀察現(xiàn)象察現(xiàn)象拓展：醇類物質(zhì)都

12、能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴嗎拓展：醇類物質(zhì)都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴嗎? ?- 碳上有碳上有h h才能發(fā)生消去反應(yīng)生成生成烯烴才能發(fā)生消去反應(yīng)生成生成烯烴。實驗實驗4、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì)實驗實驗內(nèi)容內(nèi)容實驗主要現(xiàn)象實驗主要現(xiàn)象實驗結(jié)論實驗結(jié)論實驗注意事項實驗注意事項顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味溶溶解解性性無色晶體，無色晶體，有特殊氣味有特殊氣味不純凈的苯酚為不純凈的苯酚為粉紅色，且溫度粉紅色，且溫度較高時為液體較高時為液體將少量苯酚（約將少量苯酚（約0.5g)加入加入2ml水中振蕩，水中振蕩，液體渾濁，加熱，渾液體渾濁，加熱，渾濁逐漸消失濁逐漸消失苯酚在冷水中苯酚在冷水中溶解度較小，溶解度較

13、小，溫度升高溶解溫度升高溶解度增大度增大苯酚不宜太少苯酚不宜太少如何分離苯和苯酚的混合物如何分離苯和苯酚的混合物? ?加入加入naoh溶液溶液分液分液 在苯酚鈉溶液中加酸或通入在苯酚鈉溶液中加酸或通入co2 靜止后用分液漏斗分液得到苯酚。靜止后用分液漏斗分液得到苯酚。實驗內(nèi)容實驗內(nèi)容實驗主要現(xiàn)象實驗主要現(xiàn)象 實驗結(jié)論實驗結(jié)論實驗注意事項實驗注意事項取苯酚溶液取苯酚溶液2ml，滴入，滴入fecl3溶液溶液數(shù)滴數(shù)滴取溶液取溶液2ml,滴加濃溴水滴加濃溴水實驗實驗5、苯酚的化學(xué)性質(zhì)、苯酚的化學(xué)性質(zhì)溶液變成紫色溶液變成紫色滴入滴入fecl3溶液數(shù)溶液數(shù)滴就可，滴就可，fecl3過過多顏色加深反而多顏色

14、加深反而會影響現(xiàn)象觀察會影響現(xiàn)象觀察生成白色沉淀，生成白色沉淀，振蕩沉淀消失，振蕩沉淀消失，繼續(xù)加入又產(chǎn)繼續(xù)加入又產(chǎn)生白色沉淀生白色沉淀苯酚和溴水可苯酚和溴水可以反應(yīng)生成難以反應(yīng)生成難溶于水的白色溶于水的白色沉淀，此沉淀沉淀，此沉淀會溶于苯酚中會溶于苯酚中苯酚溶液越稀，苯酚溶液越稀，白色沉淀的現(xiàn)白色沉淀的現(xiàn)象越明顯象越明顯苯酚和苯酚和fecl3溶溶液發(fā)生顯色反液發(fā)生顯色反應(yīng)生成應(yīng)生成fe(oc6h5)63-拓展實驗拓展實驗: :苯酚與甲醛的反應(yīng)苯酚與甲醛的反應(yīng)實驗實驗現(xiàn)象現(xiàn)象注意注意2.5g苯酚苯酚, 2.5ml40%甲醛溶液甲醛溶液2ml濃鹽酸濃鹽酸,置于置于沸水浴中沸水浴中在沸水液中在沸水液中, ,混合溶混合溶液很快沸騰液很快沸騰在在8min8min內(nèi)內(nèi), ,試管下部試管下部出現(xiàn)粉紅色的固體出現(xiàn)粉紅色的固體物質(zhì)物質(zhì)此反應(yīng)很快此反應(yīng)很快生成的線型酚醛生成的