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1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上確定有機(jī)物同分異構(gòu)體的方法等效氫法 $oQsh|sTI'?>eW 2d 有機(jī)物中碳鏈上一個(gè)或幾個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí),其取代產(chǎn)物可能有多種。產(chǎn)生同分異構(gòu)體的一個(gè)重要原因是分子中氫原子種類的不同。不同種類的氫原子互稱不等效氫原子,同一種類的氫原子即稱為等效氫原子。 UmCn>c "?/I3 E 有機(jī)物分子碳鏈上有幾種不等效氫,其氫原子被一種原子(或原子團(tuán))取代后的一取代物就有幾種同分異構(gòu)體。這種用有機(jī)物分子中氫原子特點(diǎn)來(lái)確定同分異構(gòu)體的方法叫等效氫法。 Z+dR(9otH3 =zjU
2、d 5 等效氫的一般判斷原則: 同一碳原子上連接的氫原子為等效氫,如CH4分子中的四個(gè)氫原子等效。 同一碳原子上連接的甲基氫為等效氫, 同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子等效。對(duì)于含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的分子中等效氫的判斷應(yīng)首先考慮苯環(huán)所在平面是否有對(duì)稱軸,如果沒有,則還應(yīng)考查是否有垂直于苯環(huán)平面的對(duì)稱軸存在,然后根據(jù)對(duì)稱軸來(lái)確定等效氫。 huo例如:(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5種互不等效的氫原子,其一取代物就有5種同分異構(gòu)體。(CH3CH2)2CHCH3中有4種不等效氫原子,其一取代物就有4種同分異構(gòu)體。涉及等效氫最常見的考題就是關(guān)于鹵代烴同分異構(gòu)體的判斷,結(jié)合鹵代
3、產(chǎn)物不同,常用等效氫、等效碳及換元法解答。其實(shí)質(zhì)均為判斷等效氫。分析如下:一、等效氫法此法適用于確定烷烴的一元取代物同分異構(gòu)體。一般步驟是:先根據(jù)烷烴分子結(jié)構(gòu)找出等效氫原子(連在同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的;連在同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫原子是等效的;處于對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置的碳原子上連接的氫原子是等效的)。然后分別對(duì)不等效的氫原子取代,有幾種不等效氫原子其一元取代物就有幾種。例1 下列烷烴進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只生成三種沸點(diǎn)不同產(chǎn)物的是( )。A、
4、; B、 C、 D、 解析:將本題所問轉(zhuǎn)化成“下列烷烴中,一氯代物有三種的是”,這樣就可以通過分析所給烷烴的結(jié)構(gòu),找出各烷烴中的不等效氫原子,其中含三種不等效氫原子的烷烴就是答案。將題給四選項(xiàng)中的物質(zhì)都寫成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:分析這四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu),A項(xiàng)中有五種不同的氫原子,其一氯代物有五種;B項(xiàng)中有四種不同的氫原子;C項(xiàng)中有兩種不同的氫原子;D項(xiàng)中有三種不同的氫原子,符合題意。答案:D試試看1:分子里含碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中一鹵代物只有一種的烷烴共有(
5、 )。A、2種 B、3種 C、4種 D、無(wú)數(shù)種 二、等效碳法此法適用于確定烴的二元取代物同分異構(gòu)體。一般步驟:先根據(jù)烴分子的結(jié)構(gòu)找出等效碳原子(處
6、于對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置的碳原子是等效的);然后按碳原子等效情況兩兩逐一組合,得到二元取代物。例2 萘的二元氯代物共有_種。解析:由題意,要求萘的二元取代物,可先依對(duì)稱性找出萘分子結(jié)構(gòu)中可能發(fā)生取代反應(yīng)的等效碳原子,共有四種:碳、碳(如圖),然后用氯取代碳原子上的氫,再兩兩逐一組合如下:答案:萘的二元氯代物有10種。試試看2 “立方烷”是新合成的一種烴,其分子為正立方體結(jié)構(gòu),其碳骨架結(jié)構(gòu)如圖所示:(1)寫出立方烷的分子式。(2)其二氯代物共有幾種同分異構(gòu)體。 三、換元法此法適用于確定烴的多元取代物同分異構(gòu)體。其具體方法是:有機(jī)物 形成的 與 具有相同的異構(gòu)體。在確定這類型有機(jī)物的同分異構(gòu)體時(shí),可以將未取代的氫(或其他原子或基團(tuán))與取代基交換,再寫出取代物的同分異構(gòu)體。例3 苯環(huán)上的四溴取代物有_種同分異構(gòu)體。解析 要求苯環(huán)上的四溴取代物,根據(jù)“換元法”的規(guī)律,苯環(huán)上四溴代物的同分異構(gòu)體與二溴代物的同分異構(gòu)相同??梢韵惹蟪霰江h(huán)上二溴取代物的同
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