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1、 山東省鄆城第一中學(xué) 高二年級(jí) 有機(jī)化學(xué)第二章導(dǎo)學(xué)案 編制: 劉貴銀 審核: 編號(hào): 時(shí)間: 班級(jí): 姓名: 第4節(jié) 羧酸、氨基酸和蛋白質(zhì)第3課時(shí) 氨基酸和蛋白質(zhì)【學(xué)習(xí)目標(biāo)】初步了解氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)?!菊n前自主預(yù)習(xí)】 (一)、氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):1、氨基酸概念: 2.組成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是 。3、常見(jiàn)的氨基酸 。注意:(1) 氨基:氨分子(NH3)去掉一個(gè)氫原子后剩余的部分。氨基的電子式(2) 氨基酸(向?qū)W生介紹、位):羧酸分子里的氫原子被氨基取代后的生成物。(3) 氨基酸是構(gòu)成蛋白質(zhì)的基石。(二)、蛋白質(zhì)1、組成和結(jié)構(gòu):(1)蛋白質(zhì)是由 結(jié)合而成的天然高分子化

2、合物。(2)組成:由C、H、O、 等元素組成。(3)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)2、蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)顏色反應(yīng): 。(2)變性在 等作用下,蛋白質(zhì)的物理性質(zhì)和生理功能發(fā)生改變的現(xiàn)象,稱為蛋白質(zhì)的變性。(3)鹽析蛋白質(zhì)溶液加入某些 溶液,可使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出的過(guò)程叫鹽析。(4)水解3、蛋白質(zhì)的主要用途:組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)、人類營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、工業(yè)上有廣泛應(yīng)用、酶是特殊 。(三)、酶(四)、核酸【課堂互動(dòng)探究】 (一)、氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì):1.氨基酸的結(jié)構(gòu):氨基酸通式 ;既含有 又含有羧基。2.氨基酸的兩性:(1)與酸反應(yīng): (2)與堿反應(yīng): 互動(dòng)思考1:寫(xiě)出:RCHCOOH與過(guò)量NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程

3、式。 在所學(xué)過(guò)的物質(zhì)中有哪些物質(zhì)既能跟酸反應(yīng)又能跟堿反應(yīng)? (3)成肽反應(yīng): (二)、蛋白質(zhì)1、蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)顏色反應(yīng)(2)變性(3)鹽析(4)水解:蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物是 2、組成和結(jié)構(gòu):3、蛋白質(zhì)的用途(三)、酶1.酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的蛋白質(zhì)。2.酶催化反應(yīng)的特點(diǎn)(1) (比一般催化劑高1071013倍)。(2) (3) 一般是在常溫常壓和接近中性的條件下進(jìn)行的。(四)、核酸核酸是一類含 的生物高分子化合物 互動(dòng)思考2判斷正誤 (1)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體 ()(2014·廣東,7B) (2)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白

4、質(zhì)變成了氨基酸()(2014·廣東,7D)(3)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉葡萄糖乙醇的化學(xué)變化過(guò)程()(2013·山東,7D)(4)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖,故可作人類的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)()(2013·天津,2C)(5)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)()(2013·福建,7D) (6)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基()典例精析典例1化學(xué)與生活密切相關(guān),下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()。A酒精能使蛋白質(zhì)變性,可用于殺菌消毒B淀粉、油脂、蛋白質(zhì)都能水解,但水解產(chǎn)物不同C糖類、油脂、蛋白質(zhì)都屬于天然高分子化合物D向雞蛋清中加入CuSO4溶液會(huì)發(fā)生變性,析出的蛋白質(zhì)不可

5、再溶于水典例2營(yíng)養(yǎng)品和藥品都是保證人類健康不可缺少的物質(zhì),其性質(zhì)和制法是化學(xué)研究的主要內(nèi)容。已知酪氨酸是一種生命活動(dòng)不可缺少的氨基酸,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。(1)酪氨酸能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有_。A取代反應(yīng) B氧化反應(yīng)C酯化反應(yīng) D中和反應(yīng)(2)已知氨基酸能與堿反應(yīng),寫(xiě)出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:_?!菊n堂限時(shí)檢測(cè)】1.某期刊封面上有一個(gè)分子的球棍模型圖,如圖所示。圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或叁鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子,該模型圖可代表一種()A氨基酸 B醇鈉C鹵代羧酸 D酯2下列物質(zhì)中既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng)的是()NaHCO3(NH4)2SAl(OH)3NH

6、4ClH2NCH2COOHCH3COOHA BC D3某兒童偏食,喜歡吃一些豆類作物制成的食品,不喜歡吃動(dòng)物性食品。該豆類作物中含有的天然蛋白質(zhì)在酶的作用下,水解生成物中有A、B兩種有機(jī)物。其中,A的分子式是C4H7O4N,B的分子式是C6H14O2N2。已知A、B的分子結(jié)構(gòu)中均不含甲基,且鏈端都有官能團(tuán)。(1)試判斷A、B的水溶液的酸堿性:A_,B_;寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_,B_。(2)題中的酶的作用是_,影響其作用的主要因素有_。4酸牛奶中含有乳酸,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。人體的無(wú)氧呼吸可產(chǎn)生乳酸。(1)乳酸可能發(fā)生的反應(yīng)是_(填序號(hào))。取代反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)消去反應(yīng)聚合反應(yīng)中和反應(yīng)(2)乳酸

7、自身在不同條件下可形成不同的酯,其酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按相對(duì)分子質(zhì)量由小到大依次是_、_、_、_。5(1)下列過(guò)程中,不可逆的是(    )。(A)蛋白質(zhì)的鹽析    (B)酯的水解(C)蛋白質(zhì)的變性    (D)氯化鐵的水解(2)為了鑒別某白色紡織物成分是蠶絲還是人造絲,最好的方法是(    )。(A)滴加濃硝酸   (B)滴加濃硫酸(C)滴加酒精     (D)灼燒(3)欲將蛋白質(zhì)從水中析出而又不改變它的性質(zhì)應(yīng)加入(&#

8、160;   )。(A)甲醛溶液            (B)CuSO4溶液(C)飽和Na2SO4溶液    (D)濃硫酸62003年3月,中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機(jī)化學(xué)所計(jì)國(guó)楨研究員因在有機(jī)分子簇集和自由基化學(xué)研究領(lǐng)域取得重大成果,而榮獲國(guó)家自然科學(xué)一等獎(jiǎng)。據(jù)悉,他們?cè)谘芯窟^(guò)程中曾涉及到如下一種有機(jī)物。請(qǐng)根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答問(wèn)題:(1)該化合物中,官能團(tuán)的名稱是_,官能團(tuán)的電子式是_。該化合物是由_個(gè)氨基酸分子脫水形成的

9、。寫(xiě)出該化合物水解生成的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任寫(xiě)一種)_,并寫(xiě)出此氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 _。(2)上海有機(jī)化學(xué)研究所在我國(guó)氟化學(xué)理論研究和氟產(chǎn)品以及核化學(xué)工業(yè)等方面作出過(guò)重大貢獻(xiàn),如F46就是用的四氟乙烯與全氟丙烯共聚得到的,若兩種單體物質(zhì)的量之比1:1,試寫(xiě)出這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。已知三氟苯乙烯(三個(gè)氟均連在苯環(huán)上)的分子式為C8H5F3,則它的異構(gòu)體除 還有另外五種是_。第3課時(shí) 氨基酸和蛋白質(zhì)練習(xí)題1下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述正確的是()A天然蛋白質(zhì)組成元素只有碳、氫、氧、氮4種B加熱會(huì)使蛋白質(zhì)變性,因此食用生雞蛋所獲得的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值更高C向雞蛋清中加入食鹽,會(huì)使蛋白質(zhì)凝固變性D用

10、一束光線照射蛋白質(zhì)溶液,可以產(chǎn)生丁達(dá)爾現(xiàn)象2瘦肉精萊克多巴胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于瘦肉精萊克多巴胺的說(shuō)法不正確的是()A萊克多巴胺的分子式為C18H23NO3B萊克多巴胺可以和NaOH溶液發(fā)生化學(xué)反應(yīng)C萊克多巴胺與苯酚互為同系物D萊克多巴胺分子中含有6個(gè)飽和碳原子3下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的敘述中不正確的是()乙酸乙酯中混有乙酸,可選用飽和Na2CO3溶液洗滌,然后將兩層液體分開(kāi);試管里加入少量淀粉,再加入一定量稀硫酸,加熱34分鐘,然后加入銀氨溶液,片刻后管壁上有“銀鏡”出現(xiàn);向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液,出現(xiàn)鹽析現(xiàn)象,加水溶解;溴乙烷與NaOH的乙醇溶液混合共熱可得到乙烯;用鹽析

11、法分離高級(jí)脂肪酸鈉和甘油的混合溶液;用滲析法除去蛋白質(zhì)膠體中混有的少量Na和ClA BC D4下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A蛋白質(zhì)是多種­氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B通常用酒精消毒,其原理是酒精使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性C濃的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白質(zhì)析出,加水后析出的蛋白質(zhì)又溶解,但已失去生理活性D蠶絲和“人造絲”灼燒時(shí)都能聞到燒焦的羽毛氣味5組成的混合物,在適當(dāng)條件下形成兩分子的直鏈脫水產(chǎn)物有()A2種 B3種C4種 D5種6綠色熒光蛋白(GFP)是在水母中發(fā)現(xiàn)的。以下關(guān)于綠色熒光蛋白(GFP)的說(shuō)法正確的是()AGFP不屬于天然蛋白質(zhì)B該種蛋白質(zhì)水解

12、不能得到氨基酸C遇甲醛可使其變性DGFP不屬于高分子化合物7市場(chǎng)上有一種加酶洗衣粉,即在洗衣粉中加入少量的堿性蛋白酶,它的催化活性很強(qiáng),衣物的汗?jié)n、血跡及人本身排放的蛋白質(zhì)油漬遇到它,都能水解而被除去,下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗滌的是()棉織品毛織品腈綸制品蠶絲制品滌綸制品錦綸制品A BC D8酶是蛋白質(zhì),因而酶有蛋白質(zhì)的特性。酶又是生物制造出來(lái)的催化劑,能在許多有機(jī)反應(yīng)中發(fā)揮作用。如圖表示溫度t與反應(yīng)速率v的關(guān)系曲線中,有酶參加的是()9含有下列結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在胃液中水解時(shí),不可能產(chǎn)生的氨基酸是()10有機(jī)物A的分子式為C3H7O2N,有機(jī)物B的分子式為C3H9O2N,這兩種有機(jī)物分子中

13、都有一個(gè)與碳原子連接的甲基,它們都能與NaOH溶液反應(yīng),也能與鹽酸反應(yīng)。(1)有機(jī)物A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為A_,B_。(2)寫(xiě)出A、B分別與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:_,_。12鹽酸克倫特羅臨床上用于治療哮喘,若添加在飼料中,可使動(dòng)物瘦肉率提高,故俗稱“瘦肉精”。食用這種肉類會(huì)對(duì)人產(chǎn)生毒害,其合成路線如下:提示:RNHCORNaOHRNH2RCOONa請(qǐng)回答以下問(wèn)題:(1)反應(yīng)的反應(yīng)類型分別是_、_。(2)所代表的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)。(3)寫(xiě)出中間物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(4)寫(xiě)出與X互為同分異構(gòu)體,而且分子中含有苯環(huán)、氨基和醛基,核磁共振氫譜有5組峰的所有分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。(5)下列關(guān)于鹽酸克倫特

14、羅的說(shuō)法正確的是_。A一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)B能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀C一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)D一定條件下既能與強(qiáng)酸反應(yīng),又能與強(qiáng)堿反應(yīng)13已知­氨基酸在一定條件下與亞硝酸(HNO2)反應(yīng)得到­羥基酸,如試根據(jù)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答有關(guān)問(wèn)題。(1)寫(xiě)出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_,B_。(2)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:CE_;CD_。第3課時(shí) 氨基酸和蛋白質(zhì)典例1 c典例2 11、解析:COOH能發(fā)生酯化反應(yīng)、中和反應(yīng),酚羥基易被氧化可發(fā)生氧化反應(yīng),苯環(huán)上的H可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)。答案:(1)ABCD【課堂限時(shí)檢測(cè)】1、解析:選A。先確定出各種顏色的球代表何種原子

15、,然后再確定出物質(zhì)的類別。解題的突破口是球棍模型中的綠球代表碳原子,則白球代表氫原子,進(jìn)而推出藍(lán)球代表氮原子,紅球代表氧原子。該球棍模型所示的分子結(jié)構(gòu)式為,命名為氨基乙酸。2、解析:選D。既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)的物質(zhì)有多元弱酸的酸式鹽(如NaHCO3)、弱酸弱堿鹽如(NH4)2S、兩性化合物如Al(OH)3、Al2O3、氨基酸等。3、解析:天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都是­氨基酸,故A、B的分子結(jié)構(gòu)中均有結(jié)構(gòu)。除此結(jié)構(gòu)之外,A分子中剩下C2H3O2。根據(jù)已知條件“不含甲基,鏈端均有官能團(tuán)”可知C2H3O2 只能為 CH2COOH,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B分子中剩下部分為C4H10N

16、,同理可得該部分官能團(tuán)只能為NH2,即H2NCH2CH2CH2CH2。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。另外,在氨基酸中,一般來(lái)說(shuō)若羧基數(shù)目大于氨基數(shù)目,則其溶液顯酸性,若氨基數(shù)目大于羧基數(shù)目則顯堿性。4、解析:(1)乳酸分子中含OH、COOH兩種官能團(tuán),能發(fā)生的反應(yīng)有取代、酯化、消去、聚合、中和反應(yīng)。(2)乳酸分子可形成鏈酯、環(huán)酯、聚酯等多種酯。答案:(1)5、C 、D 、C6(1)羧基, 。4。 4 H2NCH2COOH,H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O。(或另外三種氨基酸及對(duì)應(yīng)的反應(yīng)式)(2) 或 ?!揪毩?xí)題答案】1、解析:選D。本題考查蛋白質(zhì)的組成和基本性質(zhì)。天然蛋白質(zhì)主

17、要由碳、氫、氧、氮4種元素組成,除此之外,還含有少量硫、磷等。蛋白質(zhì)受熱后變性,失去原有的可溶性和生理作用,但熟雞蛋更易被消化吸收,其水解最終產(chǎn)物仍為-氨基酸。向雞蛋清中加入食鹽,蛋白質(zhì)析出的過(guò)程為鹽析,而不是變性。蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)。2、解析:選C。萊克多巴胺中含有氮元素,而苯酚中不含氮元素,因此萊克多巴胺與苯酚不是同系物。3、解析:選B。Na2CO3與乙酸反應(yīng)而吸收掉乙酸,且與酯分層;銀鏡反應(yīng)需在堿性條件下進(jìn)行,該項(xiàng)不正確;鹽析是可逆過(guò)程;鹵代烴消去反應(yīng)的條件是在NaOH(堿的)醇溶液中加熱;鹽析法是利用減小高級(jí)脂肪酸鈉的溶解度分離高級(jí)脂肪酸鈉和甘油;滲析是分離凈化膠體的方法。4、解

18、析:選B。蛋白質(zhì)有天然的,也有人工合成的,且由氨基酸合成蛋白質(zhì)時(shí)發(fā)生的是縮聚反應(yīng)而不是加聚反應(yīng),A錯(cuò)誤;無(wú)論何種形式的消毒,其原理都是使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而達(dá)到殺菌的目的,B正確;鹽析不能使蛋白質(zhì)變性而失去生理活性,C錯(cuò)誤;“人造絲”的成分是纖維素,灼燒時(shí)沒(méi)有燒焦羽毛的氣味,D錯(cuò)誤。5、解析:選C。兩分子氨基酸分子間脫水形成二肽時(shí),既可以同種氨基酸分子間脫水,也可以不同種氨基酸分子間脫水,其中,同種氨基酸分子間脫水時(shí)形成兩種二肽,分子間脫水時(shí)形成兩種二肽。6、解析:選C。GFP是在水母中發(fā)現(xiàn)的,因此是一種天然蛋白質(zhì),屬于高分子化合物,其水解產(chǎn)物是­氨基酸,遇酸、堿、甲醛等會(huì)發(fā)生變性,故選C。7、解析:選B。加酶洗衣粉中加入的少量堿性蛋白酶能使蛋白質(zhì)水解而被除去,因此,主要成分為蛋白質(zhì)的毛織品和蠶絲制品不能用加酶洗衣粉洗滌。8、解析:選D。開(kāi)始時(shí)溫度升高,酶的催化作用使反應(yīng)速率加快,但溫度高至一定程度時(shí)酶蛋白受熱而逐漸失去催化活性,所以反應(yīng)速率又開(kāi)始降低,D項(xiàng)正確。9、解析:選D。將該蛋白質(zhì)片段中的肽鍵斷裂,然后加OH、NH加H,重新復(fù)原為氨基酸,

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