高中化學(xué)選修5第三章第三節(jié)__羧酸_酯_

1、.第三節(jié) 羧酸 酯. 由烴基（由烴基（或氫原子或氫原子）跟羧基）跟羧基相連構(gòu)成的有機化合物。相連構(gòu)成的有機化合物。甲酸甲酸乙酸乙酸C CO OH H H HO OC CO OH HCHCH3 3O OC CO OH HO O苯甲酸苯甲酸一、羧酸一、羧酸 1、定義：、定義： .2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸碳原子數(shù)目碳原子數(shù)目低級脂肪酸低級脂肪酸高級脂肪酸高級脂肪酸.飽和一元羧酸通式：飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 或者或者CnH2nO23 3、命名、命名選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈

2、選含羧基的最長的碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱某酸；從羧基開始給主鏈碳原碳原子數(shù)稱某酸；從羧基開始給主鏈碳原子編號；在某酸名稱之前加入取代基的位子編號；在某酸名稱之前加入取代基的位次號和名稱。次號和名稱。 CH 3 CH（CH3 )CH 2 CH 2 COOH 4甲基戊酸甲基戊酸.4 4、自然界和日常生活中的有機酸、自然界和日常生活中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）

3、COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸.二、乙酸二、乙酸1、物理性質(zhì)、物理性質(zhì) :2、結(jié)構(gòu)、結(jié)構(gòu)CHOOCHHH OH C C O HHH 俗名：醋酸俗名：醋酸 冰醋酸冰醋酸.日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3) 說明乙酸什么性質(zhì)？說明乙酸什么性質(zhì)？乙酸具有酸性，且乙酸的酸性比碳酸強，乙酸具有酸性，且乙酸的酸性比碳酸強，那如何通過實驗證明？那如何通過實驗證明？.科科學(xué)學(xué)探探究

4、究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚.2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CHCH3 3COO)COO)2 2Mg+H+H2 2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)、乙酸的化學(xué)性質(zhì)(1) 弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+.醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的

5、比較比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強酸強能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不能不能能能 能能增增 強強中中性性【知識歸納】【知識歸納】. 1、化合物、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應(yīng)可得到一鈉鹽反應(yīng)可得到一鈉鹽C7H5O3Na（ ）COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知識應(yīng)用】【知識應(yīng)用】2確定乙酸是弱酸的依據(jù)是（ ）A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)B.乙酸鈉的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請用一種試劑鑒別下面三種有機物？乙醇、乙醛、乙酸新

6、制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液練一練練一練.【思考【思考 交流】交流】可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？可以用幾種方法證明乙酸是弱酸？證明乙酸是弱酸的方法：證明乙酸是弱酸的方法：1：配制一定濃度的乙酸測定：配制一定濃度的乙酸測定PH值值2：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定：配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定PH值值3：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反：在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應(yīng)的速率應(yīng)的速率CH3COOH CH3COO+H+.實驗探究實驗探究: :乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)乙酸與乙醇的酯化反應(yīng) 液面上有液面上有透明的透明的不溶于水的不溶于水的有香味的有香味的油狀液體產(chǎn)生油狀液體產(chǎn)生（2）酯化

7、反應(yīng)：）酯化反應(yīng)：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)。 .CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 濃硫酸濃硫酸4.4.導(dǎo)管的作用？導(dǎo)管的作用？冷凝回流乙醇和乙酸冷凝回流乙醇和乙酸a.a.溶解乙醇溶解乙醇b.b.吸收乙酸吸收乙酸6.6.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用？溶液的作用？c.c.降低乙酸乙酯的溶解度降低乙酸乙酯的溶解度, ,便于酯的析出。便于酯的析出。7 7. .導(dǎo)管為何不能插入飽和導(dǎo)管為何不能插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸1.混

8、合液添加的順序混合液添加的順序乙醇乙醇-濃硫酸濃硫酸-乙酸乙酸2.試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?增大受熱面積增大受熱面積3.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑思考交流思考交流5.得到的產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇.更多的防倒吸方法更多的防倒吸方法.酯化反應(yīng)可能的脫水方式酯化反應(yīng)可能的脫水方式濃濃H2SO4b、 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4=OO如何用實驗驗

9、證？如何用實驗驗證？.酯化反應(yīng)實質(zhì)：酸脫酸脫羥基羥基醇脫醇脫氫氫。CH3 C OH + H 18O C2H5濃濃H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O同位素示蹤法驗證同位素示蹤法驗證酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)既是既是取代反應(yīng)取代反應(yīng)，也是，也是分子間脫水的反應(yīng)分子間脫水的反應(yīng).練習(xí)：練習(xí)：(1) CH3COOH+CH3OH(2)COOH COOH + C2H5OH濃濃H H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 4.思考與交流：課本思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點比）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此從從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙反應(yīng)物中不斷

10、蒸出乙酸乙酯酯可提高其產(chǎn)率?？商岣咂洚a(chǎn)率。2）使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃使用濃H2SO4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。轉(zhuǎn)化率。. OCH3COH 酸性酸性酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)小結(jié)：小結(jié)：.二、酯二、酯1 1、定義：、定義：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的-OH被被 -OR取代后的產(chǎn)物。取代后的產(chǎn)物。2 2、結(jié)構(gòu)簡式：、結(jié)構(gòu)簡式：RCOOR與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體某酸某酯某酸某酯4 4、物理性質(zhì)：、物理性質(zhì)：3、酯的命名：、酯的命名：.練習(xí)：練習(xí)： C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式乙二酸乙二酯的水解方程式(稀稀H2SO4或或NaOH溶液的情況下）溶液的情況下）（酯的水解反應(yīng)斷裂（酯的水解反應(yīng)斷裂C-O鍵，酸上羥基醇上氫）鍵，酸上羥基醇上氫）無機酸（?。┑淖饔茫簾o機酸（稀）的作用：堿的作用：堿的作用：5 5、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：稀稀H2S