1有機(jī)化學(xué)學(xué)生版

1、高考要求第五講：有機(jī)化學(xué)一、 同系物、同分異構(gòu)同系物和同分異構(gòu)體是有機(jī)化學(xué)知識(shí)中兩個(gè)重要的概念，近年高考化學(xué)命題的重要考點(diǎn)，命題測(cè)試點(diǎn)分布比較均勻，主要內(nèi)容包括：同分異構(gòu)體的辨認(rèn)、二氯取代物、計(jì)算鍵線式的分子式、限定條件的碳鏈異構(gòu)、識(shí)別結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中原子間的結(jié)合方式、立體異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)等。從近幾年高考試題來(lái)看，本專(zhuān)題考查形式主要有：判斷正誤（以選擇型題目為主）;判斷關(guān)系及種類(lèi)或直接書(shū)寫(xiě)（往往與推斷題或計(jì)算題結(jié)合在一起設(shè)問(wèn)）。今后高考對(duì)這部分知識(shí)的考題仍然會(huì)保留，給予某種信息（給空間結(jié)構(gòu)），根據(jù)信息遷移確定同分異構(gòu)體數(shù)目或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的題目將會(huì)是重點(diǎn)題型。二、有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、組成

2、和性質(zhì)是高考的重點(diǎn)內(nèi)容，試題設(shè)計(jì)有由知識(shí)立意向能力立志轉(zhuǎn)化的趨勢(shì)，一方面考烴、烴的衍生物的主干知識(shí)，另一方面聯(lián)系實(shí)際考知識(shí)應(yīng)用，增加了許多應(yīng)用型試題和能力型試題。主要考點(diǎn)有：同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與識(shí)別，有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷，有機(jī)物分子式的計(jì)算與結(jié)構(gòu)式的確定，有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系，有機(jī)物的立體結(jié)構(gòu)分析等。涉及的題型既有考查某一部分內(nèi)容的選擇題，又有考綜合應(yīng)用能力的推斷題、實(shí)驗(yàn)題、計(jì)算機(jī)題等。由于本專(zhuān)題的知識(shí)內(nèi)容豐富，各部分之間聯(lián)系緊密，與生產(chǎn)、生活、新材料、新醫(yī)藥有廣泛聯(lián)系，故在今后的高考命題中仍將受到重視。其命題特點(diǎn)是：已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)其分子式或由有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。著眼于主要

3、官能團(tuán)性質(zhì)立意，結(jié)合生活、生產(chǎn)中常見(jiàn)物質(zhì)命題。根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系立意，以新藥、新材料的合成為情景，引入新信息，組合多個(gè)化學(xué)反應(yīng)，設(shè)計(jì)合成路線框圖，組成綜合性有機(jī)化學(xué)題，融計(jì)算、分析、推斷于一體，這類(lèi)命題仍是今后高考命題的一個(gè)方向。三、有機(jī)合成與推斷有機(jī)物的推斷和合成是高考的重點(diǎn)，考的內(nèi)容主要有：據(jù)某有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)推斷同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；根據(jù)相互衍變關(guān)系和性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件和反應(yīng)類(lèi)型;根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、典型用途等推斷有機(jī)物的組成或結(jié)構(gòu);利用一些基本原料并限定合成路線或設(shè)計(jì)合成路線來(lái)合成有機(jī)物，并與有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)等基礎(chǔ)知識(shí)相結(jié)合。多以填空題形式出現(xiàn)，屬于

4、較難題型。從近幾年高考試題來(lái)看，有機(jī)物的推斷和合成是高考的熱點(diǎn)，常以新的信息、提示或一定的限制條件作題目情景來(lái)綜合考察學(xué)生的有機(jī)知識(shí)、技能和能力。預(yù)計(jì)有機(jī)物的推斷和合成將會(huì)繼續(xù)成為有機(jī)部分試題的主要考點(diǎn)。知識(shí)點(diǎn)撥一、 同系物、同分異構(gòu)1同系物同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物同系物是“同系列”的特殊情況同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)不同2同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)同分異構(gòu)體異構(gòu)方式：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、其他異構(gòu)方式異構(gòu)體的性質(zhì)：結(jié)構(gòu)不同則性質(zhì)不同同分異構(gòu)體種數(shù)

5、的推斷方法同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)技巧與命名二、 有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型歸納 1取代反應(yīng) （1）定義：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。（2）能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)：烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴。（3）典型反應(yīng)：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl2加成反應(yīng)（1）定義：有機(jī)物分子里不飽和碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。（2）能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)：烯烴、炔烴、苯及其同系物。醛、酮、單糖等等。（3）典型反應(yīng)：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 3加聚反應(yīng)（1）定義：通過(guò)加成聚合反應(yīng)形成高分子化合物。CH2CHCl

6、nCH2CHCl（2）特征：生成物只有高分子化合物，其組成與單體相同。（3）典型反應(yīng)： 4縮聚反應(yīng)（1）定義：通過(guò)縮合反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子。（如H2O、NH3等）的反應(yīng)。（2）特征：除生成高分子化合物還有小分子生成。（3）典型反應(yīng)： 5消去反應(yīng)：（1）定義：從一個(gè)有機(jī)物分子中脫去小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應(yīng)。（2）能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)：醇、鹵代烴。（3）典型反應(yīng)：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 6氧化反應(yīng) （1）定義：有機(jī)物加O或去H的反應(yīng)。（2）類(lèi)型：在空氣中或氧氣中燃燒催化氧化如：2C2H5OH + O2 2 CH3CHO +

7、 2H2O某些有機(jī)物被非O2氧化劑氧化如：烯、炔、苯的同系物被酸性，KMnO4氧化；醛類(lèi)，甲酸及甲酸酯葡萄糖被銀氫溶液，新制Cu(OH)2氧化：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O7還原反應(yīng)（1）定義：有機(jī)物加H或去O的反應(yīng)（2）典型反應(yīng)：CH3CHO+H2 CH3CH2OH（也是加成反應(yīng)）8酯化反應(yīng)：（也屬于取代反應(yīng)）（1）定義：酸與醇起作用、生成酯和水的反應(yīng)（2）典型反應(yīng)：C2H5OH + CH3COOHCH3COOC2H5 + H2O 9水解反應(yīng)（屬于取代反應(yīng)） （1）反應(yīng)特征：有水參加，有機(jī)物分解成較小分子。（2）能水解的物質(zhì)：鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白

8、質(zhì)（3）典型反應(yīng)：C2H5Br + HOH C2H5OH + HBr三、有機(jī)合成與推斷有機(jī)框圖的命題形式、題型及規(guī)律框圖題的推斷方法、思路及應(yīng)對(duì)策略框圖題突破口的選擇與切入有機(jī)合成框圖題的思路分析、方法選擇及解題技巧有機(jī)合成的基本方法及官能團(tuán)的引入方式1.有機(jī)物推斷常見(jiàn)題型及命題規(guī)律推斷依據(jù)及典型物質(zhì)諸方面特征的靈活運(yùn)用官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)在有機(jī)推斷中的重要作用化學(xué)反應(yīng)條件等信息暗示對(duì)推斷的幫助作用特征結(jié)構(gòu)、特征性質(zhì)、特征反應(yīng)、特征用途、特征實(shí)驗(yàn)與推斷化學(xué)計(jì)算題型推斷題的解題思路有機(jī)推斷過(guò)程各類(lèi)信息的分析、遷移、篩選、整合2.有機(jī)框圖例題精講知識(shí)點(diǎn)：同系物【例1】 下列各組物質(zhì)中一定互為同系

9、物的是（）ABC、苯D【例2】 下列各對(duì)物質(zhì)中，互為同系物的是（）A與 B與C與 D與【例3】 在抗擊非典型肺炎期間，過(guò)乙酸（過(guò)氧乙酸）曾被廣泛用作消毒劑。已知硫酸和過(guò)硫酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：、請(qǐng)從以下八個(gè)式子中選擇答案回答以下問(wèn)題（用編號(hào)表示）：、（1）過(guò)乙酸（過(guò)氧乙酸）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）過(guò)乙酸的同分異構(gòu)體是。（3）過(guò)乙酸的同系物是。（4）氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小的物質(zhì)是。知識(shí)點(diǎn)：有關(guān)同分異構(gòu)【例4】 （2006江蘇春季高考，12）符合下列分子式的有機(jī)物沒(méi)有同分異構(gòu)現(xiàn)象的是（）A BC D【例5】 已知一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，這些異構(gòu)體與NaOH的醇溶液共熱后生成的有機(jī)物的種類(lèi)有（）A5種B6種 C

10、7種D8種【例6】 某有機(jī)物一個(gè)分子中含有一個(gè)，一個(gè)（苯環(huán)結(jié)構(gòu)），兩個(gè)，一個(gè)原子團(tuán)，符合這種結(jié)構(gòu)的物質(zhì)有多種，其中能與溶液反應(yīng)的共有（） A3種B6種 C9種 D12種【例7】 物質(zhì)A的分子式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為已知A的苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體。由此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有（）A9種B10種C11種D12種【例8】 聯(lián)苯由兩個(gè)苯環(huán)通過(guò)單鍵連接而成，假定二氯聯(lián)苯分子中，苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，理論上二氯聯(lián)苯在同一平面內(nèi)的異構(gòu)體共有（）A6種B9種C10種D12種【例9】 （2006全國(guó)高考理綜，29）薩羅（Salol）是一種消毒劑，它的分子式為，其分子模型如圖所示（圖中球與球

11、之間的連線代表化學(xué)鍵、雙鍵等）：（1）根據(jù)上圖模型寫(xiě)出薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。（2）薩羅經(jīng)水解、分離、提純可得到純凈的苯酚和水楊酸（鄰羥基苯甲酸）。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說(shuō)明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)（用化學(xué)方程式表示）： 。（3）同時(shí)符合下列四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有種。含有苯環(huán)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)在稀溶液中，1 mol該同分異構(gòu)體能與反應(yīng)只能生成兩種一氯代物（4）從（3）確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為下列框圖中的A。寫(xiě)出下列兩個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示），并指出相應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型。 ，反應(yīng)類(lèi)型 。 ，反應(yīng)類(lèi)型 。（5）現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為

12、。該混合氣體完全燃燒消耗，并生成和（氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）。分別寫(xiě)出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式（有機(jī)物可用分子式表示） ， 。設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為，列出的計(jì)算式。知識(shí)點(diǎn)：有機(jī)物分子的空間構(gòu)型【例10】 下列分子中14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是（）A B C D知識(shí)點(diǎn)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定【例11】 下列有機(jī)物可通過(guò)氧化、酯化、加聚三種反應(yīng)制得高聚物的是（）A BC D【例12】 （2005江蘇高考，23）在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：已知：化合物A，其分子式為,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬

13、鈉或溶液反應(yīng)生成B;B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng);C催化加氫生成D,D在濃硫酸存在下加熱生成E;E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F;F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為。請(qǐng)根據(jù)上述信息，完成下列填空：（1）寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（如有多組化合物符合題意，只要寫(xiě)出其中的一組）A ，C ，E （2）寫(xiě)出分子式為的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。知識(shí)點(diǎn)：官能團(tuán)的性質(zhì)【例13】 2000年11月，我國(guó)藥監(jiān)局緊急通知，停止使用含有PPA成分的感冒藥。PPA是苯丙醇胺（）的縮寫(xiě)。從其名稱(chēng)看，它的分子結(jié)構(gòu)中不

14、含下列基團(tuán)中的（）A BC D【例14】 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，它可發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有（） 取代加成消去水解酯化中和氧化加聚A B C D 【例15】 已知酸性大小：羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子，在適當(dāng)條件下都能被羥基（-OH）取代（均可稱(chēng)為水解反應(yīng)），所得產(chǎn)物能跟溶液反應(yīng)的是（）A B CD 【例16】 某有機(jī)物能使溴水褪色，也能在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物，還能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，則此有機(jī)物中一定有下列基團(tuán)中的（）-OH-Cl-CHO-COOHABCD【例17】 有機(jī)物A分子組成為,分子中有一個(gè)甲基支鏈，在一定條件下A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知：不對(duì)稱(chēng)烯烴與HBr加成

15、時(shí)，一般是Br加在含氫較少的碳原子上，如： 為烴基 連接羥基的碳原子上沒(méi)有氫原子的醇如：不能發(fā)生催化氧化應(yīng)。（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，BH中，與A互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物是 (填字母代號(hào))。（2）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應(yīng)的有（填序號(hào)）。（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。（4）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式，注明反應(yīng)類(lèi)型 、 。【例18】 某有機(jī)物X（）遇到溶液顯紫色，其部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：可知：X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可得到A、B、C三種有機(jī)物。C中只有一種位置的氫原子。室溫下A經(jīng)鹽酸酸化可得到蘋(píng)果酸E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為請(qǐng)回答：（1）E中含有的官能團(tuán)是。（2）C經(jīng)酸化可得到有機(jī)物G，G可以發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型有（填序號(hào)）

16、。 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）E的一種同分異構(gòu)體F有如下特點(diǎn)：1 mol F可以和3 mol金屬鈉發(fā)生反應(yīng),放出 （標(biāo)準(zhǔn)狀況下），可以和足量溶液反應(yīng)，生成，1 mol F還可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成2 mol Ag。則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(只寫(xiě)一種) 。 （5）在一定條件下兩分子E可生成六元環(huán)酯，寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。知識(shí)點(diǎn)：有機(jī)推斷【例19】 某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸甲酯這些物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時(shí)有以下現(xiàn)象：（1）有銀鏡反應(yīng)；（2）加入新制的氫氧化銅懸濁液后未發(fā)現(xiàn)變澄清；（3）與含有過(guò)量堿的酚酞溶液共熱，發(fā)現(xiàn)紅色逐漸變淺，最后變?yōu)闊o(wú)色

17、，下述答案正確的是（ ）A有甲酸甲酯，可能含甲醇 B只含甲酸甲酯C有甲酸和甲酸甲酯 D一定含甲醇和甲酸甲酯【例20】 分子式為C4H8O3的有機(jī)物具有下列性質(zhì)：在濃硫酸作用下，能分別與C2H5OH和 CH3COOH反應(yīng)；在濃硫酸作用下，能發(fā)生消去反應(yīng)，生成只存在1種結(jié)構(gòu)式，且能使溴水褪色的物質(zhì)；在濃硫酸存在下，能生成1種分子式為C4H6O2的無(wú)支鏈環(huán)狀化合物，根據(jù)以上性質(zhì)，C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為（ ） AHOCH2COOCH2CH3 BCH3CH2(OH)CH2COOH CHOCH2CH2CH2COOH DHOCH2CH2CH(OH)CH2OH【例21】 A、B是分子量不相等的兩種有機(jī)

18、物。無(wú)論A、B以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量不變完全燃燒后生成水的質(zhì)量也不變。試寫(xiě)出符合上述情況的三組不同種類(lèi)有機(jī)物的分子式 和 ； 和 ； 和 。A、B應(yīng)滿足的條件是 。 【例22】 苯酚是重要的化工原料，通過(guò)下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：（1）寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；（2）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式 ；（3）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；（4）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式 ；（5）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型： ， ；（6）下列可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是 （填字母）。 a三氯化鐵溶液 b碳酸氫鈉溶液 c石蕊試液【例23】 （2006重慶高考理綜，28）松油醇可經(jīng)以下路線合成，小方框中的每一字母各代表