紅外光譜法習(xí)題參考答案

1、第十二章 紅外吸收光譜法思考題和習(xí)題8.如何利用紅外吸收光譜區(qū)別烷烴、烯烴及炔烴？烷烴主要特征峰為，其中C-H峰位一般接近3000cm-1又低于3000cm-1。烯烴主要特征峰為，其中=C-H峰位一般接近3000cm-1又高于3000cm-1。C=C峰位約在1650 cm-1。是烯烴最具特征的峰，其位置約為1000-650 cm-1。炔烴主要特征峰為，其中峰位在3333-3267cm-1。峰位在2260-2100cm-1，是炔烴的高度特征峰。9.如何在譜圖上區(qū)別異丙基及叔丁基？當(dāng)兩個(gè)或三個(gè)甲基連接在同一個(gè)C上時(shí)，則吸收峰分裂為雙峰。如果是異丙基，雙峰分別位于1385 cm-1和1375 cm-

2、1左右，其峰強(qiáng)基本相等。如果是叔丁基，雙峰分別位于1365 cm-1和1395 cm-1左右，且1365 cm-1峰的強(qiáng)度約為1395 cm-1的兩倍。10.如何利用紅外吸收光譜確定芳香烴類化合物？利用芳香烴類化合物的主要特征峰來確定：芳?xì)渖炜s振動(dòng)（n=C-H），31003000cm-1 (通常有幾個(gè)峰)泛頻峰20001667cm-1 苯環(huán)骨架振動(dòng)（nc=c），1650-1430 cm-1，1600cm-1及1500cm-1芳?xì)涿鎯?nèi)彎曲振動(dòng)（=C-H），12501000 cm-1芳?xì)涿嫱鈴澢駝?dòng)（g =C-H），910665cm-1 14試用紅外吸收光譜區(qū)別羧酸、酯、酸酐。羧酸的特征吸收峰為v

3、OH、vC=O及gOH峰。vOH（單體）3550 cm-1(尖銳)，vOH (二聚體)34002500(寬而散)，vC=O(單體)1760 cm-1 (S)，vasC=O (二聚體)17101700 cm-1 (S)。羧酸的gOH峰位在955915 cm-1范圍內(nèi)為一寬譜帶，其形狀較獨(dú)特。酯的特征吸收峰為vC=O、vc-o-c峰，具體峰位值是：vC=O1735cm-1 (S)；vc-o-c13001000cm-1 (S)。vasc-o-c峰的強(qiáng)度大而寬是其特征。酸酐的特征吸收峰為vasC=O、vsC=O雙峰。具體峰位值是：vasC=O18501800 cm-1(s)、vsC=O17801740

4、 cm-1 (s)，兩峰之間相距約60 cm-1，這是酸酐區(qū)別其它含羰基化合物主要標(biāo)志。7某物質(zhì)分子式為C10H10O。測(cè)得紅外吸收光譜如圖。試確定其結(jié)構(gòu)。U=（2+2*1010）/2=6可能含有苯環(huán)波數(shù)歸屬結(jié)構(gòu)信息3320羥基（O-H）O-H2985甲基伸縮振動(dòng)as（CH3）CH32165（CO）CO1600,1460芳環(huán)骨架C=C伸縮振動(dòng)(C=C)芳環(huán)1450甲基變形振動(dòng)as（CH3）-CH31400b（OH） -OH1230叔丁基C-C1092（C-O）C-O771芳環(huán)碳?xì)渥冃紊炜s振動(dòng)g =C-H）芳環(huán)單取代704環(huán)變形振動(dòng)s（環(huán)） 根據(jù)以上分析，可知其結(jié)構(gòu)8某未知物的分子式為C7H9N

5、，測(cè)得其紅外吸收光譜如圖，試通過光譜解析推斷其分子結(jié)構(gòu)。U=（2+2*7+1-9）/2=4 可能含有苯環(huán)波數(shù)歸屬結(jié)構(gòu)信息3520，3430，3290胺（-NH）-NH23030芳環(huán)碳?xì)渖炜s振動(dòng)（AR-H）AR-H2925甲基伸縮振動(dòng)as（CH3）CH31622伯胺面內(nèi)彎曲（NH）-NH21588；1494芳環(huán)骨架C=C伸縮振動(dòng)(C=C)芳環(huán)1471甲基變形振動(dòng)as（CH3）-CH31380甲基變形振動(dòng)s（CH3） -CH31303，1268胺（-C-N）748芳環(huán)碳?xì)渥冃紊炜s振動(dòng)g =C-H）芳環(huán)臨二取代根據(jù)以上分析，可知其結(jié)構(gòu) 9某未知物的分子式為C10H12O，試從其紅外光譜圖推出其結(jié)構(gòu)。

6、U=（2+2*7+1-9）/2=4 可能含有苯環(huán)波數(shù)歸屬結(jié)構(gòu)信息3060，3030芳環(huán)碳?xì)渖炜s振動(dòng)（AR-H）AR-H2960，2870甲基伸縮振動(dòng)as（CH3）CH32820，2720C-H（O）-CHO1700C=O-C=O1610；1570，1500芳環(huán)骨架C=C伸縮振動(dòng)(C=C)共軛芳環(huán)1460甲基變形振動(dòng)as（CH3）-CH31390，1365甲基變形振動(dòng)s（CH3） -CH3830芳環(huán)碳?xì)渥冃紊炜s振動(dòng)g =C-H）芳環(huán)對(duì)位二取代根據(jù)以上分析，可知其結(jié)構(gòu)10 解：分子式C4H6O2，U=2，分子中可能含有C=C，C=O。3070cm-1(w)：=C-H伸縮振動(dòng)，1659cm-1(s)

7、的C=C，化合物可能存在烯基，該吸收帶吸收強(qiáng)度較正常 C=C 譜帶強(qiáng)度(w 或m)大，說明該雙鍵與極性基團(tuán)相連，此處應(yīng)與氧相連。該譜帶波數(shù)在 C=C 正常范圍，表明 C=C 不與不飽和基(C=C，C=O)相連。1760cm-1(s) C=C 結(jié)合1230cm-1(s，b)的 asCOC 及1140cm-1(s)的 sCOC ，認(rèn)為分子中有酯基(COOR)存在。C=O (1760cm-1)較一般酯(17401730cm-1)高波數(shù)位移，表明誘導(dǎo)效應(yīng)或環(huán)張力存在，此處氧原子與C=C 相連， p 共軛分散，誘導(dǎo)效應(yīng)突出。根據(jù)分子式和以上分析，提出化合物的兩種可能結(jié)構(gòu)如下：A 結(jié)構(gòu)C=C 與C=O 共扼，C=O 低波數(shù)位移(約1700cm-1)，與譜圖不符，排除。B 結(jié)構(gòu)雙鍵與極性基氧相連， C=C 吸收強(qiáng)度增大，氧原子對(duì)C=O 的誘