第七章芳烴習題答案

1、第七章芳烴 1、寫出單環(huán)芳烴的同分異構體的構造式并命名之。答案：解:   丙苯 異丙苯 鄰乙甲苯 間乙甲苯 對已甲苯 連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯2、寫出下列化合物的構造式。（1）2-硝-3，5-二溴基甲苯 （2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2- 硝基對甲苯磺酸  （4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯     （6）環(huán)己基苯（7）3-苯基戊烷      （8）間溴苯乙烯（9）對溴苯胺    &

2、#160; （10）對氨基苯甲酸（11）8氯萘甲酸（12）（E）1苯基2丁烯答案：                   （11）（12）3、寫出下列化合物的結構式。（o,m,p）代表鄰,間,對。（1）2-nitrobenzoie acid （2）p-bromotoluene（3）o-dibromobenzene （4）m-dinitrobenzene（5）3,5-dinitrophenol （6）

3、3-chloro-1-ethoxybenzen（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol（8）p-chlorobenzenesulfonic acid（9）benzyl bromide （10）p-nitroaniline（11）o-xylene （12）tert-butylbenzene（13）p-cresol （14）3-phenylcyclohexanol（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene答案：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）4、在下列各組結構中應使用“

4、”或“ ”才能把它們正確地聯(lián)系起來，為什么？(1)與(2)與(3)與(4)  答案：解:這兩個符號表示的意義不同，用可逆號表示的是平衡體系，兩邊的結構式互變異構關系。雙箭頭是表示共振的符號，兩邊的結構是共振雜化體。因此，以上結構的關系應表示為： 兩組結構都為烯丙型C+共振雜化體           5. 寫出下列反應物的構造式。     (1)     (2)   &

5、#160;  (3)      (4)  答案：解:   6、完成下列反應。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）答案：（1）重排成穩(wěn)定的三級正離子再與苯環(huán)發(fā)生親電取代。（2）（3）苯環(huán)上的硝化反應。（4）（5）分子內傅-克烷基化反應。（6）首先萘環(huán)上部分氫，然后苯環(huán)?；?。（7）（8）7、寫出下列反應的主要產物的構造式和名稱。     （1）      （2）   

6、    （3）  答案：解: (仲丁基苯)(1,3-二甲基-5-叔丁基苯)8、試解釋下列傅-克反應的實驗事實。（1）（2）苯與RX在存在下進行單烷基化需要使用過量的苯。答案：易重排為更穩(wěn)定的。所以異丙基正離子進攻苯環(huán)的機會大大高于丙基正離子進攻苯環(huán)的機會，因此所得產物中正丙基苯很少。 因為烴基是活化苯環(huán)的鄰對位基，一取代發(fā)生后，還可以繼續(xù)發(fā)生多元取代，生成多元取代物，但烷基化反應式可逆反應，本過量時，苯分子又可以與多元取代物反應生成單取代苯，另外苯過量時，有更多苯分子與RX碰撞，也減少二烷基苯的生成。9、怎樣從苯和脂肪族化合物制取丙苯

7、？用反應方程式表示。解:10將下列化合物進行一次硝化，試用箭頭表示硝基進入的位置（指主要產物）。答案：10.解:   11比較下列各組化合物進行硝化反應時的難易。（1） 苯、 1，2，3-三甲苯、 甲苯、 間二甲苯  （2） 苯、 硝基苯、 甲苯 （3）（4） 答案： 1，2，3-三甲苯>間二甲苯>甲苯>苯  甲苯>苯>硝基苯 12以甲苯為原料合成下列各化合物。請你提供合理的合成路線。答案：12.解:         

8、;       13某芳烴其分子式為，用硫酸溶液氧化后得一種二元酸，將原來芳烴進行硝化所得的一元硝基化合物主要有兩種，問該芳烴的可能構造式如何？并寫出各步反應式。答案：解:由題意,芳烴C9H12有8種同分異構體，但能氧化成二元酸的只有鄰，間，對三種甲基乙苯，該三種芳烴經一元硝化得：      因將原芳烴進行硝化所得一元硝基化合物主要有兩種，故該芳烴C9H12是 ，氧化后得二元酸   。14甲，乙，丙三種芳烴分子式同為C9H12，氧化時甲得一元羧酸

9、，乙得二元酸，丙得三元酸。但經硝化時甲和乙分別得到兩種一硝基化合物，而丙只得一種一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的結構。答案：14.解:由題意,甲,乙,丙三種芳烴分子式同為C9H12 ,但經氧化得一元羧酸,說明苯環(huán)只有一個側鏈烴基。因此是或  ,兩者一元硝化后,均得鄰位和對位兩種主要一硝基化合物,故甲應為正丙苯或異丙苯。   能氧化成二元羧酸的芳烴C9H12,只能是三種鄰,間,對乙基甲苯,而這三種烷基苯中,經硝化得兩種主要一硝基化合物的有對甲基乙苯和間甲基乙苯。能氧化成三元羧酸的芳烴C9H12,在環(huán)上應有三個烴基,只能是三甲苯的三種異構體,而經硝化只得一種硝基化合物

10、,則三個甲基必須對稱分部,故丙為1,3,5-三甲苯,即 。15比較下列碳正離子的穩(wěn)定性。  答案：>>>16下列傅-克反應過程中，哪一個產物是速率控制產物？哪一個是平衡控制產物？答案：解:在較低溫下生成鄰對位產物是速率控制產物：在80下生成間位產物是平衡控制：17解釋下列事實： （1）以硝化可得到50%鄰位產物，而將硝化則得16%的鄰位產物。 （2）用做氧化劑，使氧化成產率差，而將氧化成的產率較好。答案：解:由于-C(CH3)3的體積遠大于-CH3 ,則基團進入鄰位位阻較大,而基團主要進攻空間位阻小的對位,故硝化所得鄰位產物較少。由于-NO2 吸電子,降低了苯環(huán)電子密度,  ,從而促使甲基的電子向苯環(huán)偏移,使-CH3中的CH鍵極化,易為氧化劑進攻,斷裂C-H鍵,故氧化所得產率高。18、下列化合物在Br2和FeBr3存在下發(fā)生溴代反應，將得到什么產物？（1）（2）（3）答案：（1）（2）（3）19、下列化合物或離子有無芳香性，為什么？(1) (2) (3)(4)(5)(6)   答案：解：具有芳香性的有(2)、(3)、(5)、(6)。因為(2)、(3)、(5)、(6)為平面分子或離子，p電子數分別是6或2，符