選修5第三章烴的含氧衍生物_第一節(jié)醇酚(1)

1、 選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物 烴分子中的氫原子可以被羥基（烴分子中的氫原子可以被羥基（OHOH）取代而衍生）取代而衍生出含羥基化合物。出含羥基化合物。乙醇乙醇苯酚苯酚苯甲醇苯甲醇2-丙醇丙醇羥基羥基與與烴基烴基或或苯環(huán)側(cè)鏈碳原子苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連的化合物稱為醇相連的化合物稱為醇羥基羥基與與苯環(huán)苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚直接相連而形成的化合物稱為酚【知識與技能知識與技能】 1 1了解醇類的定義、分類、命名及物了解醇類的定義、分類、命名及物理性質(zhì)。理性質(zhì)。 2 2掌握醇類代表物乙醇的化學(xué)性質(zhì)掌握醇類代表物乙醇的化學(xué)性質(zhì)【教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)重

2、點(diǎn)】 醇類的分類、命名及物理性質(zhì)醇類的分類、命名及物理性質(zhì)【教學(xué)難點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn)】 掌握醇類代表物乙醇的化學(xué)性質(zhì)掌握醇類代表物乙醇的化學(xué)性質(zhì)【教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo)】一、醇一、醇1 1、醇的分類、醇的分類v【思考思考】請同學(xué)們類比鹵代烴的分類，完成醇的分類請同學(xué)們類比鹵代烴的分類，完成醇的分類按所連烴基種類：根據(jù)烴基是否飽和：按官能團(tuán)OH的數(shù)目：脂肪醇、脂環(huán)醇、芳香醇一元醇、二元醇、多元醇飽和醇、不飽和醇飽和一元醇的組成通式為：飽和一元醇的組成通式為：CnH2n+1OH或者或者CnH2n+2OCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOH乙二醇乙二醇1 1，2 2，33丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）

3、乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是無色、粘稠、有甜味無色、粘稠、有甜味的液體，的液體，都易溶于水和都易溶于水和乙醇乙醇，是重要的化工原料。，是重要的化工原料。乙二醇可用于乙二醇可用于汽車防凍液汽車防凍液，丙三醇，丙三醇可配制化妝品可配制化妝品編號編號位位：選主鏈選主鏈：寫名稱寫名稱：選含選含COHCOH的最長碳鏈為主鏈，稱某醇的最長碳鏈為主鏈，稱某醇從離從離OHOH最近的一端給碳原子編號最近的一端給碳原子編號取代基位置取代基位置 取代基名稱取代基名稱 羥基位置羥基位置 母體名稱母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個(gè)數(shù)用“二二”、“三三”等表示。）

4、等表示。）例例1.1.給下列醇命名給下列醇命名. .CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-5-甲基甲基-2-2-乙基乙基-1-1-己醇己醇2-2-乙基乙基-1,3-1,3-丙二醇丙二醇一、醇一、醇2 2、醇的命名、醇的命名CH3CHCH2CH2CHCH2OHCH3C2H5123456CHHOCH2CH2OHCH2CH3132CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3寫出下列醇的名稱寫出下列醇的名稱CH3CH(CH3)CH2OH22甲基甲基11丙醇丙醇22丁醇丁醇2 2，33二甲基二甲基33戊醇戊醇CH2OH

5、苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1 1，2 2，33丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）練習(xí)練習(xí)醇類的同分異構(gòu)體可有：醇類的同分異構(gòu)體可有：相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)羥基、醚鍵的位置異構(gòu)羥基、醚鍵的位置異構(gòu)3 3、 醇的同分異構(gòu)體醇的同分異構(gòu)體醚：醚：3 3種種一、醇一、醇練習(xí)寫出練習(xí)寫出 C4H10O可能的所有的結(jié)構(gòu)簡式可能的所有的結(jié)構(gòu)簡式由組成由組成判類別判類別減碳法減碳法寫碳鏈寫碳鏈移官位移官位氫充填氫充填醇類，醇類，含官能團(tuán)含官能團(tuán)OHOH一個(gè)一個(gè)醚類，醚類，含官能團(tuán)含官能團(tuán)OO一

6、個(gè)一個(gè)CCCCCCCC CCCCOHCCCCOHCCCCOHOH CCCC醇醇：4 4種種 CCCCOCCCCOCCCCO22丁醇丁醇11丁醇丁醇22甲基甲基11丙醇丙醇22甲基甲基22丙醇丙醇4 4、 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)一、醇一、醇相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴相比，醇的沸點(diǎn)相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴相比，醇的沸點(diǎn)_ 烷的沸點(diǎn)烷的沸點(diǎn) 飽和一元醇，從甲醇到乙醇等，隨碳原子數(shù)增多，醇的沸點(diǎn)飽和一元醇，從甲醇到乙醇等，隨碳原子數(shù)增多，醇的沸點(diǎn)_遠(yuǎn)高于遠(yuǎn)高于升高升高碳原子數(shù)相同的多元醇，隨羥基數(shù)增多，醇的沸點(diǎn)碳原子數(shù)相同的多元醇，隨羥基數(shù)增多，醇的沸點(diǎn)_升高升高4 4、 醇的物理性質(zhì)醇的物理性質(zhì)

7、一、醇一、醇低級醇低級醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等）（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等）能與水任意比互溶能與水任意比互溶，也，也是因?yàn)榇挤肿优c水分之間形成了是因?yàn)榇挤肿优c水分之間形成了_。 飽和一元醇類隨著碳原子數(shù)的增多，其溶解性逐漸飽和一元醇類隨著碳原子數(shù)的增多，其溶解性逐漸_。也是。也是因?yàn)榇挤肿恿u基所占比例越來越小。因?yàn)榇挤肿恿u基所占比例越來越小。 氫鍵氫鍵降低降低一元脂肪醇的密度一般一元脂肪醇的密度一般_水的密度。水的密度。小于小于 選修選修5 5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物飲酒對人體一定有害嗎？飲酒對人體一定有害嗎？ 少量飲酒，能增加唾液、胃

8、液分泌，幫助消化；少量飲酒，能增加唾液、胃液分泌，幫助消化；能擴(kuò)張血管、舒筋活血、祛風(fēng)散寒、消除疲勞；還能能擴(kuò)張血管、舒筋活血、祛風(fēng)散寒、消除疲勞；還能延緩動脈硬化，預(yù)防部分心血管病。延緩動脈硬化，預(yù)防部分心血管病。 過量飲酒，人體肝臟一時(shí)無法使乙醇、乙醛和乙過量飲酒，人體肝臟一時(shí)無法使乙醇、乙醛和乙酸等全部轉(zhuǎn)化，血液中高濃度的乙醇將減緩大腦中信酸等全部轉(zhuǎn)化，血液中高濃度的乙醇將減緩大腦中信使分子的有效傳遞，影響判斷力。使分子的有效傳遞，影響判斷力。 長期過量飲酒，會使人發(fā)胖，還會損傷肝臟；血長期過量飲酒，會使人發(fā)胖，還會損傷肝臟；血液中高濃度的乙醛還能致癌，并容易導(dǎo)致心血管病急液中高濃度的乙

9、醛還能致癌，并容易導(dǎo)致心血管病急性發(fā)作。性發(fā)作。乙醇在人體內(nèi)的消化乙醇在人體內(nèi)的消化5 5、 醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）一、醇一、醇v【回顧回顧 】請同學(xué)們回顧乙醇的組成結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)請同學(xué)們回顧乙醇的組成結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)乙醇是一種乙醇是一種無色無色、有、有香香味的液體，密度比水味的液體，密度比水小小，易易揮發(fā)，揮發(fā)，能能任意比互任意比互溶于水溶于水，也能溶解有機(jī)物也能溶解有機(jī)物，是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱是一種良好的有機(jī)溶劑，俗稱酒精酒精。5 5、 醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）一、醇一、醇(1)(1)跟金屬跟金屬NaNa反應(yīng)反應(yīng)斷鍵位置：斷鍵位

10、置：反應(yīng)特點(diǎn)：反應(yīng)特點(diǎn)：OH，即就是，即就是處處2mol OH1molH2練習(xí)練習(xí)量的關(guān)系：量的關(guān)系：比鈉與水反應(yīng)平緩的多，比鈉與水反應(yīng)平緩的多，說明羥基說明羥基H沒有水中沒有水中H活潑活潑1:2:35 5、 醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）(2)(2)乙醇的消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）乙醇的消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）一、醇一、醇l消去反應(yīng)對醇的結(jié)構(gòu)有要求否：消去反應(yīng)對醇的結(jié)構(gòu)有要求否：有，鄰有，鄰 位碳原子上必須有位碳原子上必須有氫原子。因?yàn)橐獢嚅_氫原子。因?yàn)橐獢嚅_COH，及鄰位，及鄰位CH鍵鍵l實(shí)驗(yàn)條件：實(shí)驗(yàn)條件： 濃硫酸、加熱至濃硫酸、加熱至170練習(xí)練習(xí)4 4下列醇不能發(fā)生消

11、去反應(yīng)的是下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( () )閱讀實(shí)驗(yàn)閱讀實(shí)驗(yàn)3-13-1，討論思考乙烯實(shí)驗(yàn)室制法的幾個(gè)問題，討論思考乙烯實(shí)驗(yàn)室制法的幾個(gè)問題3 3燒瓶中液體顏色為什么會變黑？燒瓶中液體顏色為什么會變黑？1 1乙醇和濃硫酸的體積比是多少？濃硫酸和碎瓷片作用乙醇和濃硫酸的體積比是多少？濃硫酸和碎瓷片作用是什么？是什么？2 2溫度如何控制？溫度計(jì)水銀球位置溫度如何控制？溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)當(dāng)在何處？應(yīng)當(dāng)在何處？4 4實(shí)驗(yàn)中用到的實(shí)驗(yàn)中用到的NaOHNaOH溶液有什么用處？溶液有什么用處？1:31:3，催化劑和脫水劑，防止暴沸，催化劑和脫水劑，防止暴沸迅速升溫至迅速升溫至170170，溫度計(jì)水銀球位

12、于，溫度計(jì)水銀球位于燒瓶液面以下燒瓶液面以下濃硫酸乙醇在加熱條件下，除了乙烯，濃硫酸乙醇在加熱條件下，除了乙烯，還可以將乙醇碳化生成碳單質(zhì)等物質(zhì)。還可以將乙醇碳化生成碳單質(zhì)等物質(zhì)。加熱還會有加熱還會有SOSO2 2、COCO2 2生成生成C+2 HC+2 H2 2SOSO4 4= = =CO=CO2 2 +2SO+2SO2 2 +2H+2H2 2O O除掉可能存在的除掉可能存在的COCO2 2、SOSO2 2等雜質(zhì)氣體等雜質(zhì)氣體溫度要迅速溫度要迅速升高升高170oC濃硫酸濃硫酸使乙醇使乙醇炭化變炭化變黑黑吸收雜質(zhì)吸收雜質(zhì)碎瓷片碎瓷片溶液褪色說明溶液褪色說明有乙烯生成有乙烯生成水銀水銀球位球位置

13、置5 5、 醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）一、醇一、醇(3)(3)乙醇的取代反應(yīng)乙醇的取代反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酸脫羥基醇脫氫，生出某酸某醇酯酸脫羥基醇脫氫，生出某酸某醇酯 + HOCH2CH3CH3COOH 濃硫酸濃硫酸CH3COOCH2CH3+H2O與與HXHX溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)CH3CH2OH + HX CH3CH2X+H2O乙醇分子間脫水成醚反應(yīng)乙醇分子間脫水成醚反應(yīng)CH3CH2OH + HOCH2CH3140濃硫酸濃硫酸CH3CH2OCH2CH3+H2O溫度不同，產(chǎn)物不同溫度不同，產(chǎn)物不同乙酸乙酯乙酸乙酯乙醚乙醚5 5、 醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙

14、醇為例）一、醇一、醇(4)(4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)乙醇催化氧化成乙醛（乙醇催化氧化成乙醛（去氫氧化去氫氧化）燃燒氧化燃燒氧化CH3CHHOH+ O Cu或或AgCH3CHO+H2O2CH3CHHOH+ O2 Cu或或Ag2CH3CHO+2H2Ol斷鍵位置：斷鍵位置：OH以及以及同位碳上同位碳上CH鍵。即鍵。即和處和處l催化氧化對醇的結(jié)構(gòu)有要求否：催化氧化對醇的結(jié)構(gòu)有要求否：有，羥基所在同位碳上有兩個(gè)氫則氧化成醛；有，羥基所在同位碳上有兩個(gè)氫則氧化成醛；有一個(gè)氫則氧化成酮。沒有氫則不能被氧化。有一個(gè)氫則氧化成酮。沒有氫則不能被氧化。同碳有同碳有H，才能氧化，才能氧化42yzxCxHyOz+ OCx

15、HyOz+ O2 2點(diǎn)燃點(diǎn)燃xCO2+ H2O2y 交通警察檢查司機(jī)是否交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含有橙色酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙的酸性重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙醇時(shí)橙色變?yōu)榫G色，由此可以醇時(shí)橙色變?yōu)榫G色，由此可以判斷司機(jī)是否酒后駕車。判斷司機(jī)是否酒后駕車。資料卡片資料卡片乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化5 5、 醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）醇的化學(xué)性質(zhì)（以乙醇為例）一、醇一、醇(4)(4)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)乙醇催化氧化成乙醛（乙醇催化氧化成乙醛（去氫氧化去氫氧化）燃燒氧化燃燒氧化2CH3CHHOH+ O2 Cu或或Ag2CH3CHO+2H2O同碳有同碳有H，

16、才能氧化，才能氧化乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化（乙醇被強(qiáng)氧化劑氧化（KMnOKMnO4 4或者重鉻酸鉀）或者重鉻酸鉀）CH3CH2OHCH3CHOCH3COHO【思考交流思考交流 】請總結(jié)有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)有什么特點(diǎn)？請總結(jié)有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)有什么特點(diǎn)？失去失去H增加增加O42yzxCxHyOz+ OCxHyOz+ O2 2點(diǎn)燃點(diǎn)燃xCO2+ H2O2y有機(jī)反應(yīng)中有機(jī)物失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)都稱為氧化反應(yīng)有機(jī)反應(yīng)中有機(jī)物失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)都稱為氧化反應(yīng)練習(xí)練習(xí)ACDACBDC6 6、 醇的制備（以乙醇為例）醇的制備（以乙醇為例）工業(yè)制法：乙烯水化工業(yè)制法：乙烯水化發(fā)酵法：發(fā)酵法：CH

17、2=CH2 +H2OCH3CH2OH催化劑催化劑（C6H10O5）n +n H2On C6H12O6酸或酶酸或酶 C6H12O6 2C2H6O +2CO2酒化酶酒化酶7 7、 醇的用途（以乙醇為例）醇的用途（以乙醇為例）燃料、飲料、醫(yī)用消毒機(jī)、有機(jī)溶劑、重要化工原料燃料、飲料、醫(yī)用消毒機(jī)、有機(jī)溶劑、重要化工原料作業(yè)布置作業(yè)布置CH2=CH2 +H2O（C6H10O5）n +n H2OCH3CH2OH催化劑催化劑n C6H12O6H3C-C-HO+H2酸或酶酸或酶 C6H12O6 C6H12O6 2C2H6O +2CO2酒化酶酒化酶2CH3CHHOH+ O2 Cu或或AgCH3CHO+2H2O世

18、界衛(wèi)生組織的世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示，事故調(diào)查顯示，大約大約50%-60%50%-60%的交的交通事故與酒后駕通事故與酒后駕駛有關(guān)。駛有關(guān)。 交通警察檢查司機(jī)是否交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含有橙色酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙的酸性重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙醇時(shí)橙色變?yōu)榫G色，由此可以醇時(shí)橙色變?yōu)榫G色，由此可以判斷司機(jī)是否酒后駕車。判斷司機(jī)是否酒后駕車。資料卡片資料卡片CH3CH2OH + HX CH3CH2X + HOCH2CH3CH3COOH 濃硫酸濃硫酸CH3COOCH2CH3+H2O+H2OCH3CH2OH + HOCH2CH3140濃硫酸濃硫酸CH3CH2

19、OCH2CH3+H2OCHHOCH2CH2OHCH2CH3CHHOCH2CH2OHCH2CH3CH3CHCH2CH2CHCH2OHCH3C2H5COH CCCCHCCCCOCCCCOHCH3COOHOCH2CH3+H2O2 2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)常溫下為無色液體常溫下為無色液體強(qiáng)烈刺激性氣強(qiáng)烈刺激性氣味味與水、酒精以任意比互溶與水、酒精以任意比互溶氣味氣味 ：色色 態(tài)態(tài) ：溶解性：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6，易結(jié)成冰一樣的晶，易結(jié)成冰一樣的晶體。（體。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：由此得名）沸點(diǎn)：117.9 【請回憶請回憶】歸納出乙酸的物理性質(zhì)歸納出乙酸的物理性質(zhì) OCH3

20、C OH分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式OH OCH3 C（弱酸性）（弱酸性） （酯化反應(yīng)）（酯化反應(yīng)） 【請回憶請回憶】：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì)：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì) 【思考思考1】請同學(xué)們試說出幾種可以檢驗(yàn)醋酸具有酸請同學(xué)們試說出幾種可以檢驗(yàn)醋酸具有酸性的方法。性的方法。 1. 使石蕊試液變紅使石蕊試液變紅 2. 與活潑金屬置換出氫氣與活潑金屬置換出氫氣 3. 與堿發(fā)生中和反應(yīng)與堿發(fā)生中和反應(yīng) 4. 與堿性氧化物反應(yīng)與堿性氧化物反應(yīng) 5. 能與部分鹽能與部分鹽(如碳酸鹽如碳酸鹽)反應(yīng)反應(yīng)【思考思考2】 醋酸可以除去水垢醋酸可以除去水垢，說明其酸性比碳酸的酸，說明其酸性比碳酸的酸性

21、強(qiáng)。前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有酸性，那性強(qiáng)。前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強(qiáng)呢苯酚的酸性誰強(qiáng)呢? 請按提供的儀器請按提供的儀器(課本課本P60的科學(xué)探的科學(xué)探究究)，能否自己，能否自己設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱? 3 3、化學(xué)性質(zhì)：、化學(xué)性質(zhì)：A、乙酸的酸的通性、乙酸的酸的通性: CH3COOH CH3COO+H+實(shí)驗(yàn)裝置圖1CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液對比分析對比分析實(shí)驗(yàn)裝置圖2CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3飽和飽和NaHCONaHCO3

22、 3溶液溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成有氣泡生成溶液變渾濁溶液變渾濁比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。比較裝置的優(yōu)缺點(diǎn)、并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。P P6060科學(xué)探究科學(xué)探究1 1 2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 COCO2 2+H+H2 2O+CO+C6 6H H5 5ONa CONa C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaH

23、CO3 3酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣酸性酸性:H:H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較代代表表物物結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式羥羥基基氫氫的的活活潑潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應(yīng)反應(yīng)與與NaOHNaOH的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)與與NaHCONaHCO3 3的反的反應(yīng)應(yīng)乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比

24、碳酸弱酸弱比碳比碳酸強(qiáng)酸強(qiáng)能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不不能能能能能能增增 強(qiáng)強(qiáng)中性中性酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為C，試寫出：，試寫出：（乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：乳酸跟少量碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為: （乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應(yīng)，生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為: 【知識遷

25、移知識遷移】 B、酯化反應(yīng)：酯化反應(yīng)：醇和酸起作用，生成酯和醇和酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)水的反應(yīng). . 飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)】乙醇與乙酸發(fā)生乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)的實(shí)的實(shí)驗(yàn)過程驗(yàn)過程, 復(fù)習(xí)實(shí)驗(yàn)的有關(guān)知識。復(fù)習(xí)實(shí)驗(yàn)的有關(guān)知識?！緦?shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-4】必修必修2 2 【步驟步驟】1 1、組裝儀器，并檢查裝、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。置的氣密性。 2 2、加藥品：向一支試管中加入、加藥品：向一支試管中加入3 mL3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊乙醇，然后邊搖動試管邊 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL濃硫酸和濃硫酸和2 mL2 mL冰醋

26、酸。冰醋酸。 3 3、連接好裝置，用酒精燈小心、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管均勻地加熱試管3 min3 min5 min5 min，產(chǎn)，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時(shí)可看到有透明的液的液面上。這時(shí)可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。 4 4、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯提純產(chǎn)物乙酸乙酯?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】 溶液分層，上層有無色透明的溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生油狀液體產(chǎn)生 , 并有香味。并有香味。1 1、藥品混合順序？藥品混合順序？濃硫酸的作用是：濃硫酸的作

27、用是：2 2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？ 主要雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)有哪些？3 3、飽和、飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？4 4、為什么導(dǎo)管不插入飽和、為什么導(dǎo)管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。不純凈；主要含乙酸、乙醇。 中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇。溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 有無其它防倒吸的方法？有無其它防倒吸的方法？

28、催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑【思考思考】乙醇乙醇-濃硫酸濃硫酸-冰醋酸冰醋酸濃硫酸的作用：催化劑（加快反濃硫酸的作用：催化劑（加快反應(yīng)速率）、吸水劑（使應(yīng)速率）、吸水劑（使可逆反應(yīng)可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動）。向生成乙酸乙酯的方向移動）。幾種可防倒吸的裝置：幾種可防倒吸的裝置：【思考思考】 5 5、加熱的目的：加熱的目的：加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物加快反應(yīng)速率、及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動。（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這方向移動。（注意：加熱時(shí)須小火均勻進(jìn)行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成是為了減少乙

29、醇的揮發(fā)，并防止副反應(yīng)發(fā)生生成醚。）醚。） 6 6、試管要與桌面成試管要與桌面成45角角，且試管中的液體不，且試管中的液體不能超過試管體積的能超過試管體積的三分之一三分之一。 7 7、導(dǎo)氣管兼起導(dǎo)氣管兼起冷凝冷凝和和導(dǎo)氣導(dǎo)氣作用。作用。 導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：導(dǎo)氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。防止受熱不均引起倒吸。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 思考與交流思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為果要提高乙

30、酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。可提高其產(chǎn)率。(2)(2)使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)(3)使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。 【科學(xué)探究科學(xué)探究2】 P61 根據(jù)酯化反應(yīng)的定義，生成

31、根據(jù)酯化反應(yīng)的定義，生成1個(gè)水分個(gè)水分子需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子生成一子需要一個(gè)羥基與一個(gè)氫原子生成一個(gè)水分子。個(gè)水分子。 脫水時(shí)有下面兩種可能方式，你能脫水時(shí)有下面兩種可能方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎? P P6161科學(xué)探究科學(xué)探究O濃濃H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O濃濃H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法：同位素原子示蹤法：酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)酸跟醇

32、起反應(yīng)脫水后生酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。成酯和水的反應(yīng)。 a a反應(yīng)機(jī)理：反應(yīng)機(jī)理：羧酸脫羥基醇脫氫羧酸脫羥基醇脫氫 b b酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)是分子間脫水的反應(yīng)。 4、 乙酸的用途乙酸的用途 重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。5、 乙酸的制法乙酸的制法a、 發(fā)酵法：制食用醋發(fā)酵法：制食用醋（C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、 乙烯氧化法：乙烯氧化法：常見的高級脂肪酸常見的高

33、級脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性（）酸性（2）酯化反應(yīng)（）酯化反應(yīng)（3）油酸加成）油酸加成 三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì) O HCOH俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與俗稱蟻酸，無色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。有毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2A

34、g（NH3）2OH （NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+3H2O【討論討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？請用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液寫出甲酸相應(yīng)的反應(yīng)寫出甲酸相應(yīng)的反應(yīng)乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 【物性物性】俗稱俗稱“草酸草酸”，無色透明晶體，通，無色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2H2O），），加熱至加熱至100時(shí)失水成無水草酸，時(shí)失水成無水草酸， 易溶于易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶

35、劑。HOOHCOCO乙二酸乙二酸濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+ 2H2O【知識遷移知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)寫出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量濃濃H H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OOO+ 2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯苯甲

36、酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)白色固體，微溶于水。白色固體，微溶于水?！舅嵝运嵝浴?HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。 請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關(guān)化學(xué)方程式：相關(guān)化學(xué)方程式：【知識遷移知識遷移】CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑CH3COOC2H5 +H2O 濃濃H2SO4 CH3COOH + C2H5OH催化劑催化

37、劑 2CH3COOH（2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO）高溫、高壓高溫、高壓 催化劑催化劑自然界中的有機(jī)酯自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片資料卡片【復(fù)習(xí)提問復(fù)習(xí)提問】請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下熱的條件下, 發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式程式 , 上述反應(yīng)叫做上述反應(yīng)叫做 反應(yīng)反應(yīng); 生成的有機(jī)生成的有機(jī)物名稱叫物名稱叫 , 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式是是 , 生成物中的水是生

38、成物中的水是由由 . 結(jié)合而成的結(jié)合而成的. 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3 + H2O濃H2SO4四、酯四、酯1、定義：、定義：3、通式：、通式： 酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的取代后的產(chǎn)物。產(chǎn)物。酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式:2、命名、命名:( R 可以是烴基或可以是烴基或H原子原子, 而而R只能是烴基只能是烴基,可與可與 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR

39、ORC-O-R與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體 CnH2nO2【練一練練一練】說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2 （4）CH3CH2NO2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 硝酸乙酯硝酸乙酯 寫出分子式為寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體4種和種和6種種【練習(xí)練習(xí)】寫出寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。

40、酸酯。 或或根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯二乙酯）、）、多元酸酯多元酸酯( (如油脂如油脂) )。4、分類、分類 低級酯有香味，密度比水小，不溶于低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。【思考思考】乙醇乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機(jī)酸與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機(jī)酸生成酯的條件是什么？生成酯的條件是什么？無機(jī)酸生成酯需含氧酸。無機(jī)酸生成酯需含氧酸。 五、酯代表物五、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)

41、構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3 化學(xué)式：化學(xué)式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氫譜圖）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氫核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)表現(xiàn)?【探究實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)】請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸請你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。 試管編號試管編號1 12 23 3實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟1 1向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 mL5.5 mL蒸餾水。振蒸餾水。振蕩均勻蕩

42、均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯再加稀乙酸乙酯再加稀硫酸硫酸(1(15)0.5 5)0.5 mLmL；蒸餾水；蒸餾水5 mL5 mL。振蕩均勻振蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，再乙酸乙酯，再加加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0. 5 mL,0. 5 mL,蒸餾水蒸餾水5mL5mL振蕩振蕩均勻均勻?qū)嶒?yàn)步驟實(shí)驗(yàn)步驟2 2將三支試管同時(shí)放入將三支試管同時(shí)放入70708080的水浴的水浴里加熱約里加熱約5 min5 min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論實(shí)驗(yàn)結(jié)論【思考】 （1 1）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、）酯為什么在

43、中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？堿性條件下易水解？ 酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？件好？ （2 2）酯化反應(yīng)稀）酯化反應(yīng)稀H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH溶液哪種作催化溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃劑好？為什么？（用濃H H2 2SOSO4 4 ？ ）科學(xué)探究科學(xué)探究 請你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。請你填寫實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境環(huán)境中性中性酸性酸性堿性堿性溫度溫度常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱相同時(shí)相同時(shí)間內(nèi)酯間內(nèi)酯層消失層消失速度速度結(jié)論結(jié)論無變化無變化無明顯無明顯變化變化層厚層厚減小減小較慢較慢層厚層厚

44、減小減小較快較快完全完全消失消失較快較快完全完全消失消失快快1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次是酸性條件，中性條件，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；下幾乎不水解； 在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全完全。2 2、溫度越高，酯水解程度、溫度越高，酯水解程度越大越大。 （水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)） OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O= 稀稀H2SO4 OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3

45、C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH + C2H5OH酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯水解的規(guī)律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH + C2H5OH酯酯 + + 水水 無機(jī)酸無機(jī)酸 酸酸 + + 醇醇無機(jī)堿無機(jī)堿酯酯

46、+ + 水水酸酸 + + 醇醇酯的化學(xué)性質(zhì)酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。 O O R-C-OR + H-OH R-COH+HOR無機(jī)酸無機(jī)酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH【小結(jié)小結(jié)】: 1、酯在酸、酯在酸(或堿或堿)存在的條件下存在的條件下, 水解生成酸水解生成酸和醇。和醇。 2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆可逆的。的。 3、在有堿存在時(shí)、在有堿存在時(shí), 酯的水解趨近于完全。酯的水解趨近于完全。 (用用化學(xué)平衡化學(xué)平衡知識解釋知識解釋)【延伸延伸】形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有機(jī)酸有機(jī)酸也可以是也可以是

47、無無機(jī)含氧酸機(jī)含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較 酯酯 化化 水水 解解反應(yīng)關(guān)系反應(yīng)關(guān)系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應(yīng)類型反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH與與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)

48、 取代反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)酯化酯化水解水解【小結(jié)小結(jié)】幾種衍生物之間的關(guān)系幾種衍生物之間的關(guān)系有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖 例例11（0303年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。（1）化合物）化合物A含有的官能團(tuán)是含有的官能團(tuán)是_。（2）1molA與與2molH2反應(yīng)生成反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式是，其反應(yīng)方程式是_。（3）與）與A具有相同官能團(tuán)的具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。（4）B在酸性條件下與在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到反應(yīng)得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。由。由E生成生成F的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。 解析解析 （1）碳碳雙鍵、醛基、羧基。）碳碳雙鍵、醛基、羧基。 （2）OHCCH=CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH。 （3）A分子中有三種官能團(tuán)，所以符合題示分子中有三種官能團(tuán)，所以符合題示條件的異構(gòu)體只有。條件的異構(gòu)體只有。 （4）要注意是在酸性條件下反應(yīng)，所以產(chǎn)物）要注意是在酸性條件下反應(yīng)，所以產(chǎn)物是是HOOCCHBrCHBrCOOH。 （5） 。酯化（或取代）。酯化（或取代）。 催化劑 例例22 通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的通常情況