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1、2019年高三年級化學(xué)一輪復(fù)習(xí)同步訓(xùn)練(選修五)第一章第一節(jié)有機(jī)物的分類一、單選題1. 漆器是中華民族傳統(tǒng)工藝的瑰寶,常以木材(炭)、金屬為胎骨,在胎骨上層層髹紅漆漆的主要成分是含有15或17個碳原子的烷基鄰苯二酚下列說法不正確的是()A. 收藏漆器工藝品應(yīng)注意避免陽光暴曬B. “鉆石恒久遠(yuǎn),一顆永流傳”中的鉆石和漆器中的木炭均由碳元素組成C. 銅做胎骨的漆器,掉漆后長時間放置,銅的表面仍能保持光亮D. 漆的烷基部分碳原子數(shù)越多越難溶于水2. 下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()A. 酚類-OHB. 羧酸-CHOC. 醛類-CHOD. CH3-O-CH3醚類3. 下列8種有機(jī)物;CH3CH
2、2Cl;CCl4;CH3CCH;HOCH2CH2OH;CH3CH2OH;根據(jù)官能團(tuán)的不同可分為()A. 4類B. 5類C. 6類D. 7類4. 有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示下列說法中正確的是()A. 分子式為C17H18O3B. M中所有碳原子均可能在同一平面C. M可以發(fā)生加成、取代、消去等反應(yīng)D. 1molM常溫下最多可以與3molNaOH反應(yīng)5. 有機(jī)物A可用B式表示,則有機(jī)物C的許多同分異體中,屬于芳香醇的共有() A. 5種B. 4種C. 3種D. 2種6. 格林尼亞試劑簡稱“格氏試劑”,它是鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中作用得到的,如:CH3CH2Br+MgCH3CH2MgBr,它可與羰
3、基發(fā)生加成反應(yīng),其中的“-MgBr”部分加到羰基的氧上,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇今欲通過上述反應(yīng)合成2丙醇,選用的有機(jī)原料正確的一組是()A. 氯乙烷和甲醛B. 氯乙烷和丙醛C. 一氯甲烷和丙酮D. 一氯甲烷和乙醛7. 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是()A. Br2的CCl4溶液B. Ag(NH3)2OH溶液C. HBrD. H28. 下列說法正確的是()A. 1,2-二溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHBr2B. 乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)式為CH3COOCH2CH3C. 含有乙烯的乙
4、烷通過催化加氫除去乙烯,可得到純凈的乙烷D. 完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的物質(zhì)不一定是乙烯9. 苯丙酸諾龍是一種興奮劑,結(jié)構(gòu)簡式為有關(guān)苯丙酸諾龍的說法不正確的是() A. 含有兩種官能團(tuán)B. 含有脂環(huán)C. 是一種芳香化合物D. 含有酯基10. 迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖下列敘述正確的是()A. 迷迭香酸屬于芳香烴B. 1mol迷迭香酸最多能和含6molBr2的濃溴水反應(yīng)C. 迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D. 1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反應(yīng)二、填空題11. 下列有機(jī)化合物中,有多個官能團(tuán): (1)可以看作醇類的
5、是(填編號,下同) _ ; (2)可以看作酚類的是 _ ; (3)可以看作羧酸類的是 _ ; (4)可以看作酯類的是 _ 某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖: (1)A分子中的含氧官能團(tuán)的名稱是 _ ; (2)A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C,C是芳香化合物B和C的結(jié)構(gòu)簡式分別是 B: _ 、C: _ 該反應(yīng)屬于 _ 反應(yīng); (3)室溫下,C用稀鹽酸酸化得到E,E的結(jié)構(gòu)簡式是 _ ; (4)在下列物質(zhì)中: 濃H2SO4和濃HNO3的混合液、CH3CH2OH(酸催化) CH3CH2CH2CH3 Na、CH3COOH(酸催化) 不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(填寫序號) _ (5)寫出E的同時符合下列兩
6、項要求的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 _ 化合物是l,3,5-三取代苯; 環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有-COO-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)12. (1)分子中的官能團(tuán)與有機(jī)化合物的性質(zhì)密切相關(guān)。下列化合物中與互為同系物的是 (填字母)。 a b c下列化合物中,常溫下能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 (填字母)。aCH3CH3 bHCCH cCH3COOH下列化合物中,能發(fā)生酯化反應(yīng)的是 (填字母)。aCH3CH2Cl bCH3CHO cCH3CH2OH(2)化合物X()是一種合成液晶材料的化工原料。 1 mol X在一定條件下最多能與 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 X在酸性條件下水解可生成和 (用結(jié)構(gòu)簡式表
7、示)。分子中最多有 個碳原子共平面。(3)化合物D是一種醫(yī)藥中間體,可通過下列方法合成。 AB的反應(yīng)類型為 。D中含氧官能團(tuán)有 和 (填名稱)。CD的反應(yīng)中有HCl生成,則M的結(jié)構(gòu)簡式為 。E是A的一種同分異構(gòu)體,E分子的核磁共振氫譜共有4個吸收峰,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。E的結(jié)構(gòu)簡式為 (任寫一種)。13. 氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為從而具有膠黏性某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為_ (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_其核磁共振氫譜顯示為_組峰,
8、峰面積比為_(3)由D生成E的化學(xué)方程式為_(4)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種(不含立體結(jié)構(gòu))答案和解析【答案】1. C2. D3. B4. C5. A6. D7. A8. D9. A10. C11. BD;ABC;BCD;E12. 醇羥基、酯基;水解;任意兩種13. (1) c b c (2)4 8 (3)取代反應(yīng) 酯基醚鍵 或 14. (1)丙酮(2) 2 1:6(3)+NaOH+NaCl(4)8【解析】1. 解:A、酚有較強(qiáng)的還原性,能被氧氣氧化,故收藏漆器工藝品在長時間光曬后會老化,故應(yīng)注意避免陽光暴曬,故A錯誤; B、鉆石和木炭的均為C單質(zhì),即均由碳
9、元素組成,故B正確; C、銅掉漆后在空氣中會生銹,在表面形成銅綠,不再光亮,故C錯誤; D、烷烴難溶于水,故烷烴基為憎水基,故烷基部分碳原子數(shù)越多,則越難溶于水,故D正確 故選C A、酚有較強(qiáng)的還原性,能被氧氣氧化; B、鉆石和木炭的均為C單質(zhì); C、銅掉漆后在空氣中會生銹; D、烷烴難溶于水,故烷烴基為憎水基 本題考查了化學(xué)知識在生活中的應(yīng)用,應(yīng)注意的是漆的主要成分是含有15或17個碳原子的烷基鄰苯二酚,而酚易被氧化,注意有效信息的提取2. 解:A為苯甲醇,屬于醇,故A錯誤; B含-COOH,為2-甲基-丙酸,屬于羧酸,故B錯誤; C含-COOC-,為甲酸苯酚酯,屬于酯,故C錯誤; DCH3
10、-O-CH3為甲醚,含官能團(tuán)為醚鍵,屬于醚類,故D正確; 故選DA-OH與苯環(huán)不直接相連; B含官能團(tuán)為-COOH; C含官能團(tuán)為-COOC-; D含醚鍵本題考查有機(jī)物的官能團(tuán)及分類,為高頻考點,把握常見有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、類別為解答的關(guān)鍵,側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查,注意選項C為易錯點,題目難度不大3. 解:屬于烯烴, 屬于酚, CH3CH2Cl;CCl4屬于鹵代烴, 、CH3CH2OH屬于醇; CHCH屬于炔烴, 共5類 故選B含碳碳雙鍵的C、H化合物為烯烴,含鹵素原子的C、H化合物為鹵代烴,含-OH的有機(jī)物為醇,-OH與苯環(huán)直接相連的物質(zhì)為酚,含有CC為炔烴,以此來解答本題考查官能團(tuán)及物
11、質(zhì)的分類,熟悉常見的官能團(tuán)及物質(zhì)的命名是解答本題的關(guān)鍵,題目難度不大,注意與為不同類別的物質(zhì)4. 解:A.1個分子中含有20個H原子,分子式為C17H20O3,故A錯誤; B苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子在同一平面內(nèi),分子中只有1個苯環(huán),則所有碳原子不可能在同一平面,故B錯誤; C含有碳碳雙鍵、-OH、-COO-等,碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),-OH能發(fā)生取代和消去反應(yīng),故C正確; D苯酚、羧酸能與堿反應(yīng),則1molM常溫下最多可以與2molNaOH反應(yīng),故D錯誤; 故選C A.1個分子中含有20個H原子; B苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子在同一平面內(nèi); C含有碳碳雙鍵、-OH、-CO
12、O-等; D苯酚、羧酸能與堿反應(yīng) 本題考查有機(jī)物的官能團(tuán)及性質(zhì),明確有機(jī)物的分類及官能團(tuán)決定物質(zhì)的性質(zhì)即可解答,注意選項C中發(fā)生消去反應(yīng)時與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有H原子,題目難度不大5. 解:結(jié)合圖示C的鍵線式可知,有機(jī)物C的分子式為:C8H10O,對應(yīng)的芳香醇有以及鄰甲基苯甲醇、間甲基苯甲醇、對甲基苯甲醇,總共有5種屬于芳香醇的同分異構(gòu)體, 故選A 根據(jù)C的鍵線式可知,有機(jī)物C的分子式為C8H10O,該有機(jī)物的不飽和度為4,苯環(huán)的不飽和度為4,則該有機(jī)物的側(cè)鏈都是單鍵,對應(yīng)的芳香醇可為:苯乙醇(官能團(tuán)的位置異構(gòu),兩種)、鄰甲基苯甲醇、間甲基苯甲醇、對甲基苯甲醇,共5種 本題考查
13、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體的求算,題目難度中等,注意把握題給信息,掌握同分異構(gòu)體的判斷方法6. 解:若合成2-丙醇,則反應(yīng)物中碳原子數(shù)之和為3, A、氯乙烷和甲醛反應(yīng)生成產(chǎn)物經(jīng)水解得到CH3CH2CH2OH,故A不選; BC、選項中反應(yīng)物中碳原子數(shù)之和大于3,生成產(chǎn)物不是丙醇,故BC不選; D、一氯甲烷和乙醛反應(yīng)生成產(chǎn)物經(jīng)水解得到CH3CHOHCH3,故D選; 故選D “格氏試劑”與羰基發(fā)生加成反應(yīng),其中的“-MgBr”部分加到羰基的氧上,所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇,若合成2-丙醇,則反應(yīng)物中碳原子數(shù)之和為3,結(jié)合產(chǎn)物中羥基的位置分析 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查,注意
14、把握題給信息,把握官能團(tuán)的性質(zhì),為解答該題的關(guān)鍵,答題時注意審題,難度中等7. 解:A碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),醛基和溴發(fā)生氧化反應(yīng),所以增加溴原子,故A正確;B醛基和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基,官能團(tuán)數(shù)目不變,故B錯誤;C碳碳雙鍵和HBr發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)由碳碳雙鍵變?yōu)殇逶樱琀Br和醛基不反應(yīng),所以官能團(tuán)數(shù)目不變,故C錯誤;D碳碳雙鍵、醛基都發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)數(shù)目減少,故D錯誤;故選AA碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),醛基和溴發(fā)生氧化反應(yīng);B醛基和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基;C碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng);D碳碳雙鍵、醛基都發(fā)生加成反應(yīng)本題考查了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),根據(jù)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)及其性質(zhì)來分析
15、解答,明確物質(zhì)能發(fā)生哪些類型的反應(yīng),題目難度不大8. 解:A.1,2-二溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br,故A錯誤; BCH3COOCH2CH3為結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)式中用“-”表示電子對,故B錯誤; C乙烯的含量未知,易引入氫氣雜質(zhì),應(yīng)用溴水除雜,故C錯誤; D完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的物質(zhì),有機(jī)物中n(C):n(H)=1:2,不一定為乙烯,故D正確 故選DACH3CHBr2為1,1-二溴乙烷; BCH3COOCH2CH3為結(jié)構(gòu)簡式; C乙烯的含量未知,易引入氫氣雜質(zhì); D完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的物質(zhì),有機(jī)物中n(C):n(H)=1:2本題綜合考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和
16、性質(zhì),為高頻考點,側(cè)重考查學(xué)生的分析能力,注意把握有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),易錯點為C,注意在實驗室難以完成該實驗9. 解:A該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵、羰基、酯基總共3種官能團(tuán),故A錯誤; B含有多個脂環(huán),故B正確; C此有機(jī)物中含有1個苯環(huán),故屬于芳香族化合物,故C正確; D此有機(jī)物中只含有1個酯基,故D正確 故選A A該有機(jī)物中含有酯基、羰基和碳碳雙鍵; B脂環(huán)是含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu),但不含有苯環(huán); C含有苯環(huán),屬于芳香族化合物; D此有機(jī)物中含有1個酯基,據(jù)此解答即可 本題考查有機(jī)物的官能團(tuán)以及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點判斷及性質(zhì),題目難度不大,容易出錯的是A選項,易把苯環(huán)當(dāng)做官能團(tuán)10. 解
17、:A該有機(jī)物中含有O,分子式為C18H16O8,為烴的衍生物,故A錯誤; B分子中含有4酚羥基,苯環(huán)上可被取代的H有6個,且含有1個C=C,可與溴發(fā)生加成反應(yīng),則1mol迷迭香酸最多能和含7molBr2的濃溴水反應(yīng),故B錯誤; C分子中含有-COOH,可發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng),含有-COO-,可發(fā)生水解反應(yīng),含有酚羥基,可發(fā)生取代反應(yīng),故C正確; D分子中含有4個酚羥基、1個羧基和1個酯基(水解生成醇和羧基),則1mol迷迭香酸與足量NaOH溶液反應(yīng),最多消耗6molNaOH,故D錯誤 故選C根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的C、H、O原子數(shù)目可判斷分子式,分子中含有酚羥基、-COOH、-COO-
18、等官能團(tuán),結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)解答該題本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),題目難度不大,注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的種類、數(shù)目和性質(zhì),為解答該題的關(guān)鍵11. 有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子中的官能團(tuán)有醛基(-CHO),酚羥基,醚基(-O-); 有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子中的官能團(tuán)有羧基(-COOH),酚羥基,醇羥基; 有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子中的官能團(tuán)有羧基(-COOH),酚羥基; 有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子中的官能團(tuán)有羧基(-COOH),醇羥基; 有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子中的官能團(tuán)有酯基(-COO-); (1)可以看作醇類的是BD; 故答案為:BD; (2)可以看作酚類的是ABC; 故答案為:AB
19、C; (3)可以看作羧酸類的是BCD; 故答案為:BCD; (4)可以看作酯類的是E; 故答案為:E; 根據(jù)分子中的官能團(tuán)分析,含有-OH的為醇類物質(zhì),若-OH直接和苯環(huán)相連則為酚類物質(zhì);含有羧基的屬于羧酸;含有-COO-的為酯類物質(zhì); 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與有機(jī)物的分類,注意-OH與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物屬于酚,題目難度不大12. 解:(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),可知其含有醇羥基、酯基,故答案為:醇羥基、酯基; (2)A中含有酯基,在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)得到B和C,C是芳香化合物,則B的結(jié)構(gòu)簡式為,C的結(jié)構(gòu)簡,故答案為:;水解; (3)C用稀鹽酸酸化得到E,則C中-COONa轉(zhuǎn)化為-
20、COOH,則E的結(jié)構(gòu)簡式為:,故答案為:; (4)B含有醇羥基,能與羧酸、硝酸發(fā)生酯化反應(yīng),可以發(fā)生消去反應(yīng),能與乙醇形成醚,能與金屬鈉反應(yīng),不能發(fā)生正丁烷反應(yīng),故選:; (5)E的同分異構(gòu)體滿足:化合物是1,3,5-三取代苯,苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有C=O結(jié)構(gòu)的基團(tuán),側(cè)鏈為-OH、-CH3、-OOCCH3,或側(cè)鏈為-OH、-CH3、-CH2OOCH,或側(cè)鏈為-OH、-CH3、-COOCH3,或側(cè)鏈為-OH、-CH3、-CH2COOH,符合條件的同分異構(gòu)體有:, 故答案為:任意兩種 (1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)確定其官能團(tuán); (2)A中含有酯基,在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C
21、,C是芳香化合物,則B的結(jié)構(gòu)簡式為,C的結(jié)構(gòu)簡; (3)C用稀鹽酸酸化得到E,則C中-COONa轉(zhuǎn)化為-COOH; (4)B含有醇羥基,能與發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng),能形成醚,能與金屬鈉反應(yīng); (5)E的同分異構(gòu)體滿足:化合物是1,3,5-三取代苯,苯環(huán)上的三個取代基分別為甲基、羥基和含有C=O結(jié)構(gòu)的基團(tuán),側(cè)鏈為-OH、-CH3、-OOCCH3,或側(cè)鏈為-OH、-CH3、-CH2OOCH,或側(cè)鏈為-OH、-CH3、-COOCH3,或側(cè)鏈為-OH、-CH3、-CH2COOH 本題考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團(tuán)性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫等,難度中等,注意官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵,同分異構(gòu)體書寫為易錯
22、點13. 【分析】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)物檢驗、同系物、同分異構(gòu)體等,屬于拼合型題目,是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查,熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)?!窘獯稹浚?)屬于酚類,a. 屬于醇類,結(jié)構(gòu)不相似,故a錯誤; b屬于醚類,結(jié)構(gòu)不相似,故b錯誤;c屬于分類,組成上相差一個CH2原子團(tuán),故c正確;故答案為:c;乙烷不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,CHCH含有碳碳三鍵,可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,能使酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去,CH3COOH能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故答案為:b;根據(jù)酯化反應(yīng)定義,能發(fā)生酯化反應(yīng)的是酸和醇,c為乙醇,故答案為:c。(2)苯環(huán)和羰基可以和氫氣加成,1 mol X在一定條件下最多能與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故答案為:4;在酸性條件下水解可生成和,故答案為:;分子中苯環(huán)確定平面和羰基確定平面重合時,共面碳原子數(shù)最多,是8個,故答案為:8。(3)AB,羥基被氯原子代替,是取代反應(yīng),故答案為:取代反應(yīng);D中含氧官能團(tuán)有酯基和醚鍵
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