人教高中化學(xué)選修芳香烴

1、課時(shí)跟蹤檢測（七） 芳香烴1下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B從苯的凱庫勒式看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同解析：選D苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不屬于飽和烴，A錯(cuò)誤；從苯的凱庫勒式看，苯分子中含有碳碳雙鍵，但也不屬于烯烴，B錯(cuò)誤；在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，D

2、正確。2下列變化中發(fā)生取代反應(yīng)的是()A苯與溴水混合，水層褪色B乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C甲苯制三硝基甲苯D苯和氯氣在一定條件下生成六氯環(huán)己烷解析：選CA中苯與溴水不反應(yīng)，但可萃取溴水中的溴而使之褪色；B、D發(fā)生的是加成反應(yīng)。3在下列有機(jī)物中，既能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又能被KMnO4酸性溶液氧化的是()A乙烯B苯C乙烷 D甲苯解析：選A苯、乙烷既不能跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，又不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯只能被KMnO4酸性溶液氧化。4對(duì)于苯乙烯的下列敘述中，正確的是()能使酸性KMnO4溶液褪色；可發(fā)生加成反應(yīng)；可溶于水；可溶于苯中；能與濃硝酸在濃H2SO4作用下發(fā)生取代反應(yīng)；所有的原子可

3、能共平面。A BC D全部解析：選C因?yàn)楸揭蚁┓肿又泻刑继茧p鍵，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；因?yàn)楸揭蚁┓肿又泻刑继茧p鍵，所以可發(fā)生加成反應(yīng)，正確；苯乙烯屬于烴，而所有的烴均不溶于水，錯(cuò)誤；根據(jù)相似相溶原理，苯乙烯可溶于苯中，正確；苯乙烯分子中含有苯環(huán)，能與濃硝酸在濃H2SO4作用下發(fā)生取代反應(yīng)，正確；苯環(huán)與碳碳雙鍵均是平面結(jié)構(gòu)，所以所有的原子可能共平面，正確。5下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()A BC D解析：選B含有一個(gè)苯環(huán)，屬于苯的同系物；盡管含有一個(gè)苯環(huán)，但其中含有其他(N或O)原子，不屬于芳香烴；含有碳碳雙鍵，盡管屬于芳香烴，但不是苯的同系物；含有兩個(gè)苯環(huán)，屬

4、于芳香烴，不是苯的同系物。6在分子中，同一平面內(nèi)的碳原子最多應(yīng)有()A7個(gè) B8個(gè)C9個(gè) D14個(gè)解析：選D苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中12個(gè)原子共平面。分析的結(jié)構(gòu)時(shí)，受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少18碳原子共平面，實(shí)質(zhì)上由于4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線，兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞該直線旋轉(zhuǎn)，故至少有9個(gè)碳原子共面；若兩平面重合，則所有的碳原子均在同一平面上，即最多有14個(gè)碳原子共面。7用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為()A3 B4C5 D6解析：選D相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基為C3H7，其結(jié)構(gòu)有兩種：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，可以

5、取代甲苯苯環(huán)上的鄰、間、對(duì)三個(gè)位置上的氫原子，故所得芳香烴的產(chǎn)物有236種。8有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如CH3CH=CHCH3的鍵線式為。已知有機(jī)物X的鍵線式為，Y是X的同分異構(gòu)體且屬于芳香烴。下列關(guān)于Y的說法正確的是()AY的結(jié)構(gòu)簡式為BY能使溴水褪色，且反應(yīng)后的混合液靜置后不分層CY不能發(fā)生取代反應(yīng)DY分子中的所有原子一定共面解析：選A根據(jù)X的鍵線式結(jié)構(gòu)，可得其分子式為C8H8，Y是X的同分異構(gòu)體，并且屬于芳香烴，即分子中含有苯環(huán)，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為，A項(xiàng)正確。苯乙烯能和溴水發(fā)生雙鍵上的加成反應(yīng)，由于生成的有機(jī)物不易溶于水，故反應(yīng)后的混合液靜置后會(huì)分為兩層，B項(xiàng)錯(cuò)誤。苯乙烯可以發(fā)生取

6、代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤。中苯環(huán)上的碳原子與1號(hào)碳原子間形成的單鍵可以發(fā)生旋轉(zhuǎn)，使苯環(huán)和 構(gòu)成的平面不重疊，所以苯乙烯分子中所有原子不一定共面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。9(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含三鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式：_。(2)苯不能使溴水因反應(yīng)而褪色，性質(zhì)類似烷烴，但能與溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，寫出苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1,3環(huán)己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3環(huán)己二烯_(填“穩(wěn)定”或“不穩(wěn)定”)。(4)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，

7、解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(shí)_(填編號(hào))。a苯不能使溴水褪色b苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d鄰二溴苯只有一種(5)現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是_。解析：(1)苯的分子式為C6H6，與同碳原子數(shù)烷烴相比少了8個(gè)H，故分子式為鏈烴時(shí)其分子中應(yīng)含2個(gè)CC或一個(gè)CC和兩個(gè) 等。(2)苯發(fā)生硝化反應(yīng)是NO2取代苯環(huán)上的一個(gè)H而生成和H2O。(3)化學(xué)反應(yīng)中放熱越多生成物的狀態(tài)越穩(wěn)定，反之，吸熱越多反應(yīng)物的狀態(tài)越穩(wěn)定。(4)苯分子不具有典型的烯烴的性質(zhì)，是苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)所不能解釋的事實(shí)，若按照苯的凱庫勒結(jié)構(gòu)式，鄰二溴苯的兩個(gè)溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端

8、，而不是只有一種結(jié)構(gòu)。答案：(1)CHCCCCH2CH3(或CHCCH=CHCH=CH2)(3)穩(wěn)定(4)a、d(5)介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵10苯和溴的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置如下圖所示，其中A為帶支管口的試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。填寫下列空白：(1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式)：_。(2)試管C中苯的作用是_。反應(yīng)開始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為_。(3)反應(yīng)2 min3 min后，在B中可觀察到的現(xiàn)象是_。(4)在上述整套裝置中，具有防倒吸的儀器有_(填字母)。

9、解析：苯與液溴劇烈反應(yīng)生成Br和HBr氣體，從導(dǎo)管出來的氣體中會(huì)混有一定量的溴蒸氣，混合氣體進(jìn)入試管C可將氣體中的溴蒸氣除去(利用相似相溶原理)。氣體在經(jīng)D、E兩裝置時(shí)，分別可以觀察到紫色石蕊溶液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，裝置F是尾氣吸收裝置，以防環(huán)境污染。答案：(1)2Fe3Br2=2FeBr3、(2)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣D試管中石蕊溶液慢慢變紅，且在導(dǎo)管口處有白霧產(chǎn)生，E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀(3)瓶底有無色油狀液體產(chǎn)生(4)D、E、F1下列說法正確的是()A與甲烷性質(zhì)相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯為飽和烴B苯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，有三個(gè)雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反

10、應(yīng)C苯的鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種D苯的鄰位二元取代產(chǎn)物有兩種解析：選C苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯分子不是單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，六個(gè)鍵完全相同，因此其鄰位二元取代產(chǎn)物只有一種，C正確，B、D錯(cuò)誤；苯的分子式為C6H6，為不飽和烴，故A錯(cuò)誤。2只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)別，該試劑可以是()A高錳酸鉀酸性溶液 B溴水C溴化鉀溶液 D硝酸銀溶液解析：選B甲苯和己烯都與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應(yīng)，不能鑒別，A錯(cuò)誤；甲苯不溶于水，但密度比水小，四氯化碳不溶于水，但密度比水大，加入溴水，

11、顏色層位置不同，己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，碘化鉀與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)，溶液顏色加深，可鑒別，B正確；加入溴化鉀溶液，不能鑒別甲苯和己烯，二者不與溴化鉀溶液反應(yīng)且密度都比水小，C錯(cuò)誤；加入硝酸銀溶液，不能鑒別甲苯和己烯，二者與硝酸銀不反應(yīng)，且密度都比水小不能鑒別，D錯(cuò)誤。3某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有()A2種 B3種C4種 D5種解析：選B該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物；因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為C4H9，

12、它具有以下4種結(jié)構(gòu)：CH2CH2CH2CH3，CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(CH3)2，C(CH3)3，由于第種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的那個(gè)碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。4要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水B先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液C點(diǎn)燃需鑒別的己烯，然后觀察現(xiàn)象D加入濃硫酸與濃硝酸后加熱解析：選B己烯和甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤。先加溴水，己烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)轱柡陀袡C(jī)物，再加入酸性高錳酸鉀溶液，如果褪色則證明混有甲苯，B項(xiàng)正確。點(diǎn)燃兩種液體，都有濃煙，C

13、項(xiàng)錯(cuò)誤。加入濃硫酸與濃硝酸后加熱，甲苯雖能反應(yīng)，但甲苯少量，現(xiàn)象不明顯，不宜采用，D項(xiàng)錯(cuò)誤。5已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A4種 B5種C6種 D7種解析：選B解答本題要注意兩點(diǎn)：甲苯完全氫化后的產(chǎn)6關(guān)于的說法正確的是()A所有碳原子有可能都在同一平面上B最多可能有9個(gè)碳原子在同一平面上C只可能有3個(gè)碳原子在同一直線上D有7個(gè)碳原子可能在同一條直線上解析：選AA乙炔分子是直線形分子，苯分子是平面分子，乙烯分子是平面分子，甲基碳原子取代乙烯分子中的H原子，在乙烯的平面上。由于乙炔分子中碳原子所在直線上有四點(diǎn)在苯分子的平面上

14、，因此所有點(diǎn)都在苯的平面上，所以苯分子與乙烯分子的平面可能共平面，正確。B.通過A選項(xiàng)分析可知最多在一個(gè)平面的碳原子數(shù)為11，錯(cuò)誤；C.苯分子中對(duì)角線上的碳原子在一條直線上，與該兩個(gè)碳原子連接的碳原子也在這條直線上，乙烯分子中鍵角是120，因此可能有5個(gè)碳原子在同一直線上，錯(cuò)誤；D.根據(jù)C選項(xiàng)分析可知有5個(gè)碳原子在同一直線上，錯(cuò)誤。7已知苯與一鹵代烷烴在催化劑作用下可生成苯的同系物，例則在催化劑作用下由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯時(shí)，最好應(yīng)該選用()ACH3CH3和Cl2 BCH2=CH2和Cl2CCH3CH3和HCl DCH2=CH2和HCl解析：選D根據(jù)題目信息，可以判斷合成乙苯時(shí)所用的原料是

15、苯和一氯乙烷，所以首先必須合成CH3CH2Cl。CH3CH3和HCl不反應(yīng)，CH2=CH2和Cl2反應(yīng)生成CH2ClCH2Cl，而CH3CH3和Cl2雖然在光照條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Cl，但是烷烴的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物有多種，原料利用率低而且難以分離，所以在有機(jī)合成上價(jià)值不大，一般不會(huì)選用。82016年夏季奧運(yùn)會(huì)將在“足球王國”巴西首都里約熱內(nèi)盧舉行，下圖為酷似奧林匹克旗中的五環(huán)(如圖)的有機(jī)物，科學(xué)家稱其為奧林匹克烴，下列有關(guān)奧林匹克烴的說法正確的是()A該烴的一氯代物只有一種B該烴分子中只含非極性鍵C該烴完全燃燒生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量D該烴屬于烷烴解析：選C該烴為

16、對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以可以沿對(duì)稱軸取一半考慮，如圖所示，對(duì)連有氫原子的碳原子進(jìn)行編號(hào)，如圖所示，則其一氯代物有七種，A錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳非極性鍵和碳?xì)錁O性鍵，B錯(cuò)誤；該有機(jī)物的化學(xué)式為C22H14，燃燒生成n(H2O)n(CO2)722，生成H2O的物質(zhì)的量小于CO2的物質(zhì)的量，C正確。從結(jié)構(gòu)上看，奧林匹克烴屬于稠環(huán)芳香烴，屬于芳香族化合物，不屬于烷烴，D錯(cuò)誤。9溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度/gcm30.883.101.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.

17、0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪薩氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_。(2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純：向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑；濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_。(3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為_，要進(jìn)一步提純，下列操作中必需的是_(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A重結(jié)晶 B過濾C蒸餾 D萃取(4)在該實(shí)驗(yàn)中，a的容積最適合的是_(填入正確選項(xiàng)前的字母)。A25 mL B50

18、 mLC250 mL D500 mL解析：(1)鐵屑作催化劑，a中發(fā)生的反應(yīng)為Br2HBr，HBr氣體遇水蒸氣會(huì)產(chǎn)生白霧。裝置d的作用是進(jìn)行尾氣處理，吸收HBr和揮發(fā)出的溴蒸氣。(2)未反應(yīng)完的溴易溶于溴苯中，成為雜質(zhì)；溴在水中的溶解度較小，但能與NaOH溶液反應(yīng)；又反應(yīng)生成的HBr極易溶于水，溴苯表面會(huì)附著有氫溴酸，故NaOH溶液洗滌的作用是除去HBr和未反應(yīng)的Br2。分出的粗溴苯中混有水分，加入少量氧化鈣可以除去水分。(3)苯與溴苯互溶，上述分離操作中沒有除去苯的試劑，所以經(jīng)過上述操作后，溴苯中的主要雜質(zhì)是苯。根據(jù)苯與溴苯的沸點(diǎn)有較大差異，用蒸餾的方法可以將二者分離。(4)4.0 mL液溴全部加入a容器中，則a容器中液體的體積約為19 mL，考慮到反應(yīng)時(shí)液體可能會(huì)沸騰，液體體積不能超過容器的，故選擇50 mL容器為宜。答案：(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反應(yīng)的Br2干燥(3)苯C(4)B10已知：RNO2RNH2；HOSO3HH2O；苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備某些化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：(1)A是一種密度比水_(填“