有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1、第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由氫和氧組成的物質(zhì)到目前為由氫和氧組成的物質(zhì)到目前為止只發(fā)現(xiàn)了兩種，而由碳和氫止只發(fā)現(xiàn)了兩種，而由碳和氫組成的物質(zhì)，目前發(fā)現(xiàn)了數(shù)百組成的物質(zhì)，目前發(fā)現(xiàn)了數(shù)百萬(wàn)種。萬(wàn)種。你知道嗎？你知道嗎？正四面體結(jié)構(gòu)示意圖正四面體結(jié)構(gòu)示意圖一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1 1、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)：正四面體結(jié)構(gòu)：4個(gè)個(gè)C-H是等同的，且是等同的，且鍵長(zhǎng)均為鍵長(zhǎng)均為109.3pm鍵能均為鍵能均為413.4 kJ/mol鍵角均為鍵角均為10928 甲烷的氯代物：甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl

2、3、 CCl4的結(jié)構(gòu)？的結(jié)構(gòu)？思思 考考2 2、共價(jià)鍵參數(shù)、共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)：鍵長(zhǎng)：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定每個(gè)碳原子可與氫原子形成每個(gè)碳原子可與氫原子形成4 4個(gè)共價(jià)鍵，那碳個(gè)共價(jià)鍵，那碳原子之間可以成鍵嗎？成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢？原子之間可以成鍵嗎？成鍵時(shí)又有何特點(diǎn)呢？4 4）多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以）多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀，也可以結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。結(jié)合成環(huán)狀，還可以帶支鏈。3 3、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1 1）碳原子不

3、僅可以跟其它原子形成）碳原子不僅可以跟其它原子形成4 4個(gè)共價(jià)個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵相結(jié)合。2 2）碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單）碳原子相互之間不僅可以形成穩(wěn)定的單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。 3）碳原子形成共價(jià)鍵時(shí)的雜化方式有碳原子形成共價(jià)鍵時(shí)的雜化方式有SP3 、SP2 、 SP 雜化。雜化。 請(qǐng)同學(xué)們觀察請(qǐng)同學(xué)們觀察C5H12的球棍模型，完成下表。的球棍模型，完成下表。物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(用碳骨架用碳骨架) 相同點(diǎn)相同點(diǎn) 不同點(diǎn)不同點(diǎn) 沸點(diǎn)沸點(diǎn)分子

4、式分子式 相同相同 C C5 5H H1212結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同363607072727999 955二、有機(jī)物的同分異構(gòu)二、有機(jī)物的同分異構(gòu)2.2.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體1. 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3. 3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多3. 碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多

5、碳原子數(shù)(烷烴)12345678910同分異體數(shù)111235918 35 75碳原子數(shù)(烷烴)1112.1543472040同分異體數(shù)159355.36631962491178805931注意注意三個(gè)相同：三個(gè)相同：兩個(gè)不同：兩個(gè)不同：分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、分子式相同分子式相同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同4. 4. 同分異構(gòu)類型同分異構(gòu)類型類型類型示例示例產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)官能團(tuán)官能團(tuán)異構(gòu)異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C ? C碳鏈骨架的不同而碳鏈骨架的不同而

6、產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)生的異構(gòu)【判斷】下列【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2 CH3COOH和和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和和 CH3CH2CH = CHCH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)5. 5. 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫主鏈

7、由長(zhǎng)到短，主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，支鏈由整到散，位置由心到邊，位置由心到邊，排布同、鄰、間。排布同、鄰、間。“減碳法減碳法”分子式相同分子式相同, 結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體, 也叫結(jié)構(gòu)也叫結(jié)構(gòu)異構(gòu)體。異構(gòu)體。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分 異構(gòu)構(gòu)造 異構(gòu)碳鏈 （碳架） 異構(gòu)官能 團(tuán)位置異 構(gòu)官能 團(tuán)異構(gòu)互變 異構(gòu)立體 異構(gòu)構(gòu)型 異構(gòu)構(gòu)象 異構(gòu)順?lè)?異構(gòu)光學(xué) 異構(gòu)異構(gòu)體的分類異構(gòu)體的分類伯碳：伯碳：與一個(gè)與一個(gè)C原子直接相連原子直接相連。(碳原子上有碳原子上有3個(gè)氫原子個(gè)氫原子) 仲碳：仲碳：與二個(gè)與二個(gè)C原子直接相連原子直接相連。(

8、碳原子上有碳原子上有2個(gè)氫原子個(gè)氫原子) 叔碳：叔碳：與三個(gè)與三個(gè)C原子直接相原子直接相連。連。 (碳原子上有碳原子上有1個(gè)氫原子個(gè)氫原子) 季碳：季碳： 與四個(gè)與四個(gè)C原子直接原子直接相連。相連。 (碳原子上無(wú)氫原子碳原子上無(wú)氫原子) CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。1、碳原子分類、碳原子分類知識(shí)回顧知識(shí)回顧同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。同一碳原子上所連接甲基上的氫原子是等效的。處于同一面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的處于同一面對(duì)稱位置上的氫原

9、子是等效的。2、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫等同氫例如：對(duì)稱軸例如：對(duì)稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa（2）對(duì)稱技巧）對(duì)稱技巧（3）轉(zhuǎn)換技巧）轉(zhuǎn)換技巧例例4、已知化學(xué)式為已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 A苯環(huán)上的二溴代物有苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異種同分異 構(gòu)體，以此推斷構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代苯環(huán)上的四溴代 物的異構(gòu)體數(shù)目有物的異構(gòu)體數(shù)目有 -（ ） A.9種種 B.

10、 10種種 C. 11種種 D. 12種種CH3CH3A三、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法三、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法C C = C HHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式CH3 CH = CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式鍵線式深海魚油分子中有深海魚油分子中有_個(gè)碳原子，個(gè)碳原子，_個(gè)氫原子，個(gè)氫原子，_個(gè)氧原子，個(gè)氧原子，分子式為分子式為_(kāi) _ _22322C22H32O2 2、 已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，請(qǐng)你已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，請(qǐng)你用最簡(jiǎn)捷的方法推出四甲苯有幾種同分異用最簡(jiǎn)捷的方法推出四甲苯有幾種同分異構(gòu)體。構(gòu)體。3、下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是：、下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是： A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. CH2Br2本節(jié)小結(jié)一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)二、有機(jī)物的同分異構(gòu)二、有機(jī)物的同分