高考第二輪復(fù)習(xí)——有機(jī)化合物（學(xué)案含答案）

1、.年 級(jí)高三學(xué) 科化學(xué)版 本蘇教版內(nèi)容標(biāo)題有機(jī)化合物【本講教育信息】一. 教學(xué)內(nèi)容： 有機(jī)化合物二. 教學(xué)目的理解基團(tuán)、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體、同系物等概念，能識(shí)別同系物和同分異構(gòu)體，及正確書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體。以典型的烴及烴的衍生物為例，說(shuō)明官能團(tuán)在化合物中的作用，及各類有機(jī)物的性質(zhì)和互相關(guān)系。掌握各類有機(jī)反響的反響原理。綜合應(yīng)用各類化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)展區(qū)別、鑒定、別離、提純或推導(dǎo)未知物的構(gòu)造簡(jiǎn)式。結(jié)合題給信息，分析有機(jī)物的構(gòu)造及性質(zhì)，推斷有機(jī)物的組成，合成具有指定構(gòu)造簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。三. 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn) 有機(jī)物的性質(zhì)及有機(jī)反響，有機(jī)推斷及有機(jī)合成題的解法教學(xué)過(guò)程一、常見(jiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：二

2、、有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象：三、有機(jī)反響主要類型歸納：下屬反響物涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型其它注意問(wèn)題取代反響酯水解、鹵代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等鹵代反響中鹵素單質(zhì)的消耗量；酯皂化時(shí)消耗NaOH的量酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意。加成反響氫化、油脂硬化C=C、CC、C=O、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成；C=C和CC能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反響，但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反響。消去反響醇分子內(nèi)脫水，鹵代烴脫鹵化氫醇、鹵代烴等、 等不能發(fā)生消去反響。氧化反響有機(jī)物燃燒、烯和炔催化

3、氧化、醛的銀鏡反響、醛氧化成酸等絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反響醇氧化規(guī)律；醇和烯都能被氧化成醛；銀鏡反響、新制氫氧化銅反響中消耗試劑的量；苯的同系物被KMnO4氧化規(guī)律。復(fù)原反響加氫反響、硝基化合物被復(fù)原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等復(fù)雜有機(jī)物加氫反響中消耗H2的量。加聚反響乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同單烯烴間共聚、單烯烴跟二烯烴共聚烯烴、二烯烴有些試題中也會(huì)涉及到炔烴等由單體判斷加聚反響產(chǎn)物；由加聚反響產(chǎn)物判斷單體構(gòu)造?？s聚反響酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反響跟縮聚反響的比較；化學(xué)方程式的書寫。四、有機(jī)推斷與有機(jī)合成：有機(jī)推斷

4、與合成的考察要求：1、觀察才能可以通過(guò)對(duì)有機(jī)模型、圖形、圖表的觀察，獲取感性知識(shí)并對(duì)其進(jìn)展初步加工和記憶的才能。2、思維才能對(duì)有機(jī)化學(xué)各信息按題設(shè)進(jìn)展發(fā)散和收斂，分解和整合，從而解決問(wèn)題，并能運(yùn)用所統(tǒng)攝的規(guī)律進(jìn)展推理的創(chuàng)造才能。3、自學(xué)才能敏捷地承受試題所給出的新信息，并與已學(xué)過(guò)的有關(guān)知識(shí)結(jié)合起來(lái)，解決問(wèn)題，并進(jìn)展分析和評(píng)價(jià)的才能。分析近幾年來(lái)的高考有機(jī)題，發(fā)現(xiàn)有以下幾個(gè)特點(diǎn)：一般形式是推有機(jī)物質(zhì)，寫用語(yǔ)，判性質(zhì)。當(dāng)然，有的只要求推出有機(jī)物，有的那么要求根據(jù)分子式推同分異構(gòu)體，確定物質(zhì)的構(gòu)造，有的還要求寫出有機(jī)化學(xué)方程式。由于有機(jī)化學(xué)中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，而有機(jī)物的分子式不能表示詳細(xì)的物質(zhì)，

5、因此用語(yǔ)中特別強(qiáng)調(diào)寫出有機(jī)物質(zhì)的構(gòu)造簡(jiǎn)式。有機(jī)推斷題所提供的條件有兩類，一類是有機(jī)物的性質(zhì)及互相關(guān)系也可能有數(shù)據(jù),這類題要求直接推斷物質(zhì)的名稱,并寫出構(gòu)造簡(jiǎn)式;另一類那么通過(guò)化學(xué)計(jì)算也告訴一些物質(zhì)性質(zhì)進(jìn)展推斷，一般是先求出相對(duì)分子質(zhì)量，再求分子式，根據(jù)性質(zhì)確定物質(zhì)，最后寫化學(xué)用語(yǔ)。有機(jī)推斷與合成題，在設(shè)計(jì)時(shí)還突出了化學(xué)與社會(huì)、生活、環(huán)境、醫(yī)藥、新科技等的聯(lián)絡(luò)。解題時(shí)要求能根據(jù)已學(xué)的知識(shí)有機(jī)物各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反響和相關(guān)信息，對(duì)有機(jī)物進(jìn)展邏輯推理和論證，得出正確的結(jié)論或作出正確的判斷，并能把推理過(guò)程正確地表達(dá)出來(lái)。 而有機(jī)推斷的一般思路是：由反響信息推測(cè)官能團(tuán)和尋找衍生關(guān)系；由構(gòu)造信息

6、推測(cè)官能團(tuán)和構(gòu)造式構(gòu)造簡(jiǎn)式；由數(shù)字信息推測(cè)分子式；由隱含信息推測(cè)反響類型和未知物的構(gòu)造和化學(xué)反響。說(shuō)明：1、有機(jī)物的構(gòu)造書寫區(qū)分時(shí)要：正確識(shí)別鍵線式：一個(gè)拐點(diǎn)代表有一個(gè)碳原子，碳原子周圍“棍一對(duì)共用電子的個(gè)數(shù)和氫原子個(gè)數(shù)相加等于4，氮原子周圍“棍一對(duì)共用電子的個(gè)數(shù)和氫原子個(gè)數(shù)相加等于3，氧原子周圍“棍一對(duì)共用電子的個(gè)數(shù)和氫原子個(gè)數(shù)相加等于2，氫原子和氯原子的周圍只能有一個(gè)“棍。正確識(shí)別球棍模型：最小的小球代表氫原子，頻繁出現(xiàn)的周圍有4個(gè)棍的是碳原子，周圍有3個(gè)棍的是氮原子，周圍有2個(gè)棍的是氧原子，此時(shí)應(yīng)注意：碳氧雙鍵和碳?xì)滏I的區(qū)別，主要是觀察球的大小，同類小球假如有哪個(gè)球周圍有兩個(gè)棍的，它就是

7、氧原子。注意：鍵線式的苯環(huán)中，每一個(gè)角有一個(gè)碳原子，每一個(gè)角有一個(gè)氫原子，該角假如被別的基團(tuán)取代，該位置將沒(méi)有氫原子。注意：苯環(huán)與環(huán)己烷的區(qū)別，碳環(huán)與非碳環(huán)的區(qū)別。2、有機(jī)物的同分異構(gòu)體書寫及有機(jī)化學(xué)反響間的關(guān)系：同分異構(gòu)體的書寫順序：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。能使氯化鐵溶液呈紫色的是含酚羥基的物質(zhì)。能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)有含醛基的物質(zhì)：甲酸鹽、甲酸某酯、某醛。苯環(huán)上的一氯代物有兩種同分異構(gòu)體時(shí)一定存在兩個(gè)呈對(duì)位分布的不同取代基。苯環(huán)上的一氯代物只有一種時(shí)，一種可能是存在兩個(gè)呈對(duì)位分布的一樣取代基，例如：對(duì)二甲苯；另一種可能是存在三個(gè)呈對(duì)稱分布的一樣的取代基，例如：

8、間三甲基苯。書寫類別異構(gòu)體時(shí)，一定要特別注意：芳香醇與酚類的異構(gòu)，羧酸與酯類的異構(gòu)尤其要注意羧酸苯酚酯的存在,氨基酸和硝基烷的類別異構(gòu)。在考慮含羥基的物質(zhì)與氫氧化鈉作用時(shí)，注意：醇羥基不與氫氧化鈉作用，酚羥基和羧基與氫氧化鈉作用。在考慮含鹵素原子的物質(zhì)與氫氧化鈉作用時(shí)，注意：1摩爾一鹵代苯與2摩氫氧化鈉作用，1摩爾一鹵代烷與1摩氫氧化鈉作用。能發(fā)生水解反響的物質(zhì)特征：含有鹵素原子、肽鍵、酯基。取代反響包括：鹵代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白質(zhì)的水解、多糖水解、皂化反響、醇成醚。低碳的羧酸中的羧基能和碳酸鹽反響，酚羥基不能和碳酸鹽反響。含酚羥基的物質(zhì)一定能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響，也能與氫氧化

9、鈉發(fā)生中和反響，與鈉發(fā)生置換反響，也可能與羧酸發(fā)生酯化反響，與濃溴水發(fā)生取代反響。含有碳碳雙鍵或叁鍵的有機(jī)物以及部分含有醛基的物質(zhì)可以發(fā)生加聚反響生成有機(jī)高分子化合物，而二元酸與二元醇、同一分子中含有兩種官能團(tuán)的有機(jī)物、氨基酸、苯酚和醛等可以發(fā)生縮聚反響生成高分子化合物。3、醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系的延伸 【典型例題】例1. 根據(jù)圖示答復(fù)以下問(wèn)題：1寫出A、E、G的構(gòu)造簡(jiǎn)式：A_，E_，G_；2反響的化學(xué)方程式包括反響條件是 _，反響化學(xué)方程式包括反響條件是_；3寫出、的反響類型：_、_。解析：此題考察的是各有機(jī)物之間的互相轉(zhuǎn)化，乙烯與X2，發(fā)生加成反響，生成CC2H4X2，C在NaOH醇溶液作

10、用下發(fā)生消去反響生成DCH2CHCl，D在一定條件下發(fā)生加聚反響生成E；而C在NaOH水溶液作用下發(fā)生水解反響生成二元醇FC2H6O2，F(xiàn)與己二酸發(fā)生縮聚反響生成聚己二酸乙二酯。答案：1CH2=CH2，HOOCCH24COOH。 2ClCH2CH2ClNaOHCH2=CHClNaClH2O；ClCH2CH2Cl2NaOHaqHOCH2CH2OH2NaCl。3加成反響；縮聚反響。例2. 肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)以下反響制備：CH3CHOH2O1請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反響的類型：_。任填兩種2請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反響的化學(xué)方程式：_。3請(qǐng)

11、寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡(jiǎn)式：分子中不含羰基和羥基；是苯的對(duì)二取代物；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀構(gòu)造。 。解析：此題考察的是對(duì)乙醛加成的理解和應(yīng)用。在醛基的鄰位上含有H原子的醛可以和另一個(gè)醛中的CO發(fā)生加成反響，生成OH，再發(fā)生消去反響生成CC。同時(shí)，還考察了烯烴和醛、以及苯的同系物的性質(zhì)；有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫等。答案：1加成反響、氧化反響、復(fù)原反響、聚合反響。2CH3CHOCH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。3，。例3. 以石油裂解氣為原料，通過(guò)一系列化學(xué)反響可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。請(qǐng)完成以下各題：1寫出反響類型：反響 反響 。2寫出反響條件：反響 反響 。

12、3反響的目的是： 。4寫出反響的化學(xué)方程式： 。5B被氧化成C的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是_寫出一種物質(zhì)的構(gòu)造簡(jiǎn)式，檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是 。6寫出G的構(gòu)造簡(jiǎn)式 。解析：此題考察的是二烯烴的1,4加成、CC在反響過(guò)程的保護(hù)和再生以及聚酯的合成，同時(shí)還考察了對(duì)信息CC鄰位H的取代反響的理解和應(yīng)用。CH2CHCHCH2與X2發(fā)生加成反響，生成CH2XCHCHCH2X，再在NaOH水溶液作用下發(fā)生水解反響生成二元醇HOCH2CHCHCH2OH，然后用HCl保護(hù)CC，生成B，再將醇催化氧化生成羧酸C，然后通過(guò)鹵代烴的消去反響NaOH醇溶液作用下重新生成CC，再酸化得到丁烯二酸；而CH3C

13、HCH2在一定條件下發(fā)生取代反響生成CH2CHCH2B，再和HBr發(fā)生加成反響得到CH2BrCH2CH2Br,在NaOH水溶液作用下發(fā)生水解反響生成丙二醇與丁烯二酸，發(fā)生縮聚反響生成答案 ：1加成反響； 取代反響。 2NaOH/醇溶液或KOH醇溶液； NaOH/水溶液。 3防止雙鍵被氧化合理即給分。 4CH2=CHCH2BrHBrCH2BrCH2CH2Br。5或或合理即給分； 新制CuOH2懸濁液。6 例4. 某酯A的化學(xué)式為C9H10O2，且A分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基?，F(xiàn)測(cè)出A的1H-NMR譜圖有5個(gè)峰，其面積之比為12223。利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)

14、，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如以下圖：試答復(fù)以下問(wèn)題。1A的構(gòu)造簡(jiǎn)式可為C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCH3、 。2A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其中不含甲基且屬于芳香酸的B的構(gòu)造簡(jiǎn)式： 。3C是A的同分異構(gòu)體，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。 寫出D E的化學(xué)方程式 。 請(qǐng)用合成反響流程圖表示出由C合成F的最合理的合成方案注明反響條件。解析：此題考察的是有機(jī)物分子構(gòu)造的判斷及有機(jī)反響流程的設(shè)計(jì)。A的1H-NMR譜圖有5個(gè)峰，其面積之比為12223，說(shuō)明該構(gòu)造中含有5種不同類型的H，而根據(jù)A分子的紅外光譜，說(shuō)

15、明其分子中含有：CH、CO、COC、CC、CC6H5等化學(xué)鍵。再結(jié)合其分子式C9H10O2，可得A的構(gòu)造可能有：C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCH3、C6H5 CH2COOCH3 C6H5OOC CH2CH3、C6H5 CH2CH2OOCH、C6H5 CH2CH2COOH、C6H5 CHCH3OOCH等，其中不含有CH3，且屬于芳香酸的是C6H5 CH2CH2COOH。根據(jù)C是A的同分異構(gòu)體，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛，說(shuō)明C為：HOC6H4CH2CH2CHO，被新制的CuOH2懸濁液氧化后生成HOC6H4CH2CH2COOH，

16、其與NaHCO3反響的方程式為：HOC6H4CH2CH2COOH+NaHCO3 HOC6H4CH2CH2COONa+CO2+H2O由C HOC6H4CH2CH2CHO制備F，需經(jīng)過(guò)加成反響得醇，再發(fā)生消去反響得烯，其產(chǎn)物再與鹵素的單質(zhì)發(fā)生加成反響，最后將其水解即得目的產(chǎn)物。答案：1C6H5 CH2COOCH3 C6H5OOC CH2CH3、C6H5 CH2CH2OOCH、C6H5 CH2CH2COOH、C6H5 CHCH3OOCH等2C6H5 CH2CH2COOH3HOC6H4CH2CH2COOH+NaHCO3HOC6H4CH2CH2COONa+CO2+H2O由C HOC6H4CH2CH2CHO制備F，需經(jīng)過(guò)加成反響得醇，再發(fā)生消去反響得烯，其產(chǎn)物再與鹵素的單質(zhì)發(fā)生加成反響，最后將其水解即得目的產(chǎn)物。其合成流程圖示如下：例5. 有機(jī)物A分子式C6H10O3是合成某種隱形眼鏡材料的單體，A可發(fā)生如下變化：. 物質(zhì)B是最簡(jiǎn)單的二元醇，可用作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)抗凍劑；物質(zhì)D不能發(fā)生銀鏡反響，但能與NaHCO3溶液反響放出氣體。答復(fù)以下問(wèn)題：隱形眼鏡材料的構(gòu)造簡(jiǎn)式為 ；寫出物質(zhì)B在銅催化下與O2反響的化學(xué)方程式 ；與C互為同分異構(gòu)體，分子為鏈狀的酯類物質(zhì)共有 種；請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案，用物質(zhì)D制取乙二酸其他無(wú)機(jī)原料自選，用反響流程圖表示，并注明必要的反響條件。例