研究生入學(xué)考試 2009年南開大學(xué)有機化學(xué)試題答案.doc_第1頁
研究生入學(xué)考試 2009年南開大學(xué)有機化學(xué)試題答案.doc_第2頁
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南開大學(xué)2009年有機化學(xué)試題參考答案：一、完成反應(yīng)式二、回答問題1. A快。因為醇羥基被氧化后可以解除與9-位甲基的空間排斥。2. 似應(yīng)A的堿性強。因為B的硝基幾乎沒有共軛效應(yīng)（由于兩個鄰位甲基的空間排斥），只體現(xiàn)誘導(dǎo)效應(yīng)，但距氨基的距離比間位的遠(yuǎn)，所以吸電子能力較弱于A；A中對位有一個甲基，它的超共軛效應(yīng)是B中沒有的?？偟膩碇v，A的供電子能力比B強。3. a的酸性較強，因為它的OH電離產(chǎn)生的氧負(fù)離子可受到羰基氧的共軛穩(wěn)定化作用。4. 右下角的可脫去，因為環(huán)狀的脫羧過程經(jīng)歷了烯醇中間體，而橋頭碳是不能形成烯鍵的（Bredt規(guī)則）。5. 產(chǎn)物如下，遵循Cram規(guī)則；二者為非對映體。6. B快得多，因為它存在跨環(huán)的鄰基參與作用。7. C和D似乎除了構(gòu)象問題以外，與A、B沒有什么不同。所以C也應(yīng)為五元環(huán)，D為六元環(huán)。8. 這是關(guān)于芳香族親電取代反應(yīng)中-絡(luò)合物存在的證明問題：三、完成下列轉(zhuǎn)變1經(jīng)Schiemann反應(yīng)得到氟苯后丙?；蠼?jīng)Wittig反應(yīng)、硼氫化氧化得到醇，再氧化得到醛；或丙?；蠼?jīng)Darzens反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樵黾右粋€碳的醛：2. 雙甲酮合成，可參見Warren有機合成設(shè)計。異丙叉丙酮來自丙酮的自身羥醛縮合：四、機理

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