有機化學(xué)教學(xué)大綱06241

1、有機化學(xué)教學(xué)大綱適用于化學(xué)（師范）專業(yè)第一部分 說明一、本課程的目的和任務(wù) 21世紀將是世界科技更加迅猛發(fā)展和激烈競爭的時代。在科學(xué)迅速發(fā)展和新技術(shù)革命中，有機化學(xué)作為化學(xué)學(xué)科的一個重要分支，它將越來越深入生物、材料、環(huán)保、衛(wèi)生、農(nóng)業(yè)、交通等領(lǐng)域，孕育著新的生機。高等學(xué)校的一個中心任務(wù)是要培養(yǎng)具有“寬知識、厚基礎(chǔ)、強能力、高素質(zhì)”，具有創(chuàng)新精神的教學(xué)和科研人員。有機化學(xué)是化學(xué)（師范）專業(yè)一門重要的基礎(chǔ)理論課，是在學(xué)生學(xué)習(xí)無機化學(xué)的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地講授各類有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系及其相互轉(zhuǎn)化的方法。要求學(xué)生掌握有機化學(xué)的基本概念、基本理論、基礎(chǔ)知識、基本技能, 并能初步運用基礎(chǔ)知識綜合解析有機反

2、應(yīng)、有機合成中的某些問題，了解與本課程有關(guān)的科學(xué)成就和新發(fā)展，提高分析和解決實際問題的能力,了解有機化學(xué)的最新成果和發(fā)展趨勢。為其他后續(xù)課程有機化學(xué)（）準備必要的基礎(chǔ)理論，同時為學(xué)生將來的工作打下較堅實的有機化學(xué)基礎(chǔ)。根據(jù)我們教學(xué)改革模式底部寬厚、中部堅挺、頂部開放，有機化學(xué)（）是底部寬厚部分。二、教學(xué)內(nèi)容和課程體系 本課程共開設(shè)十四章，按其知識結(jié)構(gòu)可分為五部分，包括有機化學(xué)概論、烴及鹵代烴、有機含氧化合物、有機含氮化合物及雜環(huán)、環(huán)烯等化合物。、有機化學(xué)概論主要介紹有機化學(xué)及有機化合物的概念，有機化合無物的結(jié)構(gòu)特征，有機反應(yīng)的類型和試劑的分類；同時介紹有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。該部分共分三章。

3、 2、烴及鹵代烴，是研究和探討有機化合物各方面知識的基礎(chǔ)。主要介紹飽和烴（包括鏈烷烴和環(huán)烷烴）、不飽和烴（包括烯烴、炔烴和二烯烴）、芳香烴和鹵代烴的結(jié)構(gòu)、命名、主要化學(xué)性質(zhì)。該部分共分四章。3、有機含氧化合物主要介紹醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名、主要化學(xué)性質(zhì)。該部分共分三章。4、 有機含氮化合物及雜環(huán)化合物主要介紹硝基化合物及胺類化合物，同時簡單介紹腈、重氮和偶氮化合物及雜環(huán)化合物。本部分共分二章。 5、天然有機化合物是有機化學(xué)中與動植物生命和生活有密切關(guān)系的一些常見的有機化合物。為了配合環(huán)境科學(xué)專業(yè)的需要，本部分我們以講座的形式向?qū)W生簡單介紹糖類化合物、氨基酸及蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)

4、和物理、化學(xué)性質(zhì)。本部分共二章。在頂部開放教學(xué)計劃中放在天然有機化學(xué)中講授。三、與教學(xué)計劃中前后課程的關(guān)系 有機化學(xué)是一門專業(yè)的基礎(chǔ)課，在學(xué)習(xí)了無機化學(xué)的基礎(chǔ)上，通過本課程的學(xué)習(xí)使學(xué)生能系統(tǒng)地掌握各類有機化合物的基本性質(zhì)和制備方法，熟悉重要有機反應(yīng)和立體化學(xué)知識。能初步運用有機化學(xué)基礎(chǔ)知識和基本原理解決科學(xué)研究和生產(chǎn)實踐中的問題。同時，為后續(xù)課程打下較堅實的有機化學(xué)基礎(chǔ)。四、教學(xué)方法教學(xué)方法是為了達成一定的教學(xué)目標，教師組織和引導(dǎo)學(xué)生進行專門內(nèi)容的學(xué)習(xí)活動所采取的方式、手段和程序的總和。教學(xué)方法的科學(xué)運用是教學(xué)得以順利進行、教學(xué)效果得以實現(xiàn)的重要條件。在教學(xué)中我們靈活運用討論式、啟發(fā)式教學(xué)法，

5、開展創(chuàng)造性教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新精神和實踐能力。1、任課教師講授時應(yīng)注意貫徹少而精的原則， 注重提高學(xué)生的自學(xué)能力。在教學(xué)中應(yīng)通過有機合成反應(yīng)使不同章節(jié)聯(lián)系起來。 大綱中某些內(nèi)容如：化學(xué)鍵理論、酸堿理論、反應(yīng)速度和化學(xué)平衡在無機化學(xué)中已有介紹本課程中只應(yīng)用這些概念，解釋有機化學(xué)中的一些現(xiàn)象。   2、教學(xué)應(yīng)有利于發(fā)揮“學(xué)生是教育主體”的作用。3、教學(xué)應(yīng)有利于學(xué)生創(chuàng)新能力和素質(zhì)的培養(yǎng)。4、教學(xué)要有利于實現(xiàn)教學(xué)目標和促進學(xué)生個性的發(fā)展。5、在課堂講授中，要注意利用圖表、棍棒模型、并適當采用CAI課件，既有利于學(xué)生建立空間概念，又可以增加課容量。 五、教學(xué)內(nèi)容組織安排在課程內(nèi)容的安排上，著力

6、體現(xiàn)本門課程在培養(yǎng)人才中的作用。有機化學(xué)作為環(huán)境工程專業(yè)的一門重要基礎(chǔ)理論課，要求學(xué)生掌握有機化學(xué)的基本概念、基本理論、基礎(chǔ)知識、基本技能, 并能初步運用基礎(chǔ)知識綜合解析有機反應(yīng)、有機合成中的某些問題，了解與本課程有關(guān)的科學(xué)成就和新發(fā)展，提高分析和解決實際問題的能力,了解有機化學(xué)的最新成果和發(fā)展趨勢。據(jù)此，我們在內(nèi)容的安排上，一方面重視有機化學(xué)中基礎(chǔ)知識、基本理論、基本技能，另一方面，加大力度培養(yǎng)學(xué)生運用理論分析、解決實際問題的能力。六、教學(xué)實踐 在教學(xué)設(shè)計上，體現(xiàn)實踐教學(xué)的理念。即在理論課教學(xué)中要有實踐意識；課程的培養(yǎng)目標要體現(xiàn)實踐能力的培養(yǎng)；考核系統(tǒng)要體現(xiàn)出對學(xué)生實踐能力的要求。進行教學(xué)實

7、踐主要體現(xiàn)在開展課外實踐教學(xué)活動，如學(xué)生科研、社會調(diào)查、問題探討、讀書報告等；注意實踐活動的系統(tǒng)性、綜合性和現(xiàn)代性，滿足培養(yǎng)優(yōu)秀學(xué)生的要求；在實踐活動中注意培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維、創(chuàng)新意識、創(chuàng)新精神，提高學(xué)生的能力；根據(jù)社會發(fā)展的需要和學(xué)生實際，不斷改進實踐教學(xué)的方法和要求，追求實踐教學(xué)的成效性。七、課程教學(xué)的基本要求本課程為專業(yè)必修考試課，平時成績包括作業(yè)、課堂提問、期中測驗、出缺勤情況等，占總成績的20%，期末閉卷考試占總成績的80%。教學(xué)時數(shù)及分配：本課程在第三學(xué)期開設(shè)，周學(xué)時為4學(xué)時，總學(xué)時為72學(xué)時。 習(xí)題課及輔導(dǎo)答疑時間另行安排。第一章 緒 論 2學(xué)時第二章 有機化合物的分類及命名 2

8、學(xué)時 （注：各類型化合物的命名在各章中學(xué)習(xí)）第三章 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 4學(xué)時第四章 飽和烴 6學(xué)時第五章 不飽和烴 8學(xué)時第六章 芳 香 烴 6學(xué)時第七章 鹵 代 烴 6學(xué)時第八章 醇 酚 醚 8學(xué)時第九章 醛 酮 8學(xué)時第十章 羧酸及其衍生物 8學(xué)時第十一章 有機含氮化合物 6學(xué)時第十二章 雜環(huán)化合物 2學(xué)時第十三章 糖類化合物 2學(xué)時第十四章 氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 2學(xué)時總復(fù)習(xí) 2學(xué)時八、教材編選原則及參考書目1、選擇教育部組編教材或權(quán)威的面向21世紀課程教材，根據(jù)我校學(xué)生實際對教材中部分內(nèi)容進行充實和調(diào)整。2、使用教材1有機化學(xué)導(dǎo)論李鶴亭主編，上海：東方出版中心，1998（我校自

9、編）2有機化學(xué)袁履冰主編，北京：高等教育出版社出版， 20003、參考書目1有機化學(xué)輔導(dǎo)教程 李鶴亭編著，北京：科學(xué)普及出版社（我校自編）2有機化學(xué)（第四版） 曾昭瓊主編 高等教育出版社 20043有機化學(xué)（第二版） 胡宏紋主編 高等教育出版社 19904有機化學(xué) 徐壽昌主編 高等教育出版社 1981第二部分 講授大綱第一章 緒論教學(xué)目的和要求1、了解有機化學(xué)研究的對象及其在現(xiàn)代化建設(shè)中的重要作用2、掌握價鍵理論的要點、共價鍵的屬性及誘導(dǎo)效應(yīng)的理論 3、掌握有機試劑的分類4、了解有機反應(yīng)的類型 教學(xué)重點1、 有機化合物的結(jié)構(gòu)特征和有機反應(yīng)類型2、 誘導(dǎo)效應(yīng)的概念、有機反應(yīng)中間體、親電試劑和親核

10、試劑教學(xué)難點誘導(dǎo)效應(yīng)、有機反應(yīng)中間體、親電試劑和親核試劑知識考核點1、 誘導(dǎo)效應(yīng)對有機化合物物理、化學(xué)性質(zhì)的影響2、 有機反應(yīng)中間體（碳正離子、自由基）的穩(wěn)定性第一節(jié) 有機化合物和有機化學(xué)一、有機化合物1、有機化合物的含義 2、有機化合物的特性 二、有機化學(xué)1、有機化學(xué)及其發(fā)展史 2、有機化學(xué)的重要性 第二節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特征一、 有機化合物構(gòu)造式表示法有機化合物的構(gòu)造式有四種表示方法，最常用的是縮減構(gòu)造式。二、共價鍵的形成三、共價鍵的基本屬性共價鍵的參數(shù)：鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化性。四、鍵的極性在鏈上的傳遞誘導(dǎo)效應(yīng) 第三節(jié) 有機反應(yīng)類型和試劑的分類一、 有機反應(yīng)中共價鍵的斷裂方式

11、與反應(yīng)類型共價鍵的斷裂方式有異裂和均裂兩種，反應(yīng)類型也有相應(yīng)的兩種：異裂反應(yīng)（離子型反應(yīng)）和均裂反應(yīng)（自由基型反應(yīng)）。二、有機反應(yīng)中間體的概念 常遇到的中間體是碳正離子、碳負離子和自由基等。三、試劑的分類 試劑可分為自由基試劑和離子試劑。離子試劑又分為親電試劑和親核試劑。第四節(jié) 溶劑的分類及溶劑化作用溶劑按極性分為極性溶劑和非極性溶劑；按結(jié)構(gòu)分為質(zhì)子溶劑和非質(zhì)子溶劑。第二章 有機化合物的分類及命名教學(xué)目的和要求1、了解有機化合物的分類方法2、掌握有機化合物的IUPAC命名方法的基本原則教學(xué)重點命名方法概述及系統(tǒng)命名法的基本方法教學(xué)難點 系統(tǒng)命名法的基本方法第一節(jié) 分類方法 有機化合物數(shù)目龐大，

12、分類的方法有多種，主要是按分子的碳架結(jié)構(gòu)和有特征反應(yīng)的官能團分類。第二節(jié) 命名方法一、化學(xué)介詞、基和表示練異構(gòu)的形容詞二、命名法概述第三節(jié) 系統(tǒng)命名法在這一節(jié)中重點介紹IUPAC命名的基本方法，具體各類型的化合物的命名在以下各章講述。 第三章 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象教學(xué)目的和要求1、了解物質(zhì)產(chǎn)生旋光性的原因，掌握分子結(jié)構(gòu)與對映異構(gòu)的關(guān)系 2、了解旋光性、比旋光度的概念，掌握手性、對映體、內(nèi)消旋體、外消旋體等概念 3、掌握構(gòu)型的R/S表示法4、了解立體化學(xué)在研究反應(yīng)歷程中的應(yīng)用教學(xué)重點1、構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象2、手性和對稱性3、手性碳構(gòu)型表示與標記4、費歇爾投影式與分子構(gòu)型教學(xué)難點1、 手性和對稱性2

13、、 構(gòu)型的R/S表示法知識考核點構(gòu)型的R/S表示法第一節(jié) 構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象一、 碳鏈異構(gòu) 分子中碳原子相互連接的順序和方式不同，構(gòu)成不同的碳鏈或碳環(huán)。二、官能團位置異構(gòu) 官能團取代碳鏈異構(gòu)體中的不同氫原子，形成官能團位置異構(gòu)。三、官能團異構(gòu) 分子式相同，構(gòu)成官能團的原子連接順序和方式不同，形成不同類化合物，構(gòu)成官能團異構(gòu)體。四、互變異構(gòu) 在室溫下，不同官能團異構(gòu)體處于動態(tài)平衡之中，很快地互相轉(zhuǎn)變，是一種特殊的官能團異構(gòu)。第二節(jié) 順反異構(gòu)現(xiàn)象本節(jié)內(nèi)容調(diào)整到不飽和烴中講述。第三節(jié) 光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象一、旋光性和比旋光度 1、平面偏振光和物質(zhì)的旋光性 2、旋光儀和比旋光度 二、手性和對稱性 1、手性的概念2、

14、分子的手性與旋光性3、對映體和外消旋體4、對稱性：對稱面和對稱中心三、手性碳的構(gòu)型表示式與標記1、構(gòu)型表示式：球棒式、立體透視式、費歇爾投影式2、構(gòu)型與旋光方向的標記：構(gòu)型的R,S命名規(guī)則、 相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型、 構(gòu)型的表示方法(D/L R/S法)四、費歇爾投影式與分子構(gòu)型五、含有多個手性碳原子的光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象1、含有多個不相同手性碳原子的化合物2、含有兩個相同手性碳原子的化合物：內(nèi)消旋體的概念第四章 sp3雜化碳化合物飽 和 烴教學(xué)目的和要求1、掌握烷烴的同分異構(gòu)體及命名2、掌握乙烷和丁烷的穩(wěn)定構(gòu)象、Newman投影式3、了解烷烴的物理性質(zhì)，掌握烷烴的化學(xué)性質(zhì)及鹵代反應(yīng)歷程 4、了解烷烴的重要

15、代表物甲烷5、掌握脂環(huán)烴的命名、化學(xué)性質(zhì)6、了解環(huán)的大小與化學(xué)性質(zhì)之間的關(guān)系 7、掌握環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象教學(xué)重點 1、烷烴的系統(tǒng)命名2、乙烷和丁烷的構(gòu)象、Newman投影式3、烷烴的鹵代反應(yīng)及其自由基歷程4、環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象5、小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)教學(xué)難點1、 鹵代反應(yīng)及自由基歷程2、 環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象知識考核點1、烷烴的系統(tǒng)命名及烷烴的沸點2、乙烷和丁烷的構(gòu)象、Newman投影式3、烷烴的鹵代反應(yīng)及其自由基歷程4、環(huán)己烷及取代環(huán)己烷的構(gòu)象5、小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)第一節(jié) 烷烴的命名及構(gòu)象一、烷烴的命名 1、普通命名法 2、系統(tǒng)命名法 二、乙烷的構(gòu)象 構(gòu)象異構(gòu)的概念，乙烷的優(yōu)勢

16、構(gòu)象三、正丁烷的構(gòu)象 第二節(jié) 烷烴的物理性質(zhì)熔點、沸點、密度、溶解度 第三節(jié) 烷烴的化學(xué)性質(zhì)一、 鹵代反應(yīng)1、 鹵代反應(yīng)的類型：氯代反應(yīng)、溴代反應(yīng)及其它的鹵代反應(yīng)2、 鹵代反應(yīng)的機理：自由基型反應(yīng)、中間體自由基的穩(wěn)定性二、其它取代反應(yīng)1、硝化反應(yīng)2、氯磺?；磻?yīng)三、氧化反應(yīng)1、完全氧化2、部分氧化四、裂解和異構(gòu)化反應(yīng) 1、裂解反應(yīng)2、異構(gòu)化反應(yīng)第四節(jié) 環(huán)烷烴的命名及結(jié)構(gòu)一、環(huán)烷烴的命名1、單環(huán)烷烴2、橋環(huán)與螺環(huán)烷烴 二、小環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及不穩(wěn)定性張力學(xué)說和近代雜化理論的解釋。三、環(huán)己烷的構(gòu)象1、船式構(gòu)象和椅式構(gòu)象2、直立鍵（a鍵）與平伏鍵（e鍵）3、取代環(huán)己烷的構(gòu)象第五節(jié) 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)一、小

17、環(huán)烷烴的加成反應(yīng)1、加氫反應(yīng)2、加鹵素反應(yīng)3、加HX反應(yīng) ：遵循馬爾科夫尼科夫規(guī)則二、自由基取代反應(yīng) 在高溫或紫外光的作用下，環(huán)烷烴與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代環(huán)烷烴。三、氧化反應(yīng) 在常溫下，一般的氧化劑（如高錳酸鉀）不能氧化環(huán)烷烴。第五章 sp2、sp雜化碳化合物不飽和烴教學(xué)目的和要求1、 掌握烯烴的命名、烯烴的分子結(jié)構(gòu)及烯烴的順反異構(gòu)2、 了解烯烴的物理性質(zhì)3、 掌握烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程 4、了解烯烴的聚合與共聚合反應(yīng)5、掌握烯烴的氧化反應(yīng)及-H的反應(yīng)6、掌握炔烴的命名及分子結(jié)構(gòu) 7、掌握炔烴的化學(xué)性質(zhì)8、了解二烯烴的命名、分類9、掌握共軛二烯的結(jié)構(gòu)、特征及化學(xué)性質(zhì) 10、掌

18、握共軛效應(yīng)及對有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響教學(xué)重點1、烯烴的順反異構(gòu)2、烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程3、烯烴的氧化反應(yīng)及-H的反應(yīng)4、炔烴的化學(xué)性質(zhì)5、共軛二烯的化學(xué)性質(zhì)6、共軛效應(yīng)及對有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響教學(xué)難點1、 烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程2、 共軛二烯的化學(xué)性質(zhì)3、 共軛效應(yīng)及對有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響知識考核點1、烯烴的順反異構(gòu)2、烯烴的親電加成反應(yīng)及親電加成反應(yīng)歷程3、烯烴的氧化反應(yīng)及-H的反應(yīng)4、炔烴的化學(xué)性質(zhì)5、共軛二烯的化學(xué)性質(zhì)6、共軛效應(yīng)及對有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的影響第一節(jié) 烯烴的命名、結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)一、烯烴的物理性質(zhì)二、烯烴的結(jié)構(gòu)、命名 三、烯烴的

19、順反異構(gòu)及順反異構(gòu)體的命名 1、順反異構(gòu)現(xiàn)象2、順反異構(gòu)體的命名：順/反標記法、Z/E標記法第二節(jié) 烯烴的加成反應(yīng)一、加成反應(yīng)的類型1、催化加氫反應(yīng)2、加鹵素反應(yīng)3、加質(zhì)子酸反應(yīng)：加HX、加H2SO44、加次鹵酸反應(yīng) 二、親電加成反應(yīng)機理1、分步加成及反式加成2、馬爾科夫尼科夫規(guī)則不對稱烯烴加成規(guī)則三、硼氫化反應(yīng)四、綠色化學(xué)中原子經(jīng)濟性反應(yīng)第三節(jié) 聚合與共聚合反應(yīng)一、聚合反應(yīng)1、自由基型聚合反應(yīng)2、離子型聚合反應(yīng)二、共聚合反應(yīng)第四節(jié) 烯烴的氧化反應(yīng)一、氧化劑氧化1、中性或堿性介質(zhì)中用KMnO4氧化，得到順式鄰二醇2、酸性介質(zhì)中用KMnO4氧化，得到雙鍵斷裂的產(chǎn)物二、催化氧化 催化氧化是工業(yè)上常

20、用的氧化方法。如：以乙烯為原料，采用不同的催化劑，通過催化氧化可以得到環(huán)氧乙烷或乙醛。三、臭氧氧化第五節(jié) -氫原子的反應(yīng)一、鹵代反應(yīng)在低于200OC，丙烯與氯反應(yīng)主要是加成反應(yīng)；在高于300OC時，主要是-H的氯代。二、氧化反應(yīng)第六節(jié) 炔烴的化學(xué)性質(zhì)一、親電加成反應(yīng)炔烴親電加成較烯烴困難，可以和HX、X2加成，亦遵循馬氏規(guī)則。二、親核加成反應(yīng)與醇等試劑發(fā)生親核加成反應(yīng)，結(jié)果相當于在試劑分子中引入不飽和烯基。三、其它加成反應(yīng)與HCN、H2O（炔烴水合反應(yīng)）、CH3COOH加成四、催化加氫和還原反應(yīng)使用Lindlar等鈍化催化劑，得到順式烯烴，使用金屬鈉/液氨還原，得到反式烯烴。五、炔烴聚合反應(yīng)六

21、、氧化反應(yīng)可用臭氧氧化也可以用高錳酸鉀氧化，碳鏈在三鍵處斷裂。七、炔氫的反應(yīng)1、炔氫的酸性2、堿金屬炔化物的生成3、過渡金屬炔化物的生成第六節(jié) 二烯烴的分類、命名及結(jié)構(gòu)一、二烯烴的分類累積二烯烴、孤立二烯烴、共軛二烯烴二、二烯烴的命名三、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)第七節(jié) 共軛體系及共軛效應(yīng)一、共軛體系的概念共軛體系可分為：-共軛體系，p-共軛體系和超共軛體系二、吸電子共軛效應(yīng)和給電子共軛效應(yīng)第八節(jié) 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)一、1，2-加成和1，4-加成反應(yīng)二、周環(huán)反應(yīng)電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)第六章 苯、芳香性和芳香烴教學(xué)目的和要求1、理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征，價鍵理論和分子軌道理論的定性解釋2、掌握芳香烴及其衍生物

22、的同分異構(gòu)和命名3、了解單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)4、掌握苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì) 5、熟悉苯環(huán)上親電取代反應(yīng)歷程，能熟練應(yīng)用取代基定位規(guī)律 6、熟悉萘的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，了解幾種多環(huán)芳烴教學(xué)重點1、 芳香烴及其衍生物的同分異構(gòu)和命名2、 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)及歷程3、 單環(huán)芳烴的加成及氧化反應(yīng)4、 芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)教學(xué)難點苯環(huán)上親電取代反應(yīng)歷程，取代基定位規(guī)律知識考核點1、芳香烴及其衍生物的同分異構(gòu)和命名2、苯環(huán)上親電取代反應(yīng)3、單環(huán)芳烴的加成及氧化反應(yīng)4、芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)第一節(jié) 苯的結(jié)構(gòu)及芳烴的命名一、苯的結(jié)構(gòu)1、苯的凱庫勒式 2、價鍵理論對苯結(jié)構(gòu)的處理3、分子軌道理論對苯結(jié)構(gòu)的處理4、從氫化熱看苯的穩(wěn)定性

23、 5、苯的構(gòu)造式的表示方法 二、芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名 1、單環(huán)芳烴2、多環(huán)芳烴：多苯代脂肪烴、聯(lián)苯、稠環(huán)芳烴第二節(jié) 芳烴的物理性質(zhì)可作為同學(xué)的自學(xué)內(nèi)容。第三節(jié) 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)一、反應(yīng)類型及反應(yīng)機理1、親電取代反應(yīng)概述2、各類親電取代反應(yīng)極其機理：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化與氯磺化反應(yīng)、 烷基化與?；磻?yīng)、氯甲基化反應(yīng)二、定位規(guī)律1、兩類定位基2、定位規(guī)律的電子理論解釋3、定位規(guī)律的空間效應(yīng)解釋4、二元取代苯的定位規(guī)律5、定位規(guī)律的應(yīng)用第四節(jié) 單環(huán)芳烴的加成及氧化反應(yīng)一、加成反應(yīng) 1、加氫反應(yīng)2、加氯反應(yīng)二、氧化反應(yīng)第五節(jié) 芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)一、-H的反應(yīng)1、鹵代反應(yīng)2、氧化反應(yīng)二、共軛雙鍵

24、上的反應(yīng)第六節(jié) 多環(huán)芳烴一、多苯代脂肪烴二、聯(lián)苯和聯(lián)多苯三、稠環(huán)芳烴1、萘：親電取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)規(guī)律、氧化反應(yīng)、加氫反應(yīng)2、蒽和菲 第七章 脂肪族和芳香族鹵代烴教學(xué)目的和要求1、了解鹵代烴的分類及結(jié)構(gòu)，掌握鹵代烴的命名 2、掌握重要的親核取代反應(yīng)及其機理（SN1、 SN2反應(yīng)）、影響因素3、掌握鹵代烴的消除反應(yīng)、反應(yīng)機理、反應(yīng)的取向和立體化學(xué)4、掌握不飽和鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)5、了解多鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)6、了解鹵代烴與金屬反應(yīng)，重點掌握格氏試劑的制法和性質(zhì)教學(xué)重點1、鹵代烴親核取代反應(yīng)及其機理（SN1、 SN2反應(yīng)）、影響因素2、鹵代烴的消除反應(yīng)、反應(yīng)機理、反應(yīng)的取向和立體化學(xué)3、不飽和鹵代烴

25、的化學(xué)反應(yīng)4、格氏試劑的制法和性質(zhì)教學(xué)難點1、鹵代烴親核取代反應(yīng)及其機理（SN1、 SN2反應(yīng)）、影響因素2、鹵代烴的消除反應(yīng)、反應(yīng)機理、反應(yīng)的取向和立體化學(xué)知識考核點1、鹵代烴親核取代反應(yīng)2、鹵代烴的消除反應(yīng)3、不飽和鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)4、格氏試劑的制法和應(yīng)用第一節(jié) 鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)及命名 簡單介紹鹵代烴的分類和結(jié)構(gòu)，重點講解鹵代烴的命名。第二節(jié) 鹵代烴的物理性質(zhì)可作為自學(xué)內(nèi)容。第三節(jié) 鹵代烷的親核取代反應(yīng)一、取代反應(yīng)的類型水解、醇解、氨解、氰解及與硝酸銀等的反應(yīng)。二、親核取代反應(yīng)的機理及影響因素1、雙分子親核取代反應(yīng)機理SN2機理：SN2反應(yīng)的動力學(xué)與機理、SN2 反應(yīng)的立體化學(xué)、SN2反

26、應(yīng)的影響因素（烷基結(jié)構(gòu)、離去基團、試劑）。2、單分子親核取代反應(yīng)機理SN1機理：SN1反應(yīng)的動力學(xué)與機理、SN1 反應(yīng)的立體化學(xué)、SN1反應(yīng)的影響因素（溶劑、離去基團、烷基結(jié)構(gòu)）。第四節(jié) 鹵代烷的消除反應(yīng)一、反應(yīng)的機理E1、E2機理。二、反應(yīng)的取向和立體化學(xué)札依采夫規(guī)則和霍夫曼規(guī)則。三、取代和消除反應(yīng)的競爭鹵代烷的結(jié)構(gòu)、試劑的性質(zhì)、溶劑的極性、反應(yīng)溫度的影響。第五節(jié) 不飽和鹵代烴的化學(xué)反應(yīng)一、鹵代烯烴鹵乙烯型鹵代烯烴、烯丙位鹵代烯烴的反應(yīng)。二、鹵苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)、鹵原子被取代的反應(yīng)。第六節(jié) 多鹵代烴一、多鹵代烷烴二、多鹵代烯烴及多鹵代芳烴第七節(jié) 鹵代烴與金屬反應(yīng)一、有機鎂化合物格利雅試劑1

27、、格氏試劑的生成2、格氏試劑在有機合成中的應(yīng)用：與RX、與無機鹵化物、與缺電子的中心碳原子的反應(yīng)。二、有機鋰化合物有機鋰化合物的生成及有機鋰化合物的反應(yīng)。第八章 羥基化合物醇酚醚教學(xué)目的和要求1、了解醇的分類及物理性質(zhì)，掌握醇的命名方法 2、掌握醇的化學(xué)性質(zhì)3、了解酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì) 4、掌握酚的化學(xué)性質(zhì)5、了解醚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)，掌握醚的命名方法 6、掌握醚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)重點醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)知識考核點醇、酚、醚的命名及化學(xué)性質(zhì)第一節(jié) 醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名一、醇的結(jié)構(gòu)烴分子中飽和碳原子上的氫原子被-OH取代。二、醇的分類可按烴基種類、羥基數(shù)目等多種方法分類。三、醇的命名第二節(jié) 醇的物理性質(zhì)

28、可作為自學(xué)內(nèi)容。第三節(jié) 醇的化學(xué)性質(zhì)一、酸性和堿性醇具有弱酸性（與活潑金屬反應(yīng)）、弱堿性。二、羥基的取代反應(yīng)與氫鹵酸反應(yīng)、與氯化亞砜及鹵化磷的反應(yīng)三、與無機含氧酸反應(yīng)與硫酸、硝酸、磷酸的反應(yīng)。四、脫水反應(yīng)分子間脫水、分子內(nèi)脫水、片吶醇的脫水及重排。五、氧化和脫氫反應(yīng) 伯醇、仲醇和叔醇的氧化、鄰位二元醇的氧化、醇的脫氫。第四節(jié) 酚的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)介紹酚的結(jié)構(gòu)，物理性質(zhì)可作為自學(xué)內(nèi)容。第五節(jié) 酚的化學(xué)性質(zhì)一、羥基上的反應(yīng)弱酸性、與三氯化鐵的顯色反應(yīng)、生成芳醚的反應(yīng)、生成酯的反應(yīng)、羥基的氨解。二、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)、磺化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、烷基化及烴基化反應(yīng)、與甲醛丙酮的縮合反應(yīng)、酚氧負離子環(huán)

29、上的羰化反應(yīng)。 三、氧化和還原反應(yīng)第六節(jié) 醚的結(jié)構(gòu)、命名與物理性質(zhì)本節(jié)簡單介紹醚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，重點講解醚的命名方法。第七節(jié) 醚的化學(xué)性質(zhì)一、堿性鹽的生成。二、醚鍵斷裂的反應(yīng) 在加熱下，醚與強酸作用發(fā)生醚鍵斷裂。三、氧化反應(yīng)四、芳醚的反應(yīng)Wittig重排、Claisen重排。五、環(huán)氧乙烷的反應(yīng) 不對稱的環(huán)氧乙烷在酸性或堿性條件下發(fā)生開環(huán)加成時產(chǎn)物不同。第九章 羰基化合物醛酮教學(xué)目的和要求1、掌握醛和酮的命名、結(jié)構(gòu)，了解物理性質(zhì)2、掌握醛酮的親核加成反應(yīng)（與醇、氫氰酸、亞硫酸氫鈉、格林試劑、魏悌希試劑、氨及其衍生物的加成）3、掌握-H的反應(yīng)（羥醛縮合、鹵仿反應(yīng)）4、掌握醛酮化合物的氧化和還原反

30、應(yīng)5、掌握，-不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì) 6、了解二羰基化合物教學(xué)重點 1、醛和酮的命名、結(jié)構(gòu)2、醛酮的親核加成反應(yīng)3、-H的反應(yīng)4、醛酮化合物的氧化和還原反應(yīng)5、，-不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點醛酮的親核加成反應(yīng)、，-不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì)。知識考核點1、醛和酮的命名2、醛酮的親核加成反應(yīng)3、-H的反應(yīng)4、醛酮化合物的氧化和還原反應(yīng)5、，-不飽和醛酮的化學(xué)性質(zhì)第一節(jié) 醛和酮的結(jié)構(gòu)、命名及物理性質(zhì) 重點講解醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名，簡單介紹物理性質(zhì)。第二節(jié) 醛和酮的親核加成反應(yīng)與ROH、HCN、NaHSO3、RMgX、金屬炔化物的加成 ，與氨及其衍生物的加成-消除反應(yīng)，與磷葉立德（Wittig試劑）的加成反

31、應(yīng)。 第三節(jié) 氫的反應(yīng)酸性、鹵代反應(yīng)、羥醛縮合 第四節(jié) 醛和酮的氧化和還原反應(yīng)氧化(托倫試劑、斐林試劑、拜爾-維立格反應(yīng))、還原(還原成醇、還原成烴、克萊門遜反應(yīng)、武爾夫開歇納黃鳴龍反應(yīng))、歧化(康尼查羅反應(yīng)) 第五節(jié) ，-不飽和醛、酮親電加成、親核加成、縮合反應(yīng)、乙烯酮。第六節(jié) 二羰基化合物乙二醛、-二酮、-二酮。第十章 羧酸及其衍生物教學(xué)目的和要求1、掌握羧酸衍生物的系統(tǒng)命名法及某些俗名2、掌握羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)3、了解羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)4、掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)5、掌握羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 6、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的應(yīng)用 7、了解羰幾基酸和羥基酸教學(xué)重點1、羧酸衍

32、生物的系統(tǒng)命名法及某些俗名2、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)3、羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)4、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的應(yīng)用教學(xué)難點1、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)2、羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)：酯縮合反應(yīng)3、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的應(yīng)用知識考核點1、羧酸衍生物的系統(tǒng)命名法及某些俗名2、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)3、羧酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)4、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的應(yīng)用第一節(jié) 羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、命名及物理性質(zhì)一、羧酸的結(jié)構(gòu)二、羧酸及其衍生物的命名1、羧酸的命名：系統(tǒng)命名法、俗名2、羧酸衍生物的命名：酰鹵、酸酐、酯、酰胺三、羧酸及其衍生物的物理性質(zhì)一元羧酸、二元羧酸及芳香族羧酸

33、的性狀，溶解性。第二節(jié) 羧酸的化學(xué)性質(zhì)一、酸性1、具有酸性的原因2、脂肪族羧酸的酸性3、芳香族羧酸的酸性4、二元酸的酸性5、取代苯甲酸的酸性二、羧酸衍生物的生成酰鹵、酸酐、酯、酰胺的生成。三、還原反應(yīng)四、脫羧反應(yīng)羧酸鹽的脫羧、二元酸的脫羧。五、-H的鹵代反應(yīng)第三節(jié) 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)一、酰氯的化學(xué)反應(yīng)水解、醇解、氨解、酸解二、酸酐的化學(xué)反應(yīng)水解、醇解、氨解、酸解三、酯的化學(xué)反應(yīng)1、水解、醇解、氨解2、酯縮合反應(yīng)四、酰胺的化學(xué)反應(yīng)1、水解、氨解2、脫水反應(yīng)3、脫羧反應(yīng)Hofmann降級反應(yīng)4、與HNO2的反應(yīng)5、酰胺的酸堿性五、羧酸衍生物的還原反應(yīng)催化加氫（Rosenmund還原法）、LiAl

34、H4還原。六、羧酸衍生物與格氏試劑的反應(yīng)1、酰氯與格氏試劑作用生成酮2、酸酐與格氏試劑作用，反應(yīng)可停止在生成酮的階段第四節(jié) 羥基酸和羰基酸一、羥基酸1、幾種常見的羥基酸：乳酸、酒石酸、蘋果酸、檸檬酸、水楊酸2、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)：脫水反應(yīng)、氧化和分解反應(yīng)二、羰基酸1、-羰基酸：乙醛酸、-酮酸2、-酮酸及酯：乙酰乙酸乙酯的互變異構(gòu)、-酮酸酯的化學(xué)反應(yīng)、乙酰 乙酸乙酯和丙二酸二乙酯及在合成上的應(yīng)用第十一章 含氮有機化合物教學(xué)目的和要求1、了解硝基化合物的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)2、掌握硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)3、了解胺類的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)，掌握胺類的命名4、掌握胺類的制法5、掌握胺的化學(xué)性質(zhì) 6、了解腈的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 7、了解重氮鹽的制備及其結(jié)構(gòu)8、掌握重氮鹽的性質(zhì)及在有機合成上的應(yīng)用教學(xué)重點1、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2、胺類的制法及胺的化學(xué)性質(zhì)3、重氮鹽的性質(zhì)及在有機合成上的應(yīng)用教學(xué)難點1、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2、胺類的制法及胺的化學(xué)性質(zhì)3、重氮鹽的性質(zhì)及在有機合成上的應(yīng)用知識考核點1、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)2、胺類的制法及胺的化學(xué)性質(zhì)3、重氮鹽的性質(zhì)及在有機合成上的應(yīng)用第一節(jié) 硝基化合物的結(jié)構(gòu)、命名與物理性質(zhì)一、結(jié)構(gòu)二、命名三、物理性質(zhì)可作為自學(xué)內(nèi)容。第二節(jié) 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)一、H的活潑性互變異構(gòu)現(xiàn)象、H的縮合反應(yīng)。二、還原反應(yīng)1、在酸性介質(zhì)中還原為苯胺2、在中性介質(zhì)中生