高三一輪復(fù)習(xí)-第二節(jié)-烴和鹵代烴..講課教案

1、高三一輪復(fù)習(xí)-第二節(jié)-烴和鹵代烴.一、甲烷與烷烴一、甲烷與烷烴1甲烷甲烷(1)組成與結(jié)構(gòu)：組成與結(jié)構(gòu)：俗稱(chēng)俗稱(chēng)分子式分子式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間構(gòu)型空間構(gòu)型天然天然氣、氣、沼氣沼氣CH4CH4正四面體正四面體(2)物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：(3)化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：思考思考1能否用甲烷和氯氣反應(yīng)制取純凈的一氯甲烷？能否用甲烷和氯氣反應(yīng)制取純凈的一氯甲烷？不能；因?yàn)椴荒?；因?yàn)镃H4與與Cl2的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，且四步的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的，且四步反應(yīng)往往同時(shí)進(jìn)行，得到的是各種氯代甲反應(yīng)往往同時(shí)進(jìn)行，得到的是各種氯代甲烷的混合物。烷的混合物。2烷烴烷烴(1)通式：通式： (n

2、1)。(2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 烴分子中碳原子之間以烴分子中碳原子之間以 結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與 結(jié)合，使每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和，烷烴又結(jié)合，使每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和，烷烴又 叫飽和鏈烴。叫飽和鏈烴。CnH2n2單鍵單鍵氫原子氫原子(3)物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：均均 溶于水且密度比水溶于水且密度比水 。隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸 ，密度逐，密度逐漸漸 。碳原子數(shù)小于碳原子數(shù)小于5的烷烴，常溫下呈的烷烴，常溫下呈 。小小難難升高升高增大增大氣態(tài)氣態(tài)(4)化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)：烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，一定條件下可以燃燒，烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似

3、，一定條件下可以燃燒，可發(fā)生取代反應(yīng)和分解反應(yīng)?？砂l(fā)生取代反應(yīng)和分解反應(yīng)。烷烴烷烴(CnH2n2)的燃燒通式為的燃燒通式為 , 烷烴都能與烷烴都能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)；如乙烷生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為：如乙烷生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為： 。二、烯烴與炔烴二、烯烴與炔烴1烯烴烯烴分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴，分子通式為CnHzn(n2)，代表物為乙烯。，代表物為乙烯。(1)乙烯的分子結(jié)構(gòu)：乙烯的分子結(jié)構(gòu)：分子分子式式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間空間構(gòu)型構(gòu)型C2H4平面平面形形CH2=CH2(

4、2)乙烯的化學(xué)性質(zhì)：乙烯的化學(xué)性質(zhì)：CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(3)乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法：實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式為：實(shí)驗(yàn)室制乙烯的化學(xué)方程式為： ，屬于屬于 反應(yīng)。反應(yīng)。消去消去2炔烴炔烴分子里含有一個(gè)碳碳三鍵的一類(lèi)鏈烴，分子通式為分子里含有一個(gè)碳碳三鍵的一類(lèi)鏈烴，分子通式為CnHzn2(n2)，代表物為乙炔。，代表物為乙炔。(1)乙炔的分子結(jié)構(gòu)：乙炔的分子結(jié)構(gòu)：分子式分子式電子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 空間構(gòu)型空間構(gòu)型C2H2直線形直線形(2)乙炔的化學(xué)性質(zhì)乙炔的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)方程式：反應(yīng)方程式：a ,b ，c ，d 。(3)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：乙炔的實(shí)

5、驗(yàn)室制法：實(shí)驗(yàn)室制乙炔的化學(xué)方程式：實(shí)驗(yàn)室制乙炔的化學(xué)方程式： 。CaC22H2OCa(OH)2C2H2思考思考2制備一氯乙烷有以下兩種方案：制備一氯乙烷有以下兩種方案：(1)乙烷和氯氣光照取代，乙烷和氯氣光照取代，(2)乙烯和乙烯和HCl發(fā)生加成反應(yīng)。發(fā)生加成反應(yīng)。采用哪種方案更好？采用哪種方案更好？為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)而不的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡c的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡cHCl的加成產(chǎn)的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與物只有一種，而乙烷與Cl2的取代反應(yīng)產(chǎn)物是多種氯代的取代反應(yīng)產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。烷的

6、混合物。三、苯及苯的同系物三、苯及苯的同系物1苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構(gòu)：組成與結(jié)構(gòu)：(2)物理性質(zhì)：物理性質(zhì)：顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔沸點(diǎn)熔沸點(diǎn)無(wú)色無(wú)色有特殊有特殊氣味氣味低低液體液體有毒有毒 不溶于水不溶于水 比水小比水小(3)苯的化學(xué)性質(zhì)：苯的化學(xué)性質(zhì)： 鹵代反應(yīng)：鹵代反應(yīng)：硝化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：苯與苯與HNO3發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為：發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式為：加成反應(yīng)：加成反應(yīng)：苯與苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2苯的同系物苯的同系物(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只有一個(gè)苯環(huán)、側(cè)鏈?zhǔn)墙Y(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只有一個(gè)苯環(huán)、

7、側(cè)鏈?zhǔn)?烴基。烴基。(2)組成通式：組成通式： 。CnH2n6(n6)烷烷(3)化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈都變化學(xué)性質(zhì)：苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈都變 活潑了?；顫娏?。 苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng) 如制取如制取TNT的化學(xué)方程式為：的化學(xué)方程式為： 能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色?！舅伎妓伎肌?哪些事實(shí)可以說(shuō)明苯分子中不存在單、雙鍵交替的哪些事實(shí)可以說(shuō)明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)？結(jié)構(gòu)？苯不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪苯不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，也不能使酸性色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；苯分子中碳苯分子

8、中碳碳鍵完全等同，其分子結(jié)構(gòu)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；碳鍵完全等同，其分子結(jié)構(gòu)為平面正六邊形結(jié)構(gòu)；苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體。苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體。四、鹵代烴四、鹵代烴1物理性質(zhì)物理性質(zhì)溴乙烷是溴乙烷是 色色 體，密度比水體，密度比水 。除去溴乙烷中少。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是量乙醇的方法是 。無(wú)無(wú)液液大大加水充分振蕩，靜置分液加水充分振蕩，靜置分液(或多次水或多次水洗分液洗分液)2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)注意溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)的條件：注意溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)的條件：(1)與乙醇溶液共熱發(fā)生的是與乙醇溶液共熱發(fā)生的是 反應(yīng)，化學(xué)方程式：反應(yīng)，化學(xué)方程式： 。消去消去(2)與水溶液

9、共熱發(fā)生的是與水溶液共熱發(fā)生的是 反應(yīng)，化學(xué)方程式：反應(yīng)，化學(xué)方程式： 。取代取代3應(yīng)用與危害應(yīng)用與危害(1)在日常生活中的應(yīng)用：鹵代烴還可以作溶劑、農(nóng)藥、在日常生活中的應(yīng)用：鹵代烴還可以作溶劑、農(nóng)藥、 制冷劑、滅火劑等。制冷劑、滅火劑等。(2)主要危害：氟氯烴破壞主要危害：氟氯烴破壞 。臭氧層臭氧層思考思考感悟感悟4如何由如何由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇？寫(xiě)出每步反應(yīng)的丙二醇？寫(xiě)出每步反應(yīng)的化學(xué)方程式?；瘜W(xué)方程式。提示提示由由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇的過(guò)程為：丙二醇的過(guò)程為：反應(yīng)方程式：反應(yīng)方程式：反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型實(shí)例實(shí)例氧氧化化反反應(yīng)應(yīng)劇烈氧化燃燒劇烈氧化燃燒現(xiàn)象：現(xiàn)象：

10、CH4淡藍(lán)色火焰，淡藍(lán)色火焰，C2H4明亮明亮火焰，冒黑煙，火焰，冒黑煙，C2H2、C6H6明亮火明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙焰，產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性被酸性KMnO4氧化氧化烯烴、炔烴、苯的同系物烯烴、炔烴、苯的同系物(苯除外苯除外)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色特別提醒特別提醒(1)酸性酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用來(lái)檢驗(yàn)甲烷溶液和溴的四氯化碳都可以用來(lái)檢驗(yàn)甲烷和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳，和乙烯，但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳，不能用酸性不能用酸性KMnO4溶液，因?yàn)樗嵝匀芤?，因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液能將溶液能將乙烯氧化成乙烯氧化成CO2，引入新的雜質(zhì)。，

11、引入新的雜質(zhì)。(2)根據(jù)燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。根據(jù)燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。(3)取代反應(yīng)一般有副產(chǎn)物生成，而加成反應(yīng)一般無(wú)副產(chǎn)取代反應(yīng)一般有副產(chǎn)物生成，而加成反應(yīng)一般無(wú)副產(chǎn)物產(chǎn)生，原子利用率達(dá)物產(chǎn)生，原子利用率達(dá)100%。探規(guī)探規(guī)尋律尋律(1) 判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型時(shí)，要牢牢抓住有機(jī)反應(yīng)的判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型時(shí)，要牢牢抓住有機(jī)反應(yīng)的 特點(diǎn)：取代反應(yīng)是特點(diǎn)：取代反應(yīng)是“一上一下一上一下”，而加成反應(yīng)，而加成反應(yīng) 是是“只上不下只上不下”。(2) 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行判斷：根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行判斷：烷烴只能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)烷烴只能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)(燃燒燃燒)。烯烴

12、能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)烯烴能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)(與酸與酸性性KMnO4溶液或燃燒溶液或燃燒)。苯能發(fā)生取代、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)苯能發(fā)生取代、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(燃燒燃燒)。1幾種簡(jiǎn)單有機(jī)物分子的空間構(gòu)型幾種簡(jiǎn)單有機(jī)物分子的空間構(gòu)型(1)甲烷甲烷 ，正四面體結(jié)構(gòu)，正四面體結(jié)構(gòu)，C原子居于正四面原子居于正四面 體的中心，分子中的任意體的中心，分子中的任意4個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi)。個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi)。 其中任意其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi)，任意個(gè)原子在同一平面內(nèi)，任意2個(gè)原子在同一個(gè)原子在同一 直線上。直線上。(2)乙烯乙烯 ，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)

13、原子處于個(gè)原子處于 同一平面內(nèi)，鍵角約為同一平面內(nèi)，鍵角約為120。(3)乙炔乙炔HCCH，直線形結(jié)構(gòu)，分子中的，直線形結(jié)構(gòu)，分子中的4個(gè)原子處于個(gè)原子處于 同一直線上，同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)。同一直線上，同一直線上的原子當(dāng)然也處于同一平面內(nèi)。(4)苯苯 ，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的，平面形結(jié)構(gòu)，分子中的12個(gè)原子都處個(gè)原子都處 于同一平面內(nèi)。于同一平面內(nèi)。2注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)(1)以上以上4種分子中的種分子中的H原子如果被其他原子原子如果被其他原子(如如C、O、N、Cl等等)所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵和共

14、價(jià)三鍵則不能共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能 旋轉(zhuǎn)。旋轉(zhuǎn)。特別提醒特別提醒(1)判斷原子是否共面一般是以乙烯的結(jié)構(gòu)為母體進(jìn)行判斷。判斷原子是否共面一般是以乙烯的結(jié)構(gòu)為母體進(jìn)行判斷。如如CH3CH=CHCCH可改寫(xiě)為可改寫(xiě)為 這樣可以使共面問(wèn)題一目了然。這樣可以使共面問(wèn)題一目了然。(2)若分子結(jié)構(gòu)中含有若分子結(jié)構(gòu)中含有CH=CH2(乙烯基乙烯基)、 CCH(乙炔基乙炔基)、 (苯基苯基)則它們與其相連則它們與其相連 的原子一定共平面。的原子一定共平面。歸歸納納拓拓展展(1)凡分子結(jié)構(gòu)中含有甲基凡分子結(jié)構(gòu)中含有甲基 的分子中所有原子一定不能處于同一平面的分子中所有原子一定不能處于同一

15、平面內(nèi)。內(nèi)。(2)當(dāng)當(dāng) CH2=CH與其他原子相連時(shí)，與其他原子相連時(shí)，所有原子一定處于同一平面內(nèi)。所有原子一定處于同一平面內(nèi)。1鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較名稱(chēng)名稱(chēng)反應(yīng)物和反應(yīng)條件反應(yīng)物和反應(yīng)條件斷鍵方式斷鍵方式反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)論結(jié)論取代取代(水解水解)反應(yīng)反應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的水鹵代烴、強(qiáng)堿的水溶液，加熱溶液，加熱引入引入OH，生成醇生成醇鹵代烴在不同溶鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生不同類(lèi)劑中發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)，生成型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物不同的產(chǎn)物消去反消去反應(yīng)應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的醇鹵代烴、強(qiáng)堿的醇溶液，加熱溶液，加熱消去消去HX，生成烯生成烯2鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律鹵代

16、烴消去反應(yīng)的規(guī)律(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。(2)鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如(3)兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱(chēng)碳原子上均含有氫原子時(shí)，消去反應(yīng)兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱(chēng)碳原子上均含有氫原子時(shí)，消去反應(yīng)可得到不同的產(chǎn)物。如可得到不同的產(chǎn)物。如 的消去產(chǎn)的消去產(chǎn)物為物為CH2=CHCH2CH3或或CH3CH=CHCH3。(4)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵，如二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物中引入三鍵，如CH3CH2CHCl2消去可生成消去可生成CH3CCH。特

17、別提醒特別提醒(1)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件是(2)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用，不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。溶液直接檢驗(yàn)鹵素的存在。(3)鹵代烴和醇的消去反應(yīng)的條件不同，鹵代烴消去反鹵代烴和醇的消去反應(yīng)的條件不同，鹵代烴消去反應(yīng)條件是應(yīng)條件是NaOH的乙醇溶液、加熱，而醇的消去反應(yīng)條的乙醇溶液、加熱，而醇的消去反應(yīng)條件是濃件是濃H2SO4、加熱。、加熱。探探規(guī)規(guī)尋尋律律二、本節(jié)關(guān)鍵點(diǎn)數(shù)字記憶二、本節(jié)關(guān)鍵點(diǎn)數(shù)字記憶1掌握掌握3類(lèi)烴使類(lèi)烴使2種試劑褪色的實(shí)質(zhì)。種試劑褪色的實(shí)質(zhì)。烯烴、炔烴、苯的同系物使酸性烯烴、