第3節(jié)　乙醇與乙酸第2課時

1、化 學(xué)第2課時乙酸一、乙酸的組成和結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)1.組成和結(jié)構(gòu)。2.物理性質(zhì)。 乙酸是食醋的主要成分,故乙酸俗稱醋酸;無水乙酸又稱冰醋酸,溫度較低時,無水乙酸會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。在實驗室中遇到這種情況時,應(yīng)如何從試劑瓶中取出無水乙酸?提示:可將試劑瓶用手或熱毛巾焐熱,也可放在溫水浴中溫?zé)?待冰醋酸熔化后,倒出即可。3.分子的結(jié)構(gòu)。乙酸分子可看成是甲基(CH3)與羧基(COOH)的組合,羧基決定著乙酸的主要化學(xué)性質(zhì)。發(fā)生反應(yīng)主要斷裂a、b處的化學(xué)鍵。二、乙酸的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性。乙酸在水中的電離方程式為_,是一元弱酸,具有酸的通性。(1)使酸堿指示劑變色。(2)與活潑金屬(如鈉)、堿性氧化物

2、(如氧化鈉)、堿(如氫氧化鈉)等反應(yīng)。(3)與弱酸鹽反應(yīng)。 2.酯化反應(yīng)。(1)實驗。(2)定義:酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。(3)特點:是可逆反應(yīng),反應(yīng)進(jìn)行得比較緩慢。(4)反應(yīng)條件:濃硫酸、加熱。酯化反應(yīng)屬于哪種有機(jī)反應(yīng)類型?兩種反應(yīng)類型是什么關(guān)系?提示:取代反應(yīng)。酯化反應(yīng)一定是取代反應(yīng),但取代反應(yīng)不一定是酯化反應(yīng),兩者是從屬關(guān)系,如圖所示:如何設(shè)計比較醋酸與碳酸酸性強(qiáng)弱實驗?提示: 三、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的分類1.官能團(tuán)。有機(jī)化合物分子中,比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。2.有機(jī)化合物的一些主要類別及其所含的主要官能團(tuán)。點撥 (1)一種物質(zhì)根

3、據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類別,如 (環(huán)己烯),既屬于環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,又屬于環(huán)烯烴類。(2)一種物質(zhì)具有多種官能團(tuán),在按官能團(tuán)分類時也可認(rèn)為屬于不同的類別,如HOCH2COOH中有兩種官能團(tuán)OH和COOH,既可以看作醇類化合物,又可以看作羧酸類化合物。一 羥基氫原子的活動性比較重難歸納1.幾種常見代表性物質(zhì)的反應(yīng)比較。2.兩類羥基氫反應(yīng)的定量關(guān)系。 (1)乙酸和乙醇都易溶于水,如何用化學(xué)方法鑒別兩者?提示:用紫色石蕊溶液或碳酸鹽鑒別。乙酸具有酸性,能使紫色石蕊溶液變紅,能與碳酸鹽反應(yīng)生成CO2氣體,而乙醇不反應(yīng)。(2)設(shè)計實驗探究乙酸、乙醇和水中的羥基氫原子的活潑性。提示:在三

4、支試管中分別加入適量乙酸、乙醇和水,各加入一小塊金屬鈉,觀察現(xiàn)象。乙酸中的鈉浮在液面上,反應(yīng)非常劇烈,可能著火或輕微爆炸;水中的鈉浮在液面上,反應(yīng)較劇烈;乙醇中的鈉沉在液體底部,反應(yīng)平穩(wěn)。由此可判斷羥基氫原子的活潑性:乙酸水乙醇。典例剖析在同溫同壓下,某有機(jī)化合物與過量Na反應(yīng)得到氣體V1 L,取另一份等量的有機(jī)化合物與足量NaHCO3反應(yīng)得到氣體V2 L,若V1=V20,則有機(jī)化合物可能是()。答案:A 解析:相同條件下氣體的物質(zhì)的量之比等于體積之比。設(shè)選項中各物質(zhì)的物質(zhì)的量均為1 mol,則各物質(zhì)與n1、n2的對應(yīng)關(guān)系為:由表中數(shù)據(jù)可知,若V1=V20,即n1=n20,則A項中物質(zhì)符合。學(xué)

5、以致用1.下列物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2,產(chǎn)生H2的速率排序正確的是()。C2H5OHNaOH溶液醋酸溶液A.B.C.D.答案:C解析:金屬鈉與NaOH溶液反應(yīng),實質(zhì)上是與其中的水反應(yīng),鈉與水反應(yīng)的速率比乙醇大;醋酸溶液中氫離子濃度更大,與鈉反應(yīng)速率更大。答案:NaOH或Na2CO3或NaHCO3Na 解析:COOH可以與NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)生成COONa;OH可與Na反應(yīng)生成ONa。二 酯化反應(yīng)的實驗探究重難歸納1.實驗原理。酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),也可看作是分子間脫水的反應(yīng),脫水的可能性有兩種,一種是羧酸提供羥基,醇提供氫原子;另一種是羧酸提供氫原子,醇提供羥基;采用示

6、蹤原子法(C2H518OH與乙酸反應(yīng))研究該反應(yīng)的機(jī)理,發(fā)現(xiàn)18O存在于乙酸乙酯中,說明酯化反應(yīng)機(jī)理是:羧酸分子中羧基上的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合而生成了水,余下部分結(jié)合生成酯。即羧酸脫羥基,醇脫氫。2.實驗中的注意事項。(1)試劑的加入順序。先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入濃硫酸,冷卻后再加入CH3COOH。(2)導(dǎo)管末端不能插入飽和Na2CO3溶液中,防止揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。(3)濃硫酸的作用。催化劑增大反應(yīng)速率。吸水劑提高CH3COOH、CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化率。(4)飽和Na2CO3溶液的作用。降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層,得到酯。與

7、揮發(fā)出來的乙酸反應(yīng)。溶解揮發(fā)出來的乙醇。(5)酯的分離。采用分液法分離試管中的液體混合物,所得上層液體即為乙酸乙酯。(1)實驗時為什么用酒精燈緩慢加熱?提示:增大反應(yīng)速率;減少乙醇、乙酸的揮發(fā);將生成的乙酸乙酯及時蒸出,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。(2)大試管中加入碎瓷片的目的是什么?提示:大試管中放入幾塊碎瓷片,目的是防止加熱過程中液體暴沸。(3)導(dǎo)管末端為什么不能伸入飽和Na2CO3溶液液面以下?提示:加熱時溫度不是很穩(wěn)定,揮發(fā)出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸。故導(dǎo)管末端不能插入飽和碳酸鈉溶液中。(4)為什么不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗滌粗酯?提示:氫氧

8、化鈉是強(qiáng)堿,乙酸乙酯在NaOH溶液中會水解,生成乙酸鈉和乙醇。(5)以一元羧酸與一元醇反應(yīng)為例,分析一下酯化反應(yīng)中的質(zhì)量、相對分子質(zhì)量、分子式的關(guān)系。提示:在酯化反應(yīng)中,存在幾個量的關(guān)系(以一元酸與一元醇反應(yīng)為例):質(zhì)量關(guān)系 m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)相對分子質(zhì)量關(guān)系M(醇)+M(酸)=M(酯)+M(H2O)分子式關(guān)系(A代表各自分子式)A(酯)=A(酸)+A(醇)-A(H2O)學(xué)以致用“酒是陳的香”是因為酒在儲存過程中生成了有香味的乙酸乙酯,在實驗室和工業(yè)上常采用如圖所示裝置來制取乙酸乙酯。(1)寫出裝置中制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式:。(2)裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要置于飽和碳酸鈉溶

9、液液面上,而不能插入液面以下,目的是防止。(3)實驗制取的乙酸乙酯,可用方法分離乙酸乙酯與飽和碳酸鈉溶液,請用文字說明使用這種方法的理由:。(4)實驗時,試管B觀察到的現(xiàn)象是界面處產(chǎn)生淺紅色,下層為藍(lán)色,振蕩后產(chǎn)生氣泡,界面處淺紅色消失,原因是(用化學(xué)方程式表示)。(5)事實證明,此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑,也存在缺陷,其原因可能是。a.濃硫酸易揮發(fā),以致不能重復(fù)使用b.會使部分原料炭化c.濃硫酸有吸水性d.會造成環(huán)境污染(2)倒吸(3)分液乙酸乙酯不溶于飽和碳酸鈉溶液,溶液分層(4)2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O(5)b、d解析:(2)因為揮發(fā)出的乙醇和乙酸都易

10、溶于水,且乙酸乙酯已經(jīng)液化,所以長導(dǎo)管要在液面以上,防止倒吸。(3)因為乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度較小,溶液分層,所以可以用分液的方法進(jìn)行分離。(4)因為有揮發(fā)出的乙酸,能與碳酸鈉溶液反應(yīng),產(chǎn)生二氧化碳,并且使表面的溶液顯酸性,化學(xué)方程式為2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O。(5)濃硫酸具有脫水性,能使部分有機(jī)物脫水炭化,且與生成的碳反應(yīng),生成污染性的二氧化硫。1.下列有關(guān)酯化反應(yīng)的說法正確的是()。A.醇與酸的反應(yīng)都是酯化反應(yīng)B.酯化反應(yīng)和中和反應(yīng)原理一樣C.酯化反應(yīng)既屬于取代反應(yīng),也屬于可逆反應(yīng)D.酯化反應(yīng)的機(jī)理是羧酸去掉氫原子而醇去掉羥基答案:C解析:

11、醇與酸反應(yīng)只有生成酯和水才是酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),也是可逆反應(yīng)。只有酸與堿才能發(fā)生中和反應(yīng)。酯化反應(yīng)機(jī)理是羧酸去掉OH,醇去掉H原子。2.2016年諾貝爾化學(xué)獎授予在“分子馬達(dá)”研究方面取得重大成就的三位化學(xué)家,一種光驅(qū)分子馬達(dá)結(jié)構(gòu)如圖所示,該分子含有官能團(tuán)的種數(shù)為()。A.1B.2C.3D.4答案:B解析:該分子中含有COOH、 兩種官能團(tuán)。3.如圖為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實驗的敘述中,不正確的是()。A.向a試管中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加冰醋酸B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的原因是防止實驗過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C.當(dāng)反應(yīng)發(fā)生后,振蕩

12、盛有飽和Na2CO3溶液的試管會有氣泡產(chǎn)生D.試管b中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇答案:A 解析:應(yīng)先加入乙醇,然后慢慢加入濃硫酸,再加入乙酸,A項錯誤;導(dǎo)氣管不插入飽和Na2CO3溶液中,為防止倒吸,B項正確;隨乙酸乙酯蒸出的乙酸與Na2CO3反應(yīng),產(chǎn)生了CO2,同時也吸收被蒸出的乙醇,C、D項正確。4.(雙選)分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式為 。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()。A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相

13、同答案:BC解析:A項,分子中含有4種官能團(tuán):羧基、羥基、碳碳雙鍵、醚鍵。B項,與乙醇、乙酸均發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)。C項,1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),因為分子中只有2個羧基。D項,使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng)。5.有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式為 ,下列有關(guān)M性質(zhì)的敘述中錯誤的是()。A.M與金屬鈉完全反應(yīng)時,兩者物質(zhì)的量之比為12B.M與碳酸氫鈉完全反應(yīng)時,兩者物質(zhì)的量之比為11C.M與氫氧化鈉完全反應(yīng)時,兩者物質(zhì)的量之比為12D.M既能與乙酸反應(yīng),又能與乙醇反應(yīng)答案:C解析:M與Na完全反應(yīng)時1 mol COOH、OH各消耗1 mol

14、 Na,A項正確;1 mol COOH只與1 mol NaHCO3反應(yīng),故B項正確;每1 mol COOH消耗1 mol OH-,OH不與OH-反應(yīng),C項錯誤;M中既含COOH,又含有OH,所以既能與乙酸反應(yīng),又能與乙醇反應(yīng),D項正確。6.實驗室合成乙酸乙酯的步驟如下:在圓底燒瓶內(nèi)加入乙醇、濃硫酸和乙酸,瓶口豎直安裝通有冷卻水的冷凝管(使反應(yīng)混合物的蒸氣冷凝為液體流回?zé)績?nèi)),加熱回流一段時間后換成蒸餾裝置進(jìn)行蒸餾,得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品。請回答下列問題:(1)在燒瓶中除了加入乙醇、濃硫酸和乙酸外,還應(yīng)放入,目的是。(2)現(xiàn)擬分離含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗產(chǎn)品,下圖是分離操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)脑噭?在方括號內(nèi)填入適當(dāng)?shù)姆蛛x方法。試劑a是,試劑b是。分離方法是,分離方法是,分離方法是。(3)在得到的A中加入無水碳酸鈉粉末,振蕩,目的是。答案:(1)碎瓷片防