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章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)節(jié)糖類選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2023/1/31章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)節(jié)糖類選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2022/學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解糖類的組成和分類方法;2.掌握糖類的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。3.初步了解有機化合物的對映異構(gòu)現(xiàn)象糖類學(xué)習(xí)重點:1、掌握葡萄糖,蔗糖,淀粉,纖維素的組成和性質(zhì);2、知道糖類在生活中的重要應(yīng)用2023/1/32學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解糖類的組成和分類方法;糖類學(xué)習(xí)重點:202你知道生活中有哪些糖?葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素……糖類2023/1/33你知道生活中有哪些糖?葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維人們對糖類物質(zhì)的認識從它燃燒總生成CO2和H2O開始,故認為糖類物質(zhì)的組成元素是C、H、O;而且很多糖類物質(zhì)中H、O個數(shù)之比為2∶1,故把它們稱為碳水化合物,通式為Cm(H2O)nCH2O、C2H4O2
、C3H6O3但實際上,糖類物質(zhì)中①在糖分子中,氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水的形式存在;②符合Cn(H2O)m的不一定是糖類化合物糖類2023/1/34人們對糖類物質(zhì)的認識從它燃燒總生成CO2和H2O開始,⑤沒有甜味的也可能是糖。
③不符合此通式的不一定不是糖類化合物脫氧核糖C5H10O4④有甜味的不一定是糖。例如:甘油、木糖醇例如:淀粉、纖維素強調(diào):糖類碳水化合物甜味物質(zhì)糖類糖類2023/1/35⑤沒有甜味的也可能是糖。③不符合此通式的不一定不是糖類
糖類在生命活動過程中起著重要的作用,是一切生物體維持生命活動所需要的主要能量來源。糖類1、糖的定義:多羥基醛或多羥基酮,和它們的脫水縮合物。2、組成元素:C、H、OCn(H2O)m糖類2023/1/36糖類在生命活動過程中起著重要的作用,是一切生物3、分類單糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖4、多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產(chǎn)物的多少淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖、乳糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖糖類2023/1/373、分類單糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10m你對糖類了解嗎?1、糖類都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類就是碳水化合物,分子組成都符合Cn(H2O)m3、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成,是生命活動的主要能量來源判斷下列說法是否正確,并說明理由:甜味糖類糖類碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2糖類2023/1/38你對糖類了解嗎?1、糖類都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類就是下列物質(zhì)屬于糖類()A.CH2OH–CHOH-
CHOH-CHOH-CH2OHB.CH2OH–CHOH-
CHOC.CH3–CHOH-
COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD.糖精B糖類2023/1/39下列物質(zhì)屬于糖類()A.CH2OH–CHOH-一、葡萄糖與果糖(一)葡萄糖1、存在:2、物理性質(zhì):葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中,植物的種子、葉、根、花中,動物的血液、腦脊液和淋巴液中。
色
體,熔點為
,有
味,但甜度不如蔗糖,
溶于水,
溶于乙醇,
溶于乙醚。無晶146℃甜易稍不葡萄糖2023/1/310一、葡萄糖與果糖(一)葡萄糖1、存在:2、物理性質(zhì):葡萄及其3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(1)醛基的性質(zhì)①氧化成酸(銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng))實驗4-1CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖酸)23CH2OH(CHOH)4COONH4+Ag+H2O+NH3CH2OH(CHOH)4CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴加熱CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2加熱CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+H2O222現(xiàn)象:得絳藍色溶液,生成磚紅色沉淀。葡萄糖2023/1/3113、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(1)醛基的性質(zhì)①氧化成酸(銀鏡反應(yīng)、與②還原成醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化劑加熱己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖2023/1/312②還原成醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化劑加(2)羥基的性質(zhì)酯化反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH
3)
4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55葡萄糖濃H2SO4
△2023/1/313(2)羥基的性質(zhì)酯化反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH—(CH(3)在體內(nèi)生理氧化反應(yīng):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)CH2OH—(CHOH)4—CHOC6H12O6
2CH3CH2OH+CO2酒曲酶(4)發(fā)酵生成酒精:葡萄糖2023/1/314(3)在體內(nèi)生理氧化反應(yīng):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6(s4、葡萄糖的用途a.制鏡工業(yè)b.糖果制造業(yè)c.營養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖2023/1/3154、葡萄糖的用途a.制鏡工業(yè)葡萄糖2022/12/(二)果糖存在:廣泛分布于植物中,在水果和蜂蜜中含量較高物理性質(zhì):純凈的果糖為無色晶體,不易結(jié)晶,通常為粘稠性液體,易溶于水,乙醇和乙醚分子式:C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式:CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一個多羥基酮。與葡萄糖是同分異構(gòu)體。果糖2023/1/316(二)果糖存在:廣泛分布于植物中,果糖2022/12/301在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖??茖W(xué)探究:葡萄糖是醛糖,具有還原性。果糖是酮糖,是否也像葡萄糖一樣具有還原性?請你設(shè)計實驗探究果糖是否具有還原性果糖也能被銀氨溶液和新制的氫氧化銅氧化,是還原性糖。設(shè)計實驗:同實驗4-1果糖2023/1/317在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性,水果、蜂蜜、動物、人體內(nèi)水果、蜂蜜中無色晶體無色晶體,不易結(jié)晶,通常為黏稠液體1460C1030C-1050C有甜味最甜的糖易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C6H12O6C6H12O6閱讀果糖部分,完成下表
OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH
OHHOHHO
OHH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH屬于多羥基酮果糖2023/1/318水果、蜂蜜、水果、蜂蜜中無色晶體無色晶體,不易結(jié)晶,通常為黏分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子團,這樣的碳原子叫做“不對稱碳原子”,也叫做“手性分子”??茖W(xué)視野P81分子的手性2023/1/319分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子團,這樣的碳原子象人的兩只手,由于五指的構(gòu)型不同,左手和右手互為實物和鏡像關(guān)系,但不能完全重疊,稱為手性。例如:乳酸分子CH3CCOOHHOH的中間碳原子就是手性碳原子。*它在空間的構(gòu)型有兩種:(呈鏡像對稱,但不能完全重疊。)分子的手性2023/1/320象人的兩只手,由于五指的構(gòu)型不同,左手和右手互為實物和鏡像關(guān)分子的手性2023/1/321分子的手性2022/12/3021手性分子:兩種構(gòu)型生理活性的差別見教材81頁HOHOCH2H2NHCOOH藥物多巴結(jié)構(gòu)簡式在兩種構(gòu)型的藥物中,一種對人體無效,而另一種卻被廣泛用于治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)的慢性病——帕金森氏癥。分子的手性2023/1/322手性分子:兩種構(gòu)型生理活性的差別見教材81頁HOHOCH2H分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。
OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH自然界的葡萄糖和果糖都是D-型結(jié)構(gòu)分子的手性2023/1/323分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。OHHHO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛分子的手性2023/1/324HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCHH—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖分子的手性2023/1/325H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C1、在一定的條件下,既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng),還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是()A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D知識鞏固葡糖糖與果糖2023/1/3261、在一定的條件下,既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng),還2、下列關(guān)于糖的說法正確的是()
A.糖類中除含有C、H、O三種元素外,還可能含有其他元素
B.葡萄糖是多羥基醛
C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類
D.糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì):所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。葡糖糖與果糖2023/1/3272、下列關(guān)于糖的說法正確的是()
3、下列關(guān)于葡萄糖的說法中,錯誤的是()
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6B.葡萄糖是碳水化合物,因為它的分子是由6個C原子和6個H2O分子組成的
C.葡萄糖是一種多羥基醛,因而具有醛和多元醇的性質(zhì)
D.葡萄糖是單糖B葡糖糖與果糖2023/1/3283、下列關(guān)于葡萄糖的說法中,錯誤的是()
4、葡萄糖是單糖的原因是()
A.在糖類中含碳原子數(shù)最少
B.不能水解成為更簡單的糖
C.結(jié)構(gòu)最簡單
D.分子中只有一個醛基B葡糖糖與果糖2023/1/3294、葡萄糖是單糖的原因是()
A.在糖5、下列有機物既能在常溫下溶于水,又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()
A.甲醇
B.甲酸乙酯
C.葡萄糖
D.苯酚C葡糖糖與果糖2023/1/3305、下列有機物既能在常溫下溶于水,又能C葡糖糖與果糖20226、關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是()
A.是白色晶體,能溶于水
B.是一種多羥基醛
C.能發(fā)生水解,生成乙醇
D.不經(jīng)過消化過程,可直接為人體吸收
C葡糖糖與果糖2023/1/3316、關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是()
A.是白二、蔗糖麥芽糖:演示對比實驗:銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖:麥芽糖:化學(xué)性質(zhì):同分異構(gòu)2023/1/332二、蔗糖麥芽糖:演示對比實驗:銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水演示對比實驗:熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡
C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)
(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)二、蔗糖麥芽糖:2023/1/333演示對比實驗:熱水浴20%蔗銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+熱水(一)蔗糖分子式:C12H22O111、物理性質(zhì):白色晶體,易溶于水,較難溶于乙醇,甜味不及果糖。
存在:甘蔗、甜菜含量較多。平時食用的白糖、紅糖都是蔗糖。2、化學(xué)性質(zhì):二.蔗糖、麥芽糖①蔗糖不顯還原性,是一種非還原性糖.②水解反應(yīng):在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。
C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)2023/1/334(一)蔗糖分子式:C12H22O111、物理性質(zhì):白色晶(二)麥芽糖分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu))。1、物理性質(zhì):白色晶體,易溶于水,有甜味,存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中,甜度約為蔗糖的1/3。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產(chǎn)物。2、化學(xué)性質(zhì):①還原性:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛基),還原性糖.②水解反應(yīng):水解產(chǎn)生兩分子葡萄糖。C12H22O11+H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑2023/1/335(二)麥芽糖分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu))。C12H22O11C12H22O11無色晶體,溶于水,有甜味白色晶體,易溶于水,有甜味不含醛基含醛基C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
葡萄糖果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6
葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構(gòu)體催化劑催化劑2023/1/336C12H22O11C12H22O11無色晶體,溶于水,白色晶
1.從食品店購買的蔗糖配成溶液,做銀鏡反應(yīng)實驗,往往能得到銀鏡,產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原因是 ()A.蔗糖本身具有還原性B.蔗糖被還原C.實驗過程中蔗糖發(fā)生水解D.在生產(chǎn)和貯存過程中蔗糖有部分水解2.蔗糖3.42g與麥芽糖3.42g混合后并完全水解,若生成m個葡萄糖分子與n個果糖分子,則m與n的比值是 ()A.1:3
B.3:1
C.1:2
D.1:1DB2023/1/337DB2022/12/3037三、淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n2023/1/338三、淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n2022/12/淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較
淀粉纖維素(C6H10O5)n(C6H10O5)nn值由幾百~幾千幾千個葡萄糖單元
葡萄糖單元白色無氣味無味道白色無氣味無味道不溶于冷水,熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機溶劑十幾萬→幾十萬幾十萬→幾百萬①不是同分異構(gòu)體②不是同系物③均屬天然高分子化合物相對分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)2023/1/339淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較淀粉淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較無醛基
每個單元中有三個羥基無醛基每個單元中有三個羥基
1、遇碘單質(zhì)呈藍色2、無還原性3、能水解成葡萄糖
1、無還原性2、能水解成葡萄糖(比淀粉難)3、酯化反應(yīng)
食用制葡萄糖和酒精
制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙
(C6H7O2)OHOHOHn2023/1/340淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較無醛基無醛基1、遇碘單質(zhì)呈藍色1淀粉的化學(xué)性質(zhì)
③淀粉在催化劑(如酸)存在和加熱下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最終生成還原性糖:葡萄糖。
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉
葡萄糖催化劑2023/1/341淀粉的化學(xué)性質(zhì)③淀粉在催化劑(如酸)存在和加熱下可以逐步纖維素的化學(xué)性質(zhì)不顯還原性可發(fā)生水解,但比淀粉水解困難(C6H10H5)n+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)酯化反應(yīng)
催化劑
△2023/1/342纖維素的化學(xué)性質(zhì)不顯還原性催化劑2022/12/3042纖維素的酯化反應(yīng)(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n3nHNO3濃硫酸3nH2O++纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯(硝酸纖維)(C6H7O2)OHOHOHn2023/1/343纖維素的酯化反應(yīng)(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO問題討論:1、淀粉、纖維素分子式均為(C6H10O5)n,是同分異構(gòu)體嗎?為什么?2、多糖一般為天然高分子化合物,那么淀粉、纖維素是否為純凈物?為什么?不是,因為它們的n值不同不是,都是混合物,因為(C6H10O5)n中n值不同小結(jié):高分子化合物都是混合物,都沒有固定的熔沸點.2023/1/344問題討論:1、淀粉、纖維素分子式均為(C6H10O5)n,是3.如何設(shè)計實驗證明淀粉的水解已經(jīng)開始?如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全?如何證明水解沒有發(fā)生?2023/1/3453.如何設(shè)計實驗證明淀粉的水解已經(jīng)開始?如何證明淀粉的水解已10.某同學(xué)稱取9g淀粉溶于水,測定淀粉的水解百分率,其程序如下:淀粉溶液混合溶液混合溶液試回答下列問題:各步所加的試劑為:A______________B__________C____________只加A溶液而不加B溶液是否可以呢?原因是___________________________________________________________3.當(dāng)析出2.16g單質(zhì)沉淀時,淀粉的水解率為:___________。+A溶液△+B溶液溶液顯藍色析出單質(zhì)固體+D+C20%H2SO4溶液NaOH溶液銀氨溶液不可以,因為水解溶液是酸性溶液,如不加堿溶液中和,則不能發(fā)銀鏡反應(yīng)。18%2023/1/34610.某同學(xué)稱取9g淀粉溶于水,測定淀粉的水解百分率,其程序章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)節(jié)糖類選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2023/1/347章生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì)節(jié)糖類選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2022/學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解糖類的組成和分類方法;2.掌握糖類的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。3.初步了解有機化合物的對映異構(gòu)現(xiàn)象糖類學(xué)習(xí)重點:1、掌握葡萄糖,蔗糖,淀粉,纖維素的組成和性質(zhì);2、知道糖類在生活中的重要應(yīng)用2023/1/348學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解糖類的組成和分類方法;糖類學(xué)習(xí)重點:202你知道生活中有哪些糖?葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素……糖類2023/1/349你知道生活中有哪些糖?葡萄糖、果糖、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維人們對糖類物質(zhì)的認識從它燃燒總生成CO2和H2O開始,故認為糖類物質(zhì)的組成元素是C、H、O;而且很多糖類物質(zhì)中H、O個數(shù)之比為2∶1,故把它們稱為碳水化合物,通式為Cm(H2O)nCH2O、C2H4O2
、C3H6O3但實際上,糖類物質(zhì)中①在糖分子中,氫原子和氧原子并不是以結(jié)合成水的形式存在;②符合Cn(H2O)m的不一定是糖類化合物糖類2023/1/350人們對糖類物質(zhì)的認識從它燃燒總生成CO2和H2O開始,⑤沒有甜味的也可能是糖。
③不符合此通式的不一定不是糖類化合物脫氧核糖C5H10O4④有甜味的不一定是糖。例如:甘油、木糖醇例如:淀粉、纖維素強調(diào):糖類碳水化合物甜味物質(zhì)糖類糖類2023/1/351⑤沒有甜味的也可能是糖。③不符合此通式的不一定不是糖類
糖類在生命活動過程中起著重要的作用,是一切生物體維持生命活動所需要的主要能量來源。糖類1、糖的定義:多羥基醛或多羥基酮,和它們的脫水縮合物。2、組成元素:C、H、OCn(H2O)m糖類2023/1/352糖類在生命活動過程中起著重要的作用,是一切生物3、分類單糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10mol單糖1mol糖水解后能產(chǎn)生很多摩爾單糖4、多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產(chǎn)物的多少淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖、乳糖葡萄糖、果糖、核糖、脫氧核糖糖類2023/1/3533、分類單糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生2~10m你對糖類了解嗎?1、糖類都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類就是碳水化合物,分子組成都符合Cn(H2O)m3、糖類主要由綠色植物通過光合作用合成,是生命活動的主要能量來源判斷下列說法是否正確,并說明理由:甜味糖類糖類碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2糖類2023/1/354你對糖類了解嗎?1、糖類都有甜味,有甜味的都是糖2、糖類就是下列物質(zhì)屬于糖類()A.CH2OH–CHOH-
CHOH-CHOH-CH2OHB.CH2OH–CHOH-
CHOC.CH3–CHOH-
COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD.糖精B糖類2023/1/355下列物質(zhì)屬于糖類()A.CH2OH–CHOH-一、葡萄糖與果糖(一)葡萄糖1、存在:2、物理性質(zhì):葡萄及其它帶有甜味的水果、蜂蜜中,植物的種子、葉、根、花中,動物的血液、腦脊液和淋巴液中。
色
體,熔點為
,有
味,但甜度不如蔗糖,
溶于水,
溶于乙醇,
溶于乙醚。無晶146℃甜易稍不葡萄糖2023/1/356一、葡萄糖與果糖(一)葡萄糖1、存在:2、物理性質(zhì):葡萄及其3、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(1)醛基的性質(zhì)①氧化成酸(銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng))實驗4-1CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖酸)23CH2OH(CHOH)4COONH4+Ag+H2O+NH3CH2OH(CHOH)4CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴加熱CH2OH(CHOH)4CHO+Cu(OH)2加熱CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+H2O222現(xiàn)象:得絳藍色溶液,生成磚紅色沉淀。葡萄糖2023/1/3573、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(1)醛基的性質(zhì)①氧化成酸(銀鏡反應(yīng)、與②還原成醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化劑加熱己六醇CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖2023/1/358②還原成醇CH2OH(CHOH)4CHO+H2催化劑加(2)羥基的性質(zhì)酯化反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH
3)
4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55葡萄糖濃H2SO4
△2023/1/359(2)羥基的性質(zhì)酯化反應(yīng)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH—(CH(3)在體內(nèi)生理氧化反應(yīng):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)CH2OH—(CHOH)4—CHOC6H12O6
2CH3CH2OH+CO2酒曲酶(4)發(fā)酵生成酒精:葡萄糖2023/1/360(3)在體內(nèi)生理氧化反應(yīng):葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)C6H12O6(s4、葡萄糖的用途a.制鏡工業(yè)b.糖果制造業(yè)c.營養(yǎng)物質(zhì)葡萄糖2023/1/3614、葡萄糖的用途a.制鏡工業(yè)葡萄糖2022/12/(二)果糖存在:廣泛分布于植物中,在水果和蜂蜜中含量較高物理性質(zhì):純凈的果糖為無色晶體,不易結(jié)晶,通常為粘稠性液體,易溶于水,乙醇和乙醚分子式:C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式:CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一個多羥基酮。與葡萄糖是同分異構(gòu)體。果糖2023/1/362(二)果糖存在:廣泛分布于植物中,果糖2022/12/301在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。在酸性條件下,果糖不被溴水氧化,可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖??茖W(xué)探究:葡萄糖是醛糖,具有還原性。果糖是酮糖,是否也像葡萄糖一樣具有還原性?請你設(shè)計實驗探究果糖是否具有還原性果糖也能被銀氨溶液和新制的氫氧化銅氧化,是還原性糖。設(shè)計實驗:同實驗4-1果糖2023/1/363在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個羥基的影響有很強的還原性,水果、蜂蜜、動物、人體內(nèi)水果、蜂蜜中無色晶體無色晶體,不易結(jié)晶,通常為黏稠液體1460C1030C-1050C有甜味最甜的糖易溶于水,稍溶于乙醇,不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C6H12O6C6H12O6閱讀果糖部分,完成下表
OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH
OHHOHHO
OHH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH屬于多羥基酮果糖2023/1/364水果、蜂蜜、水果、蜂蜜中無色晶體無色晶體,不易結(jié)晶,通常為黏分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子團,這樣的碳原子叫做“不對稱碳原子”,也叫做“手性分子”??茖W(xué)視野P81分子的手性2023/1/365分子的手性碳原子上連有四個不相同的原子或原子團,這樣的碳原子象人的兩只手,由于五指的構(gòu)型不同,左手和右手互為實物和鏡像關(guān)系,但不能完全重疊,稱為手性。例如:乳酸分子CH3CCOOHHOH的中間碳原子就是手性碳原子。*它在空間的構(gòu)型有兩種:(呈鏡像對稱,但不能完全重疊。)分子的手性2023/1/366象人的兩只手,由于五指的構(gòu)型不同,左手和右手互為實物和鏡像關(guān)分子的手性2023/1/367分子的手性2022/12/3021手性分子:兩種構(gòu)型生理活性的差別見教材81頁HOHOCH2H2NHCOOH藥物多巴結(jié)構(gòu)簡式在兩種構(gòu)型的藥物中,一種對人體無效,而另一種卻被廣泛用于治療中樞神經(jīng)系統(tǒng)的慢性病——帕金森氏癥。分子的手性2023/1/368手性分子:兩種構(gòu)型生理活性的差別見教材81頁HOHOCH2H分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。
OHHOHHOHOH—C—C—C—C—C—C—HHOHHOHH自然界的葡萄糖和果糖都是D-型結(jié)構(gòu)分子的手性2023/1/369分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。OHHHO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛分子的手性2023/1/370HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCHH—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖分子的手性2023/1/371H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C1、在一定的條件下,既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng),還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是()A.乙醇B.乙醛C.乙酸D.葡萄糖D知識鞏固葡糖糖與果糖2023/1/3721、在一定的條件下,既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng),還2、下列關(guān)于糖的說法正確的是()
A.糖類中除含有C、H、O三種元素外,還可能含有其他元素
B.葡萄糖是多羥基醛
C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類
D.糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì):所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖。葡糖糖與果糖2023/1/3732、下列關(guān)于糖的說法正確的是()
3、下列關(guān)于葡萄糖的說法中,錯誤的是()
A.葡萄糖的分子式是C6H12O6B.葡萄糖是碳水化合物,因為它的分子是由6個C原子和6個H2O分子組成的
C.葡萄糖是一種多羥基醛,因而具有醛和多元醇的性質(zhì)
D.葡萄糖是單糖B葡糖糖與果糖2023/1/3743、下列關(guān)于葡萄糖的說法中,錯誤的是()
4、葡萄糖是單糖的原因是()
A.在糖類中含碳原子數(shù)最少
B.不能水解成為更簡單的糖
C.結(jié)構(gòu)最簡單
D.分子中只有一個醛基B葡糖糖與果糖2023/1/3754、葡萄糖是單糖的原因是()
A.在糖5、下列有機物既能在常溫下溶于水,又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是()
A.甲醇
B.甲酸乙酯
C.葡萄糖
D.苯酚C葡糖糖與果糖2023/1/3765、下列有機物既能在常溫下溶于水,又能C葡糖糖與果糖20226、關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是()
A.是白色晶體,能溶于水
B.是一種多羥基醛
C.能發(fā)生水解,生成乙醇
D.不經(jīng)過消化過程,可直接為人體吸收
C葡糖糖與果糖2023/1/3776、關(guān)于葡萄糖的敘述錯誤的是()
A.是白二、蔗糖麥芽糖:演示對比實驗:銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象產(chǎn)生銀鏡熱水浴熱水浴20%蔗糖溶液20%麥芽糖溶液無還原性有還原性蔗糖:麥芽糖:化學(xué)性質(zhì):同分異構(gòu)2023/1/378二、蔗糖麥芽糖:演示對比實驗:銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水演示對比實驗:熱水浴20%蔗糖溶液銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+稀硫酸熱水浴NaOH中和酸銀氨溶液熱水浴產(chǎn)生銀鏡
C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)
(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)二、蔗糖麥芽糖:2023/1/379演示對比實驗:熱水浴20%蔗銀氨溶液熱水浴無現(xiàn)象蔗糖+熱水(一)蔗糖分子式:C12H22O111、物理性質(zhì):白色晶體,易溶于水,較難溶于乙醇,甜味不及果糖。
存在:甘蔗、甜菜含量較多。平時食用的白糖、紅糖都是蔗糖。2、化學(xué)性質(zhì):二.蔗糖、麥芽糖①蔗糖不顯還原性,是一種非還原性糖.②水解反應(yīng):在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。
C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)2023/1/380(一)蔗糖分子式:C12H22O111、物理性質(zhì):白色晶(二)麥芽糖分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu))。1、物理性質(zhì):白色晶體,易溶于水,有甜味,存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中,甜度約為蔗糖的1/3。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉水解的中間產(chǎn)物。2、化學(xué)性質(zhì):①還原性:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛基),還原性糖.②水解反應(yīng):水解產(chǎn)生兩分子葡萄糖。C12H22O11+H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑2023/1/381(二)麥芽糖分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu))。C12H22O11C12H22O11無色晶體,溶于水,有甜味白色晶體,易溶于水,有甜味不含醛基含醛基C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
葡萄糖果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6
葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構(gòu)體催化劑催化劑2023/1/382C12H22O11C12H22O11無色晶體,溶于水,白色晶
1.從食品店購買的蔗糖配成溶液,做銀鏡反應(yīng)實驗,往往能得到銀鏡,產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原因是 ()A.蔗糖本身具有還原性B.蔗糖被還原C.實驗過程中蔗糖發(fā)生水解D.在生產(chǎn)和貯存過程中蔗糖有部分水解2.蔗糖3.42g與麥芽糖3.42g混合后并完全水解,若生成m個葡萄糖分子與n個果糖分子,則m與n的比值是 ()A.1:3
B.3:1
C.1:2
D.1:1DB2023/1/383DB2022/12/3037三、淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n2023/1/384三、淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n2022/12/淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和
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