化學(xué)人教版高中選擇性必修三（2019年新編）3.5.1 有機(jī)合成任務(wù) 教案

第三章烴的衍生物第五節(jié)有機(jī)合成第一課時(shí)有機(jī)合成的任務(wù)教學(xué)目標(biāo)：1.能掌握碳骨架構(gòu)建的四種方法；2.能掌握引入官能團(tuán)的五種方法；3.能掌理解有機(jī)合成中的官能團(tuán)保護(hù)的原理，能設(shè)主方案對(duì)羥基、醛(羰)基、碳碳雙鍵等官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)。素養(yǎng)目標(biāo)：1.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能基于有機(jī)分子碳架結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)性質(zhì)等證據(jù)，推理碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)引入的方法。2.宏觀辨識(shí)與微觀探析：能從較復(fù)雜有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)辨識(shí)多官能團(tuán)，并考慮一種官能團(tuán)轉(zhuǎn)化條件對(duì)其它官能團(tuán)的影響，能探析官能團(tuán)保護(hù)的方法。教學(xué)重、難點(diǎn)：重點(diǎn)：碳骨架構(gòu)建、引入官能團(tuán)的方法難點(diǎn)：有機(jī)合成中的官能團(tuán)保護(hù)的原理教學(xué)過程：一、有機(jī)合成的主要任務(wù)有機(jī)合成使用相對(duì)簡(jiǎn)單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建碳骨架和引人官能團(tuán)，由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。1.怎么構(gòu)建碳骨架碳骨架是有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)，進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的增長和縮短、成環(huán)等過程。(1)碳鏈增長⑤資料卡片——羥醛縮合羥醛縮合反應(yīng)：分子內(nèi)含有α-H的醛，在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成β-羥基醛，然后脫水得到a,β-不飽和醛的反應(yīng)。(2)碳鏈縮短碳鏈縮短的反應(yīng)主要有烷烴的裂化、烯烴或炔烴的氧化、苯的同系物的氧化，脫羧反應(yīng)以及酯的水解等。如：①烷烴的裂解：②烯鍵氧化成酮、羧：雙鍵兩端的叔碳氧化為羧基，季碳氧為羰基③炔鍵氧化成酮羧：④苯同系物氧成羧：⑤酯水解：⑥脫羧反應(yīng)：(3)碳環(huán)的構(gòu)建：①烯、炔烴的加成為環(huán)烯資料卡片——第爾斯﹣阿爾德反應(yīng)(Diels-Alderreaction)共軛二烯烴(含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開的烯烴)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng)，得到環(huán)加成產(chǎn)物。②環(huán)酯的生成：a.多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯b.羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯c.羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯③環(huán)醚的生成：(4)開環(huán)反應(yīng)：①環(huán)酯水解開環(huán)：②環(huán)烯烴氧化開環(huán)：2.怎么引入官能團(tuán)有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物類別的轉(zhuǎn)化，并引人目標(biāo)官能團(tuán)。思考與討論：我們?cè)诟黝愑袡C(jī)物化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)中，已經(jīng)接觸了很多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。請(qǐng)你從官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的角度對(duì)其進(jìn)行分類整理，討論引入常見的官能團(tuán)(如碳碳雙鍵、碳鹵鍵、羥基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并舉例說明。(1)引入碳碳雙鍵的三種方法：①醇的消去：②鹵代烴的消去：③炔烴的不完全加成：(2)引入碳鹵鍵的三種方法：①烴的鹵代:②醇與HX的取代:③烯烴(炔烴)與HX或X2的加成:(3)引入羥基(-OH)的四種方法：①烯烴與水的加成:②醛(酮)與氫氣加成:③鹵代烴的水解:④酯的水解:(4)引入醛基(-CHO)或羰基(-CO-)的方法：①醇的氧化:②烯鍵氧化:(5)引入羧基(-COOH)的方法：①醛的氧化:a.銀鏡反應(yīng)后酸化:b.斐林反應(yīng)后酸化:c.催化氧化:②酯水解:③苯的同系物氧化:資料卡片官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的保護(hù)含有多個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物在進(jìn)行反應(yīng)時(shí)，非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時(shí)需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來，先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán)，反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。例如，有機(jī)合成中的某些反應(yīng)可能會(huì)使羥基受到影響，需要對(duì)羥基進(jìn)行保護(hù)。此時(shí)，可以先將羥基轉(zhuǎn)化為醚鍵，使醇轉(zhuǎn)化為在一般反應(yīng)條件下比較穩(wěn)定的醚。待相關(guān)合成反應(yīng)結(jié)束后，再在一定條件下脫除起保護(hù)作用的基團(tuán)(保護(hù)基)，恢復(fù)羥基。(1)羥基的保護(hù)：酚羥基易被氧化，通常形成醚鍵保護(hù)，然后用鹵化氫恢復(fù)。如:(2)醛基(羰基)的保護(hù)：醛基(羰基)易被氧化，通常形成縮醛(醛酮)保護(hù)，