高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》專題訓(xùn)練-附答案

第頁(yè)高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》專題訓(xùn)練-附答案學(xué)校:___________班級(jí)：___________姓名：___________考號(hào)：___________使用建議該單元從屬于普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020修訂）必修課程五個(gè)主題的主題4：簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物及其應(yīng)用。有機(jī)化學(xué)雖具有一定的獨(dú)立性，但仍與其他主題密切相關(guān)，比如有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)反應(yīng)是主題3（物質(zhì)結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)與化學(xué)反應(yīng)規(guī)律）的應(yīng)用和延伸，有機(jī)合成和轉(zhuǎn)化在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用更是主題5（化學(xué)與社會(huì)發(fā)展）的生動(dòng)素材，而有機(jī)物的制備、提純、分離則是主題1（化學(xué)科學(xué)與實(shí)驗(yàn)探究）的真實(shí)而又有意義的情境，有助于考生形成牢固的實(shí)驗(yàn)條件控制、綠色化學(xué)等實(shí)驗(yàn)理念。復(fù)習(xí)教學(xué)中，不僅要突出簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用，建構(gòu)有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)框架，形成基于官能團(tuán)進(jìn)行推理和應(yīng)用的關(guān)鍵能力，同時(shí)也要強(qiáng)化與其他單元的聯(lián)系和貫通，在必備知識(shí)的整合過(guò)程中提升分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。該單元屬于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的必考部分，可看作是單元十二的“低版本”，復(fù)習(xí)教學(xué)時(shí)要把握合理的深廣度，比如苯的復(fù)習(xí)重點(diǎn)側(cè)重其碳原子成鍵特點(diǎn)以及同系物、同分異構(gòu)體的理解和辨識(shí)；由于乙烯、乙醇和乙酸的典型性，則需要比較全面系統(tǒng)的進(jìn)行學(xué)習(xí)，從組成結(jié)構(gòu)、到性質(zhì)和應(yīng)用，從官能團(tuán)到主要的反應(yīng)類型，從合成到物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化；基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，則突出了解它們?cè)谏钌a(chǎn)領(lǐng)域中的應(yīng)用：化石燃料，需要重點(diǎn)了解石油的分餾（包括減壓分餾原理）、重油裂化裂解的目的以及煤的干餾原理及產(chǎn)物，感悟化學(xué)對(duì)社會(huì)發(fā)展的促進(jìn)作用，提升學(xué)生的科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任素養(yǎng)。綜合上述，本單元復(fù)習(xí)時(shí)既要強(qiáng)化對(duì)常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的記憶和理解，同時(shí)又要熟練掌握利用有機(jī)反應(yīng)規(guī)律對(duì)有機(jī)物性質(zhì)和結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析推理的方法。課時(shí)安排4課時(shí)考查目標(biāo)課程標(biāo)準(zhǔn)要求核心素養(yǎng)內(nèi)容要求4.1有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)知道有機(jī)化合物分子是有空間結(jié)構(gòu)的，以甲烷、乙烯、乙炔、苯為例認(rèn)識(shí)碳原子的成鍵特點(diǎn)，以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯為例認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。知道有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。4.2典型有機(jī)化合物的性質(zhì)認(rèn)識(shí)乙烯、乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)及其主要性質(zhì)與應(yīng)用；結(jié)合典型實(shí)例認(rèn)識(shí)官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、加成、取代、聚合等有機(jī)反應(yīng)類型。知道有機(jī)化合物之間在一定條件下是可以轉(zhuǎn)化的。4.3有機(jī)化學(xué)研究的價(jià)值知道合成新物質(zhì)是有機(jī)化學(xué)研究?jī)r(jià)值的重要體現(xiàn)。結(jié)合實(shí)例認(rèn)識(shí)高分子、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等有機(jī)化合物在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。4.4學(xué)生必做實(shí)驗(yàn)，如乙醇、乙酸的主要性質(zhì)宏觀辨識(shí)與微觀探析學(xué)生建立起有機(jī)物結(jié)構(gòu)的基本認(rèn)識(shí)：碳四價(jià)原則、四種成鍵類型、成鍵原子可以是碳原子間、碳?xì)湓娱g以及碳雜原子間，碳骨架可以是鏈狀也可以是環(huán)狀，另外，認(rèn)識(shí)到分子是有立體結(jié)構(gòu)的。證據(jù)推理與模型認(rèn)知以典型代表物的具體反應(yīng)為載體，通過(guò)類比遷移認(rèn)識(shí)一類有機(jī)物的性質(zhì)，并學(xué)會(huì)分析復(fù)雜有機(jī)物分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵，預(yù)測(cè)可能的斷鍵部位與相應(yīng)的反應(yīng)類型；通過(guò)書寫丁烷、乙醇的同分異構(gòu)體，認(rèn)識(shí)到同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類型和書寫規(guī)律；通過(guò)加成、取代（包括酯化反應(yīng)及酯的水解反應(yīng)）、加成聚合、氧化還原反應(yīng)類型的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。三年真題考情2021·河北·2、8、122021·全國(guó)甲·102021·全國(guó)乙·42021·湖北·32021·廣東52021·湖南·42021·遼寧·62021·山東·2（C、D選項(xiàng)）72020·全國(guó)Ⅰ·82020·全國(guó)Ⅱ·102020·全國(guó)大綱卷·82020·山東·62019·全國(guó)Ⅰ·82019·全國(guó)Ⅱ·72019·全國(guó)Ⅲ·8趨勢(shì)預(yù)測(cè)以真實(shí)的有機(jī)物合成生產(chǎn)或陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式為情景，以選擇題為形式，考查分子式書寫、原子共線共面判斷、有機(jī)反應(yīng)的定性判斷及定量分析、同分異構(gòu)體種類數(shù)的判斷以及官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化和性質(zhì)表現(xiàn)等。三年真題細(xì)目表（教師專用）真題涉分核心知識(shí)點(diǎn)關(guān)聯(lián)知識(shí)點(diǎn)學(xué)科素養(yǎng)2021·河北·22重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)有機(jī)纖維的類型以生產(chǎn)、生活中的四種常見(jiàn)高分子材料為問(wèn)題情境，考查學(xué)生的科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任意識(shí)。2021·河北·82重要的烴及化石燃料的綜合利用有機(jī)物的原子共面以一種藥物合成中間體為命題情景，考查宏觀辨識(shí)與微觀探析素養(yǎng)水平2021·河北·124烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)官能團(tuán)的性質(zhì)以番木鱉酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為命題情景，通過(guò)理解與辨析、分析與預(yù)測(cè)，體現(xiàn)學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)考查2021·全國(guó)甲·106重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)二烯烴以簡(jiǎn)單有機(jī)物為試題情境，基于證據(jù)推理與模型認(rèn)知的素養(yǎng)考查化學(xué)反應(yīng)類型、有機(jī)物鑒別、物理性質(zhì)及同分異構(gòu)體書寫。2021·全國(guó)乙·46烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)同系物以多官能團(tuán)有機(jī)物為命題素材，在考查學(xué)生的信息處理及分析預(yù)測(cè)能力的同時(shí)，考查其證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)水平。2021·湖北·33烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)鍵線式以一種藥物為問(wèn)題情境，通過(guò)辨識(shí)其鍵線式考查不飽和度及分子式的書寫、官能團(tuán)的性質(zhì)遷移能力，落實(shí)證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)的考查。2021·廣東·52重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)揮發(fā)性以一種信息激素的結(jié)構(gòu)式為背景，考查烷烴的概念、有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)與官能團(tuán)的關(guān)系以及信息處理能力，體現(xiàn)微觀探析與宏觀辨識(shí)素養(yǎng)考查。2021·湖南·43重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)萃取以己二酸的兩條合成路線為試題情景，通過(guò)聯(lián)想課本所學(xué)典型有機(jī)物、遷移應(yīng)用來(lái)解決問(wèn)題，考查學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。2021·遼寧·63烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)酚的酸性以我國(guó)科技工作者的一項(xiàng)發(fā)現(xiàn)為背景，通過(guò)觀察、辨識(shí)河分析有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，考查原子共面關(guān)系、官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)以及結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)之間的關(guān)系，體現(xiàn)微觀探析與宏觀辨識(shí)、證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。2021·山東·2（C、D選項(xiàng)）2重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)聚乙炔的導(dǎo)電性以有機(jī)物的用途為問(wèn)題情境，既考查學(xué)生的科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任意識(shí)，又考查其證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。2021·山東·72烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)醛基的檢驗(yàn)以課本實(shí)驗(yàn)操作為情境，評(píng)價(jià)實(shí)驗(yàn)方案，考查學(xué)生的檢驗(yàn)類實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力（排除干擾）及科學(xué)探究素養(yǎng)。2020·全國(guó)Ⅰ·86烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)醇的氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)以紫花前胡醇的鍵線式為試題情境，考查證據(jù)推理素養(yǎng)和應(yīng)用遷移能力。2020·全國(guó)Ⅱ·106烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)芳香化合物以甲基吡啶、甲醛為原料合成2-乙烯基吡啶的工藝路線為情境，涉及原子共平面、同系物、同分異構(gòu)體及醇的消去反應(yīng)，突出信息處理能力、應(yīng)用創(chuàng)新能力和證據(jù)推理素養(yǎng)的考查。2020·全國(guó)大綱卷·86重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特征和官能團(tuán)類型以黃酮類化合物金絲桃苷的結(jié)構(gòu)式為試題情境，考查有機(jī)反應(yīng)及類型，體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的化學(xué)觀和證據(jù)推理與模型認(rèn)知的素養(yǎng)水平。2020·山東·62烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)酸性：H2CO3>酚羥基>HCO3ˉ以中草藥中提取的calebinA的結(jié)構(gòu)式為命題情境，考查官能團(tuán)的性質(zhì)，體現(xiàn)微觀探析與宏觀辨識(shí)、證據(jù)推理與模型認(rèn)知素養(yǎng)。2019·全國(guó)Ⅰ·86重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的溶解性以2-苯基丙烯的結(jié)構(gòu)式為載體，基于微觀探析與宏觀辨識(shí)素養(yǎng)，綜合考查苯基和碳碳雙鍵性的不飽和性、原子共面及溶解性等必備知識(shí)。2019·全國(guó)Ⅱ·76重要的烴及化石燃料的綜合利用烴的含氧衍生物基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)生活中的有機(jī)化學(xué)以我國(guó)古代詩(shī)歌為背景，用化學(xué)知識(shí)準(zhǔn)確解釋生活中的有機(jī)化學(xué)事實(shí)或現(xiàn)象，體現(xiàn)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任意識(shí)素養(yǎng)的考查。2019·全國(guó)Ⅲ·86重要的烴及化石燃料的綜合利用二烯烴根據(jù)未學(xué)過(guò)烴的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，進(jìn)而考查其構(gòu)型，突出知識(shí)遷移能力、空間想象能力以及微觀探析素養(yǎng)的考查。典型真題分析（教師專用）（2021·河北·12）.番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A.該物質(zhì)與足量飽和溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）B.一定量的該物質(zhì)分別與足量反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為C.該物質(zhì)最多可與發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性溶液氧化番木鱉酸中的-COOH酸性比H2CO3強(qiáng)，可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO（2021·河北·12）.番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A.該物質(zhì)與足量飽和溶液反應(yīng)，可放出22.4L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）B.一定量的該物質(zhì)分別與足量反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為C.該物質(zhì)最多可與發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)可被酸性溶液氧化羥基及羧基中羥基均能與Na發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生H2，醇羥基呈中性，而羧基具有酸性，可與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)。所以一定量的番木鱉酸分別與足量Na和NaOH反應(yīng)，消耗二者物質(zhì)的量之比為6：1。番木鱉酸分子中只有碳碳雙鍵與H2能夠發(fā)生加成反應(yīng)，其他官能團(tuán)不能，所以1mol該物質(zhì)最多與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)。番木鱉酸分子中含有5個(gè)醇羥基和1個(gè)碳碳雙鍵，聯(lián)想乙烯和乙醇均能使高錳酸鉀溶液褪色（生成Mn2+），烷烴不能高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明碳碳雙鍵和羥基具有較強(qiáng)的還原性，能被酸性KMnO4溶液氧化。命題特點(diǎn)應(yīng)用性：體現(xiàn)在學(xué)生要能夠善于觀察陌生物質(zhì)的結(jié)構(gòu),主動(dòng)靈活地應(yīng)用所學(xué)知識(shí)分析和解決實(shí)際問(wèn)題。核心素養(yǎng)證據(jù)推理和模型認(rèn)知水平3易混易錯(cuò)誤認(rèn)為羧基中的碳氧雙鍵（羰基）可以加成H2解題思路從性質(zhì)或?qū)嶒?yàn)現(xiàn)象出發(fā)，將化學(xué)事實(shí)與有機(jī)結(jié)構(gòu)進(jìn)行關(guān)聯(lián)和合理匹配，根據(jù)需要既建立它們之間的定性關(guān)系，又建立它們之間的定量關(guān)系，從而推出合理的結(jié)論。素養(yǎng)微專題有機(jī)物分子中的原子共線共面問(wèn)題分析較復(fù)雜有機(jī)分子中的原子共線共面問(wèn)題屬于高頻考點(diǎn)，常出現(xiàn)在選擇題的一個(gè)選項(xiàng)，考查學(xué)生的空間想象能力和證據(jù)推理和模型認(rèn)知素養(yǎng)水平。處理該類問(wèn)題時(shí)可以簡(jiǎn)單有機(jī)分子的空間構(gòu)型為母版，運(yùn)用數(shù)學(xué)中的幾何知識(shí)合理組合、想象，以做出準(zhǔn)確判斷。知識(shí)整合一、了解原子成鍵數(shù)目及空間伸展方向原子通常成鍵數(shù)目空間伸展方向C4N3O2二、熟悉常見(jiàn)分子的空間構(gòu)型代表物的分子構(gòu)型分子構(gòu)型下面有機(jī)物最多個(gè)原子可能共面說(shuō)明甲烷正四面體最多5個(gè)原子可能共面1、結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)飽和碳原子，則整個(gè)分子不能共面。2、三點(diǎn)共一平面。乙烯平面形最多8個(gè)原子可能共面結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。苯平面形最多13個(gè)原子可能共面結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。乙炔直線形最多9個(gè)原子可能共面結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵，至少有4個(gè)原子共線。甲醛平面形最多15個(gè)原子可能共面結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)—CHO，至少有4個(gè)原子共面。三、方法導(dǎo)引1、單鍵旋轉(zhuǎn)原則。有機(jī)分子中的碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I及碳氧單鍵均可繞軸旋轉(zhuǎn)，但形成雙鍵或三鍵的原子則不能繞軸旋轉(zhuǎn)，對(duì)有機(jī)分子空間構(gòu)型具有“定格”作用。比如上表中的丙烯分子中①～⑥號(hào)原子一定共一平面；由于⑤⑥之間的單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故⑦不一定位于①～⑥號(hào)原子的平面上。2、展開空間構(gòu)型法?！纠?】最多原子在同一平面上【解析】可將題目中的有機(jī)分子按實(shí)際空間構(gòu)型展開，如圖所示：，其中③C、④C、⑤H、⑥H、⑦C、⑧C六個(gè)原子同屬碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的平面（暫稱為“烯面”），①H、②C、③C、④C4個(gè)原子均位于碳碳三鍵結(jié)構(gòu)的一條直線上,且該直線為“烯面”上的一條直線；還有，⑦C、⑧C、⑨C、⑩C、EQ\o\ac(○,11)C、EQ\o\ac(○,12)C、EQ\o\ac(○,13)C以及⑨C、⑩C、EQ\o\ac(○,12)C、EQ\o\ac(○,13)C上所連接的H（結(jié)構(gòu)式上略去）共計(jì)12個(gè)原子在同一平面上（暫稱作“苯面”）；再者，EQ\o\ac(○,11)C、EQ\o\ac(○,14)C、EQ\o\ac(○,15)H三原子共一面（暫稱作“三原子面”）?！跋┟妗迸c“苯面”之間為一單鍵，“苯面”與“三原子面”之間也為一單鍵，根據(jù)單鍵可以旋轉(zhuǎn)原則，三個(gè)面可共一平面，由于EQ\o\ac(○,14)C為EQ\o\ac(○,11)C及EQ\o\ac(○,15)H、EQ\o\ac(○,16)H、EQ\o\ac(○,17)H所形成的四面體的中心，故EQ\o\ac(○,16)H、EQ\o\ac(○,17)H一定不在“三原子面”上，至此，可知該分子中最多有19個(gè)原子共一平面。3、注意飽和碳原子的存在，即四面體結(jié)構(gòu)的碳原子，有之則不可能所有原子共一平面?！纠?】異丙苯（）所有碳原子（填“是”或“否”）可能在同一平面上【解析】苯環(huán)上的側(cè)鏈異丙基中的次甲基（）構(gòu)型是四面體，故異丙苯分子中所用碳原子不可能在同一平面上。4、注意題目要求。題目中常有“可能”、“一定”、“最多”、“至少”、“所有原子”、“所有碳原子”等限制條件，答題時(shí)要注意。如乙烯基乙炔（CH2=CH-C≡CH）分子中所有原子一定共平面，分子中所有原子可能共一平面；分子中所有碳原子一定共一平面而所有原子一定不能共平面。針對(duì)性訓(xùn)練1.下列反應(yīng)中，反應(yīng)物和產(chǎn)物的空間構(gòu)型不會(huì)發(fā)生本質(zhì)變化的是A．B．C．D．CH≡CH HClCH2=CHCl【答案】A【解析】CH4分子空間構(gòu)型為正四面體，CH3Cl為非正四面體形，兩者C原子成鍵方式相同，空間構(gòu)型沒(méi)有發(fā)生本質(zhì)變化，A選項(xiàng)符合題意；CH2=CH2為平面型分子，而CH2BrCH2Br中的與C成鍵的四個(gè)原子構(gòu)成四面體空間構(gòu)型，B選項(xiàng)不符合題意；為平面構(gòu)型，鍵角為120°，而中每一個(gè)C原子與成鍵的四個(gè)原子都是單鍵，鍵角約為109°30′，為立體構(gòu)型，C不符合題意；CH≡CH為直線形分子，CH2=CHCl的“母版”是乙烯，為平面構(gòu)型，D不符合題意。2、下列有機(jī)物分子中所有碳原子不在同一個(gè)平面上的是A.CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B.C.(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3 D.CH2＝CH—C≡C—CH3【答案】C【解析】CH3CH2CH2CH2CH2CH3的碳骨架為，鍵角約為109°30′，根據(jù)三點(diǎn)共一平面及單鍵可繞軸自由旋轉(zhuǎn)原則，其所有原子可共一平面，A選項(xiàng)不符合題意；觀察B選項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，每一個(gè)苯環(huán)與其直接相連的碳原子共一平面，碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)周圍的碳原子共一平面，三個(gè)平面中相鄰的兩個(gè)平面均有一個(gè)單鍵做軸，故所有碳原子可能旋轉(zhuǎn)到一個(gè)共同的平面上，B不符合題意；(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3的碳骨架為，左邊第2個(gè)碳原子與其直接相連的三個(gè)碳原子及一個(gè)氫原子構(gòu)成四面體構(gòu)型，故其分子中所有碳原子不在同一個(gè)平面上，C選項(xiàng)符合題意；可將D選項(xiàng)的結(jié)構(gòu)按實(shí)際構(gòu)型展開，得知雙鍵結(jié)構(gòu)周圍的六個(gè)原子（3個(gè)碳原子）共一平面，三鍵結(jié)構(gòu)兩端的四個(gè)原子共一直線，且該直線為共面直線，D選項(xiàng)不符合題意。3.無(wú)色的有機(jī)物I是印制防偽商標(biāo)的一種原料，在紫外光輻射下I可轉(zhuǎn)變成結(jié)構(gòu)Ⅱ(顯橙色)，反應(yīng)如下(R1、R2、R3是烴基)：有關(guān)上述變化的說(shuō)法不正確的是A.I、Ⅱ分子中所有原子都可能在同一平面上

B.II可看作醇類C.I、Ⅱ均能發(fā)生加成反應(yīng)D.I和II互為同分異構(gòu)體【答案】A【解析】Ⅰ分子中與R2相連的碳原子為飽和碳原子，與其直接相連的四個(gè)原子構(gòu)成四面體構(gòu)型，故其分子中所有原子一定不在同一平面上，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅱ分子脂肪鏈上連接有羥基，II可看作醇類，B選項(xiàng)正確；I、Ⅱ分子中均含有苯環(huán)及酮羰基，在一定條件下均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，C選項(xiàng)正確；對(duì)比.I、Ⅱ的結(jié)構(gòu)，I的酮羰基與Ⅱ中烯醇結(jié)構(gòu)原子組成相同，I中的碳碳雙鍵與Ⅱ的碳碳雙鍵僅僅是位置的移動(dòng)，原子組成也未發(fā)生改變，故I和II互為同分異構(gòu)體，D選項(xiàng)正確。4.(2019·全國(guó)Ⅰ·8)關(guān)于化合物2-苯基丙烯()，下列說(shuō)法正確的是()A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】A項(xiàng)，2-苯基丙烯中含有，能夠與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，2-苯基丙烯中含有，可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯，正確；C項(xiàng)，2-苯基丙烯分子中含有一個(gè)—CH3，所有原子不可能共平面，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，2-苯基丙烯屬于烴，難溶于水，易溶于甲苯，錯(cuò)誤。5.（2019·全國(guó)Ⅲ·2）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3?丁二烯【答案】D【解析】甲苯中含有飽和碳原子，根據(jù)甲烷分子空間構(gòu)型，可知甲苯分子中所有原子不可能共平面，A項(xiàng)不符合題意；乙烷相當(dāng)于兩個(gè)甲基連接而成，由甲分子烷構(gòu)型可知乙烷所有原子不可能共平面，B項(xiàng)不符合題意；丙炔中含有甲基，所有原子不可能共平面，C不符合題意；1，3－丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH-CH=CH2，由乙烯分子構(gòu)型可知1，3－丁二烯分子中所有原子共平面，D項(xiàng)符合題意。6.（2021·福建·2）．豆留醇是中藥半夏中含有的一種天然物所，其分子結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于豆簡(jiǎn)醇，下列說(shuō)法正確的是A．屬于芳香族化合物B．含有平面環(huán)狀結(jié)構(gòu)C．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．不能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】C【解析】豆留醇分子結(jié)構(gòu)中無(wú)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，故不屬于芳香族化合物，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；豆留醇分子中的環(huán)狀結(jié)構(gòu)均含有飽和碳原子，非平面構(gòu)型，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；因含有羥基、甲基、亞甲基可分別與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，分子中的碳碳雙鍵能與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故C選項(xiàng)正確，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。7.下列說(shuō)法正確的是A.苯胺（）所有原子可能在同一平面上B.異戊腈（）分子中最多有4個(gè)原子處于同一直線上C.正己酸（）含有羧基的的同分異構(gòu)體還有7種D.三氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)，不存在同分異構(gòu)體，證明甲烷是正四面體構(gòu)型【答案】C【解析】由NH3的三角錐構(gòu)型可知苯胺不是所有原子位于同一平面上，故A錯(cuò)誤；根據(jù)腈基的結(jié)構(gòu)式-C≡N以及丁基的構(gòu)型，可知異戊腈分子中最多有3個(gè)原子處于同一條直線上，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，的同分異構(gòu)體中含有羧基的結(jié)構(gòu)還有、、、、、、，故C正確；D項(xiàng)，如果甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu)，三氯甲烷也只有一種結(jié)構(gòu)，故D錯(cuò)誤。8．（2021·1·浙江·15）有關(guān)的說(shuō)法不正確的是A．分子中至少有12個(gè)原子共平面B．完全水解后所得有機(jī)物分子中手性碳原子數(shù)目為1個(gè)C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種【答案】C【解析】與苯環(huán)碳原子直接相連的6個(gè)原子和苯環(huán)上的6個(gè)碳原子一定共平面，故該分子中至少12個(gè)原子共平面，A正確；該物質(zhì)完全水解后所得有機(jī)物為，其中只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數(shù)目為1個(gè)，B正確；該物質(zhì)含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會(huì)顯紫色，C錯(cuò)誤；與足量NaOH溶液完全反應(yīng)生成和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D正確。素養(yǎng)微專題陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、把握有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的基本思維方法1.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。從物理性質(zhì)看，烴一般是非極性或弱極性的分子，一般難溶于強(qiáng)極性的溶劑水中；烴的衍生物中官能團(tuán)極性較強(qiáng)，分子間作用力增大，諸如-OH、-CHO、-COOH能與水形成分子間氫鍵，易溶于水中，如低級(jí)醇、醛、酸能與水任意比互溶，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都比相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)臒N類要高許多。但為什么丁醇微溶于水呢？這是因?yàn)闊N基的增長(zhǎng)分子的憎水性上升為主要矛盾，而-OH的親水作用相對(duì)變小造成的；還可結(jié)合量變引起質(zhì)變的哲學(xué)原理解釋高級(jí)醇、醛、羧酸不溶于水的事實(shí)。從化學(xué)性質(zhì)看，烷烴的單鍵結(jié)構(gòu)決定了化學(xué)性質(zhì)的穩(wěn)定性、飽和性，只有在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；由此可類比遷移到其他有機(jī)物的烷基也具有發(fā)生取代反應(yīng)的性質(zhì)。由于烯烴分子中含有，其不飽和性結(jié)構(gòu)就決定了它的典型性質(zhì)為加成反應(yīng)及加成聚合反應(yīng)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色等。而苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性使其具飽和性能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)也具有不飽和烴的性質(zhì)，能與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。2.官能團(tuán)決定性質(zhì)。以官能團(tuán)為核心，以典型代表物質(zhì)性質(zhì)為模板，預(yù)測(cè)、判斷陌生有機(jī)物的性質(zhì)。如乳酸（CH3CHOHCOOH），分子結(jié)構(gòu)中既含有羧基，又含有羥基，因此可推知其具有酸和醇的雙重性質(zhì)，在濃硫酸加熱條件下兩分子乳酸可形成環(huán)狀二聚體丙交酯（），乳酸在一定條件下還能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乳酸（）。3.從化學(xué)鍵的斷裂和形成認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)類型。化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。從甲烷與Cl2光取代反應(yīng)到乙烯的加成反應(yīng)，共價(jià)鍵的斷裂、形成是它們的共性，相比無(wú)機(jī)反應(yīng)更直觀。因此，復(fù)習(xí)時(shí)需要從化學(xué)鍵出發(fā)，融合官能團(tuán)的性質(zhì)及鍵的極性、不飽和度等概念，建構(gòu)有機(jī)反應(yīng)的認(rèn)知模型，并應(yīng)用模型推理分析陌生的有機(jī)反應(yīng)，形成認(rèn)知思路，突破孤立認(rèn)識(shí)每一個(gè)有機(jī)反應(yīng)，克服死記硬背。下圖為加成反應(yīng)認(rèn)知模型。該模型不僅可以幫助學(xué)生理解、分析各種各樣的加成反應(yīng)或含有加成原理的有機(jī)反應(yīng)，而且對(duì)理解其他反應(yīng)類型也有啟發(fā)意義。4.從基團(tuán)之間的的相互影響認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)的“變異”?；鶊F(tuán)之間的影響無(wú)處不在，乙醇分子中由于有羥基的存在，使跟它直接相連的或距離較近的C子上的H具有一定的活性，使這些C─H鍵較易斷裂。當(dāng)Ag或Cu存在時(shí)，α位上的C─H鍵斷裂，同時(shí)O─H鍵也斷裂，因此乙醇脫氫變成乙醛（見(jiàn)圖1）。由于羥基的影響，β位上的C─H鍵較易斷裂、活性增強(qiáng)，所以在濃H2SO4存在時(shí)加熱到170℃，乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯和水（見(jiàn)圖2）。反過(guò)來(lái)，—C2H5對(duì)—OH也有影響，如鈉跟乙醇反應(yīng)相比鈉跟水反應(yīng)緩慢得多，說(shuō)明乙基的影響使得羥基上的氫原子活性變小，使之更難電離出H+。據(jù)此，還可解釋苯酚、乙酸顯酸性的原因，與乙基不同的是苯環(huán)、羰基為吸電子基，使得相連接的羥基極性增強(qiáng)，從而使苯酚、乙酸溶液分別呈現(xiàn)弱酸性和明顯的酸性。再如，甲苯等苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯則不能，這是因?yàn)槠浞肿又袀?cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響的緣故；反過(guò)來(lái)，甲苯比苯更容易取代，則是因?yàn)榧谆绊懕江h(huán)的結(jié)果。官能團(tuán)內(nèi)部之間也能相互影響。如羧基是由羰基和羥基復(fù)合而成，它的性質(zhì)就不是兩個(gè)簡(jiǎn)單基團(tuán)性質(zhì)的簡(jiǎn)單加和，而具有新的化學(xué)特性。由于的吸電子能力較強(qiáng)，使－OH上的孤對(duì)電子偏近于C，引起O-H鍵的極性增強(qiáng)，更易斷裂，羧酸溶于水時(shí)可以電離出H+，具有弱酸性。同時(shí)，羧基里的羥基也對(duì)羰基產(chǎn)生影響，使羰基的C=O鍵不易斷裂。因此，羧基里的就不像醛、酮分子里的那樣能和H2發(fā)生加成了。5.知道有機(jī)反應(yīng)中條件控制的重要性。有機(jī)物發(fā)生什么樣的化學(xué)反應(yīng)除由其本身的結(jié)構(gòu)決定外，還與溶劑（如水、有機(jī)溶劑）、反應(yīng)物的狀態(tài)（如氣態(tài)、液態(tài)）、溶液的酸堿性、溶液濃度的大小、光、熱、壓強(qiáng)以及催化劑的不同等直接相關(guān)。如鄰乙烯基甲苯（）與Br2反應(yīng)時(shí)，在光照或加熱時(shí)取代甲基上的H，在鐵催化下則取代苯環(huán)上的H，在其CCl4溶液中則與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)。再如，使用乙醇、乙酸和濃硫酸制備乙酸乙酯時(shí)，反應(yīng)溫度不宜過(guò)高，要保持在80

℃左右，溫度過(guò)高時(shí)會(huì)產(chǎn)生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質(zhì)；同時(shí)乙醇過(guò)度揮發(fā)，原料利用率降低。6.重視定量分析：定量分析法是學(xué)習(xí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的有力工具，是定性分析的深化，并提供數(shù)據(jù)的佐證，在高中主要涉及以下幾個(gè)方面：（1）不飽和度。一個(gè)雙鍵（烯烴、羰基化合物等）貢獻(xiàn)1個(gè)不飽和度。一個(gè)三鍵（炔烴、─CN）貢獻(xiàn)2個(gè)不飽和度。一個(gè)環(huán)烷烴的環(huán)貢獻(xiàn)1個(gè)不飽和度。一個(gè)苯環(huán)貢獻(xiàn)4個(gè)不飽和度。（2）有機(jī)分子中H的個(gè)數(shù)。烴、烴的含氧衍生物分子中氫原子數(shù)均為偶數(shù)，鹵代烴分子中H原子數(shù)與鹵素原子數(shù)的和一定為偶數(shù)。在烴的含氮衍生物分子中，若N原子數(shù)為奇數(shù)則分子中的H原子數(shù)則為奇數(shù)，反之為偶數(shù)。（3）有機(jī)轉(zhuǎn)化過(guò)程中有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的變化。酯化反應(yīng)：Mr(一元羧酸)+Mr(一元醇)=Mr(一元酯)+18。醇的去氫氧化：Mr(一元醇)─2=Mr(一元醛)；醛的加氧氧化：Mr(一元醛)+16=Mr(一元羧酸)。（4）官能團(tuán)與產(chǎn)物之間的物質(zhì)的量的關(guān)系。，。二、以典型的有機(jī)物為代表，以官能團(tuán)為主線，建構(gòu)點(diǎn)面結(jié)合的知識(shí)框架圖三、多角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)除了根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)尤其是官能團(tuán)的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物的性質(zhì)外，還需從以下角度進(jìn)行整合歸納，強(qiáng)化有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的認(rèn)識(shí)。1、以反應(yīng)類型為分類依據(jù)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)反應(yīng)類型類型基團(tuán)或官能團(tuán)取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)烷基（光照或加熱）、苯環(huán)（催化劑）水解反應(yīng)酯化反應(yīng)與之間加成反應(yīng)加成H2、、、、加成Br2、HCl、氧化反應(yīng)高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑、、、及（酮羰基不）新制Cu(OH)2、銀氨溶液等弱氧化劑催化去氫氧化催化加氧氧化燃燒大多數(shù)有機(jī)物（CCl4、CHCl3不燃燒））消去反應(yīng)醇羥基、（必考部分不做要求）聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)、縮合聚合反應(yīng)含有或的雙官能團(tuán)有機(jī)物2、以無(wú)機(jī)反應(yīng)試劑為分類依據(jù)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)反應(yīng)條件NaOH溶液、中和反應(yīng)水解反應(yīng)（需加熱）稀H2SO4水解反應(yīng)（需加熱）二糖、淀粉水解反應(yīng)（需加熱）羧酸鹽、苯酚鹽復(fù)分解反應(yīng)濃H2SO4（加熱）醇消去反應(yīng)與之間酯化反應(yīng)纖維素水解反應(yīng)蔗糖脫水炭化Cu(或Ag)，O2氧化反應(yīng)溴水或Br2/CCl4、加成反應(yīng)3、根據(jù)特征反應(yīng)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)常用試劑產(chǎn)生的現(xiàn)象官能團(tuán)確定有機(jī)物類別金屬鈉產(chǎn)生氣體（H2）含—OH醇、酚、羧酸NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體（CO2）羧酸酸性KMnO4溶液褪色、、、及烯、炔、苯的同系物、醛、醇或酚溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀不飽和鍵酚羥基烯、炔酚油層在下層紅棕色密度比水大，且不溶于水，不與Br2反應(yīng)CCl4等新制Cu(OH)2常溫，溶解低酸羧酸加熱產(chǎn)生紅色沉淀醛、甲酸、甲酸酯、甲酸鹽、葡萄糖FeCl3溶液顯色酚羥基酚碘水藍(lán)色淀粉濃硝酸黃色蛋白質(zhì)例題講解一、基于工藝路程考查陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例1】（2021·河北適應(yīng)性·8）．甲基氯丙烷是重要的化工原料，實(shí)驗(yàn)室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備，路線如下：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．由叔丁醇制備甲基氯丙烷的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．用5%溶液洗滌分液時(shí)，有機(jī)相在分液漏斗的下層C．無(wú)水的作用是除去有機(jī)相中殘存的少量水D．蒸餾除去殘余反應(yīng)物叔丁醇時(shí)，產(chǎn)物先蒸餾出體系【分析】對(duì)比反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可得，Cl原子取代了-OH，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故A正確；B．由于有機(jī)物2-甲基-2-氯丙烷不溶于水且密度小于水，故用5%溶液洗滌其中酸性雜質(zhì)后，有機(jī)相在分液漏斗的上層，故B錯(cuò)誤；無(wú)水是干燥劑，用于除去有機(jī)相中殘存的少量水，C正確；叔丁醇可形成分子間氫鍵，其沸點(diǎn)高于2-甲基-2-氯丙烷，所以產(chǎn)物先蒸餾出體系，D正確；答案選B。易錯(cuò)點(diǎn)：不了解產(chǎn)物2-甲基-2-氯丙烷相對(duì)水的相對(duì)密度。不溶于水且密度比水小的液態(tài)有機(jī)物有烴（烷、烯、炔、芳香烴）、低級(jí)酯、一氯代烴等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烴等。二、基于陌生有機(jī)物結(jié)構(gòu)式考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【例2】（2021·河北適應(yīng)性·12）.葡酚酮是由葡萄籽提取的一種花青素類衍生物(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖)，具有良好的抗氧化活性。下列關(guān)于葡酚酮敘述錯(cuò)誤的是()A.可形成分子內(nèi)氫鍵 B.有6種含氧官能團(tuán)C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.不與Na2CO3水溶液發(fā)生反應(yīng)【分析】葡酚酮分子含有-OH、-COOH，具備形成氫鍵的原子O和H（H-O），由于-OH、-COOH相鄰，因此可形成分子內(nèi)氫鍵，A選項(xiàng)正確；觀察葡酚酮結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其中含有的含氧官能團(tuán)有羥基、醚鍵、羧基、酯基4種，B錯(cuò)誤；葡酚酮分子中含有酚羥基及醇羥基，具有較強(qiáng)的還原性，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使溶液的紫色褪色，C正確；物質(zhì)分子中含有羧基、酚羥基，其酸性：羧酸>碳酸>苯酚>HCO3-，因此能夠與Na2CO3水溶液發(fā)生反應(yīng)，D錯(cuò)誤；答案選BD。易錯(cuò)點(diǎn)：醚鍵也是一種官能團(tuán)。三、基于有機(jī)合成路線考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化【例3】.聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑，聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘，其合成路線表示如下：（圖中虛線表示氫鍵）。下列說(shuō)法不正確的是B為聚維酮的單體，A為乙炔B的結(jié)構(gòu)中最多有9個(gè)原子共平面反應(yīng)2為縮合聚合反應(yīng)聚維酮一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)【分析】根據(jù)聚維酮碘的結(jié)構(gòu)推知，B為聚維酮的單體，結(jié)構(gòu)為。因此，A應(yīng)為乙炔，與加成得到B，A正確；聚維酮的單體中最多可如圖所示的9個(gè)原子共平面，故B正確；反應(yīng)2為中碳碳雙鍵斷裂而發(fā)生加成聚合反應(yīng)，C錯(cuò)誤；聚維酮的結(jié)構(gòu)中有酰胺鍵，一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，D正確；答案選C。針對(duì)性訓(xùn)練1．有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B(如圖所示)，下列說(shuō)法正確的是()A．A分子中所有碳原子均處于同一平面B．用FeCl3溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有AC．物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)D．1molB最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【解析】A中有1個(gè)飽和碳原子上連有3個(gè)碳原子(2個(gè)—CH3中的C、1個(gè)苯環(huán)上的C)，這4個(gè)碳原子中最多有3個(gè)碳原子在同一平面上，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；A含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而B不含酚羥基，因此可用FeCl3溶液檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A，B項(xiàng)正確；物質(zhì)B含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不含酯基或鹵原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1molB含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基、羰基各1mol，最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.（2020·全國(guó)·2）紫花前胡醇()可從中藥材當(dāng)歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力，有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是()A.分子式為C14H1404B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵【答案】D【解析】根據(jù)紫花前胡醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子中含有14個(gè)C原子，4個(gè)O原子，分子的不飽和度Ω=8，所以其分子式為C14H1404，A正確；由于分子中存在碳碳雙鍵，所以可以被強(qiáng)氧化劑酸性重鉻酸鉀氧化，從而使其褪色，故B錯(cuò)誤；分子中存在,可以在酸性或堿性條件下水解，C正確；分子中存在-OH，可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成碳碳雙鍵，故D正確；3．（2020·山東·6）從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【解析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、酚羥基、酯基、羰基、醚鍵等官能團(tuán)。A．該有機(jī)物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；B．該有機(jī)物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧基，羧基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2，B正確；C．該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)，每個(gè)苯環(huán)上都含有三個(gè)氫原子，且無(wú)對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上一氯代物有6種，C正確；D．該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)羰基，每個(gè)苯環(huán)可以與3個(gè)氫氣加成，每個(gè)雙鍵可以與1個(gè)氫氣加成，每個(gè)羰基可以與1個(gè)氫氣加成，所以1mol分子最多可以與2×3+2×1+1=9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。答案選D。易錯(cuò)點(diǎn)：酮羰基也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但酯基中的羰基不能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。4．（2020·7·浙江·15）有關(guān)的說(shuō)法正確的是()A．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B．不會(huì)使溴水褪色C．只含2種官能團(tuán)D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗【答案】A【解析】題目所給分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；題目所給分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其紅棕色褪去，B錯(cuò)誤；題目所給分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，C錯(cuò)誤；1mol該物質(zhì)酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多可消耗2molNaOH，D錯(cuò)誤。易錯(cuò)點(diǎn):區(qū)別酚酯與醇酯，水解時(shí)酚酯基消耗2倍的NaOH，而醇酯水解消耗1倍的NaOH。5．（2020·1·浙江·15）下列關(guān)于的說(shuō)法，正確的是（）A．該物質(zhì)可由n個(gè)單體分子通過(guò)縮聚反應(yīng)生成B．該物質(zhì)完全燃燒，生成33.6L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的C．該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗【答案】C【解析】根據(jù)該高分子化合物的結(jié)構(gòu)片段可知，該高分子是不飽和鍵打開相互連接，即通過(guò)加聚反應(yīng)生成的，A錯(cuò)誤；因?yàn)樵撐镔|(zhì)為高分子化合物，無(wú)法確定該物質(zhì)中含有C原子的物質(zhì)的量，無(wú)法確定生成的量，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物中有乙二醇，可作為汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑，C正確；該物質(zhì)鏈節(jié)中含有三個(gè)酯基水解均可產(chǎn)生羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，但其中一個(gè)酯基水解后產(chǎn)生酚羥基，也可與NaOH反應(yīng)，故該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗，D錯(cuò)誤。6.（2021·遼寧·6）.我國(guó)科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖)能助力自噬細(xì)胞“吞沒(méi)”致病蛋白。下列說(shuō)法正確的是A.該分子中所有碳原子一定共平面 B.該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵C.該物質(zhì)最多能與反應(yīng) D.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)【答案】B【分析】該分子中存在2個(gè)苯環(huán)、碳碳雙鍵所在的三個(gè)平面，平面間單鍵連接可以旋轉(zhuǎn)，故所有碳原子可能共平面，A錯(cuò)誤；由題干信息可知，該分子中有羥基，能與蛋白質(zhì)分子中的氨基之間形成氫鍵，B正確；由題干信息可知，該物質(zhì)含有2mol酚羥基，可以消耗2molNaOH，1mol酚酯基，可以消耗2molNaOH，故最多能與反應(yīng)，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有酚羥基且鄰對(duì)位上有H，能發(fā)生取代反應(yīng)，含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，沒(méi)有發(fā)生消去反應(yīng)的官能團(tuán)，D錯(cuò)誤。7.CyrneineA對(duì)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效?？捎孟闱弁?jīng)過(guò)多步反應(yīng)合成，下列說(shuō)法正確的是()A．香芹酮的分子式為C9H12OB．CyrneineA可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)C．香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色D．與香芹酮互為同分異構(gòu)體的分子中不可能含有苯環(huán)【答案】C【解析】根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合鍵線式的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，香芹酮的分子式為C10H14O，故A錯(cuò)誤；CyrneineA分子含有碳碳雙鍵、醛基以及羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，所以其可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；香芹酮和CyrneineA分子中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；由香芹酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其不飽和度為4，則與香芹酮互為同分異構(gòu)體的分子中可能含有苯環(huán)，故D錯(cuò)誤。8.某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示（未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列）。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是A．Br2的CCl4溶液B．[Ag(NH3)2]OH溶液C．HBrD．H2【答案】A【解析】觀察題目所給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，引入2個(gè)碳溴鍵，因此官能團(tuán)數(shù)目增加1個(gè)，A正確；分子中含有醛基，可與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，醛基變?yōu)轸然?，但官能團(tuán)數(shù)目不變，B錯(cuò)誤；碳碳雙鍵與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，引入1個(gè)碳溴鍵，官能團(tuán)數(shù)目不變，C錯(cuò)誤；D、碳碳雙鍵、醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，官能團(tuán)數(shù)目減少1個(gè)，D錯(cuò)誤。9.（雙選）巴豆醇（CH3CH=CHCH2OH）是一種重要的化學(xué)中間體，常制造殺蟲劑、增塑劑、醫(yī)藥、涂料等。巴豆醇的一種合成路線如下圖所示：下列說(shuō)法正確的是A.乙烯不溶于水，但在一定條件下可與水發(fā)生反應(yīng)B.反應(yīng)①、②分別屬于氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)C.檢驗(yàn)巴豆醇中的碳碳雙鍵可選用酸性高錳酸鉀溶液D.合成路線中的NaBH4可采用催化氫化的方法代替【答案】AB【解析】A、在催化劑條件下，乙烯可與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，A項(xiàng)正確；反應(yīng)①有氧氣參加，屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)②兩分子乙醛參加的反應(yīng)，其中一分子乙醛醛基中的碳氧雙鍵中的π鍵斷裂作受體，另一分子乙醛中的β位C-H斷裂作試劑，屬于加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；巴豆醇中含有羥基、碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；巴豆醛中的醛基和碳碳雙鍵均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)而生成正丁醇，D項(xiàng)錯(cuò)誤。10.化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A.

X

分子中所有原子一定在同一平面上B.

X、Y均能夠與NaOH溶液反應(yīng)C.

X、Y均能使酸性

KMnO4溶液褪色

D.

X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)【答案】A【解析】苯環(huán)上的C及與之直接相連的原子一定在同一個(gè)平面上，羥基上的H與O以單鍵相連，由單鍵可旋轉(zhuǎn)可知該H可能在這一平面上，A錯(cuò)誤；X含酚羥基，具有酸性，Y分子中含有酯基，在NaOH溶液反應(yīng)可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；X含有酚羥基、Y含有碳碳雙鍵，均能使酸性

KMnO4溶液褪色，C正確；反應(yīng)時(shí)Y的C-Cl斷裂出Cl后的殘基取代X的羥基上的H，D正確。11.新鮮水果,蔬菜,乳制品中富含的維生素C具有明顯的抗衰老作用，也是一種抗氧化劑。某課外小組利用碘滴定法測(cè)某橙汁中維生素的含量,其化學(xué)方程式如下:下列說(shuō)法正確的是()A.上述反應(yīng)為取代反應(yīng)B.維生素C在酸性條件下水解得到2種產(chǎn)物C.維生素C不可溶于水，可溶于有機(jī)溶劑D.滴定時(shí)間過(guò)長(zhǎng)會(huì)使滴定結(jié)果偏低【答案】D【解析】上述反應(yīng)中維生素C環(huán)狀結(jié)構(gòu)上的羥基經(jīng)脫氫形成酮羰基，說(shuō)明發(fā)生了氧化反應(yīng)，反應(yīng)物I2為氧化劑，A錯(cuò)誤；維生素C環(huán)狀結(jié)構(gòu)上含有酯基，酸性條件下環(huán)狀內(nèi)酯發(fā)生水解反應(yīng)生成一種鏈狀有機(jī)物，B錯(cuò)誤；維生素C含有4個(gè)-OH，親水性強(qiáng)，可溶于水，C錯(cuò)誤；依題意維生素C是一種抗氧化劑，故滴定時(shí)間過(guò)長(zhǎng)，空氣中的O2氧化部分維生素C，使消耗的碘減少，滴定結(jié)果偏低，D正確。12．已知：。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．上述過(guò)程屬于氧化反應(yīng)B．M中所有碳原子在同一平面上C．N能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)D．N的同分異構(gòu)體中含有酯類【答案】B【解析】聯(lián)想CH2=CH2使酸性高錳酸鉀溶液褪色，或者N是M加氧的產(chǎn)物，A項(xiàng)正確；M中含有飽和碳原子，故所有碳原子不能同時(shí)在同一平面內(nèi)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；N中含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，該有機(jī)物