2024年人教版高二化學寒假提升第05講 芳香烴（原卷版）

第05講芳香烴目錄新知導航：熟悉課程內容、掌握知識脈絡基礎知識：知識點全面梳理，掌握必備重點記憶：關鍵點快速記憶，提升能力小試牛刀：考點剖析+過關檢測，合理應用課時1苯一．芳香烴在烴類化合物中，含有一個或多個________的化合物。最簡單的芳香烴為苯。二．苯的物理性質與應用1.物理性質苯是一種無色、有特殊氣味的________體，有毒，________溶于水。苯易揮發(fā)，沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，常溫下密度比水的________。2.應用：苯是一種重要的化工原料和________。三．苯的分子結構1.分子式為________，結構簡式為________和________，為________________結構。2.化學鍵形成苯分子中的6個碳原子均采取________雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以________鍵結合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于________和________的鍵長之間。每個碳原子余下的________軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互平行重疊形成大________鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側。四．苯的化學性質苯的結構________，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應。但苯可以________溴水中的溴。1.氧化反應：苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生________，化學方程式為________________________________。2.取代反應(寫出有關化學反應方程式，后同)________________________________________________________。③磺化反應：________________________________________________________。3.加成反應(與H2加成)________________________________________________________。【注意】①純凈的溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一種強酸。課時2苯的同系物一．苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被________取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有________個苯環(huán)，側鏈都是________，通式為________________。2．苯的同系物的物理性質(1)苯的同系物為無色液體，________溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水的________。(2)三種二甲苯的熔、沸點與密度①熔點：________＞________＞________。②沸點：________＞________＞________。③密度：________＞________＞________。3．苯的同系物的化學性質(以甲苯為例)(1)氧化反應①甲苯能使酸性KMnO4溶液________，這是由于甲苯上的________被酸性KMnO4________的結果。②燃燒燃燒的通式為________________________________________________。(2)取代反應甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應生成2,4,6-三硝基甲苯，發(fā)生反應的化學方程式為________________________________________。(3)加成反應在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成甲基環(huán)己烷，化學反應方程式為________________________。2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。二．稠環(huán)芳香烴1．定義由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的________個碳原子的________是稠環(huán)芳香烴。2．示例(1)萘：分子式為________，結構簡式________________，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為________，結構簡式________________，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。1．苯及苯的同系物的組成與結構(1)通式：CnH2n－6(n≥6)。2．苯及苯的同系物的化學性質(1)氧化反應：均可燃燒、苯不能與酸性KMnO4溶液反應。由于苯環(huán)對側鏈的影響，使苯的同系物的側鏈易被氧化。在苯的同系物中，如果側鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化，側鏈烷基通常被氧化為羧基(—COOH)。(2)取代反應：①苯及其同系物均可發(fā)生溴代、硝化反應，但苯的同系物受烷基影響苯環(huán)上的氫活性增強，易發(fā)生取代。②苯的同系物的烷基在光照下與X2發(fā)生取代反應。(3)加成反應：苯及其同系物均可與H2發(fā)生加成，生成環(huán)烷烴。3．有機物分子的共面、共線問題分析與判斷(1)四種代表物的空間結構：甲烷的四面體結構(其中3個原子共面)，乙烯的6原子共面結構，乙炔的4原子共線結構，苯的12原子共面結構。(2)判斷方法①分子中出現(xiàn)飽和碳原子，整個分子不共面。②分子中出現(xiàn)一個，至少有6個原子共面。③分子中出現(xiàn)一個，至少有4個原子共線。④分子中出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面。4．苯的同系物的同分異構體及命名(2)命名①編序號：以最簡取代基苯環(huán)上的碳原子為1號，且使取代基序號和最小。②寫名稱：例如1,3-二甲基-2-乙基苯考點剖析考點一：苯及苯的同系物的組成與結構1．苯環(huán)結構中，不存在單雙鍵交替結構，不可以作為證據(jù)的事實是A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)已烷C．經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅一種結構D．苯在FeBr3存在條件下與液溴發(fā)生取代反應，但不因化學變化而使溴水褪色2．苯中不存在單雙鍵交替結構，下列可作為證據(jù)的是（）①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色②苯中碳碳鍵的鍵長完全相等③苯在一定條件下與H2反應生成環(huán)己烷④經(jīng)實驗測得鄰二甲苯僅一種結構⑤經(jīng)實驗測得間二甲苯僅一種結構⑥苯的一溴代物沒有同分異構體⑦苯不能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色A．①②④⑦ B．①②④⑤ C．②③④⑤ D．①②⑤⑦3．下列物質屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是①②③④⑤⑥A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥考點二：苯及苯的同系物的化學性質4．苯是重要的有機化工原料。下列關于苯的說法正確的是A．常溫下為氣體，易溶于水B．能在空氣中燃燒，燃燒時冒濃煙C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．苯分子里含有的官能團是碳碳雙鍵5．苯乙烯是重要的有機化工原料。下列有關苯乙烯()的說法正確的是A．苯乙烯與互為同系物B．苯乙烯分子在同一個平面內的原子數(shù)最多有11個C．苯乙烯可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應和加聚反應D．1mol苯乙烯與足量溴水發(fā)生加成反應時，最多可以消耗4molBr26．甲苯的轉化關系如圖所示(部分產(chǎn)物未標出)。下列說法正確的是A．反應①的主要產(chǎn)物是B．反應②說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代C．反應③的兩種物質剛混合時分層，上層呈紫紅色D．反應④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種7．有機物G的結構簡式為，下列關于有機物G的說法錯誤的A．能使溴水溶液褪色且出現(xiàn)分層，反應類型屬于加成反應B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，反應類型屬于氧化反應C．一定條件下能與5molH2發(fā)生加成反應生成C10H18D．所有的原子可能處在同一平面上考點三：芳香烴的空間結構和同分異構體8．（2022·黑龍江·哈爾濱工業(yè)大學附屬中學校高二期末）下列苯的同系物的名稱不正確的是A．對二甲苯 B．乙苯C．1，2，3-三甲苯 D．1，3，4-三甲苯9．下列關于芳香烴的同分異構體的說法正確的是A．立方烷()存在與苯互為同系物的同分異構體B．苯的二溴代物中，與互為同分異構體C．已知的苯環(huán)上的二溴代物有9種，則苯環(huán)上的四溴代物也有9種D．分子式為C9H12的芳香烴共有2種10．(1)按要求書寫下列化學方程式：①甲苯制備TNT___________②1，3－丁二烯與等物質的量的單質溴在60℃時發(fā)生1，4加成___________(2)現(xiàn)有下列6種與人們生產(chǎn)生活相關的有機物：①CH3COOH(調味劑)②HCOOCH3(煙草熏蒸劑)③(制酚醛樹脂)④(生產(chǎn)殺蟲劑)⑤CH2=CH─CH=CH2(合成橡膠原料)⑥HCHO(防腐劑)請回答：(a)屬于醛的是__________(填序號)。(b)與①互為同分異構體的是__________(填序號)。(c)與③互為同系物的是__________(填序號)。(3)下列各組物質中，具有相同官能團相同的是__________A．和 B．和C．和 D．HCOOCH3和CH3COOCH3考點四：有關芳香烴的實驗探究11．實驗室制備硝基苯(密度1.45g·cm-3，不溶于水)時，經(jīng)過配制混酸、硝化反應(50～60℃)、洗滌分離、干燥蒸餾等步驟。下列圖示裝置和原理能達到目的的是ABCD配制混酸硝化反應分離硝基苯蒸餾硝基苯12．某化學興趣小組為探究苯與溴發(fā)生反應的原理，用如圖所示裝置進行了實驗。根據(jù)相關知識回答下列問題：(1)實驗開始時，關閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。過一會兒，在裝置Ⅲ中可能觀察到的現(xiàn)象是___。整套實驗裝置中能防止倒吸的裝置有___(填裝置序號)。(2)該實驗中采用冷凝裝置，其作用是__。裝置Ⅲ中小試管內苯的作用是___。(3)實驗室用溴和苯反應制取溴苯，除去鐵屑后得到粗溴苯，采用如下操作進行精制：①蒸餾；②水洗、分液；③用干燥劑干燥、過濾；④用10%NaOH溶液洗、分液；⑤水洗、分液。正確的操作順序為___。(4)在短線上填上除雜所用的試劑及分離方法。A．溴苯中的溴___、___。B．乙烷中的乙烯___、___。過關檢測1．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如表：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/點/℃13﹣25﹣476下列說法正確的是A．該反應屬于加成反應B．甲苯的沸點高于144℃C．用分液的方法可將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來2．下列關于苯的敘述中錯誤的是A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應B．在苯中加入酸性KMnO4溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色C．在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙色3．已知異丙苯的結構簡式為，下列說法錯誤的是A．異丙苯的分子式為C9H12B．異丙苯的沸點比苯高C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D．異丙苯與互為同分異構體4．以下物質：①甲烷

②苯

③聚乙烯

④聚乙炔

⑤2-丁炔

⑥環(huán)己烷

⑦鄰二甲苯

⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因發(fā)生化學反應而褪色的是A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧5．1，3-二異丙烯基苯是工業(yè)上常用的交聯(lián)劑，可用于制備高性能超分子聚合物，其結構如圖所示、下列有關1，3-二異丙烯基苯的說法錯誤的是A．在催化劑作用下可發(fā)生加聚反應B．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應C．分子中所有碳原子可能處于同一平面D．一氯代物有6種6．對如圖有機物的敘述，正確的是A．該有機物的分子式為B．該有機物中共線的碳原子最多有7個C．該有機物中共面的碳原子最多有17個D．該有機物被酸性高錳酸鉀氧化時有二氧化碳生成7．聯(lián)苯()的二氯代物的種數(shù)為A．11 B．12 C．13 D．148．由芳香烴A可以合成兩種有機化合物B和C，如圖所示：(1)A的結構簡式為：______。(2)反應①、②的條件分別為：______、______。(3)反應①中還可能得到的產(chǎn)物有______；反應②以生成一溴代甲苯為主，其一溴代物的產(chǎn)物中還可能有______。9．(1)人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種只含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式___________。(2)苯不能使溴水褪色，性質類似烷烴，寫出苯與液溴發(fā)生取代反應的化學方程式___________。(3)烷烴中脫水2mol氫原子形成1mol雙鍵要吸熱，但1，3—環(huán)己二烯(脫去2mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯________(填穩(wěn)定或不穩(wěn)定)。(4)1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列_______________事實(填入序號)。a．苯不能使溴水褪色b．苯能與H2發(fā)生加成反應c．溴苯?jīng)]有同分異構體d．鄰二溴苯只有一種(5)實驗室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應制取硝基苯的裝置如圖所示。該反應的化學方程式是__________。10．苯、甲苯、乙苯、二甲苯、聯(lián)苯()等可通過煤干餾獲得。請回答下列問題：(1)下列說法正確的是_______。A．苯能提取溴水中的溴是由于二者發(fā)生了加成反應B．苯、二甲苯在一定條件下都能與H2發(fā)生加成反應，所以二者分子中都含有碳碳雙鍵C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色D．等物質的量的二甲苯和聯(lián)苯在一定條件下發(fā)生加成反應，消耗H2的量相同(2)乙苯的一氯代物有_______種，聯(lián)苯的1H核磁共振譜峰的峰面積比為_______。(3)某有機物中含有苯環(huán)，其分子式為CnH2n-6，取一定質量的該有機物完全燃燒，