2025年高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)講義：烴的衍生物

第33講煌的衍生物

1.以澳乙烷，乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、苯酚和乙酰胺為例認(rèn)識有機

化合物中的官能團(tuán)；結(jié)合典型實例認(rèn)識官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，知道氧化、加

課成、取代、聚合等有機反應(yīng)類型。

標(biāo)2.認(rèn)識官能團(tuán)與有機化合物特征性質(zhì)的關(guān)系，認(rèn)識同一分子中官能團(tuán)之間

解存在相互影響，認(rèn)識一定條件下官能團(tuán)可以相互轉(zhuǎn)化，知道常見官能團(tuán)的鑒

讀別方法。

3.認(rèn)識鹵代姓、醇、酚、醛、竣酸及其衍生物的組成、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及

其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。

s?1鹵代燃

必備知識?梳理夯實

知識梳理

1.鹵代煌的定義及命名

⑴定義

?分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為一x,飽

和一元鹵代青的通式為CH2〃+IX。

(2)命名

必須含連接鹵素原子的最長碳鏈，且相關(guān)碳原子位次最小。

①鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，稱為“某鹵代煌”；

②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號；

③將鹵素原子所連的碳原子位置寫在“某鹵代煌”之前。

CH3CH,CHCH,CH2—CH2

_

如|>CH2=CH—CL||的名稱分別為2-氯丁烷、

ClBrBr

氯乙烯、1.2-二一乙烷。

2.鹵代燃的物理性質(zhì)

狀態(tài)）一除CH3CI、CH3cH2a等少數(shù)為氣態(tài)外，其余為液體或

J固體

Q沸點〉比同碳原子數(shù)的燒沸點要魚

難溶于水，易溶于有機溶劑

①S＞一氟代.、一氯代煌密度比水土,其余密度均比水主

3.鹵代燃的化學(xué)性質(zhì)（水解反應(yīng)與消去反應(yīng)）

（1）水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）

①反應(yīng)條件為強堿（或NaOH）的水溶液、加熱。

②澳乙烷中C—Br的極性較強,容易斷鍵，在NaOH溶液中可與水發(fā)生

反應(yīng)，漠乙烷中Br原子被水分子中的一OH取代，生成乙醇（CH3cH2OH）和HBr,

HBr與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)生成NaBr和H2O,化學(xué)方程式為C2H5—Br+

NaOHT-C2H5—OH+NaBr。

（2）消去反應(yīng)

①定義：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如

氏0、HBr等），從而生成含不飽和鍵（如雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)。

②反應(yīng)條件為強堿（如NaOH）的乙醇溶液、加熱。

③漠乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5Br+

NaOH一資—CH2=CH2」+NaBr+H2。。

（3）鹵代蜂的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）消去反應(yīng)

反應(yīng)條件強堿的水溶液、加熱強堿的醇溶液、加熱

_u_

斷鍵方式R—CH24XHH-OH

相鄰的兩個碳原子間脫去小分子

鹵代燃分子中的鹵原子被水中

HX,反應(yīng)通式

的羥基所取代生成醇，反應(yīng)的

反應(yīng)本質(zhì)和

、一1一+NaOH與辱

通式通式：R—X+

HX

NaOH^^*R—OH+NaX

JU—+NaX+H2O

引入一OH,生成含一OH的化消去H、X,生成物中含有碳碳雙

產(chǎn)物特征

合物鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物

［微點歸納］(1)所有鹵代屋在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。

⑵與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原

子但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3CI、

CH

3

——

均不能發(fā)生消去反應(yīng)。

CH3—C—CH2C1

CH3

R—CH—CH—R

⑶II型鹵代燒，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R,如

XX

BrCH2cH2Br+2NaOH一火一CH三CHt+2NaBr+2H2Oo

4.鹵代燃對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

氟氯燃在平流層中破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。

5.鹵代煌的獲取方法

(1)取代反應(yīng)(寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式)

甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷:

弁昭

CH4+C12^^CH3C1+HC1；

苯與澳的取代反應(yīng):

FeBr3

+Br2----->Br+HBr

乙醇與HBr反應(yīng):

CH3cHzOH+HBr—△一CH3cH2Br+H2。

(2)不飽和燃的加成反應(yīng)

丙烯與澳的加成反應(yīng):

BrBr

CH3cH=網(wǎng)+Br2CH3CH—CH2

乙煥與HC1反應(yīng)制備氯乙烯:

催化劑

CH三CH+HC1/\CH2-CHC1

6.鹵代燃中鹵素原子的檢驗

(1)檢驗方法

-^新_向少量鹵代烽中加入適量NaOH水

本鮑一溶液，振蕩后加熱，靜置

血—冷卻后,取少量上層清液,移入適量

----稀硝酸中，中和過量的NaOH

廠白色沉淀一含氯元素

滴加AgNO溶液

檢驗3一淺黃色沉淀—含澳元素

L黃色沉淀一＞含碘元素

(2)注意事項

①水解后不要遺漏加入稀硝酸中和的步驟。

②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。

自主小練

1.易錯辨析：正確的打“，錯誤的打“X”。

(1)用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代燃中的氯、澳、碘元素。(X)

［提示］鹵代姓為非電解質(zhì)，在水中不能電離出鹵素離子，需先加入氫氧化

鈉溶液水解產(chǎn)生鹵素離子后才能用硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗。

(2)CH3cl既能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生消去反應(yīng)。(X)

［提示］CH3cl只能發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)。

(3)CH3cH2cl的沸點比CH3cH3的沸點高。(V)

［提示］CH3cH2cl的相對分子質(zhì)量較大，沸點較高。

(4)澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(V)

［提示］澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)。

(5)所有的鹵代煌都能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(X)

［提示］所有的鹵代姓都能發(fā)生水解反應(yīng)，但不一定都能發(fā)生消去反應(yīng)，因

為消去反應(yīng)是連鹵素原子的碳原子的鄰位碳上必須有氫原子。

(6)C2H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH。(X)

［提示］C2HsBr屬于非電解質(zhì)。

X

I

(7)鹵代煌CH3cH2cHe也發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有2種。(。)

X

I

［提示］CH3cH2cHe凡發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有CH3cH=CHCH3、

CH3cH2cH-CH2。

(8)隨著煌基中碳原子數(shù)的增加，鹵代燃的密度逐漸減小，沸點逐漸降低。

(X)

(9)在澳乙烷中加入AgNCh溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀，證明澳乙烷中含有澳原

子。(X)

(10)所有的鹵代煌都能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物可能是醇、酚等。(V)

(11)所有的鹵代燃都能發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到多種消去產(chǎn)物。(X)

(12)澳乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)相比，其反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同，說

明溶劑對化學(xué)反應(yīng)有影響。(V)

(13)鹵代煌都是密度比水大、難溶于水的油狀液體。(X)

CH3—CH—CH3

(14)1一發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯垃。(X)

Br

2.(1)證明澳乙烷中澳元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是

②③⑤①或⑥③⑤①(填序號)。

①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液

③加熱④加入蒸儲水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉醇

溶液

(2)有以下物質(zhì)：①CH3cl②CH2CI—CH2cl

CH3CH3

③

CH3—C—Cl④CH3—C—CH2C1

CH3CH3

⑤⑥2cl

(A)能發(fā)生水解反應(yīng)的有①②③④⑤⑥(填序號,下同)，其中能生成二元

醇的有②。

(B)能發(fā)生消去反應(yīng)的有②③⑤。

(C)發(fā)生消去反應(yīng)能生成快燒的有②。

［提示］(A)所有鹵代煌在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，多鹵代煌

水解可生成多元醇。（B）與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，且鄰位碳原子

上有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)。

（3）鹵代嫌在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用。

①多氯代甲烷常為有機溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是四氯化碳，

工業(yè)上分離這些多氯代物的方法是分館。

②三氟氯澳乙烷（CF3cHeIBr）是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式CHFCICFzBr、CHFBrCFzCl、CFCIBrCHFz（不考慮立體異構(gòu)）。

③氯乙烷是運動場上常使用的一種噴霧止痛劑。制取氯乙烷最好的方法是

乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)。

④澳乙烷常用于汽油的乙基化、冷凍劑和麻醉劑。檢驗澳乙烷中含有澳元素

的試劑有氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液。

⑤1-澳丙烷是一種工業(yè)用化工產(chǎn)品。寫出由1-澳丙烷制備1,2-丙二醇的化學(xué)

方程式。

乙醇

CH3cH2cH2Br+NaOHCH3cH=CH2+NaBr+H2O、CH3cH=CH2

+Br—->CH3CHBrCHBr,CfhCHBrCHzBr+2NaOH一至—CH3CHOHCH20H+

22/\

2NaBro

［提示］①分子結(jié)構(gòu)為正四面體的為四氯化碳，工業(yè)上分離這些多氯代甲烷,

根據(jù)物質(zhì)的沸點不同，常用分館的方法分離。②CF3cHeIBr對應(yīng)的同分異構(gòu)體

中，可根據(jù)鹵素原子的位置不同判斷，如F不在同一個碳原子上，存在的同分異

構(gòu)體有CHFCICFzBr、CHFBrCF2ChCFClBrCHF2o③制取氯乙烷最好的方法是

乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)。④檢驗澳乙烷中含有澳元素的試劑有氫氧化鈉溶液、

稀硝酸、硝酸銀溶液。⑤由1-澳丙烷制備1,2-丙二醇發(fā)生如下反應(yīng)：CH3cH2cH2Br

+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H20、CH3CH=CH2+Br2—-?

CH3cHBrCHzBr、CH3CHBrCH2Br+2NaOH-CH3CHOHCH2OH+2NaBro

考點突破?訓(xùn)練提升

微考點1鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

,1.（2024?安徽合肥一模）有機物X是一種重要的有機合成中間體，其結(jié)

構(gòu)簡式如下，下列說法正確的是（B）

Br

A.X分子中所有的碳原子可能共平面

I0H

Q

B.X在KOH的水溶液中加熱，可得

C.X與KOH的乙醇溶液混合共熱，只得到一種環(huán)烯燃

D.向X中加入硝酸酸化的AgNCh溶液，產(chǎn)生淡黃色沉淀

［解析］X分子中所有碳原子均采取sp3雜化，六元碳環(huán)不是平面形結(jié)構(gòu)，

故所有碳原子不可能共平面，A錯誤；X在KOH的水溶液中加熱，發(fā)生取代反

I0H

Q

應(yīng)，一0H取代一Br,得到,B正確；X與KOH的乙醇溶液混合共熱,

發(fā)生消去反應(yīng)，可能生成白或C錯誤；X分子中C—Br在硝酸酸化的

AgNCh溶液中不能斷裂，不發(fā)生反應(yīng)，故不能得到淡黃色沉淀，D錯誤。

2.（2023?福建三明一模）化合物X的分子式為C5Hlic1,用NaOH的醇溶液

處理X,可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到

2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡

式可能是（B）

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

C.CH—CH—CH—CH—0H

3cH22

3

——

D.CH3—C—CH2OH

CH3

c

——

其

［解析］由-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知的碳骨架結(jié)構(gòu)為連

2X一

接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子，且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，從而推知有

產(chǎn)

CH,C1

機物X的結(jié)構(gòu)簡式為II或阻一廠網(wǎng)—血則用NaOH的

CH3—CH—CH—CH3

Cl

CH

3

——OH

水溶液處理所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是小I

—CH-CH—CH,

CH

.3

CH3—C—CH2—CH3,故B正確。

OH

【對點訓(xùn)練】

1.（2024?河北衡水高三檢測）下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是（D）

A.澳乙烷與NaOH水溶液混合加熱

B.一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱

C.氯苯與NaOH水溶液混合加熱

D.2-澳丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱

［解析］A、C為水解反應(yīng)，B無鄰位碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D可以

發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3—CH=CH2。

2.（2024?山東青島高三檢測）鹵代嫌在有機合成中有重要的應(yīng)用，某鹵代燃

RCHXCH3（A）的化學(xué)鍵如圖所示，下列說法不正確的是（A）

HH①

?

—

.—

：

—

R十C——C寸H

③—T--②

XH

A.A溶于水時發(fā)生電離，斷裂化學(xué)鍵③

B.A在KOH的水溶液中加熱，斷裂化學(xué)鍵③，生成RCHOHCH3

C.A在KOH的乙醇溶液中加熱，斷裂化學(xué)鍵可能是①和③

D.A在NaOH的乙醇溶液中加熱，不一定得到烯煌RCH==CH2

［解析］鹵代煌A是非電解質(zhì)，不溶于水，也不發(fā)生電離，A錯誤；A在

KOH的水溶液中加熱，極性最強的C—X斷裂（化學(xué)鍵③），發(fā)生水解反應(yīng)，生成

RCHOHCH3,B正確；A在KOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可能斷裂

化學(xué)鍵①和③或化學(xué)鍵②和③，得到烯煌RCH==CH2,若R—中與一CHX—相

連的碳原子上有氫原子，可能向左側(cè)消去，C正確，D正確。

警歸納拓展:

鹵代爆水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的規(guī)律

1鹵代燒在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記

憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。

2所有的鹵代煌在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，而沒有鄰位碳原子

的鹵代燃或雖有鄰位碳原子，但鄰位碳原子無氫原子的鹵代煌均不能發(fā)生消去反

應(yīng)，不對稱鹵代煌的消去有多種可能的方式。

微考點2鹵代煌在有機合成中的“橋梁”作用

色4(2024?河北衡水中學(xué)調(diào)研)有機物甲經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)化為丙，如圖所示，下

列敘述錯誤的是(B)

A.甲和丙均可與酸性KMnCU溶液發(fā)生反應(yīng)

B.反應(yīng)(1)的無機試劑是液澳和鐵粉，實際起催化作用的是FeBn

C.反應(yīng)(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用澳的四氯化碳溶液檢驗是否含

甲

D.反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng)

［解析］甲中含有碳碳雙鍵，丙中含有一CfhOH,都能被酸性KMnCU溶液

氧化，A正確；由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)⑴是甲與Bn發(fā)生加成反應(yīng)生成

CH,

|

0-C-CH2Br,再發(fā)生堿性水解生成丙，B錯誤；甲含有碳碳雙鍵，可與澳

Br

的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使溶液褪色，而丙則不能，C正確；反應(yīng)⑵是

H2Br的堿性水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，D正確。

【對點訓(xùn)練】

1.（2024?江蘇泰州模擬）以漠乙烷為原料制備1,2-二澳乙烷，下列方案中最

合理的是（A）

NaOH醇溶液Br2

A.CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br

B.CH3cH2Br」^5L水密迄CH3cH2OH”需曹CH2-CH2莊里-CHzBrCH

2Br

C.CH3CH2Br-^CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液HBr￡BqLn1

D.CH3CH2Br-----^*CH2=CH2-^*CH3CH2Br--CH2BrCH2

Br

［解析］澳乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙

烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二澳乙烷，原理正確，不存在其他副產(chǎn)物，故A正

確；乙醇消去反應(yīng)生成乙烯過程中，有乙醒生成，原料利用率低，故B錯誤；

不能保證CH3cH2Br和Bn發(fā)生取代反應(yīng)時只生成1,2-二澳乙烷，生成物太復(fù)雜，

不易分離，原料利用率低，故C錯誤；CH3cH2Br和Bn發(fā)生取代反應(yīng)時生成副

產(chǎn)物，故D錯誤。

CH3

2.（2024?安徽八校聯(lián)考）有兩種有機物Q（與P（Cl^^Cl）-

CH3

下列有關(guān)它們的說法正確的是（C）

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH的乙醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)

C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)

D.Q的一氯代物只有1種，P的一澳代物有2種

［解析］Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰

面積之比應(yīng)為3：1,A錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與

鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上無氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；在

適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被一OH取代，C正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基

上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D錯誤。

《歸納拓展:

鹵代煌在有機合成與轉(zhuǎn)化中的四大作用

1連接燒和燒的衍生物的橋梁

燃通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代燒，鹵代燃在堿性條件下

可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、醛、猴酸和酯等；醇在加熱條件

下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代燃，鹵代煌通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯燃或烘燒。

如:-*O-CH2clN法生20H理&醛和較

酸

2改變官能團(tuán)的個數(shù)

,^TT^TTTDNaOH/乙醇小口??Br2

如：CH3cH2Br一3一CH2=CH2--------

CH2BrCH2Br;

3改變官能團(tuán)的位置

如：CHzBrCH2cH2cH3、"&跖CH2=CHCH2cH3

HBrCH3cHeH2cH3

用花劑7Z廠I°

Br

4對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)

如在氧化CH2=CHCH20H的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方

法保護(hù)：

EEECHHBr_CH3CHCH2OH氧包

CH2=CHCH2°H一傕研質(zhì)I

Br

epooHq磔/VH—CHCOOH

IV/rl2------LH----LUUHo

微考點3鹵代燃中鹵素原子的檢驗

但U為了鑒定鹵代燃中所含有的鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟。正確的

順序是（B）

①加入AgNCh②加入少許鹵代燒試樣③加熱④加入5mL4moi

NaOH溶液⑤加入5mL4mol-L1HNO3溶液

A.②④③①B.②④③⑤①

C.②⑤③①④D.②⑤①③④

［解析］鑒定鹵代煌中所含有的鹵素原子，先②加入少許鹵代煌試樣，再④

加入5mL4moi［FNaOH溶液，然后③加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成鹵素離子，再

⑤加入5mL4moi［rHNCh溶液，中和剩余的NaOH,以免產(chǎn)生干擾，最后①

加入AgNCh,觀察沉淀及其顏色可確定鹵素原子。

【對點訓(xùn)練】

1.（2024?湖北襄陽模擬）下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物的說法正確的

是（D）

CH3—CH—CH3

CH3C1

Br

甲

乙

cH

.3

CH3—C—CH2C1

3

CH丙

A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈

酸性，再滴入AgNCh溶液，均有沉淀生成

B.甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNCh溶液，可檢驗該物質(zhì)中

含有的鹵素原子

C.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯煌

D.丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛

［解析］甲、丙、丁不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A項錯誤；甲中加入NaOH的水

溶液共熱，反應(yīng)液若沒有進(jìn)行酸化，再滴入AgNCh溶液，溶液中的OH-會干擾

鹵素離子的檢驗，故B項錯誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)只能得到丙烯，故C項錯誤；

丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化成2,2-二甲基丙醛，

故D項正確。

2.檢驗1-澳丙烷中含有澳元素的實驗步驟、操作和順序正確的是（A）

①加入AgNCh溶液②加入NaOH溶液③加入適量稀HNO3④加熱

⑤取上層液體⑥取下層液體

A.②④⑤③①B.②④⑥③①

C.②④⑤①D.②④⑥①

［解析］利用澳離子和硝酸銀反應(yīng)生成淡黃色沉淀來檢驗澳元素，1-澳丙烷

中含有的是澳原子，需要把澳原子轉(zhuǎn)化為澳離子，先將1-澳丙烷在氫氧化鈉溶液

中加熱發(fā)生水解生成澳化鈉，靜置分層，未水解的1-澳丙烷在下層，澳化鈉溶于

水，在上層，取上層溶液加適量的硝酸中和后，加入硝酸銀生成淡黃色沉淀證明

含有澳元素，所以實驗步驟、操作和順序為②④⑤③①。

mJ醇酚

必備知識?梳理夯實

知識梳理

1.醇、酚的定義

(1)醇是羥基與煌基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團(tuán)為

羥基(一0H)。飽和一元醇的分子通式為「或C“H2"+2O(〃》D,

/為整數(shù)］。

(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚

(。廠—0H)。酚是一種蜂的含氧衍生物的總稱，其基本特征是羥基與苯

環(huán)直接相連。

［微點歸納］①酚分子中的苯環(huán)可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)。如

也屬于酚。

②酚與芳香醇屬于不同類別的有機物，不屬于同系物。

如H3C—和CH2CH2OH。

廠結(jié)構(gòu)簡式：或C6H50H

(3)苯酚—一分子式:06H6°

一官能團(tuán):一()H

一結(jié)構(gòu)特點:羥基與苯環(huán)直接相連

(4)醇的分類

脂肪醇，如

按煌基］CH3CH2OHXH3CH2CH2OH

芳香醇，如

類別［(^■CH20H

醇類?

(一元醇，如：甲醇、乙醇

按羥基數(shù)目二元醇，如：乙二醇

三元醇，如：丙三醇

2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律

(1)水溶性：低級脂肪醇易溶于水,飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原

子數(shù)的遞增而逐漸減小。

(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g-cm-3o

(3)沸點：①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸上t

高。

②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸

點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷山。

3.苯酚的物理性質(zhì)

⑴純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。

(2)苯酚常溫下在水中的溶解度是9.2g,當(dāng)溫度高于65℃時,能與水

互溶，苯酚易溶于酒精。

(3)苯酚有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用二直

精洗滌,再用水沖洗。

4.醇和酚的化學(xué)性質(zhì)

(1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)

分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類型如下：

H

F，…③

H—C—C—r-O—H

④…{H(2)(T)

H

條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)

置換2cH3cH20H+2Na—->2CH3CH2ONa

Na①

反應(yīng)+H2t

取代CH3CH2OH+HBr—△-CH3cH2Br+

HBr,△②

反應(yīng)

H20

O（Cu氧化2CH3CH2OH+02—卻2CH3CHO+

2①③

或Ag）,△反應(yīng)

2H2O

存存帶

濃硫酸，消去CH3cH20HCH2=CH2t+

②④

170℃反應(yīng)

H2O

濃硫酸，取代2cH3cH20H卷髭帶C2H5—0—C2H5

①②

℃

140反應(yīng)+H2O

CHsCOOHCH3CH2OH+

取代(酯

（濃硫酸，①CH3COOH濃夫酸CH3coOC2H5+

化)反應(yīng)

△）

H20

［微點歸納］乙醇的制法

①乙烯水化法：CH2=CH2+H20蘇塞化基武CH3CH2OHo

②發(fā)酵法：C6Hl2。6迺化第2c2H50H+2c02t。

葡萄糖

(2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)

由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響,

苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。

(3)苯酚的用途和對環(huán)境的影響

苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、

農(nóng)藥等。酚類化合物均有毒，是重點控制的水污染物之一。

［微點歸納］(1)醇分子內(nèi)脫水屬于消去反應(yīng)，醇分子間脫水屬于取代反應(yīng)。

(2)醇類和鹵代爆發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同。醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、

加熱；鹵代燒消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉乙醇溶液、加熱。

(3)某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯燃不一定只有一種，要看連羥基的碳原

子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。

(4)乙醇的催化氧化反應(yīng)可理解為分兩步進(jìn)行：

2Cu+O2=^=2CUOCUO+C2H50H—△-Cu+CH3CHO+H20

5.苯、甲苯、苯酚性質(zhì)比較

類別苯甲苯苯酚

結(jié)構(gòu)簡式O40H

不被酸性可被酸性KM11O4溶常溫下在空氣中被氧

氧化反應(yīng)

KMnCU溶液氧化液氧化化后呈粉紅色

漠的狀態(tài)液澳液漠濃濱水

條件催化劑催化劑不需催化劑

澳CH3CH3

小或6

代產(chǎn)物

C6H5Br2,4,6-三澳苯酚

反

Br

應(yīng)結(jié)論苯酚與漠的取代反應(yīng)比苯、甲苯容易進(jìn)行

酚羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上羥基的鄰對位的氫原子變得更

原因

活潑，更易被取代

［微點歸納］(1)<Q^OH與20H不是同類物質(zhì)，前者屬于酚，后

者屬于醇，故不是同系物。

(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚與碳酸鈉反應(yīng)只能生成

NaHCCh,不能生成CO2。向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳有白色渾濁物苯酚出現(xiàn),

但不論C02是否過量，生成物均為NaHCCh,不會生成Na2co3。

(3)醇與醵、芳香醇與酚在含有相同碳原子數(shù)時，互為同分異構(gòu)體。

(4)羥基與苯環(huán)相連，使O^OH中羥基的鄰對位碳原子上的氫原子較活潑

而易發(fā)生取代。

自主小練

1.易錯辨析：正確的打“，錯誤的打“X”。

CH2—CH2

(1)CH30H和||'都屬于醇類，且二者互為同系物。(X)

OH0H

CH2—CH2

［提示］CH30H和||羥基個數(shù)不同，分子組成不相差一個或若干個

OH0H

CH2原子團(tuán)，二者不互為同系物。

(2)乙醇在水溶液中能電離出少量的H+,故乙醇是電解質(zhì)。(X)

［提示］乙醇在水溶液中不電離，屬于非電解質(zhì)。

(3)乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，乙二醇有護(hù)膚作用，

可用于配制化妝品。(X)

［提示］丙三醇有護(hù)膚作用，可用于配制化妝品，乙二醇可用作化工原料、

汽車防凍液。

(4)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點高于烷煌。(V)

［提示］由于醇分子之間能形成氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷妙相

比，醇的沸點高于烷燒。

(5)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(X)

［提示］并不是所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，例如CH3OH,連有羥基的碳原

子沒有相鄰的碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。

(6)CH3OH,CH3CH2OH,HOCH2cH20H的沸點逐漸升高，與氫鍵有關(guān)。(V)

(7)分子式為C3H8。的有機物可能有3種不同結(jié)構(gòu)：CH3cH2cH20H、

CH3CHOHCH3和CH30cH2cH3。(V)

(8)乙醇與金屬鈉、濃HBr溶液反應(yīng)時，均斷裂C—0而失去一OH。(X)

(9)1-丙醇、2-丙醇均能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，且所得有機產(chǎn)物相同。(X)

(10)2-丁醇在NaOH的乙醇溶液中加熱,所得消去產(chǎn)物可能有2種不同結(jié)構(gòu)。

(V)

(11)苯酚的水溶液呈酸性，說明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。

(J)

(12)除去苯中的少量苯酚，可加入濃漠水再過濾。(X)

(13)(1°凡(汨和含有的官能團(tuán)相同，其化學(xué)性質(zhì)必定相似。

(X)

(14)鑒別苯酚溶液和甲醇溶液，可滴加FeCb溶液，觀察溶液顏色變化。(V)

(15)向苯酚鈉溶液中通入少量C02的離子方程式為2^^Cr+H2O+

C02---2<Q^0H+C0FO(X)

(16)分子式為C7H8。的芳香族有機化合物有五種同分異構(gòu)體。(V)

(17)實驗時手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的熱水清洗。(X)

［提示］用70℃以上的熱水清洗易燙傷皮膚，可用酒精清洗。

2.(1)現(xiàn)有以下物質(zhì)：①C%-CH—

②③<^^CH2OH

-CH2()H

④⑤Ct§H

CH3

A.其中屬于脂肪醇的是①②，屬于芳香醇的是③⑤，屬于酚類的是

④⑤。

B.其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的是④⑤。

C.其中互為同分異構(gòu)體的是③④。

D.其中可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的是③⑤，可以發(fā)生消去反應(yīng)的是

①②⑤。

E.物質(zhì)⑤能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型有(任寫三種)取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，消去

反應(yīng)，加成反應(yīng)。

(2)完成下列各步轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并指出反應(yīng)類型。

乙烯乙醇乙醛包-乙酸型△乙酸鈣

I?④

乙酸乙酯2

①CH2=CH2+H2O^^CH3cH20H；加成反應(yīng)。

②2cH3cH20H+02g3cHO+2H2O;氧化反應(yīng)。

③2cH3CHO+O2僧等2cH3coOH;氧化反應(yīng)。

⑷2cH3coOH+CaCCh—-^（CH3coObCa+82（+H2O；復(fù)分解反

應(yīng)。

⑤CH3coOH+C2H3coOC2H5+H2O；酯化反應(yīng)（或取代反

應(yīng)）。

TJ+

⑥，。%取代反應(yīng)（或水解

CHaCOOCzHs+H/\CH3co0H+CH0H:

反應(yīng)）。

（3）怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用澳水？

［提示］鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可用如下方法：

方法一：用小試管分別取溶液少許，滴加飽和濱水，有白色沉淀生成的是苯

酚溶液。

方法二：用小試管分別取溶液少許，滴加FeCb溶液，溶液呈紫色的是苯酚

溶液。

除去苯中的苯酚，應(yīng)加入NaOH溶液充分反應(yīng)后再分液。不能用澳水，因三

澳苯酚在苯中可溶。

考點突破?訓(xùn)練提升

微考點1醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

HH②①

—

^—

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.c?

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C-—

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-4-?

?

例（?山東濱州檢測）乙醇分子中的各種化學(xué)鍵如圖H十.?

1.2024?

H-

"H?????(§)

所示，關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是（C）

A.和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂

B.和濃H2s04共熱到170℃時鍵②和鍵⑤斷裂

C.和濃H2s04共熱到140℃時僅有鍵②斷裂

D.在Ag催化下與02反應(yīng)時鍵①和鍵③斷裂

［解析］乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是乙醇中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇

發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和鍵⑤斷裂，B正確；乙醇發(fā)生分子間脫水

反應(yīng)生成醒，其中一個分子鍵①斷裂，另一個分子鍵②斷裂，故C錯誤；乙醇

催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。

2.(2024?山東青島期末)有機物M(2-澳-2-甲基丁烷)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系(P分

子中含有2個甲基)，下列說法正確的是(C)

HBr

I-----1NaOH/乙醇I-----1HOI-----1

S-z―0---2-0

A.M的同分異構(gòu)體中，發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物共有6種

B.P分子中，含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.Q的同分異構(gòu)體中，含有2個甲基的醇有4種

D.Q的同分異構(gòu)體中，能被氧化為醛的醇有3種

［解析］由題干信息可知，M為2-澳2甲基丁烷，其結(jié)構(gòu)簡式為

(CH3)2CBrCH2cH3,M在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成P,P分子

中含有2個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)CH2cH3;P與水發(fā)生加成反應(yīng)生

成Q,Q與HBr加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成M,則Q的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C(OH)CH2CH3。

M的同分異構(gòu)體有CH3cH2cH2cH2cH2Br、CH3cH2cH2CHBCH3、

CH3cHzCHBrCH2cH3、

CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、

(CH3)2CHCH2CH2Br和(CHsbCCHzBr,它們發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有：

CH2

、L