2018-2019學(xué)年高中一輪復(fù)習(xí)化學(xué)跟蹤檢測(cè)（三十六）烴的含氧衍生物羧酸酯

跟蹤檢測(cè)（三十六）烴的含氧衍生物——羧酸酯1．(2018·西安八校聯(lián)考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說法正確的是()A．分子式為C12H18O5B．分子中含有2種官能團(tuán)C．只能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．能使溴的四氯化碳溶液退色解析：選D由題給結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物的分子式為C12H20O5，A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵3種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物能發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，故能使溴的四氯化碳溶液退色，D項(xiàng)正確。2．(2018·漳州八校聯(lián)考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示，這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是()①可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)②能使酸性KMnO4溶液退色③能跟NaOH溶液反應(yīng)④能發(fā)生酯化反應(yīng)⑤能發(fā)生加聚反應(yīng)⑥能發(fā)生水解反應(yīng)A．①④ B．只有⑥C．只有⑤ D．④⑥解析：選B①該有機(jī)物中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；②該有機(jī)物中含有—OH和碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液退色，正確；③該有機(jī)物中含有羧基，可以和NaOH反應(yīng)，正確；④該有機(jī)物中含有羧基，可以和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；⑤該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，正確；⑥該有機(jī)物中沒有可以水解的官能團(tuán)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯(cuò)誤。3．(2018·棗陽(yáng)一中期中)下列化合物中，既顯酸性，又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是()解析：選CA項(xiàng)含有酚羥基和羧基，顯酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)分子中含有羧基，顯酸性，能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，但是不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)分子中含有羧基，顯酸性，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，正確；D項(xiàng)分子中無羧基，所以無酸性，有羥基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子，所以可以發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤。4.(2018·濱州一模)中國(guó)是中草藥的發(fā)源地，目前中國(guó)大約有12000種藥用植物。從某種草藥提取的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法正確的是()A．分子式為C14H18O4B．環(huán)上氫原子的一氯取代物有3種C．1mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4molNaOHD．能發(fā)生酯化反應(yīng)解析：選D由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知分子式是C14H14O6，A錯(cuò)誤；因?yàn)?個(gè)六元環(huán)對(duì)稱，且相連的碳原子上無氫原子，與羧基相連的碳原子上也無氫原子，故環(huán)上的一氯取代物有4種，B錯(cuò)誤；1mol該有機(jī)物有2mol—COOH，與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗2molNaOH，C錯(cuò)誤；分子中有—OH和—COOH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。5．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A．1mol該物質(zhì)最多可以消耗3molNaB．1mol該物質(zhì)最多可以消耗7molNaOHC．不能與Na2CO3溶液反應(yīng)D．易溶于水，可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)解析：選B分子中含有2個(gè)羥基，則1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNa，A錯(cuò)誤；酚羥基、酯基、—Cl均能與NaOH溶液反應(yīng)，且反應(yīng)后又產(chǎn)生2個(gè)酚羥基，所以1mol該物質(zhì)最多可以消耗7molNaOH，B正確；酚羥基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，C錯(cuò)誤；含有酯基和氯原子，因此該有機(jī)物難溶于水，D錯(cuò)誤。6．下列有關(guān)有機(jī)物說法不正確的是()A．CH3CH(OH)CH2COOH用系統(tǒng)命名法命名為3-羥基丁酸B．四苯基乙烯中所有碳原子一定處于同一平面C．1mol分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是3mol、4mol、1molD．在一定條件下，苯與液溴、濃硝酸生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)解析：選B羧基碳序號(hào)最小，羥基為取代基，A正確；單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故每個(gè)苯環(huán)中的碳原子與雙鍵碳原子可能共平面，B錯(cuò)誤；分子內(nèi)的酚羥基、醇羥基、羧基都能與Na反應(yīng)，酚羥基、羧基均能與NaOH反應(yīng)，且酯基水解后生成酚羥基、羧基均消耗NaOH，只有羧基與NaHCO3溶液反應(yīng)，故C、D正確。7．某同學(xué)利用如圖所示裝置制備乙酸乙酯。實(shí)驗(yàn)如下：①向濃H2SO4和乙醇混合液中滴入乙酸后，加熱試管A②一段時(shí)間后，試管B中紅色溶液上方出現(xiàn)油狀液體③停止加熱，振蕩試管B，油狀液體層變薄，下層紅色溶液退色④取下層退色后的溶液，滴入酚酞后又出現(xiàn)紅色結(jié)合上述實(shí)驗(yàn)，下列說法正確的是()A．①中加熱利于加快酯化反應(yīng)速率，故溫度越高越好B．③中油狀液體層變薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致C．③中紅色退去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中D．?、谥猩蠈佑蜖钜后w測(cè)其核磁共振氫譜，共有3組峰解析：選C由于乙酸和乙醇易揮發(fā)，溫度越高，乙酸和乙醇揮發(fā)得越快，損失的乙酸和乙醇越多，乙酸乙酯的產(chǎn)率降低，A錯(cuò)。乙酸乙酯難溶于碳酸鈉，油狀液體層變薄是因?yàn)槿茉谝宜嵋阴ブ械囊掖歼M(jìn)入碳酸鈉溶液中，溶在乙酸乙酯中的乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成的乙酸鈉進(jìn)入溶液中，B錯(cuò)。酚酞是有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑，由于溶液紅色退去后，再加入酚酞，又出現(xiàn)紅色，可知③中紅色退去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中，C正確。②中上層油狀液體是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，所以不能確定其核磁共振氫譜中有幾組峰，D錯(cuò)。8．下列對(duì)有機(jī)物的敘述中，不正確的是()A．常溫下，與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體B．能發(fā)生堿性水解，1mol該有機(jī)物完全反應(yīng)需要消耗8molNaOHC．與稀硫酸共熱時(shí)，生成兩種有機(jī)物D．該有機(jī)物的分子式為C14H10O9解析：選C有機(jī)物中含—COOH，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，A項(xiàng)正確；有機(jī)物中的—COOH、—OH(酚)、酯基均消耗NaOH，且1mol酚酯基消耗2molNaOH，故1mol該有機(jī)物完全反應(yīng)共消耗8molNaOH，B項(xiàng)正確；該有機(jī)化合物在酸性條件下水解只生成C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C14H10O9，D項(xiàng)正確。9．實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115～125℃，其他有關(guān)數(shù)據(jù)如下表，則以下關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的敘述錯(cuò)誤的是()物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯98%濃硫酸沸點(diǎn)117.9℃117.2℃126.3℃338.0℃溶解性溶于水和有機(jī)溶劑溶于水和有機(jī)溶劑微溶于水，溶于有機(jī)溶劑與水混溶A．相對(duì)價(jià)廉的乙酸與1-丁醇的物質(zhì)的量之比應(yīng)大于1∶1B．不用水浴加熱是因?yàn)橐宜岫□サ姆悬c(diǎn)高于100℃C．從反應(yīng)后混合物分離出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗滌后分液D．由粗品制精品需要進(jìn)行的一步操作：加吸水劑蒸餾解析：選B增加乙酸的濃度，平衡正向移動(dòng)，會(huì)提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正確；實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115～125℃，而水浴的最高溫度為100℃，達(dá)不到制備溫度要求，所以不采用水浴加熱，故B錯(cuò)誤；反應(yīng)后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸鈉和丁醇能溶于水，乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小，所以用Na2CO3溶液洗滌后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正確；粗品中含有水，可加吸水劑除去水，然后再蒸餾，故D正確。10．菠蘿酯常用作化妝品香料，其合成方法如下：下列說法不正確的是()A．原料生成中間產(chǎn)物的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．菠蘿酯可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色C．中間體生成菠蘿酯所需的另一反應(yīng)物是CH2=CHCOOHD.中間體和菠蘿酯都能與氫氧化鉀溶液反應(yīng)解析：選C原料生成中間產(chǎn)物的過程中，酚羥基上的H被取代，則發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；菠蘿酯中含碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使兩種溶液退色，故B正確；中間體生成菠蘿酯，發(fā)生酯化反應(yīng)，另一反應(yīng)物應(yīng)為醇，故C錯(cuò)誤；中間體含羧基，菠蘿酯中含酯基，均能與氫氧化鉀溶液反應(yīng)，故D正確。11.生活中常見的熒光棒的發(fā)光原理可用下式表示：上述反應(yīng)產(chǎn)生的能量傳遞給熒光染料分子后，使染料分子釋放出熒光。下列說法正確的是A.上述反應(yīng)是酯的水解反應(yīng)B.熒光棒發(fā)光過程涉及化學(xué)能到光能的轉(zhuǎn)化C.二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物共有4種D.二苯基草酸酯與草酸互為同系物解析：選B二苯基草酸酯水解應(yīng)該生成和草酸，故A錯(cuò)誤；熒光棒發(fā)光過程涉及化學(xué)能到光能的轉(zhuǎn)化，故B正確；二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物共有3種，故C錯(cuò)誤；二苯基草酸酯與草酸分子組成并不相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)，不互為同系物，故D錯(cuò)誤。12.肉桂酸異戊酯G是一種香料，一種合成路線如下：已知以下信息：②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)F中含有官能團(tuán)的名稱為________。(4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為________________________________，反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。(5)F的同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為________________________________________________________________________。解析：A的不飽和度為eq\f(2×7＋2－8,2)＝4，A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G()，則A含苯環(huán)，為，B為，根據(jù)信息可知，C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22，C為乙醛，B、C反應(yīng)為信息①的兩醛縮合反應(yīng)，生成D為，E為，F(xiàn)為(CH3)2CHCH2CH2OH。(1)A為，名稱為苯甲醇。(2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為(3)F為(CH3)2CHCH2CH2OH，含有官能團(tuán)的名稱為羥基。(4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為屬于取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。(5)(CH3)2CHCH2CH2OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng)，只能是醚。醚的異構(gòu)體以氧原子為分界：①左1個(gè)碳右4個(gè)碳(丁基)，丁基有4種異構(gòu)體，相應(yīng)的醚有4種異構(gòu)體，②左2個(gè)碳右3個(gè)碳(丙基)，丙基有2種異構(gòu)，相應(yīng)的醚有2種異構(gòu)體，共6種，其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3∶1的為(CH3)3COCH3。答案：(1)苯甲醇13．香豆素(結(jié)構(gòu)如圖中Ⅰ所示)是用途廣泛的香料，由香豆素經(jīng)下列圖示的步驟可轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏?。已知：CH3CHeq\o(→,\s\up7(CHCH2CH3①KMnO4、OH－),\s\do5(②H3O＋))CH3COOH＋CH3CH2COOH請(qǐng)回答下列問題：(1)香豆素分子中的官能團(tuán)的名稱為_______________________________________，步驟Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)類型為________________。(2)有機(jī)物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________，在上述轉(zhuǎn)化過程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)步驟Ⅱ→Ⅲ的目的是_____________________。(3)下列關(guān)于有機(jī)物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的敘述中正確的是____(填編號(hào))。A．可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和ⅢB．Ⅳ核磁共振氫譜中共有4種峰C．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液退色D．1molⅠ最多能和5molH2發(fā)生加成反應(yīng)(4)寫出水楊酸與過量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(5)化合物Ⅳ有多種同分異構(gòu)體，符合下列兩個(gè)條件的芳香族同分異構(gòu)體共有________種。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。其中，核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________________。解析：(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分子中含有的官能團(tuán)是酯基和碳碳雙鍵，由分子式可以看出，步驟Ⅱ→Ⅲ的反應(yīng)是兩種物質(zhì)結(jié)合，生成了新物質(zhì)和HI，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)香豆素水解生成物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是跟CH3I發(fā)生羥基上的取代反應(yīng)，生成物Ⅲ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是該過程是羥基轉(zhuǎn)化為烷氧基，由于后續(xù)反應(yīng)需要加入強(qiáng)氧化劑高錳酸鉀，而酚羥基極易被氧化，所以該步驟保護(hù)了羥基不被氧化。(3)有機(jī)物Ⅱ含有酚羥基，Ⅲ沒有，可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ；Ⅳ中苯環(huán)鄰位的兩個(gè)取代基不相同，所以苯環(huán)上4個(gè)氫原子不相同，核磁共振氫譜共有6種峰；Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳雙鍵，均可使溴的四氯化碳溶液退色；1molⅠ最多能和4molH2發(fā)生加成反應(yīng)(苯環(huán)3mol＋碳碳雙鍵1mol，酯基的碳氧雙鍵不能跟氫氣加成)。(4)水楊酸與過量NaHCO3溶液反應(yīng)，只有羧基能反應(yīng)，酚羥基不反應(yīng)，化學(xué)方程式是H2O。(5)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基存在；能發(fā)生水解反應(yīng)有酯基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)有醛基，同時(shí)滿足酯基和醛基的只能是甲酸酯，如果是苯環(huán)上二取代物，即含有羥基和酯基，只能是含有羥基的甲酸苯甲酯，有鄰、間、對(duì)3種同分異構(gòu)體；如果是苯環(huán)上的三取代物，即羥基、甲基、酯基，有機(jī)物是含有羥基、甲基的甲酸苯酯，苯環(huán)上含有3個(gè)不同取代基的同分異構(gòu)體有10種，合計(jì)兩種情況共有13種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案：(1)酯基和碳碳雙鍵取代反應(yīng)14．(2018·貴陽(yáng)一模)某課題組的研究人員用有機(jī)物A、D為主要原