人教版高中化學(xué)選修5全冊(cè)知識(shí)點(diǎn)

高中化學(xué)選修五〔第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物〕

一、有機(jī)化合物的分類

有機(jī)化合物從構(gòu)造上有兩種分類方法：

一是按照構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳的骨架來分類：二是按反映有機(jī)化合物

特性的特定原子團(tuán)來分類。

L按碳的骨架分類

［鏈狀化合物（如CH3cH2cH2cH3）

有機(jī)化合物,脂環(huán)化合物（如C）

環(huán)狀化合物4

【芳香化合物（如（J）

2.按官能團(tuán)分類

表1有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類另官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷涇甲烷CH4

X/

烯涇c=c雙鍵乙烯CH=CH

/\22

煥涇—c^c—三鍵乙烘HXCH

芳香任苯o

鹵代煌X(X表示鹵素原子)漠乙烷CHXH.Br

醇—OH羥基乙醇CH3cH20H

酚—OH羥基苯酚O^OH

、/

觸——/C—O—C、—叫鍵乙酰CH3cH20cH2cHj

OO

醛II.II.

—C—H醛基乙醛H3c—C-H

OO

酉同IIII

—C—?；狧3C—C-CH3

Oo

叁酸IIp

——c—OH較基乙酸H3C—c—OH

Oo

酉旨IIfl

—C—O-R西旨基乙酸乙酯H3C—c—o—C2H3

三、有機(jī)化合物的命名

L烷燒的命名

煌分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做炫基。烷煌失去一個(gè)氫原子

剩余的原子團(tuán)就叫烷基，以英文縮寫字母R表示。例如，甲烷分子失去一個(gè)

氫原子后剩余的原子團(tuán)“一3”叫做甲基，乙烷(33)分子失去一個(gè)氫原子后剩

余的原子團(tuán)“一23”叫做乙基。

烷烽可以根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)氏來命名。碳原子數(shù)在卜以內(nèi)的用甲、乙、

西、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。例如，4叫甲烷，C5H12叫戊烷。

碳原子數(shù)在十以上的用數(shù)字來表示。例如，Cl7H36叫十七烷。前面提到的戊

烷的三種異構(gòu)體，可用“正〃”異〃”新〃來區(qū)別，這種命名方法叫習(xí)慣命

名法。由于烷燒分子中碳原子數(shù)目越多，構(gòu)造越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也

越多，習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用上有很大的局限性。因此，在有機(jī)化學(xué)中廣泛

采用系統(tǒng)命名法。下面以帶支鏈的烷煌為例，初步介紹系統(tǒng)命名法的命名步

驟。

(1)選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷〃。

(2)選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用1,2,3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給

主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。例如：

1234午均

CH3-CH-CH2-CH3a3區(qū)一"3

5必

⑶將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它

在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。例如，用系統(tǒng)命

名法對(duì)異戊烷命名：

134

C2CC

?H

CH3

2一甲基丁烷

(4)如果主鏈上有一樣的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三〃等

數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，〃隔開。

下面以2,3一二甲基己烷為例，對(duì)一般烷烽的命名可圖示如下：

123456

CH3YHCH-CH2CH2—CH3

CH3CH3

2,3--里第平

L------------------主鏈名稱

-------------------支鏈名稱

------------------------------------支鏈個(gè)數(shù)

--------------------------------------------支鏈位置

如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，把簡(jiǎn)單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。例

如：

C2H5CH3

H3C-CH2CH-6H-CH.~CH-CH.

■765/243'2]3

2一甲基一4一乙基庚烷

2.烯妙和煥炫的命名

前面已經(jīng)講過，烷燒的命名是有機(jī)化合物命名的根底，其他有機(jī)物的命

名原那么是在烷嫌命名原那么的根底上延伸出來的。下面，我們來學(xué)習(xí)烯煌

和快燒的命名。

⑴將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯〃或“某煥〃。

(2)從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。

(3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編

號(hào)較小的數(shù)字)。用“二〃“三〃等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。

例如：

123412345

CH2=CH-CH2-CH3CH3—c—CH2-CH3

1一丁烯2—戊快

CH

I3CH3

H^C-C-CH-CH-CH-CHHC-C-CH2-CH-CH3

123456312345

2一甲基一2,4一己二烯4一甲基一1一戊快

3.基的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯作母體的。苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲

苯，被乙基取代后生成乙苯。

如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，那么生成的是二甲苯。由于取代基位置

不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差異在于兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的

相對(duì)位置不同，可分別用“鄰〃”間〃和”對(duì)〃來表示:

CH3

鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二

甲苯

假設(shè)將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),

選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，那么鄰二甲苯也可叫做1,2一二甲苯，間

二甲苯叫做1,3一二甲苯，對(duì)二甲苯叫做1,4一二甲苯。

四、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

F面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)根本步驟:

L別離、提純

⑴.蒸儲(chǔ)

蒸儲(chǔ)是別離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì),

而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30℃）,

就可以用蒸儲(chǔ)法提純此液態(tài)有機(jī)物。

(2).重結(jié)晶

重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇笤撊軇?1)雜質(zhì)在此

溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中

的溶解度，受溫度的影響較大。該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液

中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出，等等。

(3).萃取

萃取包括液一液萃取和固一液萃取。液一液萃取是利用有機(jī)物在兩種互不相

溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

液一液萃取是別離、提純有機(jī)物常用的方法，分液漏斗是萃取操作的常用玻

璃儀器。一般是用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)物，常用的與水不互溶的有機(jī)溶

劑有乙醛、石油酸、二氯甲烷等。固一液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶

解出有機(jī)物的過程，在實(shí)驗(yàn)室和工廠中用專用的儀器和設(shè)備進(jìn)展這一操作。

別離、提純后的有機(jī)物經(jīng)過純度鑒定后，可用于進(jìn)展元素組成的分析、

相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定和分子構(gòu)造的鑒定。

2.元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

(1).元素分析

元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，

并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),

然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。

【例題】某含C.II、0三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該

未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%,試求該未知物

A的實(shí)驗(yàn)式。

元素分析只能確定組成分子的各原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比。有了實(shí)驗(yàn)式,

還必須知道該未知物的相對(duì)分子質(zhì)量，才能確定它的分子式。目前有許多測(cè)

定相對(duì)分子質(zhì)量的方法，質(zhì)譜法是最準(zhǔn)確、快捷的方法。

2).相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法

質(zhì)譜是近代開展起來的快速、微量、準(zhǔn)確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。

它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子

變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離

子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)的作用下到達(dá)檢

測(cè)器的時(shí)間將因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為

質(zhì)譜圖。右圖中最右邊的分子離子峰金)表示的

是上面例題中未知物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量。

未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,實(shí)驗(yàn)式C2H60的式量是46,所以未知物A

的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是

C2H60o但是，符合此分子式的構(gòu)造式應(yīng)有兩種:

二甲醛乙醇

終究它是二甲醛還是乙醇?只有鑒定分子構(gòu)造才能夠確定。與鑒定有機(jī)物

構(gòu)造有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、

紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等，我們?cè)谶@里僅介紹紅外光譜與核磁共

振氫譜的應(yīng)用。

3,分子構(gòu)造的鑒定

（1）.紅外光譜

例如，上面例題中未知物A的紅外光譜圖（如以下圖）上發(fā)現(xiàn)有0—H鍵、

C—II鍵和C—0鍵的振動(dòng)吸收。

因此，可以初步推測(cè)該未知物A是含羥基的化合物，構(gòu)造簡(jiǎn)式可寫為C2115

波數(shù)/cm1

400030002(X)01500100095085070()

100

80

透

過6o

率

/

%4O

2()

03456789101112131415

波長(zhǎng)/陽(yáng)】】

未知物A的紅外光譜

2.核磁共振氫譜

未知物A（C2H5—）的核磁共振氫譜有三個(gè)峰（如圖1—8）,峰面積之比是

1：2：3,它們分別為羥基的一個(gè)氫原子，亞甲基（〉2）上的二個(gè)氫原子和甲

基上的三個(gè)氫原子的吸收峰。而二甲懶(33)中的六個(gè)氫原子均處于一樣的化

學(xué)環(huán)境中，只有一種氫原子，應(yīng)只有一個(gè)吸收峰(如以下圖)。

吸

收

強(qiáng)

度

未知物A的核磁共振氫譜

吸

收

強(qiáng)

度

43210

8

二甲醛的核磁共振氫譜

從上述未知物A的紅外光譜和核磁共振氫譜可以知道：

⑴紅外光譜圖說明有羥基一、C-0鍵和煌基C-H鍵紅外吸收峰;

⑵核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰。

因此，未知物A的構(gòu)造簡(jiǎn)式應(yīng)該是32,而不是33。

一、各類煌的代表物的構(gòu)造、特性

類別烷論烯髭快足苯及同系物

通式22(n21)2“(n22)22s22)2日(n?6)

HH

\/

代表物構(gòu)造式H—C—HC-C|1—C=C—H

/\

HH0

相對(duì)分子質(zhì)量16282678

碳碳鍵長(zhǎng)（X10%）

鍵角109°28'約120。180°120°

6個(gè)原子4個(gè)原子12個(gè)原子共平面

分子形狀正四面體

共平面型同一直線型（正六邊形）

跟X2、H2、、H20、跟X2.H2.、加成；

光照下的鹵代：跟比加成；3催化

加成，易被氧易被氧化：能加

主要化學(xué)性質(zhì)裂化；不使酸性，下鹵代：硝化、

化：可加聚聚得導(dǎo)電塑料

溶液褪色確化反響

二、點(diǎn)的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類

通式官能團(tuán)代表物分子構(gòu)造結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)

別

一鹵代煌:

R—X鹵素原子直接與燒基結(jié)

鹵C曲水溶液共熱發(fā)生取代反響

多元飽和鹵鹵原子合

代(:109)生成醇

代?。?2—XB-碳上要有氫原子才能

煌(：109)生成烯

多元飽和鹵發(fā)生消去反響

代燃:”

羥基直接與鏈煌基結(jié)合，

鹵化氫或濃氧鹵酸反響生

0—H及C-0均有極性。

成鹵代燃

%碳上有氫原子才能發(fā)3.脫水反響：乙醇

生消去反響。CLKTC分子間脫水成雄

一元醉：31170C分子內(nèi)脫水生成烯

a-碳上有氫原子才能被

R—(:32)或酮

醇羥基催化氧化，伯醉氧化為

5.一般斷0-H鍵與竣酸及

醒飽和多元CHs

醛，仲醇氧化為酮,叔醇無機(jī)含氧酸反響生成酯

醉：1:46)

不能被催化氧化。

22(：46)

a-碳上有氫原子才能被

催化氧化，伯醇氧化為

醛，仲醇軌化為酮，叔醉

不能被催化氧化。

雄鍵CMGHs性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、

1

糜R—0一R'x?rC*31??=--(:74)C—0鍵有極性堿、氧化劑反響

(：74)

(5)-0H-直接與苯環(huán)上的碳相

?TH酚羥基連，受苯環(huán)影響能微弱生成沉淀

酚

(：94)電離。3呈紫色

(:94)

2.等肌戒為附

（：30）相當(dāng)于兩個(gè)（02.多倫試劑、斐林試劑、

醛基酸性高鋅酸鉀等）氧化為峻

00

蜚Z0/酸

R—C—HCH-c—H一3一有極性、能加成。

3（0八多倫試劑、斐林試劑、

-C-H（:44）

酸性高鎰酸鉀等）氧化為我

（：44）酸

c岫-JYH

臻基

與H2,加成為醇

朗X

一有極性、能加成不能被氧化劑氧化為殘酸

（:58）

（：58）

0受搽基影響，0-H能電離

艘基Z

我0CHj—C—0H出，受羥基影響不能被時(shí)一般斷撥基中的碳氧單

/0鍵,不能被H2加成

酸R—C—OH/（：60）加成。

—c—0H一2物質(zhì)縮去水生成酰胺

（：60）（肽鍵）

3

（:60）

0酯基1.發(fā)生水解反響生成躡酸

0酯基中的碳果單鏈易斷

酯（H）R-C-O-R'z°/和醇

CHj—C-OC2Hs裂

—c—OR

（：88）

（：88）

硝酸酯硝酸酯基

不穩(wěn)定日限人

22

一般不易被氧化劑氧化，

硝基化合物一硝基化合物較穩(wěn)

硝基一2但多硝基化合物易爆炸

R—2定

氨H22兩性化合物能形成肽鍵

氨基一Z一2能以配位鍵結(jié)

基（2）（175）

段基一合;一能局部電離出

酸（：75）NH-

肽鍵

蛋構(gòu)造熨雜

多肽鏈間有四級(jí)構(gòu)

白不可用通式J-NH-酶

造

質(zhì)表示

氨基一2（生物催化劑）

艘基一

多數(shù)可用以羥基一葡萄糖1.氧化反響（復(fù)原性糖）

1）..

下通式表醛基一2多羥基醛或多羥基

糖淀粉（CMQs）.

示：0酮或它們的縮合物

瑛基一2一纖維素

（IW）.

[UlAOa]?

代基

酯基中的碳氧單鍵

0

油/易斷裂1.水解反響（皂化反響）

-C-OR

脂煌基中碳碳雙鍵能

可能有碳碳

加成

雙鍵

三.有機(jī)物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類炫、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、

高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、較酸等。

⑵易溶于水的有：低級(jí)的［一般指N（C）W4］醇、（醛）、醛、（酮）、竣酸

及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。

［3）具有特殊溶解性的：

①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物,

所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙?guī)熳鳛榉错?/p>

的溶劑，使參加反響的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高

反響速率。例如，在油脂的皂化反響中，參加乙醇既能溶解，又能溶解

油脂，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反響速率，提

高反響限度。

②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是〔屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,

當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液,

下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶

液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。

③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通

過反響吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯

的香味c

④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括鐵鹽）

溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反響中也有此操作）。但在稀

輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。

⑤線型和局部支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型那么難溶于有機(jī)

溶劑。

⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等,

形成絳藍(lán)色溶液。

四.有機(jī)物的密度

（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代燒、酯（包

括油脂）

（2）大于水的密度，且與水〔溶液）分層的有：多氯代煌、溟代煌（浪苯等）、

碘代燃、硝基苯

五.有機(jī)物的狀態(tài)［常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20℃左右）］

（1）氣態(tài)：

①烽類：一般N（C）W4的各類燃注意：新戊烷［C⑶4］亦為氣

態(tài)

②衍生物類：

一氯甲烷（3,沸點(diǎn)為-24.2℃）氟里昂（2F2,沸點(diǎn)為-29.8℃）

氯乙烯〈2；?沸點(diǎn)為-七）..甲醛1,.沸點(diǎn)為二2...................

氯乙烷.（幼℃.）........二漠甲烷㈡,?沸點(diǎn)為9.6它?）???

四氟之烯.他2「沸點(diǎn)為-76：33）.??甲酰?（93「沸點(diǎn)為-23℃）

甲乙雄（32115,沸點(diǎn)為10.8C）環(huán)氧乙烷（，沸點(diǎn)為13.5C）

（2）液態(tài)：一般N（C）在5?16的煌及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如,

己烷3（2）43環(huán)己J。）

甲醇3甲酸

漠乙烷C2也乙醛3

浪苯C6H5硝基苯C6H52

★特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為

'、(3)固態(tài)：一般N(C)在17或17以上的鏈燃及高級(jí)衍生物。如，

石蠟仁以上的燃

飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)

★特殊：苯酚(C6H5)、苯甲酸(C6H5)、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)

六、重要的反響

1.能使濱水(220)褪色的物質(zhì)

(1)有機(jī)物①通過加成反響使之褪色：含有、一C三C一的不飽和化

合物

②通過取代反響使之褪色：酚類

注意：苯酚溶液遇濃溟水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

③通過氧化反響使之褪色：含有一(醛基)的有機(jī)物(有水

參加反響)

注意：純潔的只含有一(醛基)的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶

液褪色

④通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烽、環(huán)烷燒、苯及其同系物、

飽和鹵代煌、飽和酯

⑵無機(jī)物

①通過與堿發(fā)生歧化反響32+65+:+3H2?；?+2++

H20

②與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H2S、S2-、2.32-、、2+

2.能使酸性高鎰酸鉀溶液4褪色的物質(zhì)

(1)有機(jī)物：A.含有、-CmC-、-(較慢)、一的物質(zhì)

B.與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反響)

(2)無機(jī)物：與復(fù)原性物質(zhì)發(fā)生氧化復(fù)原反響，如H2S、S2-、2.32-、、、2+

3.與反響的有機(jī)物：含有一、一的有機(jī)物

與反響的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、一的有機(jī)物反響

加熱時(shí)，能與鹵代燒、酯反響(取代反響)

與23反響的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反響生成酚鈉和

3；

含有一的有機(jī)物反響生成竣酸鈉，并放出2氣體；

含有一3H的有機(jī)物反響生成磺酸鈉并放出2氣

體。

與3反響的有機(jī)物：含有一、一3H的有機(jī)物反響生成竣酸鈉、磺酸鈉并

放出

等物質(zhì)量的2氣體。

4.既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反響的物質(zhì)

-

m2+62*+3H2t2+2+2H2022+3H2t

3+

⑵2O3+62+3IL02O3+22/+ILO

(3)()3+33++3H2()3+J+2H2O

(4)弱酸的酸式鹽，如3.等等

3++2t+H203+23+1I2O

++H,St+S+H2O

(5)弱酸弱堿鹽,如34.(4)2S等等

234+乩4(4)24+2a

34+3+3t+H2O

(D2s+H24(4)24+H2sf

(4)2s+22s+23t+2H2O

(6)氨基酸，如甘氨酸等

H22+f23H22+fH22+H20

蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一和呈堿性

的一2,

故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反響。

5.銀鏡反響的有機(jī)物

(1)發(fā)生銀鏡反響的有機(jī)物：

含有一的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、復(fù)原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)

⑵銀氨溶液[(3)2](多倫試劑)的配制:

向一定量2%的3溶液中逐滴參加2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完

全溶解消失。

(3)反響條件：堿性、水浴加熱

假設(shè)在酸性條件下，那么有(3)2++-+3+24++H20而被破壞。

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反響液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬

析出

(5)有關(guān)反響方程式：3+3?1120I+43

+23-H20(3)2+2H2O

銀鏡反響的一般通式：+2(3)22I+4+33+H20

【記憶訣竅】：1—水1鹽)、2一銀、3一氨

甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基〕：+4(3)241+(4)23+63+2H20

乙二醛：+4(3)241+(4)2C204+63+2H20

甲酸：+2(3)22!+(4)23+23+H20

葡萄糖：(過量)2()4+2(3)2具*2I2(*+33+H20

定量關(guān)系：

一?2()2?2?4()2?4

6.與新制()2懸濁液(斐林試劑〕的反響

(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但仍過量，后氧化)、醛、復(fù)原

性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。

(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的溶液中，滴加幾滴2%的4溶液，得到

藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。

(3)反響條件：堿過量、加熱煮沸

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

①假設(shè)有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一)，那么滴入新制的氫氧化銅懸濁液

中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；

②假設(shè)有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，那么滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,

常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(破)紅色沉淀生成；

(5)有關(guān)反響方程式：2+4()2I+24

+20+2。I+2IL0

+4()2-^*2+220I+51L0

+4()+220I+4H2。

+2()2j+2OI+3II20

2()4+2()2—()4+20l+2H20

(6)定量關(guān)系：一?%()2?%2+〔酸使不溶性的堿溶解)

一?202?2。?4()2?220

7.能發(fā)生水解反響的有機(jī)物是：鹵代煌、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包

括蛋白質(zhì))。

..NaOH水溶液

R-rX+廿OH--------------------?R—OH+HX++II0

A2

010

,、II，,.H或OH-,、II

(H)R—<△~(H)R~C—OH+R?—OH

(H)+TH)+H20

0一、0

R—C-*-NH—R?+H+OH］或堿或酶AR—g—OH+R？-NHj

一+

+H2O或R‘NH?+——>R—NH3

8.能跟3溶液發(fā)生顯色反響的是：酚類化合物。

9.能跟12發(fā)生顯色反響的是：淀粉。

10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反響的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

七、重要的有機(jī)反響及類型

1.取代反響

酯化反響

水解反響

C2H2H5

A

U無機(jī)酸或堿、IJ

32口52--------------------->32口5

2.加成反響

3.氧化反響

2c2H2+5023。42+2HQ

CH3C-OH

&+3⑹型幺向3。

23223^232^0

55O，CA

CnHsjCOOfH^C17H35COOCH2

Cu^sCOOCH+3H2Cn^COOCH

Ci用3coO如2揄熱'加壓Ci7^5C00iH2

32（3）2-Ch—koNH^。

4.復(fù)原反響

+3Fe+6HC1+3FeC】2+2H2。

5.消去反響

濃〃道?！?/p>

CA》2-2t?0

I7O-C

________乙.

322-------->3

A

6.水解反響鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反響

C°H35co0,坨\3CgC8Na+$犒

Cl混580CH+3NaOH

C0比5coM出

CH2OH

畋和職

（qHio5%+nH2。^nCjHuQj足占任，E酸或堿或酶歲都=甘期

A

淀粉葡萄糖蛋白質(zhì)+水-----------多種烈基酸

7.熱裂化反響（很復(fù)雜）

C1634------>8Hl68Hl6Ci634------>11H302H4

AA

Cl634----->12H261H8

A

8.顯色反響

6GHQ+Fe3+—>[Fe（C6H5。）6r+6H+

（紫色）

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃3作用而呈黃色

9.聚合反響

加聚:

一定條件下

fCH2-CH=CH-CHfCH-CHi

nCH2=CH-CH=CH2+n2

縮聚:

COOH,?

喃十刀HOCH2cH20H-族件毛HOfC-^-C-O-CH2CH2-0ijH+(2nT%0

COOH

10.中和反響

六、混合物的別離或提純（除雜）

混合物別離

除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式

（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）方法

溪水、溶液

3=3+Q-*Q□

乙烷（乙烯）（除去揮發(fā)出的2洗氣

2+2=++ILC

蒸氣）

乙烯（2.2）2+2=23+11^0

溶液洗氣

2+2=23+H?0

H：S+4=I+即

乙塊（H￡、3）飽和1溶液洗氣

11$+24」+12HzO=83PI+3HH+24H“

提取白酒中的酒精—蒸鐳—

從95%的酒精中提取

新制的生石灰蒸鐳+H：0=()2

無水酒精

從無水酒精中提取+2cH5―(GH$0)2+H1

鎂粉蒸譙122

絕對(duì)酒精

(C2HSO)2+2HC-*2GHs+OJ

萃取

汽油或茶或分液

提取碘水中的碘—

四氯化碳蒸儲(chǔ)

滌

洗

取

溪化鈉溶液旗的四氯化碳萃

2+2I+2

分

（碘化鈉）溶液液2

苯溶液或洗滌

CJIs+fCcHr.+H20

（苯酚）飽和23溶液分液CJE+23fC?HS+3

+

3--3+Hz0

乙醇、23.3溶液均可洗滌

2.3+23-2：<+2t+HaO

（乙酸）蒸播

3+3-*3+2t+HzO

乙酸溶液蒸發(fā)3+-3+ILO

（乙醇）稀乩，蒸馀2s+H21-*M+2<

洗滌

浪乙烷（溪），溶液2+s+HQ2+t

分液

澳苯

洗滌

（3、2.米）蒸慵水3溶于水

分液

（3.2、苯）溶液2+2=++

蒸鐲

（3、2、率）

硝基苯蒸儲(chǔ)水洗滌先用水洗去大局部酸，再用溶液洗去少量溶解在有機(jī)層

（苯、酸）溶液分液的酸+=H20

蒸儲(chǔ)

布結(jié)常溫下,苯甲酸為固體.溶解度受溫度影響變化較大C

提純苯甲酸蒸譚水

晶

蒸儲(chǔ)水滲析...............................................

提純蛋白質(zhì)