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【基礎(chǔ)知識(shí)】常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)
考點(diǎn)九營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)
【必備知識(shí)】
一、糖類
(一)糖類的概念
多羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物。由CHO三種元素組成。
(-)分類:
O
II
1、單糖:葡萄糖CH20H(CHOH'CHO、果糖CHOHCHOH^CCHOH,兩者關(guān)系為同分異構(gòu)體。
葡萄糖的??蓟瘜W(xué)性質(zhì)
①還原性:能與銀氨溶液反應(yīng),現(xiàn)象有銀鏡生成;能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng),現(xiàn)象有磚紅色沉淀。
②加成反應(yīng):與H?發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。
③發(fā)酵成醇:C6Hl2。6—2c2H5OH+2co2T
④生理氧化:C6Hl2。6+602—6CC>2+6H2O
2、雙糖:蔗糖和麥芽糖,分子式為Cl2H24011,兩者關(guān)系為同分異構(gòu)體。
蔗糖水解產(chǎn)物為葡萄糖和果糖,麥芽糖水解產(chǎn)物為葡萄糖。麥芽糖含醛基。
3、多糖:淀粉和纖維素。
①都屬于天然有機(jī)高分子化合物,分子式都可表示為(C6HIO05)“。
②都能發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物為葡萄糖,
酸或酶
(C6H10O5)?+nH2O--------->nC6H12O6
如淀粉水解的化學(xué)方程式為淀粉葡萄糖。
③淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。
【思考】設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證淀粉的是否水解完全??蛇x試劑:淀粉溶液、稀硫酸、NaOH溶液、新制CU(OH)2
懸濁液、碘水
例1、唐代張九齡詩(shī)句“松葉堪為酒,春來(lái)釀幾多”涉及淀粉、麥芽糖、葡萄糖、乙醇等化學(xué)物質(zhì),下列有關(guān)
說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.淀粉、乙醇所含元素種類相同
B.蔗糖和麥芽糖、淀粉和纖維素都互為同分異構(gòu)體
C.麥芽糖、葡萄糖都能被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化
D.淀粉、麥芽糖都能發(fā)生水解反應(yīng),最終生成葡萄糖
【答案】B
例2、淀粉在人體內(nèi)的變化過(guò)程如下:
淀粉糊精麥芽糖葡萄糖
①②④、
③co?H2O
(C6H10O5)?(C6H10O5)mG2H22。"c6Hg
下列說(shuō)法不正題的是()
A.n<mB.麥芽糖屬于二糖
C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)D.④的反應(yīng)為人體提供能量
【答案】A
例3、(2021山東,7)某同學(xué)進(jìn)行蔗糖水解實(shí)驗(yàn),并檢驗(yàn)產(chǎn)物中的醛基,操作如下:向試管工中加入1mL20%
蔗糖溶液,加入3滴稀硫酸,水浴加熱5分鐘。打開(kāi)盛有10%NaOH溶液的試劑瓶,將玻璃瓶塞倒放,取
1mL溶液加入試管口,蓋緊瓶塞;向試管口中加入5滴2%CuSO4溶液。將試管n中反應(yīng)液加入試管工,
用酒精燈加熱試管I并觀察現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)中存在的錯(cuò)誤有幾處?
A.1B.2C,3D.4
【答案】B
【詳解】第1處錯(cuò)誤:利用新制氫氧化銅溶液檢驗(yàn)蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基時(shí),溶液需保持弱堿性,
題干實(shí)驗(yàn)過(guò)程中蔗糖水解后溶液未冷卻并堿化;第2處錯(cuò)誤:NaOH溶液具有強(qiáng)堿性,不能用玻璃瓶塞。
二、核酸和脫氧核酸
1、概念
核酸是由核昔酸單體形成的生物大分子,其單體水解可得到核昔和磷酸,核昔進(jìn)一步水解得到堿基和戊糖。
天然的核酸根據(jù)其組成中醫(yī)糖的不同,分為DNA和RNA。
核糖核酸的形成:
核糖脫水形成
分子間脫水核糖核磷酯鍵核糖核酸
堿基
水解昔酸水解(RNA)
磷酸
戊糖——核糖、脫氧核糖
分子式環(huán)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
CH2OHO^^^OH
核糖C5H10O5\HH/
H\/H
1I
OHOH
脫氧核糖C5H10O4\HH/1
H\/H
11
OHH
2、核酸和脫氧核酸的生物功能
核酸決定生物體的一系列性狀,脫氧核酸主要負(fù)責(zé)傳遞、翻譯和表達(dá)DNA所攜帶的遺傳信息。
例4、核酸檢測(cè)對(duì)防疫新冠肺炎的意義重大。圖1是脫氧核糖核酸(DNA)的結(jié)構(gòu)片段,它的堿基中胞喀咤的
結(jié)構(gòu)如圖2,下列說(shuō)法正確的是()
A.脫氧核糖核酸中含有的化學(xué)鍵都是不同原子形成的極性共價(jià)鍵
B.2-脫氧核糖(C5H10O4)與葡萄糖互為同系物,都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C.胞嗜咤分子式為C4H5N3O,含有的官能團(tuán)只有氨基和肽鍵
D.脫氧核糖核酸由磷酸、2-脫氧核糖和堿基通過(guò)一定方式結(jié)合而成
【答案】D
三、油脂
(D概念:油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯,由C、H、。三種元素組成,天然油脂是混合物,
RiCOOCIb
I
R2COOCH
沒(méi)有固定熔沸點(diǎn)。通式:R3cOOCH2
(二)分類:
油:含不飽和鍵
脂:不含不飽和鍵
簡(jiǎn)單甘油酯:R1、R2、R3一樣
混合甘油酯:R1、R2>R3不一樣
(三)化學(xué)性質(zhì)
①油脂的氫化(油脂的硬化):燒基上含有碳碳雙鍵,能與H,發(fā)生加成反應(yīng)。
如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為
C17H33COOCH2C17H35COOCH
Ni
C17H33COOCH+3—C17H35coOCH
C17H33COOCH2C17H35COOCH2
②酸性水解
C17H35COOCH:CH2—OH
cc'H
C17H35COOCH+3H2OCH—OH+
CHCOOCHCH—OH
1735223cl7H35coOH。
③堿性水解(皂化反應(yīng))
CHCOOCH
17352CH2OH
G7H35coOCH+3NaOHCHOH+
CHCOOCH
17352CH2OH3cl7H35coONa;
例5、“地溝油”常常含有油酸甘油酯,在微生物作用下水解生成的不飽和脂肪酸中的碳碳雙鍵在日光作用下
被空氣中的氧氣氧化生成有臭味的醛或酮,這種過(guò)程稱為“酸敗”。
RC(XX:H2
I一
RCOOCH
I
①試寫(xiě)出油酸甘油酯[RCOOCH?,—R為CH3(CH2)7CH=CH(CH2)6CH2—]“酸敗”過(guò)程中水解的化學(xué)方程式:
②工業(yè)上為了延緩不飽和油脂的“酸敗”,通常采取的一種措施是在Ni催化作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng),1mol
油酸甘油酯最多消耗molH20
CH(CH)CH=CH(CH2)7COOCH2CH—OH
327II2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCHCH—OH
【答案】①CH3(CHz)7cH=CH(CHz)7COOCHz+3H20^f3cH3(CHz)7cH=CH(CH2)7C00H+CH-OH
②3
四、蛋白質(zhì)
(一)氨基酸
R—CH—COOH
I
1、概念:天然蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是a—氨基酸,其通式為NH。,官能團(tuán)為氨基和度
基
2、化學(xué)性質(zhì):
①兩性:如甘氨酸與HC1、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為
CH2—COOHCH2—COOH
+HC1-*|
NHZNH3C1
CH2—COOHCH2—COONa
+NaOH—*|+
NH2NH2H2O
②成肽反應(yīng):如丙氨酸分子成肽反應(yīng)方程式為:
CH
3OH
III
CH3—CH—COOH+H2N—CH—COOH
CH3—CH—C—N—CH—COOH+H2O
NH2NH2CH3
OO
IIII
CH,—C—NH—CH—C—OH
I一I
例6、一種二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NHCH3,寫(xiě)出合成這種二肽的氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
O
II
CH2—C—OHCH3—CH—COOH
【答案】NH2和NH2
(二)蛋白質(zhì)
1、組成元素為C、H、O、N、S等。蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)脫水縮合反應(yīng)產(chǎn)生,屬于天然的有機(jī)高分子化
合物。
2、化學(xué)性質(zhì):
(1)鹽析:向蛋白質(zhì)溶液中加入NaCl、NazSCU、KNO3、(NH^SCU等溶液后,可以使蛋白質(zhì)的溶解度降
低而從溶液中析出,為可逆過(guò)程,可用于分離和提純蛋白質(zhì)。
(2)變性:加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(酒精、福爾馬林、苯
酚_等)會(huì)使蛋白質(zhì)變性,屬于不可逆過(guò)程??捎糜谙緶缇?。
(3)鑒別方法:
①燃燒:有燒焦羽毛氣味
②濃硝酸:含苯環(huán)的蛋白質(zhì)變黃色。
3、酶
①大部分酶是一種蛋白質(zhì),具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。
②酶是一種生物催化劑,催化作用具有以下特點(diǎn):
a.條件溫和;
b.具有高度的專一性;
c.具有高效催化作用。
例7、糖類、油脂、蛋白質(zhì)是生產(chǎn)生活中的重要物質(zhì)。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()
A.淀粉在人體內(nèi)水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖
B.油脂屬于酯類,可用于制取肥皂
C.蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元是氨基酸
D.糖類、油脂、蛋白質(zhì)中均只含有碳、氫、氧三種元素
【答案】D
例8、在抗擊冠狀病毒的過(guò)程中,會(huì)用到大量防護(hù)和消毒用品。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()
A.新型冠狀病毒由C、H、0三種元素組成
B.抗病毒疫苗冷藏存放的目的是避免蛋白質(zhì)變性
C.使用醫(yī)用酒精殺菌消毒的過(guò)程中只發(fā)生了物理變化
D.生產(chǎn)醫(yī)用口罩無(wú)紡布的原材料之一是聚丙烯,聚丙烯屬于純凈物
【答案】B
例9、向雞蛋清溶液中,加入下列哪些溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析:(填字母,下同);加入下列哪
些溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生變性:o
A.HC1溶液B.CuSO4溶液C.(NH4)2SC)4溶液D.甲醛溶液
E.酒精溶液F.NaOH溶液G.Na2SC)4溶液H.Pb(Ac)2溶液
【答案】CGABDEFH
【關(guān)鍵能力】
1、(2022.海南,4)化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.滌綸可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料B.纖維素可以為運(yùn)動(dòng)員提供能量
C.木糖醇可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑D.“復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛
【答案】B
2、(2022?廣東,9)我國(guó)科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說(shuō)法正確的是()
啖*CO,詢^
淀粉CO
()電
葡萄糖乙酸
---,
A.淀粉是多糖,在一定條件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體,都屬于煌類
C.1molCO中含有6.02x1024個(gè)電子D.22.4LCCh被還原生成1molCO
【答案】A
【解析】淀粉在酸性或酶條件下水解可得到葡萄糖,故A正確;葡萄糖與果糖的分子式均為CMzOs結(jié)構(gòu)
不同,互為同分異構(gòu)體,但含有0元素,不屬于燒類,屬于涇的衍生物,故B錯(cuò)誤;1個(gè)C0分子中含有14
個(gè)電子,則1molCO中含有14X6.02X10"=8.428X1()24個(gè)電子,故c錯(cuò)誤;未指明氣體所處環(huán)境,不能
用標(biāo)況下的氣體摩爾體積計(jì)算其物質(zhì)的量,故D錯(cuò)誤。
3、(2022?浙江6月選考,14)下列說(shuō)法不正確的是()
A.植物油含有不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,能使澳的四氯化碳溶液褪色
B.向某溶液中加入瑋三酮溶液,加熱煮沸出現(xiàn)藍(lán)紫色,可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)
C.麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D.將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種
【答案】B
【解析】某溶液中加入薛三酮溶液,加熱煮沸后溶液出現(xiàn)藍(lán)紫色,氨基酸也會(huì)發(fā)生類似顏色反應(yīng),則不可
判斷該溶液含有蛋白質(zhì),B錯(cuò)誤
4、(2021?河北,2)高分子材料在生產(chǎn)生活中應(yīng)用廣泛。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.蘆葦可用于制造黏膠纖維,其主要成分為纖維素
B.聚氯乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)制得,可用于制作不粘鍋的耐熱涂層
C.淀粉是相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬(wàn)的天然高分子物質(zhì)D.大豆蛋白纖維是一種可降解材料
【答案】B
【解析】蘆葦中含有天然纖維素,可用于制造黏膠纖維,故A正確;聚氯乙烯在高溫下會(huì)分解生成有毒
氣體,因此不能用于制作不粘鍋的耐熱涂層,故B錯(cuò)誤;淀粉為多糖,其相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)幾十萬(wàn),屬于
天然高分子物質(zhì),故C正確;大豆蛋白纖維的主要成分為蛋白質(zhì),能夠被微生物分解,因此大豆蛋白纖維
是一種可降解材料,故D正確。
5、(2022?浙江6月選考,6)下列說(shuō)法不正確的是()
A.油脂屬于高分子,可用于制造肥皂和油漆B.福爾馬林能使蛋白質(zhì)變性,可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本
C.天然氣的主要成分是甲烷,是常用的燃料
D.中國(guó)科學(xué)家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素
【答案】A
【解析】油脂不屬于高分子,A錯(cuò)誤;福爾馬林是甲醛的水溶液,能使蛋白質(zhì)變性,可用于浸制動(dòng)物標(biāo)本,
B正確;天然氣的主要成分是甲烷,是生產(chǎn)生活中常用的一種清潔燃料,C正確;我國(guó)科學(xué)家合成的結(jié)晶牛
胰島素,是世界上首次人工合成的具有生物活性的蛋白質(zhì),D正確。
6、(2020?浙江7月選考,14改編)下列說(shuō)法不正確的是()
A.相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒,放出的熱量依次增加
B.油脂在堿性條件下水解生成的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分
C.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸D.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子
【答案】A
【解析】單位質(zhì)量的H元素燃燒放出的熱量大于C元素,甲烷為含氫量最高的燒,則相同條件下,等質(zhì)
量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒,氫氣放出的熱量最多,甲烷次之,汽油最少,A項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂在堿性條件
下的水解反應(yīng)即為皂化反應(yīng),得到的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分,B項(xiàng)正確。
7、(2021.浙江)關(guān)于油脂,下列說(shuō)法不亞確的是()
C17H33COO-CH2
硬脂酸甘油酯可表示為花生油能使酸性高錦酸鉀溶液褪色
A.C17H?COO-CHB.
C17H33COO-CH2
C.植物油通過(guò)催化加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)闅浠虳.油脂是一種重要的工業(yè)原料,可用于制造肥皂、油漆等
【答案】A
【詳解】A.硬脂酸為飽和高級(jí)脂肪酸,其結(jié)構(gòu)可以表示為:C17H35-COOH,硬脂酸甘油酯可表示為:
G17/H3J5JcoOC?Hz,
Cl7H35coOCH,A專音誤;
C17H35COOCH2
B.花生油是含有較多的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,含有碳碳雙鍵可以使酸性高鎰酸鉀褪色,B正確;
C.花生油是含有較多的不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯,可以和氫氣發(fā)生加成反生成氫化植物油,C正確;
D.油脂是一種重要的工業(yè)原料,在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)制造肥皂,D正確。
8、2020年的春節(jié)期間,新冠病毒肆虐。因?yàn)楹怂崾巧幕A(chǔ)物質(zhì),是病毒的“身份證”,所以患者的確診
需要病毒的核酸檢驗(yàn)。以下關(guān)于核酸的論述正確的是()
A.核酸是核蛋白的非蛋白部分,也是由氨基酸殘基組成的B.核酸水解產(chǎn)物中含有磷酸、葡萄糖和堿基
C.核酸、核甘酸都是高分子
D.核酸有核糖核酸和脫氧核糖核酸兩類,對(duì)蛋白質(zhì)的合成和生物遺傳起重要作用
【答案】D
【解析】核酸是由磷酸、戊糖和堿基通過(guò)一定的方式結(jié)合而成的,故A、B錯(cuò)誤;核酸是高分子,但核菩
酸不是高分子,故C錯(cuò)誤。
HS—CH,—CH—COOH
I
9、已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NH2,則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
A.半胱氨酸屬于a-氨基酸
B.半胱氨酸是一種兩性化合物
HS—CH2—CH—C—S—CH2—CH—COOH
IIII
c.兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NH2ONH2
NH2
I
D.HS—CH2—CH—COONH.1可與NaOH溶液反應(yīng)放出一種堿性氣體
【答案】C
【解析】半胱氨酸中氨基連在叛酸的a位上,屬于a-氨基酸,故A
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