課時2 醇香之旅-探究羥基的魔力與醇類的奧秘（課件）-【大單元教學(xué)】高二化學(xué)同步備課系列（人教版2019選擇性必修3）

第三單元

烴的衍生物課時2醇香之旅

——探究羥基的魔力與醇類的奧秘你的名字學(xué)習(xí)目標(biāo)醇的結(jié)構(gòu)

醇的性質(zhì)

任務(wù)一

醇的結(jié)構(gòu)新課導(dǎo)入閱讀教材，觀察所給有機物總結(jié)醇和酚的區(qū)異同，并給出醇和酚的定義？在上述有機化合物中，烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物；CH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3CH2OHOHOHCH3羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。課堂探究醇的基本概念1.定義：2.官能團(tuán)：3.通式：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，可簡寫為R－OH羥基(－OH)4.結(jié)構(gòu)：R2—C—O—H（R1、R2、R3為H或烴基）R1R3①—OH不能連在不飽和C原子上；CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）②同一個C原子上，連有兩個或多個—OH的醇不穩(wěn)定，能發(fā)生分子內(nèi)脫水。注意：課堂探究鹵代烴的基本概念5.命名（系統(tǒng)命名法）：選主鏈：定編號：寫名稱：選取含羥基的最長的碳鏈為主鏈，稱某醇;從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;用1，2，3...標(biāo)出羥基位次，羥基的個數(shù)用“二”“三”...等表示注意：OHCH2—CH2—CH—CH3CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇2-丁醇2一羥基丁烷（√）（×）

確定最長碳鏈時不能把—OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長碳鏈必須連有—OH。課堂探究鹵代烴的基本概念6.分類：醇按是否含苯環(huán)按羥基數(shù)目按烴基是否飽和脂肪醇芳香醇如丙醇CH3CH2CH2OH如苯甲醇飽和醇不飽和醇如如一元醇如乙醇CH3CH2OH如乙二醇如丙三醇二元醇多元醇汽車防凍液丙三醇/甘油用于護(hù)膚品中課堂探究醇的代表物——乙醇C2H5OH分子式：電子式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH或C2H5OH官能團(tuán)：羥基(－OH)8100624吸收強度乙醇的核磁共振氫譜δ球棍模型空間填充模型你的名字任務(wù)二

醇的性質(zhì)課堂探究閱讀教材，總結(jié)幾種常見醇的物理性質(zhì)名稱性質(zhì)用途甲醇無色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機溶劑混溶；有毒、誤服少量(10mL)可致人失明，多量(30mL)可致人死亡化工原料、燃料乙二醇無色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點發(fā)動機防凍液的主要成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料丙三醇無色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強吸水能力吸水能力—配制印泥、化妝品；凝固點低—作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油—作炸藥等閱讀教材以及表3-2和表3-3總結(jié)醇的物理性質(zhì)：課堂探究2.沸點：(1)飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，醇的沸點逐漸升高。(2)碳原子數(shù)目相同時，羥基的數(shù)越多，醇的沸點越高。(3)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。其原因是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在氫鍵。1.狀態(tài)：通常C1—C11:液態(tài)；C12以上：無色蠟狀固體閱讀教材以及表3-2和表3-3總結(jié)醇的物理性質(zhì)：課堂探究甲醇、乙醇、丙醇等可與水以任意比例互溶，是因為醇分子與水分子間形成了氫鍵。醇在水中的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的增加而降低。3.溶解性：4.密度：醇的密度比水的密度小低級飽和一元醇為無色液體，有特殊的氣味5.氣味：閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究以乙醇為例：醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。①②③④在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O－H和C－O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時，O－H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代；同樣，C－O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究1.取代反應(yīng)：(1)活潑金屬K、Ca、Na等反應(yīng)放出H2---置換反應(yīng)2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑

凡含有-OH的物質(zhì)(液態(tài))一般都能和鈉反應(yīng)放出H2，可計算分子中-OH數(shù)目。2mol-OH→2molNa→1molH2閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究(2)酯化反應(yīng)濃硫酸?C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O(3)與氫鹵酸反應(yīng)C2H5—OH＋H—BrC2H5—Br＋H2O?濃硫酸乙醇與濃氫溴酸混合加熱發(fā)生反應(yīng)生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。鹵代烴與醇之間的轉(zhuǎn)化：堿性條件、—X被—OH取代酸性條件、—OH被—X取代醇鹵代烷1.取代反應(yīng)：閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究(4)分子間脫水成醚1.取代反應(yīng)：C2H5—OH＋H—O—C2H5C2H5—O—C2H5＋H2O濃硫酸140℃乙醚一分子脫羥基，另一分子脫羥基氫乙醚：是一種無色、易揮發(fā)的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用，微溶于水，易溶于有機溶劑；它本身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機物。閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究1.取代反應(yīng)：R-O-R’來表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。醚：像乙醚這樣，有兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚。結(jié)構(gòu)：用途：醚類物質(zhì)在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑，有的醚可被用作麻醉劑。請寫出分子式為C3H8O的有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式【思考與討論】

CH3CH2CH2OH

CH3CHCH3OH

CH3CH2OCH3閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究觀看【實驗3-2】注意實驗過程中需注意的事項：閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究2.消去反應(yīng)—分子內(nèi)脫水成烯

實驗現(xiàn)象：反應(yīng)機理：實驗條件：乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃(1)生成無色氣體，液體輕微變黑；(2)溴的四氯化碳溶液、酸性高錳鉀溶液褪色。濃硫酸170℃CH2HCH2OHCH2＝CH2↑＋H2O閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究2.消去反應(yīng)—分子內(nèi)脫水成烯注意：(1)混合乙醇和濃硫酸時應(yīng)如何操作？(3)為什么要加入碎瓷片，溫度計的放置位置？(4)為何使液體溫度迅速升到170℃，反應(yīng)過程中溶液會變黑？防止暴沸，插入混合溶液以下。在140℃時乙醇將以另一種方式脫水；濃硫酸能將乙醇碳化。先加入乙醇，再逐滴加入濃硫酸。(2)乙醇與濃硫酸體積比為何要為1∶3？濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，體積比以1∶3為宜。(5)為什么要將生成的氣體先通入NaOH溶液？吸收CO2、SO2和乙醇，SO2和乙醇干擾酸性KMnO4溶液對產(chǎn)物乙烯的檢驗閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究2.消去反應(yīng)—分子內(nèi)脫水成烯【思考與討論】(1)溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同?(2)所有的醇都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、加熱濃硫酸、加熱170℃C—Br、C—HC—O、C—H碳碳雙鍵碳碳雙鍵CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O規(guī)律與鹵代烴類似課堂訓(xùn)練【針對性檢測】判斷下列物質(zhì)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能則其生成物有多少種？①CH3－CH2－OH③④②閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究3.氧化反應(yīng)(1)強氧化劑氧化酸性高錳酸鉀溶液酸性重鉻酸鉀溶液閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究3.氧化反應(yīng)①乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液②乙醇被酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)溶液氧化的過程為：

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化重鉻酸鉀（K2Cr2O7）酸性溶液由橙紅色（Cr2O72－）變?yōu)榫G色（Cr3＋）(2)強氧化劑氧化(1)可燃性CH3CH2OH+3O22CO2+3

H2O點燃閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究3.氧化反應(yīng)觀看實驗，注意實驗過程中需注意的事項閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究3.氧化反應(yīng)(3)催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律：

2~3個H1個H沒有H如：生成醛生成酮不能被催化氧化如：如：與羥基相連的碳原子上氫原子的個數(shù)閱讀教材以及必修2所學(xué)總結(jié)醇的化學(xué)性質(zhì)：課堂探究有機化學(xué)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)：氧化反應(yīng)：失去H或者加入O的反應(yīng)還原反應(yīng)：加入H或者失去O的反應(yīng)失去H得到O課堂探究乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系反應(yīng)類型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件

取

置換反應(yīng)乙醇、活潑金屬—代反應(yīng)鹵代反應(yīng)乙醇、濃HX酯化反應(yīng)乙醇、羧酸分子間脫水乙醇

消去反應(yīng)乙醇氧化反應(yīng)催化氧化乙醇、氧氣強氧化劑氧化乙醇、KMnO4/H+燃燒乙醇、O2全部點燃總結(jié)歸納乙醇的化學(xué)性質(zhì)：①②①①,②②⑤①③①③濃硫酸,△濃硫酸,△濃硫酸,140℃濃硫酸,170℃Cu/Ag,△—結(jié)構(gòu)：化學(xué)性質(zhì)：醇課堂小結(jié)物理性質(zhì)：取代反應(yīng)消去反應(yīng)-OH狀態(tài)、沸點、溶解性、密度氧化反應(yīng)課堂小結(jié)烴取代鹵代烴R-X水解醇R-OH氧化醛R'-CHO氧化酸R'-COOH不飽和烴消去消去酯加成加成取代HX強氧化劑課堂檢測【典型例題1】關(guān)于乙醇的下列說法不正確的是（

）A．檢驗乙醇中的少量水，可以加入硫酸銅的白色粉末B．乙醇可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．乙醇屬于可再生能源，植物的秸稈(含纖維素)可以作為生產(chǎn)乙醇的原料D．1mol乙醇和足量的鈉單質(zhì)反應(yīng)，可以生成11.2L氫氣【答案】D課堂檢測【典型例題2】二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式為：HO-CH2CH2-O-CH2CH2-OH；下列有關(guān)二甘醇的敘述中不正確的是（

）A．符合通式CnH2n