人教版(2019)高中化學(xué)選擇性必修3全冊(cè)教學(xué)設(shè)計(jì)_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.1.1有機(jī)化合物的分類(lèi)方法

【教材分析】學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了甲烷,乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)等典型的有機(jī)

化合物,了解了他們的主要性質(zhì)以及在人們生活、化工生產(chǎn)中的應(yīng)用;重點(diǎn)學(xué)習(xí)了取代反應(yīng)、加成

反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn);初步了解了有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)對(duì)其性質(zhì)的影響,認(rèn)識(shí)了一些有機(jī)物對(duì)人們?nèi)粘?/p>

生活、身體健康的重要作用,。初步形成了對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣。

在此基礎(chǔ)上,本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā),學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法,

有機(jī)化合物有兩種分類(lèi)方法,一種是根據(jù)有機(jī)分子物分子中碳原子的連接方式分類(lèi),另一種則是按

照官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi)。通過(guò)分類(lèi)方法的學(xué)習(xí),認(rèn)識(shí)分類(lèi)思想在有機(jī)化合物研究中的重要意義。

【教學(xué)目標(biāo)與核心素養(yǎng)】

課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)

1.了解有機(jī)化合物的分類(lèi)方法,認(rèn)識(shí)一些a.證據(jù)推理:能夠通過(guò)官能團(tuán)的性質(zhì),分析物質(zhì)的化

重要的官能團(tuán)學(xué)性質(zhì)

2.能夠通過(guò)官能團(tuán)的性質(zhì),分析物質(zhì)的化b.科學(xué)態(tài)度:培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度

學(xué)性質(zhì)

【教學(xué)重難點(diǎn)】

教學(xué)重點(diǎn):了解有機(jī)化合物的分類(lèi)方法,認(rèn)識(shí)一些重要的官能團(tuán)

教學(xué)難點(diǎn):分類(lèi)思想在科學(xué)研究中的重要作用,

【課前準(zhǔn)備】

講義教具

【教學(xué)過(guò)程】

[引入]有機(jī)化學(xué)是在分子、原子水平上研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的科學(xué)。

我們生活中的衣食住行都離不開(kāi)有機(jī)化合物,有機(jī)化合物中的原子主要以共價(jià)鍵相結(jié)合,分子結(jié)

構(gòu)復(fù)雜,僅由碳元素和氫元素組成的妙類(lèi)物質(zhì),目前結(jié)構(gòu)已知的有上千種。有機(jī)化合物數(shù)量繁多,

為便于研究,需要對(duì)其進(jìn)行合理分類(lèi)。

[學(xué)生活動(dòng)]

請(qǐng)對(duì)下列物質(zhì)進(jìn)行分類(lèi)

CH3CH2BrCH.,

0

II

HC—c—H

3CH3cH20H

00

IIII

CH3cH20cH2cH3H3C—c—CH3CH3—c—OH

CH—C—OCH,

}2CH3NH2CH3CONH2

[講授]

按照不同的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),有機(jī)化合物主要有兩種不同的分類(lèi)方法,一是根據(jù)構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳

骨架來(lái)分類(lèi),二是依據(jù)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)來(lái)分類(lèi)。

1.根據(jù)碳骨架分類(lèi)

根據(jù)碳原子組成的分子骨架,有機(jī)化合物主要分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。鏈狀化合物又可

分為脂肪煌和脂肪燒衍生物嗎,環(huán)狀化合物又可分為脂環(huán)化合物和芳香族化合物,脂環(huán)化合物包括

脂環(huán)燒和脂肪燒衍生物,芳香族化合物包括芳香燒和芳香燒衍生物。

r脂肪是CH,CH3CH,CHJ

L鏈狀化合物一

L脂肪燒衍生物CU,CH:CH,CII?Br

有機(jī)化店一r胭環(huán)短

「脂環(huán)化的-

「環(huán)狀化合物L(fēng)脂環(huán)短衍生物

芳香姓

L芳香化合物-

芳香煌C亍生物

[思考與交流]

1.如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香化合物?

[解析]

①脂環(huán)化合物:分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。如(、(環(huán)戊烷)、。(環(huán)己烯)、

(環(huán)己醇)等。

②芳香化合物:分子中含有苯環(huán)的化合物。如(](苯)、Br(漠苯)

等。

2.簡(jiǎn)述芳香化合物、芳香燒、苯的同系物關(guān)系

[解析]

芳香化合物、芳香燒、苯的同系物關(guān)系圖解

[講授]

2.根據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)

(1)姓的衍生物:燒分子中的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)所取代

(2)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)

(3)官能團(tuán)和基、根(離子)的比較

官能團(tuán)基根(離子)

化合物分子中去掉某些原

決定化合物特殊性質(zhì)的原

概念子或原子團(tuán)后,剩下的原指帶電荷的原子或原子團(tuán)

子或原子團(tuán)

子團(tuán)

電性電中性電中性帶電荷

穩(wěn)定,可存在于溶液中、熔

穩(wěn)定性不穩(wěn)定,不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定,不能獨(dú)立存在

融狀態(tài)下或晶體中

—CH3甲基

—0H羥基—0H羥基NH:鏈根離子

實(shí)例

一CHO醛基—CHO醛基0匹氫氧根離子

—COOH翔基

官能團(tuán)屬于基,但是基不一定是官能團(tuán),如甲基(一CHJ不是官能團(tuán);根和基可以相互

聯(lián)系

轉(zhuǎn)化,如01「失去1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為一0H,而一0H獲得1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為

(4)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物

①煌類(lèi)物質(zhì)

類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物

結(jié)構(gòu)名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷燒——甲烷CH,

\/

烯姓c=c碳碳雙鍵乙烯CH2----CH2

/\

快燒—gc一碳碳三鍵乙怏HC三CH

芳香煌————苯O

②姓的衍生物

官能團(tuán)典型代表物

類(lèi)別

結(jié)構(gòu)名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

鹵代煌鹵素原子濱乙烷

—XCH3CH2Br

醇—0H羥基乙醇CH3cH20H

酚—0H羥基苯酚doH

\/

醒——C——0—c—醒鍵乙醛CH3cH20cH2cH3

/\

00

醛II醛基乙醛II

-C—HH3C—C—H

00

酮II默基(酮基)丙酮II

HCc—CH

-c-3—3

00

期酸II段基乙酸II

一C—0HCH3—c—OH

0乙酸0

酯酯基II

IICHOCH

-C—0—R乙酯3—c—25

胺氨基甲胺

-NH2CH3NH2

O

酰胺酰胺基乙酰胺CHCONH

—CNH.32

[思考與交流]

1.辨識(shí)有機(jī)化合物的一般方法是從碳骨架和官能團(tuán)的角度對(duì)其進(jìn)行歸類(lèi),并根據(jù)官能團(tuán)推測(cè)其可

能的性質(zhì),請(qǐng)按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類(lèi),指出他們的官能團(tuán)名稱(chēng)和所屬的

有機(jī)化合物類(lèi)別,以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。

《、

①EBr②CH,OH①<CH2OH

④〈_ZCHO?'COOH⑥COOCH,

[解析]①為鹵代燒,官能團(tuán)為一Br,溪原子

②為酚,官能團(tuán)為一0H,酚羥基

③為醇,官能團(tuán)為一0H,醇羥基

④為醛,官能團(tuán)為一CH0,醛基

⑤為酸,官能團(tuán)為一COOH,覆基

⑥為酯,官能團(tuán)為一C00一,酯基

上述六種物質(zhì)均為芳香姓衍生物,官能團(tuán)不同,性質(zhì)不同。

2.有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì),丙烯酸(CH*CHCOOH)是重要的有機(jī)合成原料,請(qǐng)指出分子

中官能團(tuán)的名稱(chēng),并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì),推測(cè)丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。

\c=c/

[解析]丙烯酸(CH產(chǎn)CHCOOH)中官能團(tuán)為/\,-COOH,可能具有化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng)/加成

反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酸性、酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等。

[本節(jié)小結(jié)]

通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí),能夠掌握郵寄化合物的分類(lèi)方法,能從不同角度認(rèn)識(shí)物質(zhì),思維建構(gòu),提升學(xué)

生的證據(jù)推理的能力。

【檢測(cè)反饋】

1.下列有機(jī)物是按照碳的骨架進(jìn)行分類(lèi)的是()

A.烷燒B.烯煌

C.芳香燒D.鹵代燒

【答案】C

【解析】有機(jī)物按照碳的骨架分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,環(huán)狀化合物又分為脂環(huán)化合物和芳香

化合物,芳香煌是芳香化合物中的一類(lèi),而烷燒、烯母、鹵代母是按分子中含有的官能團(tuán)來(lái)分類(lèi)的。

2.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑,以保證鮮花盛開(kāi),S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)

如圖,下列關(guān)于該分子的說(shuō)法正確的是()

COOH

(提示:)C=O是談基)

A.含有碳碳雙鍵、羥基、題基、段基

B.含有苯環(huán)、羥基、皴基、段基

C.含有羥基、景基、櫻基、酯基

1).含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、魏基

【答案】A

【解析】從圖示可以分析,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)象基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)藪基,

A選項(xiàng)正確。

3.有機(jī)物C&—CH=CH-C1不能發(fā)生的反應(yīng)有()

①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使濱水褪色⑤使KMnOi酸性溶液褪色⑥與AgNOs溶液

生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)

A.①②③④⑤⑥⑦B.⑦C.(§)D.②

【答案】C

【解析】分子中的氯原子和甲基上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng),含碳碳雙鍵則能發(fā)生加成反應(yīng)和聚

合反應(yīng),能使澳水和KMnOi酸性溶液褪色,連有氯原子的碳原子相鄰碳原子上有氫原子,故能發(fā)生消

去反應(yīng),但不能與AgNO:;溶液反應(yīng)。

4.按碳的骨架分類(lèi),下列說(shuō)法正確的是()

A.CH3cH(%)2屬于鏈狀化合物

B.0屬于芳香化合物

C.屬于脂環(huán)化合物

八一OH

i).、./屬于芳香化合物

【答案】A

【解析】有機(jī)物按照碳的骨架分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,環(huán),狀化合物又分為脂環(huán)化合物和芳香

化合物,芳香化合物與脂環(huán)化合物的區(qū)別是前者含有苯環(huán),后者則沒(méi)有。

【教學(xué)反思】

苯節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā),學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法,有機(jī)化合物有兩種

分類(lèi)方法,一種是根據(jù)有機(jī)分子物分子中碳原子的連接方式分類(lèi),另一種則是按照官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi)。

通過(guò)分類(lèi)方法的學(xué)習(xí),認(rèn)識(shí)分類(lèi)思想在有機(jī)化合物研究中的重要意義。提升學(xué)生應(yīng)用分類(lèi)思想的能

力,從而多角度認(rèn)識(shí)物質(zhì),提升學(xué)生辯證思維能力。

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.1.2有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

【教材分析】學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)、官能團(tuán)、有機(jī)化合物的分類(lèi)及

共價(jià)鍵的形成。在此基礎(chǔ)上,本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā),學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中

的共價(jià)鍵,多角度認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵的類(lèi)型,能從有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng),

認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與有機(jī)化共價(jià)鍵的類(lèi)型及共價(jià)鍵的極性的關(guān)系。能夠從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分

析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律,為后續(xù)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。

【教學(xué)目標(biāo)與核心素養(yǎng)】

課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)

1、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中碳原子的a.宏觀辨識(shí)與微觀探析:從原子軌道重疊的角度認(rèn)識(shí)

成鍵特點(diǎn)、共價(jià)鍵的類(lèi)型與極性共價(jià)鍵的類(lèi)型,從電負(fù)性差異認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵極性與有機(jī)

2、從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反反應(yīng)的難易關(guān)系,

應(yīng)的規(guī)律

【教學(xué)重難點(diǎn)】

教學(xué)重點(diǎn):從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律

教學(xué)難點(diǎn):從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律

【課前準(zhǔn)備】

講義教具

【教學(xué)過(guò)程】

【引入】在有機(jī)化合物分子中,碳原子通過(guò)共用電子對(duì)與其他原子相連接形成不同類(lèi)型的共價(jià)鍵,

共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響

【過(guò)渡】

價(jià)

共價(jià)鍵的分類(lèi):依據(jù)成鍵原

子的不同,共價(jià)鍵分為極性鍵和非極性鍵。依據(jù)成鍵數(shù)目不同,共價(jià)鍵分為單鍵、雙鍵、三鍵。根

據(jù)成鍵原子的重疊方式的不同,分為。鍵和“鍵。

【學(xué)生活動(dòng)】

閱讀課本,回答下列問(wèn)題

1、。鍵和加鍵的成鍵方式及特點(diǎn)

2、。鍵和n鍵的判斷

【講解】

1.共價(jià)鍵的類(lèi)型

⑴。鍵(以甲烷分子中C—H為例)r陳步中的。的城圖

①形成:氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸,以“頭碰頭”的

形式相互重疊。

②特點(diǎn):通過(guò)。鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。

③。鍵的對(duì)稱(chēng)性:軸對(duì)稱(chēng)

(2)n鍵(以乙烯分子為例)

(r佻

Ftt

圖1-2乙分r中的“世和W地

①形成:在乙烯分子中,兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1S軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜

化軌道進(jìn)行重疊,形成4個(gè)C—H。鍵與一個(gè)C-C。鍵;兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并

肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了“鍵。

②特點(diǎn):口鍵的軌道重疊程度比。鍵的小,所以不如。鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通

過(guò)n鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。

③。鍵的對(duì)稱(chēng)性:鏡面對(duì)稱(chēng)

【提問(wèn)】單鍵、雙鍵、三鍵中的。鍵和n鍵個(gè)數(shù)如何計(jì)算呢?

【學(xué)生活動(dòng)】思考回答

【講解】

(3)。、“鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算

一般情況下,有機(jī)化合物中的單鍵是。鍵,雙鍵中含有一個(gè)頁(yè)鍵和一個(gè)。鍵,三鍵中含有一個(gè)。鍵

和兩個(gè)n鍵。

(4)共價(jià)鍵的類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系

①例如:甲烷分子中含有C—H。鍵,能發(fā)生取代反應(yīng);

②例如:乙烯和乙族分子的雙鍵和三鍵中含有n鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)。

【講解】

共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大,共價(jià)鍵極性越強(qiáng),

在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。

【實(shí)驗(yàn)1-1]

向兩只分別盛有蒸緇水和無(wú)水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大),觀察現(xiàn)象。

[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]

有氣泡產(chǎn)生,乙醇與鈉的反應(yīng)沒(méi)有水與鈉的反應(yīng)劇烈

[現(xiàn)象分析]

(1)乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣,原因在于乙醇分子中0-H極性較強(qiáng),能夠發(fā)生斷裂

(2)乙醇與鈉的反應(yīng)沒(méi)有水與鈉的反應(yīng)劇烈,乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱

HHHH

II

2H一C一C一O+H+2Na■>2H一C一C—ONa+H2T

II,II

HHHH

【學(xué)生活動(dòng)】

依據(jù)上述所講,分析乙醇與HBr反應(yīng)。

【講解】

(1)乙醇與HBr反應(yīng):由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng),反應(yīng)中乙

醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵。

HHHH

H--C--C-jO—H+H—BrH-C—8—Br+H2O

HHHH

(2)共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量,有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng),

有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜。

【思考與討論】

請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化

①CH4+CI:^CH,CI+HCI

[解析]甲烷分子中含有C—H。鍵,能發(fā)生取代反應(yīng)

0CH2=CH2+BLOLBr—CH2Br

[解析]CH2XH2中碳碳雙鍵為IT鍵,加鍵的軌道重疊程度比。鍵的小,所以不如。鍵牢固,比較容易

斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)

[本節(jié)小結(jié)]

共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量,有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。有機(jī)化合物分子中

共價(jià)鍵斷裂的位置與共價(jià)鍵的類(lèi)型及共價(jià)鍵的極性有很大的關(guān)系。

【檢測(cè)反饋】

1.下列關(guān)于。鍵和兀鍵的理解錯(cuò)誤的是()

A.。鍵一般能單獨(dú)形成,而“鍵一般不能單獨(dú)形成

B.。鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),”鍵一定不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)

C.CH3—CH3、CH尸==屈、CH三CH中。鍵都是C—C鍵,所以鍵能都相同

D.碳碳雙鍵中有一個(gè)。鍵,一個(gè)n鍵,碳碳三鍵中有一個(gè)。鍵,兩個(gè)“鍵

【答案】C

【解析】。鍵可以單獨(dú)形成,且可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),而“鍵不能單獨(dú)形成也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn),A、B兩

項(xiàng)正確;C項(xiàng)三種物質(zhì)中。鍵為C—C鍵和C—H鍵,錯(cuò)誤。

2.下列說(shuō)法正確的是()

①共價(jià)鍵的本質(zhì)是相互吸引的電性作用

②共價(jià)化合物一定含共價(jià)鍵.一定不含離子鍵

③水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價(jià)鍵的飽和性決定的

④由非金屬元素組成的化合物一定是共價(jià)化合物

⑤分子中不一定存在共價(jià)鍵

⑥烯姓比烷燒的化學(xué)性質(zhì)活潑是由于燒燒中的。鍵比烯炫中的。鍵穩(wěn)定

A.②⑤B.④⑥C.②③④D.①③⑥

【答案】A

【解析】共價(jià)鍵的本質(zhì)是電性作用而不是相互吸引,①錯(cuò);有離子鍵的化合物為離子化合物,所以

共價(jià)化合物中沒(méi)有離子鍵,②正確;水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價(jià)鍵的方向性決定的,③錯(cuò);氯化鎮(zhèn)中

只有非金屬元素,但是它是離子化合物,④錯(cuò);稀有氣體分子中沒(méi)有共價(jià)鍵,⑤正確;烯炫比烷燒

活潑是因?yàn)橄械膎鍵比較活潑,⑥錯(cuò)。

3.如圖是氫原子的電子云重疊示意圖。以下說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()

00

A.圖中電子云重疊意味著電子在核間出現(xiàn)的概率增大

B.氫原子核外的s軌道重疊形成共價(jià)鍵

C.氫原子的核外電子呈云霧狀,在兩核間分布得濃一些,將兩核吸引

D.氫原子之間形成s-s。鍵

【答案】C

【解析】電子云重疊說(shuō)明電子在核間出現(xiàn)的概率增大,A選項(xiàng)正確;兩個(gè)H原子之間形成s-s。

鍵,B、D選項(xiàng)正確;電子云是對(duì)核外電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的形象化描述,原子間通過(guò)共用電子對(duì)(即電子

云重疊)形成共價(jià)鍵,C選項(xiàng)不正確。

4.大多數(shù)有機(jī)化合物分子里的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()

A.只有非極性鍵B.只有極性鍵

C.有非極性鍵和極性鍵D.只有離子鍵

【答案】C

【解析】因碳原子有4個(gè)價(jià)電子,碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合時(shí)均形成共價(jià)鍵。碳

原子與碳原子之間以非極性鍵相結(jié)合,碳原子與其他原子之間以極性鍵相結(jié)合,故C項(xiàng)正確。

5.下列表示不正確的是()

HH

X/

c=c

A.乙烯的結(jié)構(gòu)式:HHB.甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H4。2

H

IH:C

C.2-甲基丁烷的鍵線式:入/D.甲基的電子式:H

【答案】B

HH

HC00CH

【解析】乙烯的分子式為CR4,結(jié)構(gòu)式為A正確;甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3;

CH3CHCH2CIh

B錯(cuò)誤;2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH,,鍵線式為’,C正確;甲基為電中性基團(tuán),電

H

H:C-

子式為H,D正確。

6.一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()

A.該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)

B.該物質(zhì)中C—0鍵、0—H鍵在化學(xué)反應(yīng)中易斷裂

C.該物質(zhì)中碳原子采取兩種雜化方式

D.該物質(zhì)屬于脂環(huán)燒

【答案】D

【解析】該物質(zhì)含有藪基、皴基、羥基3種官能團(tuán),A正確;該物質(zhì)中C—0鍵、0—H鍵極性較強(qiáng),

在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂,B正確;該物質(zhì)中含有甲基、亞甲基和次甲基,碳原子采取雜化,還含

C=O2

有鍵,碳原子采取SP雜化,C正確;該物質(zhì)含有0元素,為燒的衍生物,D錯(cuò)誤。

7.下列關(guān)于乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的比較中不正確的是()

A.乙醇和水分別與鈉的反應(yīng)都是置換反應(yīng)

B.乙醇與鈉反應(yīng)緩慢是因?yàn)槠淞u基上的氫原子不如水中的氫原子活潑

C.鈉沉在乙醇的底部而浮在水面,說(shuō)明乙醇的密度〈鈉的密度〈水的密度

D.相同質(zhì)量的乙醇和水分別與足量鈉反應(yīng),同溫同壓下產(chǎn)生氫氣的體積相同

【答案】D

【解析】乙醇和水的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)不同,同質(zhì)量的乙醇和水的物質(zhì)的量不同,與鈉的反

應(yīng)時(shí)產(chǎn)生氫氣的體積不同。

【教學(xué)反思】

本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā),學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵,多角度認(rèn)識(shí)共

價(jià)鍵的類(lèi)型,能從有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng),認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與有

機(jī)化共價(jià)鍵的類(lèi)型及共價(jià)鍵的極性的關(guān)系。

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.1.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

【教材分析】有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因之一的存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,,本節(jié)課在原有學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上,

認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布,認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)

和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象,培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。為學(xué)生后續(xù)有機(jī)物的性質(zhì)

學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。

【教學(xué)目標(biāo)與核心素養(yǎng)】

課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)

3、認(rèn)識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象,掌握有機(jī)化合物同a.微觀探析與模型認(rèn)知”:認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決

分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),判斷同分異構(gòu)體數(shù)目定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布,認(rèn)識(shí)

有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象,培

養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。

【教學(xué)重難點(diǎn)】

教學(xué)重點(diǎn):有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、判斷同分異構(gòu)體數(shù)目

教學(xué)難點(diǎn):有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

【課前準(zhǔn)備】

講義教具

【教學(xué)過(guò)程】

【引入】早期有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論認(rèn)為有機(jī)化學(xué)的分子結(jié)構(gòu)都是平面,那么CH£lz有兩種結(jié)構(gòu),實(shí)驗(yàn)

事實(shí)證明,CH£k有一種結(jié)構(gòu),范托夫于1874年提出:建立在平面結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上的化合物的結(jié)構(gòu)式并

不能反映它的真實(shí)結(jié)構(gòu),甲烷應(yīng)該呈正四面體結(jié)構(gòu),后通過(guò)X-射線衍射得以證實(shí),后來(lái)范托夫的碳

價(jià)四面體學(xué)說(shuō)不僅被許多實(shí)險(xiǎn)事實(shí)證實(shí),還解釋了其他現(xiàn)象,氯澳碘代甲烷有兩種異構(gòu)體,互為對(duì)

映異構(gòu)體。同一時(shí)期,法國(guó)化學(xué)家勒貝爾提出了相同的觀點(diǎn),與范托夫共同開(kāi)辟了立體化學(xué)的新篇

章。

【過(guò)渡】同分異構(gòu)體現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍,這也是有機(jī)化合物數(shù)量非常龐大的原因之一。

【思考與討論】

戊烷(C5H,2)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖1-3所示?;貞浲之悩?gòu)體的知識(shí),完成下表。

正戊烷異成烷新戊烷

圖】-3三種戊烷的分子結(jié)構(gòu)模型

物質(zhì)名稱(chēng)正戊烷異戊烷新戊烷

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH2CH2CH2C&CH(CH3)CH2CH3CHsC(CH3)2CH3

3CH3

相同點(diǎn)分子式相同

不同點(diǎn)碳架異構(gòu)

【講解】

1.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象

2.同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物

[備注]有機(jī)化合物中碳原子數(shù)目越多,其同分異構(gòu)體的數(shù)目越

3.同分異構(gòu)現(xiàn)象分類(lèi)

官能團(tuán)異構(gòu)

構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)

同分異構(gòu)現(xiàn)象位置異構(gòu)

順?lè)篡蜆?gòu)

立體異構(gòu)

.對(duì)映弁構(gòu)

【學(xué)生】閱讀教材p5表12,總結(jié)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

表1-2有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象

CH.CHj-CH—CH—CH,CH3—CH—CH,

成斐異構(gòu)?

正丁烷異丁烷

12341234

C4H,:CH2=CH—CH—CH,CHJ—CH=CH—CHJ

1-T#2-丁垢

位置異構(gòu)

官能團(tuán)異構(gòu)

【講解】同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律

(1)烷燒一一碳鏈異構(gòu)

具體規(guī)則如下:

主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間。

巧舞T&麗律而覆原?正隹成二素宜隹

遹國(guó)」蔣王冠E前屣原手辰系二不作用至逐:宣麗速流

街幣rr主鏈的中間碳r.

碰囹」花市嬴瀛山而向樂(lè)皆及羸底福藪而示百版

不到端在端點(diǎn)碳原子上

摘套碳I施工酉蓼話浪贏示而藪靠漉血7藥反K謝病

庭面口的支鏈

;'當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí),應(yīng)接連在同一

多支鏈

〈個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試

下面以GH16為例,寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體:

①將分子寫(xiě)成直鏈形式:CH3cH2cH2cH2cH2cH2cH3。

②從直鏈上去掉一個(gè)一CH3,依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱(chēng)線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3

123

號(hào)碳上:C—c—c—C—C—C,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱(chēng),將一CM連在對(duì)稱(chēng)軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接

方式重復(fù)。

12|345

C-—C―—C~~c

③再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳,可形成一個(gè)一CH2cH3或兩個(gè)一C出,即主鏈變?yōu)椋海骸.?dāng)取

代基為一CH2cH3時(shí),由對(duì)稱(chēng)關(guān)系只能連在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí),在主鏈上先定一個(gè)甲

基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基,注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的

碳原子號(hào)碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。

④再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳,可形成一個(gè)丙基一CH2cH2cH3、一個(gè)甲基一CM和一個(gè)乙基一CH2cH3或3個(gè)

12:34

C?-C*

甲基一CH3,即主鏈變?yōu)椋?。主鏈?個(gè)碳原子時(shí)不能連丙基和乙基,故只能連3

c

I

cm,

個(gè)甲基一CH”在2號(hào)C原子上連兩個(gè)甲基,3號(hào)C原子上連1個(gè)甲基,即,、1。

(2)取代法(適用于醇、鹵代姓異構(gòu))

具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。

例:(以CHQ為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán))

c—c—C

I

①碳鏈異構(gòu)=>C—C—C—C、C

C

CC-C

c—C—C—cc—c—c—CII

IIOHCH

②位置異構(gòu)=0H、OH、

c—o—c—c

I

③官能團(tuán)異構(gòu)nc—0—C—C—C、c、c—C—0—C—C

(3)插入法(適用于烯燒、烘燒、酯等)

先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷妙的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。

o0cO

IIIII

C—C—C—C—€、C—C—C—C—C、C—C—C—C

如書(shū)寫(xiě)分子式為CH的烯姓的同分異構(gòu)體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置:

-

Cc-

I

C

(4)芳香族化合物:兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。

(5)常見(jiàn)的官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)舉例

組成通式可能的類(lèi)別及典型實(shí)例

CH2

CH”/\

烯燒(C&=CHC&)、環(huán)烷煌(H2cCH2)

快燒(CH三C—CH2cH3)、二烯垃(CH2=CHCH=CHZ)、

C/jHz/7-2環(huán)烯煌(匚1)

CJfe升2。醇CHsOH)、酸(CH30cH3)

0

II

醛(CH3cH£H0)、酮(CH3CCH3)、烯醇(CHZ=CHCH20H)、

(3用2,。

CH3—CH—CHCHZ—CH—OH

\/2、/

環(huán)醛(O)、環(huán)醇(CH2)

綾酸(CH3cH£00H)、酯(HCOOCH2cH3、CII3COOCH3),

C〃H2〃()20

II

羥基醛(HO—CH2cH2—CHO)、羥基酮(H()—CH2-C—CH3)

H3CY^^W)HCH3

酚(、=/)、芳香醒)、

C/?H2n-60

/^^CH2—OH

芳香醇(\=/)

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

(1)記憶法:記住一些常見(jiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目,如

①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體;

②乙烷、丙烷、乙烯、乙烘無(wú)同分異構(gòu)體;

③4個(gè)碳原子的烷燒有2種同分異構(gòu)體,5個(gè)碳原子的烷燒有3種同分異構(gòu)體,6個(gè)碳原子的燒燒有

5種同分異構(gòu)體。

(2)基元法:一CH3、一C2Hs各1種;—C3H7:2種;一CtHg:4種;一CsHn:8種。

如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。

(3)替代法:如二氯苯(C此CL)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和C1互換);

又如CH,的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3儲(chǔ)的一氯代物也只有1種。

(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。

cH

I3

CHc-

I

CH

,

如新戊烷

的四個(gè)甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一種。

③處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的,18個(gè)氫原子都是

等效的,因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。

C4H9

(4)組合法:?的苯環(huán)的一氯代物有3義4=12種。

【資料卡片】

鍵線式:將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán),每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一

種碳原子

乙醇乙烯

鍵線式:也稱(chēng)骨架式、拓?fù)涫?、折線簡(jiǎn)式,是在平面中表示分子結(jié)構(gòu)的最常用的方法,在表示有機(jī)

化合物的結(jié)構(gòu)時(shí)尤其常用。用鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)明易懂,并且容易書(shū)寫(xiě)。

【課堂小結(jié)】

本節(jié)課掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類(lèi),并且能夠掌握書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)

寫(xiě)方法及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。

【檢測(cè)反饋】

1.同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成有機(jī)物種類(lèi)繁多的重要原因之一。下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是

()

A.甲烷與丙烷B.CH3cH20H與CH3co0H

CH3CHCH3

C.乙烯與乙烷D.CH3cH2cH2cH3與1

CH3

【答案】I)

【解析】

A.甲烷與丙烷互為同系物,故A錯(cuò)誤;

B.CH3cH20H與CH3co0H,前者為乙醇,后者為乙酸,二者分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體,故B錯(cuò)

誤;

C.乙烯分子式為C2H中乙烷分子式為C2H6,二者分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤;

CHCHCII

D.CH3cH2cH2cH3與,二者的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,所以二者互為同分異構(gòu)體,故

(II

D正確。

故選Do

2.分子式為C9H12。的有機(jī)物,則屬于酚類(lèi)且只有一個(gè)鏈妙基的同分異構(gòu)體有()

A.3種B.5種C.6種D.8種

【答案】C

【解析】解:屬于酚類(lèi)且只有一個(gè)鏈燒基,結(jié)合分子式為C9H12。可知,一定含酚一0H結(jié)構(gòu),另一個(gè)

鏈煌基為一C3H7,結(jié)合丙基有2種,且苯環(huán)上2個(gè)取代基存在鄰、間、對(duì)位置,則符合條件的同分

異構(gòu)體有2x3=6種,

故選:C,

3.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示,如CH3cH=CHCH3可簡(jiǎn)寫(xiě)為。有機(jī)物X的鍵線式

為/下列說(shuō)法不正確的是:()

A.X的化學(xué)式為C8H8

B.有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體,且屬于芳香煌,則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為《=>CH==CH2

C.X能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成飽和煌Z,Z的一氯代物有4種

【答案】D

【解析】

A.根據(jù)鍵線式的書(shū)寫(xiě)特點(diǎn),X分子中含8個(gè)C、8個(gè)H,X的化學(xué)式為C8H8,故A正確;

B.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為X、Y的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,且Y

中含苯環(huán)只有C、H元素,Y屬于芳香燒,故B正確;

C.有機(jī)物X中具有碳碳雙鍵,具有烯妙的性質(zhì),能被高鎰酸鉀氧化,使高鎰酸鉀酸性溶液褪色,故

C正確;

D.X含碳碳雙鍵,與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀飽和煌Z,X和氫氣加成以后,所有的雙

鍵變?yōu)閱捂I,根據(jù)對(duì)稱(chēng)性原則,這樣得到的姓中被加成以后上去的氫原子均等效,共有兩種類(lèi)型的

氫原子,所以Z的一氯代物有2種,故D錯(cuò)誤。

故選D。

4.二苯甲烷常用做有機(jī)合成中間體,結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是()

cro

A.與苯互為同系物

B.一氯代物有3種

C.所有碳原子均處同一平面

D.可與6mol也反應(yīng)生成lmol品3H24

【答案】D

【解析】

A.二苯甲烷含2個(gè)苯環(huán),不屬于苯的同系物,故A錯(cuò)誤;

B.二苯甲烷的一氯代物有4種,故B錯(cuò)誤;

C.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),所有碳原子不一定處于同一平面,故C錯(cuò)誤;

1).苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),可與6moi出反應(yīng)生成ImolJ3H24,故D正確。

故選D。

5.化合物(a)、]、(b)CH=CH2,8)(3,下列說(shuō)法不本尊的是()

A.a、b、c、d互為同分異構(gòu)體B,除a外均可發(fā)生加成反應(yīng)

C.c中所有原子不可能處于同一平面D,一氯代物同分異構(gòu)體最多的是c

【答案】C

【解析】

A.根據(jù)四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,四種有機(jī)物分子式相同結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故A正確;

B.a沒(méi)有碳碳雙鍵,其余均有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;

C.c中通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),可使苯環(huán)平面與乙烯結(jié)構(gòu)平面在同一平面上,則所有原子可能共平面,

故C錯(cuò)誤;

D.四種物質(zhì)的一氯代物的數(shù)目分別為1、2、5、1,故數(shù)目最多的是c,故D正確;

故選Co

6.下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說(shuō)法中,不正確的是()

A.CH3cH2cH2cH3和CH3cH代出良屬于碳鏈異構(gòu)

B,H3CC三CCH3和CH?=CHCH=CH2屬于官能團(tuán)異構(gòu)

C.CH2=C(CH3)2和CH3cH=CHCH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)

【解析】

A項(xiàng),CH3cH2cH2cH3和CH3cH3七)2碳的骨架不同,前者沒(méi)有支鏈,后者有支鏈,屬于碳鏈異構(gòu),

正確;

B項(xiàng),兩物質(zhì)官能團(tuán)不同,屬于官能團(tuán)異構(gòu),正確;

C項(xiàng),C&=C(CH3)2和CH3cH=CHC&的官能團(tuán)相同,屬于碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu),錯(cuò)誤;

D項(xiàng),甲基與一0H在苯環(huán)上的位置不同,屬于位置異構(gòu),正確。

【教學(xué)反思】

本節(jié)課的難點(diǎn)在于同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,在教學(xué)過(guò)程中著重于練習(xí)同分

異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法的教學(xué),加強(qiáng)學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體的認(rèn)識(shí),通過(guò)知識(shí)建構(gòu),提升學(xué)生的模型認(rèn)知的

化學(xué)核心素養(yǎng)。有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布提

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