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文檔簡(jiǎn)介
第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1.1.1有機(jī)化合物的分類(lèi)方法
【教材分析】學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了甲烷,乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)等典型的有機(jī)
化合物,了解了他們的主要性質(zhì)以及在人們生活、化工生產(chǎn)中的應(yīng)用;重點(diǎn)學(xué)習(xí)了取代反應(yīng)、加成
反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn);初步了解了有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)對(duì)其性質(zhì)的影響,認(rèn)識(shí)了一些有機(jī)物對(duì)人們?nèi)粘?/p>
生活、身體健康的重要作用,。初步形成了對(duì)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣。
在此基礎(chǔ)上,本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā),學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法,
有機(jī)化合物有兩種分類(lèi)方法,一種是根據(jù)有機(jī)分子物分子中碳原子的連接方式分類(lèi),另一種則是按
照官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi)。通過(guò)分類(lèi)方法的學(xué)習(xí),認(rèn)識(shí)分類(lèi)思想在有機(jī)化合物研究中的重要意義。
【教學(xué)目標(biāo)與核心素養(yǎng)】
課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)
1.了解有機(jī)化合物的分類(lèi)方法,認(rèn)識(shí)一些a.證據(jù)推理:能夠通過(guò)官能團(tuán)的性質(zhì),分析物質(zhì)的化
重要的官能團(tuán)學(xué)性質(zhì)
2.能夠通過(guò)官能團(tuán)的性質(zhì),分析物質(zhì)的化b.科學(xué)態(tài)度:培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度
學(xué)性質(zhì)
【教學(xué)重難點(diǎn)】
教學(xué)重點(diǎn):了解有機(jī)化合物的分類(lèi)方法,認(rèn)識(shí)一些重要的官能團(tuán)
教學(xué)難點(diǎn):分類(lèi)思想在科學(xué)研究中的重要作用,
【課前準(zhǔn)備】
講義教具
【教學(xué)過(guò)程】
[引入]有機(jī)化學(xué)是在分子、原子水平上研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化及應(yīng)用的科學(xué)。
我們生活中的衣食住行都離不開(kāi)有機(jī)化合物,有機(jī)化合物中的原子主要以共價(jià)鍵相結(jié)合,分子結(jié)
構(gòu)復(fù)雜,僅由碳元素和氫元素組成的妙類(lèi)物質(zhì),目前結(jié)構(gòu)已知的有上千種。有機(jī)化合物數(shù)量繁多,
為便于研究,需要對(duì)其進(jìn)行合理分類(lèi)。
[學(xué)生活動(dòng)]
請(qǐng)對(duì)下列物質(zhì)進(jìn)行分類(lèi)
CH3CH2BrCH.,
0
II
HC—c—H
3CH3cH20H
00
IIII
CH3cH20cH2cH3H3C—c—CH3CH3—c—OH
CH—C—OCH,
}2CH3NH2CH3CONH2
[講授]
按照不同的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),有機(jī)化合物主要有兩種不同的分類(lèi)方法,一是根據(jù)構(gòu)成有機(jī)化合物分子的碳
骨架來(lái)分類(lèi),二是依據(jù)有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)來(lái)分類(lèi)。
1.根據(jù)碳骨架分類(lèi)
根據(jù)碳原子組成的分子骨架,有機(jī)化合物主要分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物。鏈狀化合物又可
分為脂肪煌和脂肪燒衍生物嗎,環(huán)狀化合物又可分為脂環(huán)化合物和芳香族化合物,脂環(huán)化合物包括
脂環(huán)燒和脂肪燒衍生物,芳香族化合物包括芳香燒和芳香燒衍生物。
r脂肪是CH,CH3CH,CHJ
L鏈狀化合物一
L脂肪燒衍生物CU,CH:CH,CII?Br
有機(jī)化店一r胭環(huán)短
「脂環(huán)化的-
「環(huán)狀化合物L(fēng)脂環(huán)短衍生物
芳香姓
L芳香化合物-
芳香煌C亍生物
[思考與交流]
1.如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香化合物?
[解析]
①脂環(huán)化合物:分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。如(、(環(huán)戊烷)、。(環(huán)己烯)、
(環(huán)己醇)等。
②芳香化合物:分子中含有苯環(huán)的化合物。如(](苯)、Br(漠苯)
等。
2.簡(jiǎn)述芳香化合物、芳香燒、苯的同系物關(guān)系
[解析]
芳香化合物、芳香燒、苯的同系物關(guān)系圖解
[講授]
2.根據(jù)官能團(tuán)分類(lèi)
(1)姓的衍生物:燒分子中的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)所取代
(2)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)
(3)官能團(tuán)和基、根(離子)的比較
官能團(tuán)基根(離子)
化合物分子中去掉某些原
決定化合物特殊性質(zhì)的原
概念子或原子團(tuán)后,剩下的原指帶電荷的原子或原子團(tuán)
子或原子團(tuán)
子團(tuán)
電性電中性電中性帶電荷
穩(wěn)定,可存在于溶液中、熔
穩(wěn)定性不穩(wěn)定,不能獨(dú)立存在不穩(wěn)定,不能獨(dú)立存在
融狀態(tài)下或晶體中
—CH3甲基
—0H羥基—0H羥基NH:鏈根離子
實(shí)例
一CHO醛基—CHO醛基0匹氫氧根離子
—COOH翔基
官能團(tuán)屬于基,但是基不一定是官能團(tuán),如甲基(一CHJ不是官能團(tuán);根和基可以相互
聯(lián)系
轉(zhuǎn)化,如01「失去1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為一0H,而一0H獲得1個(gè)電子可轉(zhuǎn)化為
(4)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物
①煌類(lèi)物質(zhì)
類(lèi)別官能團(tuán)典型代表物
結(jié)構(gòu)名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
烷燒——甲烷CH,
\/
烯姓c=c碳碳雙鍵乙烯CH2----CH2
/\
快燒—gc一碳碳三鍵乙怏HC三CH
芳香煌————苯O
②姓的衍生物
官能團(tuán)典型代表物
類(lèi)別
結(jié)構(gòu)名稱(chēng)名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
鹵代煌鹵素原子濱乙烷
—XCH3CH2Br
醇—0H羥基乙醇CH3cH20H
酚—0H羥基苯酚doH
\/
醒——C——0—c—醒鍵乙醛CH3cH20cH2cH3
/\
00
醛II醛基乙醛II
-C—HH3C—C—H
00
酮II默基(酮基)丙酮II
HCc—CH
-c-3—3
00
期酸II段基乙酸II
一C—0HCH3—c—OH
0乙酸0
酯酯基II
IICHOCH
-C—0—R乙酯3—c—25
胺氨基甲胺
-NH2CH3NH2
O
酰胺酰胺基乙酰胺CHCONH
—CNH.32
[思考與交流]
1.辨識(shí)有機(jī)化合物的一般方法是從碳骨架和官能團(tuán)的角度對(duì)其進(jìn)行歸類(lèi),并根據(jù)官能團(tuán)推測(cè)其可
能的性質(zhì),請(qǐng)按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)化合物進(jìn)行分類(lèi),指出他們的官能團(tuán)名稱(chēng)和所屬的
有機(jī)化合物類(lèi)別,以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。
《、
①EBr②CH,OH①<CH2OH
④〈_ZCHO?'COOH⑥COOCH,
[解析]①為鹵代燒,官能團(tuán)為一Br,溪原子
②為酚,官能團(tuán)為一0H,酚羥基
③為醇,官能團(tuán)為一0H,醇羥基
④為醛,官能團(tuán)為一CH0,醛基
⑤為酸,官能團(tuán)為一COOH,覆基
⑥為酯,官能團(tuán)為一C00一,酯基
上述六種物質(zhì)均為芳香姓衍生物,官能團(tuán)不同,性質(zhì)不同。
2.有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì),丙烯酸(CH*CHCOOH)是重要的有機(jī)合成原料,請(qǐng)指出分子
中官能團(tuán)的名稱(chēng),并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì),推測(cè)丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。
\c=c/
[解析]丙烯酸(CH產(chǎn)CHCOOH)中官能團(tuán)為/\,-COOH,可能具有化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng)/加成
反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酸性、酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等。
[本節(jié)小結(jié)]
通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí),能夠掌握郵寄化合物的分類(lèi)方法,能從不同角度認(rèn)識(shí)物質(zhì),思維建構(gòu),提升學(xué)
生的證據(jù)推理的能力。
【檢測(cè)反饋】
1.下列有機(jī)物是按照碳的骨架進(jìn)行分類(lèi)的是()
A.烷燒B.烯煌
C.芳香燒D.鹵代燒
【答案】C
【解析】有機(jī)物按照碳的骨架分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,環(huán)狀化合物又分為脂環(huán)化合物和芳香
化合物,芳香煌是芳香化合物中的一類(lèi),而烷燒、烯母、鹵代母是按分子中含有的官能團(tuán)來(lái)分類(lèi)的。
2.北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑,以保證鮮花盛開(kāi),S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)
如圖,下列關(guān)于該分子的說(shuō)法正確的是()
COOH
(提示:)C=O是談基)
A.含有碳碳雙鍵、羥基、題基、段基
B.含有苯環(huán)、羥基、皴基、段基
C.含有羥基、景基、櫻基、酯基
1).含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、魏基
【答案】A
【解析】從圖示可以分析,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)象基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)藪基,
A選項(xiàng)正確。
3.有機(jī)物C&—CH=CH-C1不能發(fā)生的反應(yīng)有()
①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使濱水褪色⑤使KMnOi酸性溶液褪色⑥與AgNOs溶液
生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)
A.①②③④⑤⑥⑦B.⑦C.(§)D.②
【答案】C
【解析】分子中的氯原子和甲基上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng),含碳碳雙鍵則能發(fā)生加成反應(yīng)和聚
合反應(yīng),能使澳水和KMnOi酸性溶液褪色,連有氯原子的碳原子相鄰碳原子上有氫原子,故能發(fā)生消
去反應(yīng),但不能與AgNO:;溶液反應(yīng)。
4.按碳的骨架分類(lèi),下列說(shuō)法正確的是()
A.CH3cH(%)2屬于鏈狀化合物
B.0屬于芳香化合物
C.屬于脂環(huán)化合物
八一OH
i).、./屬于芳香化合物
【答案】A
【解析】有機(jī)物按照碳的骨架分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物,環(huán),狀化合物又分為脂環(huán)化合物和芳香
化合物,芳香化合物與脂環(huán)化合物的區(qū)別是前者含有苯環(huán),后者則沒(méi)有。
【教學(xué)反思】
苯節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā),學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的分類(lèi)方法,有機(jī)化合物有兩種
分類(lèi)方法,一種是根據(jù)有機(jī)分子物分子中碳原子的連接方式分類(lèi),另一種則是按照官能團(tuán)進(jìn)行分類(lèi)。
通過(guò)分類(lèi)方法的學(xué)習(xí),認(rèn)識(shí)分類(lèi)思想在有機(jī)化合物研究中的重要意義。提升學(xué)生應(yīng)用分類(lèi)思想的能
力,從而多角度認(rèn)識(shí)物質(zhì),提升學(xué)生辯證思維能力。
第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1.1.2有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
【教材分析】學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)、官能團(tuán)、有機(jī)化合物的分類(lèi)及
共價(jià)鍵的形成。在此基礎(chǔ)上,本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā),學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中
的共價(jià)鍵,多角度認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵的類(lèi)型,能從有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng),
認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與有機(jī)化共價(jià)鍵的類(lèi)型及共價(jià)鍵的極性的關(guān)系。能夠從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分
析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律,為后續(xù)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。
【教學(xué)目標(biāo)與核心素養(yǎng)】
課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)
1、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中碳原子的a.宏觀辨識(shí)與微觀探析:從原子軌道重疊的角度認(rèn)識(shí)
成鍵特點(diǎn)、共價(jià)鍵的類(lèi)型與極性共價(jià)鍵的類(lèi)型,從電負(fù)性差異認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵極性與有機(jī)
2、從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反反應(yīng)的難易關(guān)系,
應(yīng)的規(guī)律
【教學(xué)重難點(diǎn)】
教學(xué)重點(diǎn):從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律
教學(xué)難點(diǎn):從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律
【課前準(zhǔn)備】
講義教具
【教學(xué)過(guò)程】
【引入】在有機(jī)化合物分子中,碳原子通過(guò)共用電子對(duì)與其他原子相連接形成不同類(lèi)型的共價(jià)鍵,
共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響
【過(guò)渡】
共
價(jià)
鍵
共價(jià)鍵的分類(lèi):依據(jù)成鍵原
子的不同,共價(jià)鍵分為極性鍵和非極性鍵。依據(jù)成鍵數(shù)目不同,共價(jià)鍵分為單鍵、雙鍵、三鍵。根
據(jù)成鍵原子的重疊方式的不同,分為。鍵和“鍵。
【學(xué)生活動(dòng)】
閱讀課本,回答下列問(wèn)題
1、。鍵和加鍵的成鍵方式及特點(diǎn)
2、。鍵和n鍵的判斷
【講解】
1.共價(jià)鍵的類(lèi)型
⑴。鍵(以甲烷分子中C—H為例)r陳步中的。的城圖
①形成:氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸,以“頭碰頭”的
形式相互重疊。
②特點(diǎn):通過(guò)。鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。
③。鍵的對(duì)稱(chēng)性:軸對(duì)稱(chēng)
(2)n鍵(以乙烯分子為例)
(r佻
Ftt
圖1-2乙分r中的“世和W地
①形成:在乙烯分子中,兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1S軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜
化軌道進(jìn)行重疊,形成4個(gè)C—H。鍵與一個(gè)C-C。鍵;兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并
肩”的形式從側(cè)面重疊,形成了“鍵。
②特點(diǎn):口鍵的軌道重疊程度比。鍵的小,所以不如。鍵牢固,比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通
過(guò)n鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。
③。鍵的對(duì)稱(chēng)性:鏡面對(duì)稱(chēng)
【提問(wèn)】單鍵、雙鍵、三鍵中的。鍵和n鍵個(gè)數(shù)如何計(jì)算呢?
【學(xué)生活動(dòng)】思考回答
【講解】
(3)。、“鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算
一般情況下,有機(jī)化合物中的單鍵是。鍵,雙鍵中含有一個(gè)頁(yè)鍵和一個(gè)。鍵,三鍵中含有一個(gè)。鍵
和兩個(gè)n鍵。
(4)共價(jià)鍵的類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系
①例如:甲烷分子中含有C—H。鍵,能發(fā)生取代反應(yīng);
②例如:乙烯和乙族分子的雙鍵和三鍵中含有n鍵,能發(fā)生加成反應(yīng)。
【講解】
共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)
由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大,共價(jià)鍵極性越強(qiáng),
在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。
【實(shí)驗(yàn)1-1]
向兩只分別盛有蒸緇水和無(wú)水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大),觀察現(xiàn)象。
[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]
有氣泡產(chǎn)生,乙醇與鈉的反應(yīng)沒(méi)有水與鈉的反應(yīng)劇烈
[現(xiàn)象分析]
(1)乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣,原因在于乙醇分子中0-H極性較強(qiáng),能夠發(fā)生斷裂
(2)乙醇與鈉的反應(yīng)沒(méi)有水與鈉的反應(yīng)劇烈,乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱
HHHH
II
2H一C一C一O+H+2Na■>2H一C一C—ONa+H2T
II,II
HHHH
【學(xué)生活動(dòng)】
依據(jù)上述所講,分析乙醇與HBr反應(yīng)。
【講解】
(1)乙醇與HBr反應(yīng):由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大,乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng),反應(yīng)中乙
醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵。
HHHH
H--C--C-jO—H+H—BrH-C—8—Br+H2O
HHHH
(2)共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量,有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng),
有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小,副反應(yīng)較多,產(chǎn)物比較復(fù)雜。
【思考與討論】
請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化
①CH4+CI:^CH,CI+HCI
[解析]甲烷分子中含有C—H。鍵,能發(fā)生取代反應(yīng)
0CH2=CH2+BLOLBr—CH2Br
[解析]CH2XH2中碳碳雙鍵為IT鍵,加鍵的軌道重疊程度比。鍵的小,所以不如。鍵牢固,比較容易
斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)
[本節(jié)小結(jié)]
共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量,有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。有機(jī)化合物分子中
共價(jià)鍵斷裂的位置與共價(jià)鍵的類(lèi)型及共價(jià)鍵的極性有很大的關(guān)系。
【檢測(cè)反饋】
1.下列關(guān)于。鍵和兀鍵的理解錯(cuò)誤的是()
A.。鍵一般能單獨(dú)形成,而“鍵一般不能單獨(dú)形成
B.。鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),”鍵一定不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
C.CH3—CH3、CH尸==屈、CH三CH中。鍵都是C—C鍵,所以鍵能都相同
D.碳碳雙鍵中有一個(gè)。鍵,一個(gè)n鍵,碳碳三鍵中有一個(gè)。鍵,兩個(gè)“鍵
【答案】C
【解析】。鍵可以單獨(dú)形成,且可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn),而“鍵不能單獨(dú)形成也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn),A、B兩
項(xiàng)正確;C項(xiàng)三種物質(zhì)中。鍵為C—C鍵和C—H鍵,錯(cuò)誤。
2.下列說(shuō)法正確的是()
①共價(jià)鍵的本質(zhì)是相互吸引的電性作用
②共價(jià)化合物一定含共價(jià)鍵.一定不含離子鍵
③水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價(jià)鍵的飽和性決定的
④由非金屬元素組成的化合物一定是共價(jià)化合物
⑤分子中不一定存在共價(jià)鍵
⑥烯姓比烷燒的化學(xué)性質(zhì)活潑是由于燒燒中的。鍵比烯炫中的。鍵穩(wěn)定
A.②⑤B.④⑥C.②③④D.①③⑥
【答案】A
【解析】共價(jià)鍵的本質(zhì)是電性作用而不是相互吸引,①錯(cuò);有離子鍵的化合物為離子化合物,所以
共價(jià)化合物中沒(méi)有離子鍵,②正確;水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價(jià)鍵的方向性決定的,③錯(cuò);氯化鎮(zhèn)中
只有非金屬元素,但是它是離子化合物,④錯(cuò);稀有氣體分子中沒(méi)有共價(jià)鍵,⑤正確;烯炫比烷燒
活潑是因?yàn)橄械膎鍵比較活潑,⑥錯(cuò)。
3.如圖是氫原子的電子云重疊示意圖。以下說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()
00
A.圖中電子云重疊意味著電子在核間出現(xiàn)的概率增大
B.氫原子核外的s軌道重疊形成共價(jià)鍵
C.氫原子的核外電子呈云霧狀,在兩核間分布得濃一些,將兩核吸引
D.氫原子之間形成s-s。鍵
【答案】C
【解析】電子云重疊說(shuō)明電子在核間出現(xiàn)的概率增大,A選項(xiàng)正確;兩個(gè)H原子之間形成s-s。
鍵,B、D選項(xiàng)正確;電子云是對(duì)核外電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的形象化描述,原子間通過(guò)共用電子對(duì)(即電子
云重疊)形成共價(jià)鍵,C選項(xiàng)不正確。
4.大多數(shù)有機(jī)化合物分子里的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()
A.只有非極性鍵B.只有極性鍵
C.有非極性鍵和極性鍵D.只有離子鍵
【答案】C
【解析】因碳原子有4個(gè)價(jià)電子,碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合時(shí)均形成共價(jià)鍵。碳
原子與碳原子之間以非極性鍵相結(jié)合,碳原子與其他原子之間以極性鍵相結(jié)合,故C項(xiàng)正確。
5.下列表示不正確的是()
HH
X/
c=c
A.乙烯的結(jié)構(gòu)式:HHB.甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C2H4。2
H
IH:C
C.2-甲基丁烷的鍵線式:入/D.甲基的電子式:H
【答案】B
HH
HC00CH
【解析】乙烯的分子式為CR4,結(jié)構(gòu)式為A正確;甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3;
CH3CHCH2CIh
B錯(cuò)誤;2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH,,鍵線式為’,C正確;甲基為電中性基團(tuán),電
H
H:C-
子式為H,D正確。
6.一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()
A.該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)
B.該物質(zhì)中C—0鍵、0—H鍵在化學(xué)反應(yīng)中易斷裂
C.該物質(zhì)中碳原子采取兩種雜化方式
D.該物質(zhì)屬于脂環(huán)燒
【答案】D
【解析】該物質(zhì)含有藪基、皴基、羥基3種官能團(tuán),A正確;該物質(zhì)中C—0鍵、0—H鍵極性較強(qiáng),
在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂,B正確;該物質(zhì)中含有甲基、亞甲基和次甲基,碳原子采取雜化,還含
C=O2
有鍵,碳原子采取SP雜化,C正確;該物質(zhì)含有0元素,為燒的衍生物,D錯(cuò)誤。
7.下列關(guān)于乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的比較中不正確的是()
A.乙醇和水分別與鈉的反應(yīng)都是置換反應(yīng)
B.乙醇與鈉反應(yīng)緩慢是因?yàn)槠淞u基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
C.鈉沉在乙醇的底部而浮在水面,說(shuō)明乙醇的密度〈鈉的密度〈水的密度
D.相同質(zhì)量的乙醇和水分別與足量鈉反應(yīng),同溫同壓下產(chǎn)生氫氣的體積相同
【答案】D
【解析】乙醇和水的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)不同,同質(zhì)量的乙醇和水的物質(zhì)的量不同,與鈉的反
應(yīng)時(shí)產(chǎn)生氫氣的體積不同。
【教學(xué)反思】
本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā),學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵,多角度認(rèn)識(shí)共
價(jià)鍵的類(lèi)型,能從有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng),認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)與有
機(jī)化共價(jià)鍵的類(lèi)型及共價(jià)鍵的極性的關(guān)系。
第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
1.1.3有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
【教材分析】有機(jī)物種類(lèi)繁多的原因之一的存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,,本節(jié)課在原有學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上,
認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布,認(rèn)識(shí)有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)
和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象,培養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。為學(xué)生后續(xù)有機(jī)物的性質(zhì)
學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。
【教學(xué)目標(biāo)與核心素養(yǎng)】
課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)
3、認(rèn)識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象,掌握有機(jī)化合物同a.微觀探析與模型認(rèn)知”:認(rèn)識(shí)有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決
分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě),判斷同分異構(gòu)體數(shù)目定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布,認(rèn)識(shí)
有機(jī)物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象,培
養(yǎng)“微觀探析與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。
【教學(xué)重難點(diǎn)】
教學(xué)重點(diǎn):有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、判斷同分異構(gòu)體數(shù)目
教學(xué)難點(diǎn):有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)
【課前準(zhǔn)備】
講義教具
【教學(xué)過(guò)程】
【引入】早期有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論認(rèn)為有機(jī)化學(xué)的分子結(jié)構(gòu)都是平面,那么CH£lz有兩種結(jié)構(gòu),實(shí)驗(yàn)
事實(shí)證明,CH£k有一種結(jié)構(gòu),范托夫于1874年提出:建立在平面結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上的化合物的結(jié)構(gòu)式并
不能反映它的真實(shí)結(jié)構(gòu),甲烷應(yīng)該呈正四面體結(jié)構(gòu),后通過(guò)X-射線衍射得以證實(shí),后來(lái)范托夫的碳
價(jià)四面體學(xué)說(shuō)不僅被許多實(shí)險(xiǎn)事實(shí)證實(shí),還解釋了其他現(xiàn)象,氯澳碘代甲烷有兩種異構(gòu)體,互為對(duì)
映異構(gòu)體。同一時(shí)期,法國(guó)化學(xué)家勒貝爾提出了相同的觀點(diǎn),與范托夫共同開(kāi)辟了立體化學(xué)的新篇
章。
【過(guò)渡】同分異構(gòu)體現(xiàn)象在有機(jī)化合物中十分普遍,這也是有機(jī)化合物數(shù)量非常龐大的原因之一。
【思考與討論】
戊烷(C5H,2)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖1-3所示?;貞浲之悩?gòu)體的知識(shí),完成下表。
正戊烷異成烷新戊烷
圖】-3三種戊烷的分子結(jié)構(gòu)模型
物質(zhì)名稱(chēng)正戊烷異戊烷新戊烷
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CHCH2CH2CH2C&CH(CH3)CH2CH3CHsC(CH3)2CH3
3CH3
相同點(diǎn)分子式相同
不同點(diǎn)碳架異構(gòu)
【講解】
1.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象
2.同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物
[備注]有機(jī)化合物中碳原子數(shù)目越多,其同分異構(gòu)體的數(shù)目越
3.同分異構(gòu)現(xiàn)象分類(lèi)
官能團(tuán)異構(gòu)
構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)
同分異構(gòu)現(xiàn)象位置異構(gòu)
順?lè)篡蜆?gòu)
立體異構(gòu)
.對(duì)映弁構(gòu)
【學(xué)生】閱讀教材p5表12,總結(jié)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)
表1-2有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象
CH.CHj-CH—CH—CH,CH3—CH—CH,
成斐異構(gòu)?
正丁烷異丁烷
12341234
C4H,:CH2=CH—CH—CH,CHJ—CH=CH—CHJ
1-T#2-丁垢
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
【講解】同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)
1.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律
(1)烷燒一一碳鏈異構(gòu)
具體規(guī)則如下:
主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間。
巧舞T&麗律而覆原?正隹成二素宜隹
遹國(guó)」蔣王冠E前屣原手辰系二不作用至逐:宣麗速流
街幣rr主鏈的中間碳r.
碰囹」花市嬴瀛山而向樂(lè)皆及羸底福藪而示百版
不到端在端點(diǎn)碳原子上
摘套碳I施工酉蓼話浪贏示而藪靠漉血7藥反K謝病
庭面口的支鏈
;'當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí),應(yīng)接連在同一
多支鏈
〈個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試
例
下面以GH16為例,寫(xiě)出它的同分異構(gòu)體:
①將分子寫(xiě)成直鏈形式:CH3cH2cH2cH2cH2cH2cH3。
②從直鏈上去掉一個(gè)一CH3,依次連在剩余碳鏈中心對(duì)稱(chēng)線一側(cè)的各個(gè)碳原子上。甲基可連在2,3
123
號(hào)碳上:C—c—c—C—C—C,根據(jù)碳鏈中心對(duì)稱(chēng),將一CM連在對(duì)稱(chēng)軸的右側(cè)就會(huì)與左側(cè)連接
方式重復(fù)。
12|345
C-—C―—C~~c
③再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳,可形成一個(gè)一CH2cH3或兩個(gè)一C出,即主鏈變?yōu)椋海骸.?dāng)取
代基為一CH2cH3時(shí),由對(duì)稱(chēng)關(guān)系只能連在3號(hào)碳上。當(dāng)取代基為兩個(gè)甲基時(shí),在主鏈上先定一個(gè)甲
基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序依次移動(dòng)另外一個(gè)甲基,注意不要重復(fù)。即兩個(gè)甲基可分別連接的
碳原子號(hào)碼是:2和2、2和3、2和4、3和3。
④再?gòu)闹麈溕先サ粢粋€(gè)碳,可形成一個(gè)丙基一CH2cH2cH3、一個(gè)甲基一CM和一個(gè)乙基一CH2cH3或3個(gè)
12:34
C?-C*
甲基一CH3,即主鏈變?yōu)椋?。主鏈?個(gè)碳原子時(shí)不能連丙基和乙基,故只能連3
c
I
cm,
個(gè)甲基一CH”在2號(hào)C原子上連兩個(gè)甲基,3號(hào)C原子上連1個(gè)甲基,即,、1。
(2)取代法(適用于醇、鹵代姓異構(gòu))
具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。
例:(以CHQ為例且只寫(xiě)出骨架與官能團(tuán))
c—c—C
I
①碳鏈異構(gòu)=>C—C—C—C、C
C
CC-C
c—C—C—cc—c—c—CII
IIOHCH
②位置異構(gòu)=0H、OH、
c—o—c—c
I
③官能團(tuán)異構(gòu)nc—0—C—C—C、c、c—C—0—C—C
(3)插入法(適用于烯燒、烘燒、酯等)
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷妙的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團(tuán)插入碳鏈中。
o0cO
IIIII
C—C—C—C—€、C—C—C—C—C、C—C—C—C
如書(shū)寫(xiě)分子式為CH的烯姓的同分異構(gòu)體(插入雙鍵),雙鍵可分別在①、②、③號(hào)位置:
③
-
Cc-
I
C
(4)芳香族化合物:兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。
(5)常見(jiàn)的官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)舉例
組成通式可能的類(lèi)別及典型實(shí)例
CH2
CH”/\
烯燒(C&=CHC&)、環(huán)烷煌(H2cCH2)
快燒(CH三C—CH2cH3)、二烯垃(CH2=CHCH=CHZ)、
C/jHz/7-2環(huán)烯煌(匚1)
CJfe升2。醇CHsOH)、酸(CH30cH3)
0
II
醛(CH3cH£H0)、酮(CH3CCH3)、烯醇(CHZ=CHCH20H)、
(3用2,。
CH3—CH—CHCHZ—CH—OH
\/2、/
環(huán)醛(O)、環(huán)醇(CH2)
綾酸(CH3cH£00H)、酯(HCOOCH2cH3、CII3COOCH3),
C〃H2〃()20
II
羥基醛(HO—CH2cH2—CHO)、羥基酮(H()—CH2-C—CH3)
H3CY^^W)HCH3
酚(、=/)、芳香醒)、
C/?H2n-60
/^^CH2—OH
芳香醇(\=/)
2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
(1)記憶法:記住一些常見(jiàn)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目,如
①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙烘無(wú)同分異構(gòu)體;
③4個(gè)碳原子的烷燒有2種同分異構(gòu)體,5個(gè)碳原子的烷燒有3種同分異構(gòu)體,6個(gè)碳原子的燒燒有
5種同分異構(gòu)體。
(2)基元法:一CH3、一C2Hs各1種;—C3H7:2種;一CtHg:4種;一CsHn:8種。
如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。
(3)替代法:如二氯苯(C此CL)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和C1互換);
又如CH,的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3儲(chǔ)的一氯代物也只有1種。
(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。
cH
I3
CHc-
I
CH
,
如新戊烷
的四個(gè)甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一種。
③處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的。如的六個(gè)甲基是等效的,18個(gè)氫原子都是
等效的,因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。
C4H9
(4)組合法:?的苯環(huán)的一氯代物有3義4=12種。
【資料卡片】
鍵線式:將碳、氫元素符號(hào)省略,只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán),每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一
種碳原子
乙醇乙烯
鍵線式:也稱(chēng)骨架式、拓?fù)涫?、折線簡(jiǎn)式,是在平面中表示分子結(jié)構(gòu)的最常用的方法,在表示有機(jī)
化合物的結(jié)構(gòu)時(shí)尤其常用。用鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)明易懂,并且容易書(shū)寫(xiě)。
【課堂小結(jié)】
本節(jié)課掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類(lèi),并且能夠掌握書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的書(shū)
寫(xiě)方法及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷。
【檢測(cè)反饋】
1.同分異構(gòu)現(xiàn)象是造成有機(jī)物種類(lèi)繁多的重要原因之一。下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是
()
A.甲烷與丙烷B.CH3cH20H與CH3co0H
CH3CHCH3
C.乙烯與乙烷D.CH3cH2cH2cH3與1
CH3
【答案】I)
【解析】
A.甲烷與丙烷互為同系物,故A錯(cuò)誤;
B.CH3cH20H與CH3co0H,前者為乙醇,后者為乙酸,二者分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體,故B錯(cuò)
誤;
C.乙烯分子式為C2H中乙烷分子式為C2H6,二者分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤;
CHCHCII
D.CH3cH2cH2cH3與,二者的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,所以二者互為同分異構(gòu)體,故
(II
D正確。
故選Do
2.分子式為C9H12。的有機(jī)物,則屬于酚類(lèi)且只有一個(gè)鏈妙基的同分異構(gòu)體有()
A.3種B.5種C.6種D.8種
【答案】C
【解析】解:屬于酚類(lèi)且只有一個(gè)鏈燒基,結(jié)合分子式為C9H12。可知,一定含酚一0H結(jié)構(gòu),另一個(gè)
鏈煌基為一C3H7,結(jié)合丙基有2種,且苯環(huán)上2個(gè)取代基存在鄰、間、對(duì)位置,則符合條件的同分
異構(gòu)體有2x3=6種,
故選:C,
3.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示,如CH3cH=CHCH3可簡(jiǎn)寫(xiě)為。有機(jī)物X的鍵線式
為/下列說(shuō)法不正確的是:()
A.X的化學(xué)式為C8H8
B.有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體,且屬于芳香煌,則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為《=>CH==CH2
C.X能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色
D.X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成飽和煌Z,Z的一氯代物有4種
【答案】D
【解析】
A.根據(jù)鍵線式的書(shū)寫(xiě)特點(diǎn),X分子中含8個(gè)C、8個(gè)H,X的化學(xué)式為C8H8,故A正確;
B.Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為X、Y的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,且Y
中含苯環(huán)只有C、H元素,Y屬于芳香燒,故B正確;
C.有機(jī)物X中具有碳碳雙鍵,具有烯妙的性質(zhì),能被高鎰酸鉀氧化,使高鎰酸鉀酸性溶液褪色,故
C正確;
D.X含碳碳雙鍵,與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀飽和煌Z,X和氫氣加成以后,所有的雙
鍵變?yōu)閱捂I,根據(jù)對(duì)稱(chēng)性原則,這樣得到的姓中被加成以后上去的氫原子均等效,共有兩種類(lèi)型的
氫原子,所以Z的一氯代物有2種,故D錯(cuò)誤。
故選D。
4.二苯甲烷常用做有機(jī)合成中間體,結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是()
cro
A.與苯互為同系物
B.一氯代物有3種
C.所有碳原子均處同一平面
D.可與6mol也反應(yīng)生成lmol品3H24
【答案】D
【解析】
A.二苯甲烷含2個(gè)苯環(huán),不屬于苯的同系物,故A錯(cuò)誤;
B.二苯甲烷的一氯代物有4種,故B錯(cuò)誤;
C.苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),所有碳原子不一定處于同一平面,故C錯(cuò)誤;
1).苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),可與6moi出反應(yīng)生成ImolJ3H24,故D正確。
故選D。
5.化合物(a)、]、(b)CH=CH2,8)(3,下列說(shuō)法不本尊的是()
A.a、b、c、d互為同分異構(gòu)體B,除a外均可發(fā)生加成反應(yīng)
C.c中所有原子不可能處于同一平面D,一氯代物同分異構(gòu)體最多的是c
【答案】C
【解析】
A.根據(jù)四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,四種有機(jī)物分子式相同結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故A正確;
B.a沒(méi)有碳碳雙鍵,其余均有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;
C.c中通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn),可使苯環(huán)平面與乙烯結(jié)構(gòu)平面在同一平面上,則所有原子可能共平面,
故C錯(cuò)誤;
D.四種物質(zhì)的一氯代物的數(shù)目分別為1、2、5、1,故數(shù)目最多的是c,故D正確;
故選Co
6.下列關(guān)于同分異構(gòu)體異構(gòu)方式的說(shuō)法中,不正確的是()
A.CH3cH2cH2cH3和CH3cH代出良屬于碳鏈異構(gòu)
B,H3CC三CCH3和CH?=CHCH=CH2屬于官能團(tuán)異構(gòu)
C.CH2=C(CH3)2和CH3cH=CHCH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)
【解析】
A項(xiàng),CH3cH2cH2cH3和CH3cH3七)2碳的骨架不同,前者沒(méi)有支鏈,后者有支鏈,屬于碳鏈異構(gòu),
正確;
B項(xiàng),兩物質(zhì)官能團(tuán)不同,屬于官能團(tuán)異構(gòu),正確;
C項(xiàng),C&=C(CH3)2和CH3cH=CHC&的官能團(tuán)相同,屬于碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu),錯(cuò)誤;
D項(xiàng),甲基與一0H在苯環(huán)上的位置不同,屬于位置異構(gòu),正確。
【教學(xué)反思】
本節(jié)課的難點(diǎn)在于同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,在教學(xué)過(guò)程中著重于練習(xí)同分
異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法的教學(xué),加強(qiáng)學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體的認(rèn)識(shí),通過(guò)知識(shí)建構(gòu),提升學(xué)生的模型認(rèn)知的
化學(xué)核心素養(yǎng)。有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序,成鍵方式和空間排布提
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