高中化學(xué)同步講義（選擇性必修三）第06講 炔烴（教師版）

第06課炔烴

1．認(rèn)識(shí)炔烴的結(jié)構(gòu)、通式和主要性質(zhì)。

2．掌握炔烴的命名。

3．掌握炔烴同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定。

一、乙炔

1、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

（1）乙炔分子的組成與結(jié)構(gòu)

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型

C2H2H—C≡C—HHC≡CH

分子中碳原子均采取sp雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以三

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

鍵相連(1個(gè)σ鍵，2個(gè)π鍵)，鍵角為180°，4個(gè)原子均在同一直線上，屬于直線形分子

（2）乙炔物理性質(zhì)：

俗稱顏色氣味狀態(tài)密度溶解性

電石氣無色無味氣態(tài)小于空氣微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

2、乙炔的化學(xué)性質(zhì)：乙炔分子中含有碳碳三鍵(—C≡C—)，使乙炔表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)

【探究-乙炔的化學(xué)性質(zhì)p37】參考答案：

【問題】乙炔分子中含有2個(gè)π鍵，化學(xué)性質(zhì)應(yīng)和乙烯相似

【預(yù)測(cè)】乙決能使酸性KMO,溶液挺色，能使溴的四氧化碳溶液褪色。乙炔中含碳量高（約92.3%），點(diǎn)燃

時(shí)，火焰應(yīng)明亮且有黑煙。

【實(shí)驗(yàn)記錄】(1)劇烈反應(yīng)，有氣體生成；

(2)酸性高錳酸鉀溶液褪色；

(3)溴的四氯化碳溶液褪色；

(4)燃燒，有濃烈的黑煙。

【結(jié)果與討論】

(1)一致。乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明乙炔具有還原性，易發(fā)生氧化反應(yīng)；

(2)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，說明乙炔能發(fā)生加成反應(yīng)，這與乙炔碳碳三鍵中兩個(gè)π鍵易斷裂有關(guān)。反

1

應(yīng)的化學(xué)方程式：HC≡CH＋2Br2CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)

反應(yīng)前有機(jī)物的官能團(tuán)為碳碳三鍵，反應(yīng)后有機(jī)物的官能團(tuán)為溴原子；反應(yīng)中，碳碳三鍵中兩個(gè)π鍵斷開，

兩個(gè)碳原子上各加上兩個(gè)溴原子，生成四個(gè)碳溴單鍵；

(3)乙炔在空氣中燃燒，火焰明亮，有黑煙，主要是因?yàn)橐胰埠剂扛摺７磻?yīng)的化學(xué)方程式：2CH≡CH＋

點(diǎn)燃

5O24CO2＋2H2O。

1)乙炔的氧化反應(yīng)

點(diǎn)燃

(1)與氧氣的燃燒反應(yīng)：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O

①實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃烈的黑煙。

②原因：乙炔的含碳量很高，沒有完全燃燒。

③乙炔在氧氣中燃燒時(shí)火焰溫度可達(dá)3000℃以上，故常用它來切割或焊接金屬。

④乙炔具有可燃性，點(diǎn)燃乙炔之前一定要檢驗(yàn)乙烯純度。

(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，說明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。化學(xué)方程式為：

2KMnO4+C2H2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O

2)乙炔的加成反應(yīng)：乙炔能與溴的四氯化碳溶液、氫氣、鹵化氫、水等在適宜的條件下發(fā)生加成反應(yīng)

(1)乙炔與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr(名稱：1,2-二溴乙烯)

CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2(名稱：1,1,2,2-四溴乙烷)

催化劑催化劑

(2)乙炔與氫氣反應(yīng)：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3

催化劑

(3)乙炔與氯化氫反應(yīng)：HC≡CH＋HClCH2==CHCl(名稱：氯乙烯)

催化劑

(4)乙炔與水反應(yīng)：HC≡CH＋H2OCH3CHO

3)乙炔的加聚反應(yīng)——制聚乙炔(制備導(dǎo)電高分子材料)

【易錯(cuò)提醒】聚乙炔本身不能導(dǎo)電，摻雜了Na或I2才是能導(dǎo)電的導(dǎo)電塑料。

3、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

反應(yīng)原料電石(主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等)、飽和食鹽水

主反應(yīng)CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2(不需要加熱)

實(shí)驗(yàn)原理CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑

副反應(yīng)

Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑

2

制氣類型“固＋液氣”型(如圖1)[圓底燒瓶、分液漏斗、導(dǎo)氣管、試管、水槽]

實(shí)驗(yàn)裝置

凈化裝置通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2S、PH3等雜質(zhì)

收集裝置排水法

【注意事項(xiàng)】

①實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，不能用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量為

29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔。

②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和

氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入。

③CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花(圖示裝置中未

畫出)。

④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔

中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去

⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是

a．碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停；

b．反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；

c．反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用；

⑥盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處，嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿。

二、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.炔烴及其結(jié)構(gòu)

(1)炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴。

(2)官能團(tuán)：名稱為碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—C≡C—。

(3)通式：炔烴只有一個(gè)碳碳三鍵時(shí)，其通式為CnH2n－2(n≥2)。

2.炔烴的物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)：一般情況下，2～4個(gè)碳原子炔烴(烴)為氣態(tài)，5～16個(gè)碳原子為液態(tài)，16個(gè)碳原子以上為固態(tài)。

(2)溶解性：炔烴都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

(3)熔沸點(diǎn)：隨著碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)升高；分子式相同的炔烴，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。

(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但比水的小。

3.炔烴的化學(xué)性質(zhì)：炔烴的官能團(tuán)是碳碳三鍵(—C≡C—)，決定了炔烴的主要化學(xué)性質(zhì)，化學(xué)性質(zhì)與乙炔相

似

(1)氧化反應(yīng)

3

3n1點(diǎn)燃

①炔烴燃燒的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O

2

點(diǎn)燃

丙炔燃燒的反應(yīng)方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O

②炔烴能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，說明碳碳三鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，炔烴被酸性KMnO4溶液

氧化產(chǎn)物的確定規(guī)律，可用于炔烴結(jié)構(gòu)的測(cè)定:

炔烴被氧化的部分CH≡RC≡

氧化產(chǎn)物RCOOH

(2)加成反應(yīng)(以丙炔為例)

①與溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2

催化劑催化劑

②與H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3

催化劑

③與HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2

④與H2O加成：

【特別提醒】不對(duì)稱炔烴與HX、H2O加成產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則。

(3)加聚反應(yīng)(以丙炔為例)

三、炔烴的命名

1.命名方法：炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長(zhǎng)、最多、最近、最小、最簡(jiǎn)原則。但不同點(diǎn)是主鏈

必須含有三鍵，編號(hào)時(shí)起始點(diǎn)必須離三鍵最近

2.命名步驟

(1)選主鏈，稱某烯：將含有三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某炔”。

(2)編號(hào)位，定支鏈：從距離三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)，使三鍵碳原子的編號(hào)為最小，以

確定三鍵、支鏈的位次。

(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—三鍵位次—某炔。

用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明三鍵的位置(只需標(biāo)明三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)

如：命名為：4—甲基—3—乙基—1—戊炔

四、炔烴同分異構(gòu)體的找法(炔烴與同碳原子數(shù)的二烯烴、環(huán)烯烴互為同分異構(gòu)體)

4

通式CnH2n—2

類別異構(gòu)體炔烴(n≥2)二烯烴(n≥3)環(huán)烯烴(n≥3)

單鍵變?nèi)I，要求相鄰的兩個(gè)先找單烯烴，再按照單鍵

先找環(huán)烷烴，再按照單鍵變雙

方法碳上必須各有兩個(gè)氫原子(箭變雙鍵的要求畫出另外

鍵的要求畫出雙鍵

頭是指將單鍵變成三鍵)一個(gè)雙鍵

以“C4H6”為

，(中(重復(fù))

例

間碳原子沒有兩個(gè)氫原子)、

(無)

【思考與討論p40】參考答案：

(1)戊炔所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體：CH≡CCH2CH2CH3、CH3C≡CCH2CH3、CH≡CCH(CH3)CH3。

催化劑

(2)CH3CH2C≡CH＋2H2CH3CH2CH2CH3；反應(yīng)中，碳碳三鍵中兩個(gè)π鍵斷開，兩個(gè)碳原子上各加上

兩個(gè)氫原子；

(3)炔烴的可能結(jié)構(gòu)為CH≡CCH2CH(CH3)2、CH3C≡CCH(CH3)2。

?問題一乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

【典例1】關(guān)于乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，下列說法正確的是

A．可以使用啟普發(fā)生器來制乙炔B．為了加快反應(yīng)速率可以適當(dāng)加熱

C．應(yīng)該使用飽和食鹽水代替蒸餾水進(jìn)行反應(yīng)D．反應(yīng)原料必須有大理石

【答案】C

【分析】A.啟普發(fā)生器的特點(diǎn)：塊狀固體和液體反應(yīng)、氣體不易溶于溶液、反應(yīng)速度不太快、反應(yīng)不放出

大量熱；B.電石與水反應(yīng)非常劇烈，且反應(yīng)放出大量的熱；C.電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了減慢反應(yīng)速率

可用飽和食鹽水代替水反應(yīng)；D.電石與水反應(yīng)可制取乙炔。

【解析】A.因?yàn)樘蓟}與水的反應(yīng)劇烈且放熱，碳化鈣遇水易成為粉末，故制取乙炔不能用啟普發(fā)生器，

故A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.電石與水放出大量的熱，屬于放熱反應(yīng)，反應(yīng)較為劇烈，則不需要加熱，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.

電石與水反應(yīng)非常劇烈，為了減慢反應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水反應(yīng)，故C項(xiàng)正確；D.實(shí)驗(yàn)室制備乙炔，

原料為電石與水，無石灰石，故D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選C。

【解題必備】乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法注意事項(xiàng)

①實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時(shí)，不能用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對(duì)分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對(duì)分子質(zhì)量為

29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔。

5

②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和

氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入。

③CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花(圖示裝置中未

畫出)。

④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔

中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去

⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是

a．碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停；

b．反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂；

c．反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用；

⑥盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處，嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿。

【變式1-1】下列有關(guān)乙炔實(shí)驗(yàn)室制法的說法不正確的是

A．不能用啟普發(fā)生器

B．用向下排氣法收集氣體

C．為了減緩電石和水的反應(yīng)速率，可用飽和食鹽水來代替

D．可用硫酸銅溶液除去雜質(zhì)H2S

【答案】B

【解析】A．電石主要成分CaC2與水反應(yīng)得到乙炔，該反應(yīng)比較劇烈，放熱，所以不可以使用啟普發(fā)生器

來制，故A正確；B．乙炔密度和空氣相近，不可以采取向下排氣法收集氣體，用排水集氣法，故B錯(cuò)誤；

C．電石跟水反應(yīng)比較劇烈，用飽和食鹽水代替水可以得到較平穩(wěn)的氣流，所以為了減慢反應(yīng)速率可用飽和

食鹽水代替水，故C正確；D．硫化氫與硫酸銅反應(yīng)生成硫化銅沉淀，故可以硫酸銅除去雜質(zhì)氣體，故D

正確；故答案為：B。

【變式1-2】關(guān)于乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法，下列說法不正確的是

A．電石與水反應(yīng)非常劇烈，不能使用啟普發(fā)生器

B．用飽和氯化鈉溶液代替水，是為了減慢制備反應(yīng)的速率

C．將電石和飽和氯化鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生的氣體，直接通入酸性高錳酸鉀溶液就可以驗(yàn)證乙炔氣體的還原性

D．乙炔能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，其原理不同于其使酸性高錳酸鉀溶液褪色

【答案】C

CaC)

【解析】A．電石(主要成分2與水反應(yīng)得到乙炔，該反應(yīng)比較劇烈，放熱，所以不可以使用啟普發(fā)生

器，故A正確；B．電石跟水反應(yīng)比較劇烈，用飽和食鹽水代替水可以得到較平穩(wěn)的氣流，所以為了減慢反

應(yīng)速率可用飽和食鹽水代替水，故B正確；C．電石和飽和氯化鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生的氣體含有其它還原性雜質(zhì)

氣體，不能直接通入酸性高錳酸鉀溶液驗(yàn)證乙炔氣體的還原性，故C錯(cuò)誤；D．乙炔能夠使溴的四氯化碳溶

液褪色原理是加成反應(yīng)，其使酸性高錳酸鉀溶液褪色是發(fā)生氧化還原反應(yīng)，兩者原理不同，故D正確；故

答案為C。

6

?問題二炔烴結(jié)構(gòu)的確定

【典例2】含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，此炔烴可

能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有()

A．1種B．2種C．3種D．4種

【答案】B

【解析】根據(jù)炔烴與H2加成反應(yīng)的原理可知，烷烴分子中相鄰碳原子上均帶2個(gè)氫原子的碳原子間是才可

以形成C、C三鍵，由烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該烷烴有如下所示的3個(gè)位置可

以形成C、C三鍵，其中1、2兩位置相同，故該炔烴共有2種，故選B。

【解題必備】1.根據(jù)炔烴與氫氣加成的產(chǎn)物來確定炔烴的結(jié)構(gòu)：加成反應(yīng)指有機(jī)物分子中的不飽和鍵斷裂，

斷鍵原子與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合，生成新的化合物的反應(yīng)，根據(jù)加成原理采取逆推可知烷烴分子中相

鄰碳原子上均帶2個(gè)氫原子的碳原子間才可以形成C、C三鍵，判斷形成C、C三鍵時(shí)注意先判斷該烴結(jié)構(gòu)

是否對(duì)稱，如果對(duì)稱，只考慮該分子一邊的結(jié)構(gòu)和對(duì)稱線兩邊相鄰碳原子即可；如果不對(duì)稱，要全部考慮，

然后各去掉相鄰碳原子的2個(gè)氫原子形成C、C三鍵。

2.根據(jù)炔烴被酸性高錳酸鉀或臭氧氧化的產(chǎn)物來確定炔烴的結(jié)構(gòu)：炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物的確定

規(guī)律，可用于炔烴結(jié)構(gòu)的測(cè)定:

炔烴被氧化的部分CH≡RC≡

氧化產(chǎn)物RCOOH

【變式2-1】下列物質(zhì)催化加氫可生成2-甲基戊烷的是

A．(CH3)2CHCH2C≡CHB．CH2=CHCH(CH3)C≡CH

C．(CH3)2C=C(CH3)2D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3

【答案】A

【解析】A．(CH3)2CHCH2C≡CH與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生(CH3)2CHCH2CH2CH3，該物質(zhì)名稱為2-甲基

戊烷，A符合題意；B．CH2=CHCH(CH3)C≡CH與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，該

物質(zhì)名稱為3-甲基戊烷，B不符合題意；C．(CH3)2C=C(CH3)2與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生(CH3)2CHCH(CH3)2，

其名稱為2，3-二甲基丁烷，C不符合題意；D．CH2=CHC(CH3)2CH2CH3，足量H2發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生

CH3CH2C(CH3)2CH2CH3，其名稱為3，3-二甲基戊烷，D不符合題意；故合理選項(xiàng)是A。

KMnO

【變式2-2】已知炔烴被酸性4溶液氧化產(chǎn)物的規(guī)律如下：

炔烴被氧化的部分HC≡R-C≡

7

氧化產(chǎn)物CO2R-COOH

KMnO

某鏈烴的分子式為C11H16，只含碳碳三鍵和碳碳單鍵和碳?xì)滏I，用熱的酸性4，溶液氧化，得到丙二

酸(HOOCCH2COOH)、丁酸(CH3CH2CH2COOH)和異丁酸[(CH3)2CHCOOH]三者的混合物。該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：。

【答案】CH3CH2CH2C≡CCH2C≡CCH(CH3)2

【解析】某鏈烴的分子式為C11H16，根據(jù)分子式中氫原子數(shù)可知，且分子中只含碳碳三鍵和碳碳單鍵和碳?xì)?/p>

KMnO

鍵，可知，1mol分子中含2mol碳碳三鍵，用熱的酸性4，溶液氧化，得到丙二酸(HOOCCH2COOH)、

丁酸(CH3CH2CH2COOH)和異丁酸[(CH3)2CHCOOH]三者的混合物三者的混合物，故可得1mol烴中含有

2mol碳碳三鍵且結(jié)合已知信息可得烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2C≡CCH2C≡CCH(CH3)2。

1．下列說法中正確的是

①丙炔分子中三個(gè)碳原子有可能位于同一直線上

②乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)完全相同

③分子組成符合CnH2n-2通式的鏈烴，一定是炔烴

④乙炔及其同系物中，乙炔的含碳量最大

A．①②B．②③C．③④D．①④

【答案】D

【解析】①丙炔中存在C≡C三鍵直線結(jié)構(gòu)，甲基中的C原子處于乙炔中H原子位置，三個(gè)C原子處于同

一直線，故①正確；②乙炔分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵，有1個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵，其中σ鍵穩(wěn)定、π鍵不穩(wěn)定，

分子中碳碳間的三個(gè)共價(jià)鍵性質(zhì)不相同，故②錯(cuò)誤；③分子組成符合CnH2n-2的鏈烴，可能含有2個(gè)C=C雙

鍵，為二烯烴，或1個(gè)C≡C三鍵，為炔烴等，故③錯(cuò)誤；④符合通式CnH2n-2炔烴中，1個(gè)C原子結(jié)合的H

22

原子平均數(shù)目為(2-n)，n值越大，(2-n)越大，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，碳的的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小，故乙炔的含碳量

最大，故④正確；故選D。

2．某含有1個(gè)碳碳三鍵的炔烴，與氫氣加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖；則此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有

A．1種B．2種C．3種D．4種

【答案】A

8

【解析】根據(jù)炔烴與H2加成反應(yīng)的原理，烷烴分子中相鄰碳原子上至少均帶2個(gè)氫原子的碳原子間是對(duì)應(yīng)

炔烴存在C≡C三鍵的位置，則此炔烴可能的結(jié)構(gòu)有共1種，故選：

A。

3．某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成后產(chǎn)物分子上的氫原子可又被3molCl2取代，則此氣態(tài)

烴可能是

A．CH≡CHB．CH3-CH3C．CH≡C-CH3D．CH2=C(CH3)2

【答案】C

【分析】某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl加成，說明烴中含有1個(gè)C≡C鍵或2個(gè)C=C鍵，加成后產(chǎn)物分子

上的氫原子又可被3molCl2完全取代，說明0.5mol加成產(chǎn)物氯代烴中含有3molH原子，則0.5mol烴中含有

2molH原子，即1mol烴含有含有4molH，并含有1個(gè)C≡C鍵或2個(gè)C=C鍵；

【解析】A．依據(jù)分析可知，乙炔中H原子個(gè)數(shù)不符合題目要求，故A錯(cuò)誤；B．依據(jù)分析可知，乙烷中沒

有碳碳雙鍵，也沒有碳碳三鍵，故B錯(cuò)誤；C．依據(jù)分析可知，1mol丙炔中有4mol的H，有1mol的碳碳

三鍵，符合題目要求，故C正確；D．依據(jù)分析可知，CH2=C(CH3)2中H原子的個(gè)數(shù)已經(jīng)超過題目要求，故

D錯(cuò)誤；故本題選C。

PhCCCH

4．一定條件下，1-苯基丙炔(3)可與HCl發(fā)生催化加成，反應(yīng)如下：

反應(yīng)過程中該炔烴及反應(yīng)產(chǎn)物的占比隨時(shí)間變化如圖(已知：反應(yīng)Ⅰ、Ⅲ為放熱反應(yīng))，下列說法錯(cuò)誤的是

A．反應(yīng)焓變：反應(yīng)Ⅰ>反應(yīng)Ⅱ

B．若將1-苯基丙炔換成1-苯基乙炔，兩者發(fā)生反應(yīng)Ⅰ釋放的熱量相差不大

C．1-苯基丙炔化學(xué)鍵儲(chǔ)存的總能量比反應(yīng)產(chǎn)物化學(xué)鍵中儲(chǔ)存的總能量高

D．選擇相對(duì)較短的反應(yīng)時(shí)間，及時(shí)分離可獲得高產(chǎn)率的產(chǎn)物Ⅰ

【答案】C

【解析】A．反應(yīng)Ⅰ、Ⅲ為放熱反應(yīng)，由圖示可知，反應(yīng)Ⅰ+Ⅲ得反應(yīng)Ⅱ，則相同物質(zhì)的量的反應(yīng)物，反應(yīng)

Ⅰ放出的熱量小于反應(yīng)Ⅱ放出的熱量，反應(yīng)放出的熱量越多，其焓變?cè)叫。虼朔磻?yīng)焓變：反應(yīng)Ⅰ>反應(yīng)Ⅱ，

A正確；B．反應(yīng)為碳碳叁鍵的加成反應(yīng)，1-苯基丙炔支鏈中-CH3沒有參與反應(yīng)，故若將1-苯基丙炔換成

9

1-苯基乙炔，兩者發(fā)生反應(yīng)Ⅰ釋放的熱量相差不大，B正確；C．反應(yīng)為放熱反應(yīng)，則反應(yīng)物能量高于生成

物能量，應(yīng)該為1-苯基丙炔和HCl中化學(xué)鍵儲(chǔ)存的總能量比反應(yīng)產(chǎn)物化學(xué)鍵中儲(chǔ)存的總能量高，C錯(cuò)誤；D．根

據(jù)圖中信息，選擇相對(duì)較短的反應(yīng)時(shí)間，及時(shí)分離可獲得高產(chǎn)率的產(chǎn)物Ⅰ，D正確；故選C。

5．下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是

A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)

B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上

C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)

D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】A

【解析】A．丙炔中有1個(gè)C≡C鍵，相當(dāng)于有兩個(gè)不飽和度，1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)，

A正確；B．多碳原子的炔烴中碳原子不一定在一條直線上，如1--丁炔中的4個(gè)碳原子不在同一直線上，B

錯(cuò)誤；C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，難發(fā)生取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．炔烴含有碳碳三鍵，既能使溴水褪色，又

能使酸性KMnO4溶液褪色，D錯(cuò)誤；答案選A。

6．1-丁炔的最簡(jiǎn)式是，它與過量溴加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；有機(jī)物A的分子式與1-丁炔相

同，而且屬于同一類別，A與過量溴加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；與1-丁炔屬于同系物且所含碳原子

數(shù)最少的有機(jī)物是，它能發(fā)生(填反應(yīng)類型)反應(yīng)制造導(dǎo)電塑料，這是21世

紀(jì)具有廣闊前景的合成材料。

【答案】CH≡CCH2CH3CHBr2CBr2CH2CH3CH3CBr2CBr2CH3CH≡CH加聚反應(yīng)

【解析】1-丁炔含4個(gè)碳原子，且1、2號(hào)碳之間有碳碳三鍵，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH≡CCH2CH3；與過量Br2

加成時(shí)，三鍵斷裂其中兩個(gè)π鍵，每個(gè)三鍵碳上加兩個(gè)Br原子，故其加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CHBr2CBr2CH2CH3；

A與1-丁炔屬于同一類別且分子式相同，說明A與1-丁炔互為同分異構(gòu)體，考慮碳碳三鍵的位置異構(gòu)，故

A為2-丁炔，即CH3C≡CCH3，同理，與足量Br2加成后，兩個(gè)三鍵碳均加兩個(gè)Br原子，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

CH3CBr2CBr2CH3；與1-丁炔互為同系物，則結(jié)構(gòu)中含1個(gè)碳碳三鍵，故該有機(jī)物至少2個(gè)碳，即乙炔，結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH≡CH；乙炔可通過加聚反應(yīng)制得導(dǎo)電塑料聚乙炔（），故此處填加聚反應(yīng)。

1．據(jù)報(bào)道，化學(xué)家合成了一種分子式為C200H200的含多個(gè)碳碳叁鍵(—C≡C—)的鏈狀烴，其分子中含碳碳

叁鍵最多可以是

A．49個(gè)B．50個(gè)C．51個(gè)D．100個(gè)

【答案】B

【解析】由碳原子個(gè)數(shù)可知，鏈狀烴對(duì)應(yīng)的烷烴的分子式為C200H402，若炔烴分子中含有一個(gè)碳碳三鍵，與

同碳原子個(gè)數(shù)的烷烴相比會(huì)減少4個(gè)氫原子，由鏈狀烴的分子式可知，與C200H402相比，減少的氫原子個(gè)數(shù)

10

402-200

為4=50.5，所以分子中含有三鍵的個(gè)數(shù)最多為50，故選B。

2．某烴與氫氣加成后得到2，2-二甲基丁烷，該烴的名稱可能是

A．2，2-二甲基-3-丁炔B．2，2-二甲基-2-丁烯

C．2，2-二甲基-1-丁烯D．3，3-二甲基-1-丁烯

【答案】D

【解析】、與氫氣加成后得到2，2-二甲基丁烷，

的名稱為3，3-二甲基-1-丁炔，的名稱是3，3-二甲基-1-

丁烯，故選D。

3．如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)裝置(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是

A．用飽和食鹽水替代水的目的是加快反應(yīng)速率

CuSO

B．4溶液的作用是除去雜質(zhì)

KMnO

C．酸性4溶液褪色說明乙炔具有還原性

D．可用排水法收集乙炔

【答案】A

【分析】水和電石反應(yīng)生成硫化氫、乙炔，通過硫酸銅溶液除去硫化氫，乙炔使得酸性高錳酸鉀溶液褪色，

說明乙炔具有還原性；

【解析】A.用飽和食鹽水替代水的目的是減慢反應(yīng)速率，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.CuSO4溶液的作用是除去雜質(zhì)硫化

氫，B項(xiàng)正確；C.酸性KMnO4溶液褪色說明乙炔具有還原性，C項(xiàng)正確；D.乙炔難溶于水，可用排水法

收集乙炔，D項(xiàng)正確；答案選A。

4．2-丁炔可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不．正．確．的是

11

A．2-丁炔分子中最多有6個(gè)原子共面

KMnOCHCOOH

B．X與酸性4溶液反應(yīng)可生成3

C．Y可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D．高分子Z可能存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)

【答案】C

【解析】A．2-丁炔中含有三鍵，分子中最多有6個(gè)原子共面，故A正確；B．X為2-丁炔加H2生成，根

KMnOCHCOOH

據(jù)分子式可知X中含有雙鍵，為2-丁烯，與酸性4溶液反應(yīng)可生成3，故B正確；C．Y為

2-丁炔與水發(fā)生反應(yīng)獲得，由于2-丁炔中三鍵位置不在兩端，所以不會(huì)生成醛基，不可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故

C錯(cuò)誤；D．Z是由2-丁炔聚合生成，Z中含有雙鍵，所以存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)，故D正確；故答案選

C。

5．下列關(guān)于乙炔的說法正確的是

A．乙炔可做水果的催熟劑B．實(shí)驗(yàn)室制備乙炔可用啟普發(fā)生器

C．乙炔在空氣中燃燒只生成少量黑煙D．氧炔焰可用于焊接金屬

【答案】D

【解析】A．乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和水果的催熟劑，可作為水果催熟劑，乙炔不能，A錯(cuò)誤；B．啟

普發(fā)生器要求固體必須是塊狀，而電石遇水會(huì)碎裂，不能用啟普發(fā)生器制乙炔，B