2.2.1 烯烴 課件 -高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第1課時(shí)（烯烴）第二節(jié)烯烴

炔烴第二章烴親民的化工明星——乙烯果實(shí)成熟時(shí)釋放出的乙烯是催熟劑乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)素乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志思考：烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)？一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、烯烴及其結(jié)構(gòu)烯烴含有_____________的烴類化合物。名稱為___________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________官能團(tuán)通式烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為___________結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

分子中碳原子采取_____雜化，碳原子與氫原子間均形成_____(σ鍵)，碳原子與碳原子間以_____相連(____個(gè)σ鍵，____個(gè)π鍵)，鍵角約為_____，分子中所有原子都處于______________碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)sp2單鍵雙鍵11120°同一平面內(nèi)CC存在sp3雜化的碳原子，所有原子不可能在同一平面上！最多7個(gè)原子共平面1.下圖中所有原子共平面嗎？最少多少個(gè)原子共面？最多多少個(gè)原子共面？CH2CH—CHCH2至少6個(gè)原子共面，最多8個(gè)原子共面最多10個(gè)原子共平面【分析歸納】結(jié)合下表數(shù)據(jù)歸納烯烴的物理性質(zhì)一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2.烯烴的物理性質(zhì)(1)C≤4時(shí)，常溫呈氣態(tài),C越多，沸點(diǎn)越高；同分異構(gòu)體，支鏈越多沸點(diǎn)越低；(2)隨C的遞增，相對(duì)密度逐漸增大；密度小于水的(3)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。（1）氧化反應(yīng)烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似①可燃性燃燒通式為________________________________________________(火焰明亮并伴有黑煙)化學(xué)方程式C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃nCO2＋nH2O點(diǎn)燃CnH2n＋O23n2一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似②烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液_______。褪色化學(xué)方程式2CO2KMnO4CH2=CH2常用于烯烴的檢驗(yàn)因乙烯被氧化CO2，一般不用于除乙烯。口訣：二氫成氣，一氫成酸，無氫成酮。2CO2CH3COOH+CO2CH3C=O│CH3+CO2CH2=CH2KMnO4(aq)H+CH3CH=CH2CH3C=CH2│CH3KMnO4(aq)H+KMnO4(aq)H+烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴被氧化的部位氧化產(chǎn)物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOH【評(píng)價(jià)訓(xùn)練1】利用烯烴的氧化規(guī)律思考并回答下列問題。(1)分子式為C5H10的某烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后，經(jīng)檢測(cè)其產(chǎn)物為CO2、H2O和

，試推測(cè)該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。(2)分子式為C6H10的烴經(jīng)過酸性KMnO4氧化后，生成

，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。（2)加成反應(yīng)一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3、烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)a.丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2-二溴丙烷b.乙烯制乙醇CH2

CHCH3BrBrCH2

CH2＋H2O催化劑加熱CH2

CH2OHHCH2

CHCH3＋Br2（2）加成反應(yīng)一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似烯烴能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)c.乙烯制氯乙烷CH2

CH2＋HCl催化劑加熱CH2

CH2HCld.丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷催化劑加熱＋H2CH2

CHCH3HCH2

CHCH3H主次＋HBrCH2

CHCH3BrCH2

CHCH3H催化劑BrCH2

CHCH3H①分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的烯烴與分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的試劑發(fā)生加成1868年馬爾科夫尼科夫提出一個(gè)決定加成方向的規(guī)則，簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則。其內(nèi)容為：烯烴與氫鹵酸加成時(shí)，氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。H加H多加成反應(yīng)拓展加成反應(yīng)拓展②二烯烴的加成定義二烯烴的加成反應(yīng)分子中含有_____個(gè)碳碳雙鍵的烯烴稱為二烯烴如1，3-丁二烯：_______________________兩CH2==CH—CH==CH2CnH2n-2(n≥4)兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置通式類別①C—C=C=C—C累積二烯烴③C=C—C—C=C孤立二烯烴②C=C—C=C—C

共軛二烯烴

(不穩(wěn)定)(性質(zhì)同單烯烴)①1，2-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有3種情況二烯烴的加成反應(yīng)②1，4-加成CH2==CH—CH==CH2＋Br2―→

CH2==CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2Br加成反應(yīng)拓展②二烯烴的加成③全加成1，3-丁二烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有3種情況二烯烴的加成反應(yīng)加成反應(yīng)拓展②二烯烴的加成CH2=CH-CH=CH2＋2Br2催化劑△CH2-CH-CH-CH2Br│Br│Br│Br│1,2,3,4-四溴丁烷D-A反應(yīng)狄爾斯-阿爾得反應(yīng)(Diels-Alder反應(yīng))含活潑雙鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1，4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，稱為Diels-Alder反應(yīng)，也稱雙烯合成XYCCCCCCCCXYClClClClClClClClClHClClClH加成反應(yīng)拓展③雙烯合成丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：（3）加聚反應(yīng)一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似催化劑nCH2

CHCH3CH2

CHCH3n①單烯烴加聚寫出1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：（3）加聚反應(yīng)一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似②二烯烴加聚nCH2=CH-CH=CH2催化劑△

[CH2—CH==CH—CH2]n

（3）加聚反應(yīng)一、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)3.烯烴的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似③多個(gè)烯烴加聚nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3催化劑△思考：下列兩組有機(jī)物是否是同一種物質(zhì)？與CH3HHCH3HHCCCH3HHCH3HHCC與CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC同種物質(zhì)不同種物質(zhì)二、烯烴的順反異構(gòu)思考：C=C能否像C-C那樣旋轉(zhuǎn)？為什么？CH3HCH3HCCπ鍵斷裂順式異構(gòu)體反式異構(gòu)體由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC二、烯烴的順反異構(gòu)烯烴的立體異構(gòu)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CH3HCH3HCC順-2-丁烯①兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)②兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)反-2-丁烯CH3HCH3HCC化學(xué)性質(zhì)基本相同，但物理性質(zhì)有差異烯烴的立體異構(gòu)順反異構(gòu)的形成條件條件一分子中具有___________結(jié)構(gòu)條件二組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接__________的原子或原子團(tuán)碳碳雙鍵不同badcCCbabaCCbaccCC有順反異構(gòu)體無順反異構(gòu)體三、烯烴的命名選主鏈編位號(hào)寫名稱2-甲基-2，4-己二烯CH3CH3CCHCHCHCH3將含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某烯”從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位先用中文數(shù)字“二、三……”在烯的名稱前表示雙鍵的個(gè)數(shù)；然后在“某烯”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置(用碳碳雙鍵碳原子的最小編號(hào))；最后在前面寫出取代基的名稱、個(gè)數(shù)和位置。

【針對(duì)訓(xùn)練】用系統(tǒng)命名法對(duì)以下烯烴命名。2-丁烯3-乙基-2-己烯CH3

CH

CH=CH

CH2

CH3CH32-甲基-3-己烯【評(píng)價(jià)訓(xùn)練1】1.正誤判斷(1)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(2)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)類型相同(3)通入氫氣或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯【評(píng)價(jià)訓(xùn)練2】2.下列有關(guān)烯烴的說法正確的是A.1?丁烯分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)C.無論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷D.丁烷有2種同分異構(gòu)體，故丁烯也有2種同分異構(gòu)體√×××

2、既可用于鑒別乙烷和乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A.通過足量的氫氧化鈉溶液

B.通過足量的溴水

C.通過足量的酸性高錳酸鉀溶液

D.與氫氣反應(yīng)B

3．烷烴(CH3)2CHCH2CH2C(CH3)3是由一種單烯烴與H2反應(yīng)生成的，則該單烯烴可能的結(jié)構(gòu)有幾種(不考慮立體異構(gòu))A．2 B．3 C．4 D．5【答案】B【詳解】該烷烴的碳鏈結(jié)構(gòu)為

，標(biāo)記位置的碳鏈之間可以是碳碳雙鍵，則該單烯烴可能的結(jié)構(gòu)有3種；故選B。

4．

“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”是指在金屬鉬、釘?shù)却呋瘎┑淖饔孟?，碳碳雙鍵斷裂并重新組合的過程。如兩分子烯烴RCH=CHR‘用上述催化劑作用會(huì)生成兩種新的烯烴R’CH=CHR‘和RCH=CHR。則由CH2=CHCH2CH3和

發(fā)生烯烴復(fù)分解反應(yīng)