2.3.2 苯的同系物 課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

2.3.2

苯的同系物宏觀辨識與微觀探析通過對苯的同系物性質(zhì)的實驗觀察，從宏觀上認識其反應(yīng)現(xiàn)象，再從微觀角度理解其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。證據(jù)推理與模型認知基于實驗數(shù)據(jù)和現(xiàn)象，推導(dǎo)苯的同系物的性質(zhì)，構(gòu)建其化學(xué)性質(zhì)的模型?？茖W(xué)探究與創(chuàng)新意識設(shè)計實驗探究苯的同系物的獨特性質(zhì)，培養(yǎng)創(chuàng)新思維和實踐能力?？茖W(xué)態(tài)度與社會責(zé)任了解苯的同系物在工業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用，認識到其對環(huán)境和社會的影響，樹立正確的科學(xué)觀。核心素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)習(xí)重難點重點苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)，尤其是與苯性質(zhì)的異同點；苯的同系物的命名規(guī)則和同分異構(gòu)體的書寫。難點理解苯的同系物中苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響；掌握苯的同系物發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)的機理和條件。課前導(dǎo)入在緊張刺激的游戲《絕地求生》中，為了快速跑毒、轉(zhuǎn)移，載具是大家不可或缺的好幫手。當(dāng)我們駕駛著吉普車、摩托車在游戲里的城市、荒野穿梭時，可曾想過現(xiàn)實中載具運行的關(guān)鍵——汽油。每次在加油站附近，我們都會聞到一種特殊氣味，其中甲苯這種苯的同系物就是散發(fā)氣味的成分之一。汽油里苯的同系物含量，就如同游戲中載具的隱藏升級道具，合適的比例能讓載具動力強勁，行駛過程更順暢，而且尾氣排放也更環(huán)保。那么，苯的同系物到底具有哪些獨特性質(zhì)，能在能源領(lǐng)域和游戲載具性能中發(fā)揮關(guān)鍵作用呢？苯的同系物的概念一、芳香烴、芳香族化合物、苯的同系物1．芳香族化合物：分子中含有苯環(huán)的有機物。2.芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴。苯是最簡單的芳香烴。3.苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中苯環(huán)，通式為CnH2n-6，側(cè)鏈都是烷基。4.三者關(guān)系：苯的同系物芳香烴芳香化合物二、苯的同系物的概念苯的同系物概念結(jié)構(gòu)特點通式實例苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物。（1）分子結(jié)構(gòu)中只有一個苯環(huán)；（2）與苯環(huán)連接的全部是烷基（1~6個）CnH2n-6（n≥7，n為正整數(shù)）—CH3—CH3—CH3—CH2CH(CH3)2PS：（1）符合通式CnH2n-6的烴不一定是苯的同系物，如的分子式為C10H14，但它不屬于苯的同系物。（2）苯的同系物由于所連側(cè)鏈的不同和各個側(cè)鏈在苯環(huán)上的相對位置的不同而具有多種同分異構(gòu)體，如分子式為C8H10的苯的同系物有下列4種同分異構(gòu)體：CH=CH—CH=CH2CH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH3乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯這些名字怎么來的？二、苯的同系物的概念三、苯的同系物的命名1、習(xí)慣命名法①苯的一元取代物：以苯環(huán)為母體，苯環(huán)上的側(cè)鏈烷基為取代基，命名為“某苯”例如：

甲苯

乙苯

正丙苯

C2H5C3HCH—CH3CH3②苯的二元取代物：當(dāng)苯環(huán)上有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)“鄰”“間”“對”三種相對位置關(guān)系CH3CH3CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯三、苯的同系物的命名2、系統(tǒng)命名法①若苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，將最簡單的取代基所在碳原子的位次編為1，再沿使取代基位號之和最小的方向進行編號，若無法確定哪一種編號優(yōu)先，應(yīng)保證較簡單的取代基位號盡可能小。如對二甲苯可稱為1,4—二甲苯；123456CH3C2H5CH31,4—二甲基—2—乙基苯苯的同系物的性質(zhì)PART022、系統(tǒng)命名法②當(dāng)苯環(huán)上的取代基為不飽和烴基時，一般把苯環(huán)當(dāng)成取代基命名。（不是苯的同系物）例如：苯乙烯、苯乙炔三、苯的同系物的命名四、苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物名稱熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867鄰二甲苯（1,2-二甲苯）－251440.880間二甲苯（1,3-二甲苯）－481390.864對二甲苯（1,4-二甲苯）131380.861CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3閱讀下表，總結(jié)苯的同系物的物理性質(zhì)四、苯的同系物的物理性質(zhì)苯的同系物的物理性質(zhì)一般為具有類似苯的氣味的無色液體密度：比水的小溶解性：不溶于水，易溶于有機溶劑沸點：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，苯的同系物的沸點逐漸升高①燃燒反應(yīng)：現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙（1）氧化反應(yīng)五、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)五、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)②高錳酸鉀氧化反應(yīng)：苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應(yīng)。但由于苯環(huán)與烷基的相互作用，苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯又有所不同?！緦嶒?-2】實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置。（2）將上述試管用力振蕩，靜置。（3）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置。（4）將上述試管用力振蕩，靜置。②高錳酸鉀氧化反應(yīng)②高錳酸鉀氧化反應(yīng)：可使酸性高錳酸鉀溶液褪色。這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果（側(cè)鏈氧化）。前提：與苯環(huán)直接相連的碳上有氫1.無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。2.苯環(huán)對側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。酸性KMnO4CH3COOH五、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃①硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色晶體，不溶于水。

在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。五、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)五、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)問：對比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？＋3HNO3＋3

H2O濃H2SO4Δ甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化而易被取代。體現(xiàn)了甲基對苯環(huán)的影響。五、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)CH3＋Cl2光照FeCH2Cl＋HClCH3Cl＋HClCH3Cl＋HCl或特點：有機產(chǎn)物不唯一、產(chǎn)物以一氯甲苯為主CH3ClClCH3ClClClCH3ClCl有可能還生成甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產(chǎn)物以鄰對位一取代為主②鹵代反應(yīng)五、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)加成反應(yīng)CH3CH3+3H2催化劑?五、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯苯的同系物相同點結(jié)構(gòu)組成化學(xué)性質(zhì)不同點取代反應(yīng)氧化反應(yīng)差異原因①分子中都含有一個苯環(huán)②都符合通式CnH(2n-6)①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難，與溴水不反應(yīng)（萃?。c溴(CCl4)互溶易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，得到多元取代產(chǎn)物難被氧化，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色易被氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)變得活潑，而易被氧化。側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)鄰對位氫原子變得活潑，而易被取代五、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)六、稠環(huán)芳香烴由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子。蒽C14H10萘C10H8分子式：C10H8物理性質(zhì)：無色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點80℃、易升華、不溶于水用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲。現(xiàn)在是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。分子式：C14H10物理性質(zhì)：無色晶體，易升華、不溶于水，易溶于苯。用途：合成染料的重要原料。隨堂訓(xùn)練1.下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是（

）A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5個原子共直線C.能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D.可溶于水C隨堂訓(xùn)練2.下列關(guān)于

的說法正確的是（

）A.該有機物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物A隨堂訓(xùn)練3.已知：①