3.5.1 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì) 課件 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

人教版選必三《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》

有機(jī)合成英國生物化學(xué)家桑格于1953年宣布破譯出由17種51個(gè)氨基酸組成的兩條多肽鏈牛胰島素的全部結(jié)構(gòu)。這是人類第一次搞清一種重要蛋白質(zhì)分子的全部結(jié)構(gòu)。桑格因此榮獲1958年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。制備天然有機(jī)物,以彌補(bǔ)自然資源的不足1965年9月17日，我國在世界上首次人工合成胰島素（隨后又成功地合成牛胰島素）。這是世界上第一次人工合成的一種具有生物活力的結(jié)晶蛋白質(zhì)，也是首次人工合成的具有生物活力的最大的有機(jī)化合物。人類與瘧疾的斗爭歷史：金雞納樹→奎寧→青蒿素→雙氫青蒿素改造和修飾天然有機(jī)物,使其性能更加完美世界衛(wèi)生組織稱：青蒿素是“世界上唯一有效的瘧疾治療藥物”據(jù)2012年1月19日《科技日報(bào)》援引新華社柏林同月17日電,德國一個(gè)研究小組17日宣布推出一種抗瘧藥物合成法,即利用青蒿素提取后剩余的廢料化學(xué)合成青蒿素,該合成過程僅需15分鐘。更廉價(jià)更高效更環(huán)?！袡C(jī)合成的追求

合成纖維

合成橡膠塑料三大合成材料創(chuàng)造新物質(zhì),以滿足人類的特殊需要內(nèi)容要求：2017新課標(biāo)認(rèn)識有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法。體會有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)，提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會發(fā)展方面的重要貢獻(xiàn)。學(xué)業(yè)要求：能綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成推斷有機(jī)化合物、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線等任務(wù)。前置作業(yè)問題1.請標(biāo)明⑷、⑸、⑺、⑽、⑿、⒀步的反應(yīng)條件問題2.請寫出CH2=CH2→CH3CH2OH→CH3COOH的最佳途徑問題3.在有機(jī)物中引入鹵素原子、碳碳雙鍵、羥基的常用方法有哪些？前置作業(yè)啟示：2.官能團(tuán)可以消除引入轉(zhuǎn)化1.有機(jī)反應(yīng)類型與反應(yīng)條件一一對應(yīng)3.有機(jī)物中的碳骨架是可以改變的一.有機(jī)合成的過程：

利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。1.概念:2.實(shí)驗(yàn)室模擬有機(jī)合成的常用儀器某醫(yī)用膠單體的合成路線如下所示：一.有機(jī)合成的過程：閱讀以下資料，對比分子的前后變化，討論：有機(jī)合成的任務(wù)是什么？有機(jī)合成碳骨架的構(gòu)建官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化一.有機(jī)合成的過程：碳鏈縮短與延長鏈、環(huán)轉(zhuǎn)化種類變化數(shù)目變化位置變化基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物一.有機(jī)合成的過程：步驟較多副產(chǎn)物Cl2光照請以甲苯為主要原料合成苯甲酸苯甲酯。寫出合成路線。一.有機(jī)合成的過程：所謂合成路線，指的是選用什么原料，經(jīng)由哪幾步單元反應(yīng)來制備目的產(chǎn)品。即列出每一步的主要反應(yīng)物、生成物和反應(yīng)條件，用“→”表示反應(yīng)過程。例如：CH3CH3CH3CH2Cl步驟較少BC93.0%81.7%85.6%90.0%總產(chǎn)率=1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%請計(jì)算一下該合成路線的總產(chǎn)率是多少？卡托普利結(jié)論：合成步驟越多，總產(chǎn)率就越低。一.有機(jī)合成的過程：【學(xué)與問】（教材P66）A工業(yè)上可用甲苯為主要原料生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯（具有抗微生物特性，可用作防腐劑），請?jiān)O(shè)計(jì)其合成路線。一.有機(jī)合成的過程：工業(yè)用甲苯為主要原料生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯的合成路線在合成路線中，設(shè)計(jì)第③步反應(yīng)的目的是什么？官能團(tuán)的保護(hù)思考：有機(jī)合成應(yīng)遵循什么樣的原則？一.有機(jī)合成的過程：1.操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。2.盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3.原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染。4.合成路線要符合“綠色”“環(huán)保”的要求5.要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)。有機(jī)合成的分析方法——正合成分析法1.概念：從已知原料入手，找出合成所需的直接或間接的

中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物2.適用范圍：簡單有機(jī)化合物的合成+

2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2例：如何合成草酸二乙酯（用作溶劑、染料中間體，及油漆、藥物的合成）？

請寫出分析過程。切斷官能團(tuán)中的碳雜鍵二.逆合成分析法1.概念：將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，

該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。

而這個(gè)中間體的合成與目標(biāo)化合物的合成一樣，是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物2.適用范圍：復(fù)雜化合物的合成試分析：如何合成環(huán)乙二酸乙二酯？BrCH2CH2BrCH2=CH2+切斷官能團(tuán)中的碳雜鍵長效緩釋阿司匹林（阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛和消炎。長效緩釋阿司匹林可在人體內(nèi)逐步水解使療效更佳）請以苯酚和丙酮為主要原料，設(shè)計(jì)完成其合成路線：已知：分析長效緩釋阿司匹林合成路線BrCH2CH2BrCH2=CH2

長效緩釋阿司匹林的合成路線BrCH2CH2BrCH2=CH2

Br2

HOCH2CH2OH長效緩釋阿司匹林的合成路線長效緩釋阿司匹林的合成路線?？舅兀悍指畛?個(gè)小的片段分別合成，最后用匯聚法連接成?？舅卮蠓肿?。逆合成分析法的思維途徑目標(biāo)產(chǎn)物分析結(jié)構(gòu)碳骨架官能團(tuán)分析化學(xué)鍵成鍵特點(diǎn)切割原料分子中間體1中間體2碳骨架官能團(tuán)合成