2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)：烴

第28講煌

備考導(dǎo)航

1.認(rèn)識(shí)并比較烷妙、烯煌、煥煌和芳香煌的組成、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)的差異。

復(fù)習(xí)目標(biāo)

2.了解煌類(lèi)在生活、生產(chǎn)中的重要作用。

廠（烯姓［.主要化學(xué)性卑［氧化反應(yīng)

加成反應(yīng)

加聚反應(yīng)

ot?H取代反應(yīng)

取代反應(yīng)主要化學(xué)性質(zhì)磁匕

-加成

［主要化學(xué)性質(zhì)一?L2

取代反應(yīng)1主要化學(xué)性質(zhì)而漏陋珞燒逃卜一（二烯巡J1,4-加成

熟記網(wǎng)絡(luò)〔聚合反應(yīng)

開(kāi)環(huán)反應(yīng)」'〔成環(huán)反應(yīng)

取代反應(yīng)

匚（芳香督主要化學(xué)性質(zhì)

d——~~加成反應(yīng)

氧化反應(yīng)（與苯環(huán)相連

〔的碳原子上有氫）

問(wèn)題1芳香族化合物、芳香垃和苯及其同系物有何關(guān)系？

【答案】可表示為下圖：

課前思考崛色沙g］化合物\

問(wèn)題2CH2=CH2和CH2=CH—CH=CHZ互為同系物嗎？

【答案】CH2=CH—CH=CH?和CH2=CHz所含官能團(tuán)數(shù)量不同，不互稱(chēng)為同系物。

i累前8min

1.（2023?武漢期末）取一支硬質(zhì)大試管，通過(guò)排飽和NaCl溶液的方法先后收集半試管甲烷和半

試管氯氣如圖所示。下列對(duì)于試管內(nèi)發(fā)生的反應(yīng)及現(xiàn)象說(shuō)法不正確的是（A）

"CH’和Cl?

寸千一1

_飽和

—__J/NaCl

三擔(dān)二二三溶液

A.為加快化學(xué)反應(yīng)速率，應(yīng)在強(qiáng)光照射下完成

B.CH4和CL完全反應(yīng)后液面會(huì)上升

C.盛放飽和NaCl溶液的水槽底部可能會(huì)有少量晶體析出

D.甲烷和C1,反應(yīng)后試管內(nèi)壁的油狀液滴含有CHzCk、CHCL、CC14

【解析】甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，放在光亮處即可，強(qiáng)光照射會(huì)發(fā)生爆炸危險(xiǎn)，A錯(cuò)誤；甲烷

和氯氣取代后生成的一氯甲烷為氣體，其他有機(jī)產(chǎn)物均為液態(tài)，且生成的HC1溶于水，故甲烷和氯氣

的反應(yīng)為氣體的物質(zhì)的量減少的反應(yīng)，會(huì)導(dǎo)致液面上升，但液體不能充滿(mǎn)整個(gè)試管，B正確；發(fā)生取代

反應(yīng)生成的HC1溶于氯化鈉溶液后，能使飽和氯化鈉溶液中有晶體析出，C正確；常溫下，CH3cl是氣

體，試管內(nèi)壁的油狀液滴物包括CH2cL、CHCL、CCL,D正確。

2.(2023?廣州期末)下列敘述正確的是(A)

A.酒越陳越香與酯化反應(yīng)有關(guān)

B.乙烷、丙烷和丁烷都沒(méi)有同分異構(gòu)體

C.乙烯和聚乙烯都能使漠的四氯化碳溶液褪色

D.在光照下甲烷與足量氯氣反應(yīng)只生成難溶于水的四氯化碳

【解析】酒在儲(chǔ)存過(guò)程中，部分乙醇被氧化為乙酸，最終生成乙酸乙酯，乙酸乙酯有香味，A正

確；丁烷存在正丁烷和異丁烷2種結(jié)構(gòu)，存在同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；聚乙烯中不存在碳碳雙鍵等不飽和

鍵，不能使澳的四氯化碳溶液褪色，C錯(cuò)誤；在光照下甲烷與足量氯氣反應(yīng)，生成的CH3CKCH2C12,CHCls.

CCL均難溶于水，D錯(cuò)誤。

3.(2023?廣州期末)一種高分子合成材料單體結(jié)構(gòu)為CH,=JCH2cH(CH,)?。下列有關(guān)說(shuō)法

I

CH3

正確的是(C)

A.該有機(jī)物存在順?lè)串悩?gòu)體

B.該有機(jī)物分子中最多有4個(gè)碳原子在同一平面上

C.該有機(jī)物與互為同分異構(gòu)體

D.該有機(jī)物與壓加成后的產(chǎn)物名稱(chēng)是2一甲基己烷

【解析】碳碳雙鍵連接的其中一個(gè)碳原子連接兩個(gè)氫原子，所以該分子不存在順?lè)串悩?gòu)，A錯(cuò)誤;

碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與雙鍵碳直接相連的碳與雙鍵共面，且3個(gè)碳原子可確定1個(gè)平面，則至少有4

個(gè)共面，B錯(cuò)誤；該單體與甲基環(huán)己烷分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C正確；該有機(jī)物

與氫氣完全加成后的產(chǎn)物為(CH3)￡HCH￡H(CH3)2,名稱(chēng)是2,4—二甲基戊烷，D錯(cuò)誤。

4.(2023?福建泉州模擬)中小學(xué)生使用的涂改液被稱(chēng)為“隱形殺手”，是因?yàn)橥扛囊豪镏饕?/p>

二甲苯等有機(jī)燒類(lèi)物質(zhì)，長(zhǎng)期接觸二甲苯會(huì)對(duì)血液循環(huán)系統(tǒng)產(chǎn)生損害。下列說(shuō)法不正確的是(D)

A.二甲苯有3種同分異構(gòu)體

B.二甲苯和甲苯互為同系物

C.二甲苯分子中，所有碳原子都在同一個(gè)平面上

D.Imol二甲苯完全燃燒后，生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等

【解析】二甲苯有鄰二甲苯、間二甲苯和對(duì)二甲苯3種結(jié)構(gòu)，A正確；結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差

若干個(gè)“CH?”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱(chēng)為同系物，二甲苯與甲苯互為同系物，B正確；苯中所有原子

共平面，二甲苯可以看作苯中的2個(gè)H原子被甲基取代生成的產(chǎn)物，故所有C原子共平面，C正確；二

甲苯的分子式為C曲。，故燃燒產(chǎn)物二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比為8：5,D錯(cuò)誤。

夸點(diǎn)細(xì)析

考點(diǎn)1烷煌烯煌快煌

知識(shí)梳理

知識(shí)u烷妙的性質(zhì)

1.烷煌的物理性質(zhì)

隨碳原子數(shù)的增加，常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。

狀態(tài)

碳原子數(shù)小于或等于4的烷燒,常溫下呈氣態(tài)

溶解性都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，同種烷煌的不同異構(gòu)體中，支鏈

熔、沸點(diǎn)

越多，熔、沸點(diǎn)越低

密度隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大，但均比水小

2.烷煌的化學(xué)性質(zhì)

反應(yīng)類(lèi)型說(shuō)明

「口,3T?±1點(diǎn)燃

氧化反應(yīng)

CAH2〃+212°2*72co2十(刀+l)H20

*

飽和Na。

/溶液

□------

CH4+C12-^-CH3Cl+HCl

CHaCl+CL-^-CHoCL+HCl

取代M2+CI2-彗CHCL+HCl

反應(yīng)

CHCL+CL雪CCL+HC1

現(xiàn)象：混合氣體顏色由黃綠色逐漸變淺，量筒內(nèi)有油狀液體出現(xiàn)，量筒內(nèi)

液面上升

①CH3cl為氣態(tài)；CH2cI?、CHC1八CCL均為無(wú)色油狀液體

②飽和食鹽水的作用：降低氯氣在水中的溶解量，吸收并證明氯化氫氣體

的產(chǎn)生

③烷煌不能使澳的四氯化碳溶液和酸性高鎬酸鉀溶液褪色

也鯉叫

開(kāi)環(huán)C+CH3cH2cH￡H￡F

3

反應(yīng)C+HBrm組CH3cH2cH2cH於

知識(shí)?烯燒

1.單烯燃

反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式

催化劑

①CH2=CH?+H?CH3cH3

②CHZ—CHZ+BQ―>CH2—CH2（1,2-二澳乙烷）

1

BrBr

催化劑

加成反應(yīng)（僅有③CH2=CH?+H2加熱廠加及CH3cH20H（工業(yè)制備乙醇）

一種生成物）

催化劑

@CH2=CH2+HC1CH3cHzc1（制備氯乙烷）

⑤不對(duì)稱(chēng)烯煌與HX的加成反應(yīng)（馬氏規(guī)則：鹵素原子加在含氫較少的碳原子上）：

催伊劑

CH3CH=CH2+HBrA>CH3cHe旦

△1

Br

一定條件

②"HC=CH—CH——工EH—CH玉

CH

加聚反應(yīng)3

①M(fèi)HZ=CH2催化劑*CH2-CH2（聚丙烯）

（生成高分子）

一定條件

③〃HzC=CH—ECH2—CH玉（聚氯乙烯）

C1

2.二烯燃

反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式

1,2-CH—CH—CH=CH2

11

加成CH2=CH-CH=CH2+Br2—?BrBr___________________

BrH2c、zCH,Br

（順式）

1,4-

CHBr

加成2H

+Bj（反式）

HVH2Br

加聚

」催化劑

巴CH2—CH=CH—CH2

反應(yīng)

知識(shí)E］煥煌

反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式

①CH三CH+Br?—>CHBr=CHBr

②CH三CH+2Br—?CHBrCHBr

加成反應(yīng)222

催化劑

③CH三CH+HC1--s->CH2=CHC1（氯乙烯）

一定條件

cH三CH—CH=CH

加聚反應(yīng)77

（聚乙烘中含有碳碳雙鍵）

知識(shí)E］以烯煌、快煌為原料的有機(jī)合成

i.烯煌（或煥妙）的加成規(guī)則

CH3CH=CH2+HBr->CH3—O^CH3

馬氏1

Br

規(guī)則

甲基是斥電子基，氫原子常加到含氫原子較多的碳原子上

當(dāng)用過(guò)氧化物作催化劑時(shí)，氫原子加到含氫原子較少的碳原子上

反馬氏

H0

規(guī)則22

CH3CH=CH2+HBr^-CH3CH2CH2Br

2.烯始（或煥;屋）成環(huán)反應(yīng)

Diels-Alder3」。

雙烯加成H+II-r

烯、久加成Il+in山口

結(jié)構(gòu)相同，是同一種物質(zhì)，C錯(cuò)誤；3,4—二甲基戊烷的取代基編號(hào)之和不是最小，正確命名為2,3—

二甲基戊烷，D錯(cuò)誤。

度眥異戊二烯CH2=C(CH，CH=CH2是天然橡膠的單體。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)

A.異戊二烯的系統(tǒng)命名為2—甲基一1,3一二丁烯

B.等物質(zhì)的量的異戊二烯和Br2加成，產(chǎn)物有3種

C.Imol異戊二烯和2moicL加成，產(chǎn)物中有手性碳原子

D.聚異戊二烯存在順?lè)串悩?gòu)

【解析】異戊二烯的系統(tǒng)命名為2—甲基一1,3一丁二烯，A錯(cuò)誤；異戊二烯發(fā)生1,2一加成產(chǎn)物

有2種，發(fā)生1,4—加成產(chǎn)物有1種，故Imol異戊二烯與Br〃：1加成產(chǎn)物有3種，B正確；Imol異

ClC1

戊二烯和2moicL加成生成CH?—*C—CH—CH2cl(標(biāo)“*”碳原子為手性碳原子)，即產(chǎn)物中有手性碳

ClCH3

￡CH,—C=CH—CHi

原子，c正確；聚異戊二烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-I-2,雙鍵兩端碳原子連接的原子或原子團(tuán)

CH3

不相同，故存在順?lè)串悩?gòu)，D正確。

畫(huà)蛇(2023?海珠區(qū)期末)烯煌復(fù)分解反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了一定條件下烯煌中碳碳雙鍵兩端基團(tuán)的換位。

催住吝||

如：如H2=CHCH2cH3二小〃J

CH2=CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3。

現(xiàn)僅以丙烯為有機(jī)原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)合成某些有機(jī)物:

400-500r

CH2=CHCH3CH2=CHCH2CI

Cl2

①

催化劑

NaOH、H20/

已知：CH3CH2CI-------木------->CH3CH2OH

(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類(lèi)型為。

(2)C中的官能團(tuán)名稱(chēng)為,常用于檢驗(yàn)G中官能團(tuán)的試劑是。

⑶寫(xiě)出反應(yīng)⑥、⑦(H足量)的化學(xué)方程

工。"、O

(4)同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在是有機(jī)物種類(lèi)繁多的重要原因之一。F的同分異構(gòu)體還有種。

(5)已知：Diels-Alder反應(yīng)為共輾雙烯與含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環(huán)狀

pf+II什、

化合物的反應(yīng)，最簡(jiǎn)單的Diels-Alder反應(yīng)是：&若利用Diels-Alder反應(yīng)合成

Q

所用的起始原料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________。

400?500°。

【答案】(1)CH2=CHCH3+C12---------------->HC1+CH2=CHCH2C1取代反應(yīng)(2)碳碳雙鍵、氯原子

Cu

新制的氫氧化銅⑶2CH3CH2OH+0=2CH3CH0+2H20

濃硫酸

2CH3COOH+H0CH2CH=CHCH20H△2H20+CH3C00CH2CH=CHCH200CH2CH3(4)8

(5)CH2=C(CH3)CH=CH2,CH2=CH2

【解析】丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成3一氯丙烯，3一氯丙烯在催化劑條件下發(fā)生信息中的反應(yīng)

生成B、C,C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F在一定條件下生成1,3一丁二烯，根據(jù)C原子守恒得C為

C1CH2CH=CHCH2C1,B為CH2=CH2,B和水發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH3CH20H,D發(fā)生催化氧化生成G為CH3CH0,

G發(fā)生催化氧化生成H為CH3COOH；C發(fā)生加成反應(yīng)生成F為C1CH2cH2cH2cH￡1,F發(fā)生消去反應(yīng)生成1,3

一丁二烯，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為H0CH￡H=CHCH2H,E和足量的H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化

反應(yīng)生成鏈狀的I為CH3COOCH2CH=CHCH2OOCH2CH30

c—c—CCC—C—C—CC—C—C—C

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CICHEHzCHzCHEl,同分異構(gòu)體還有||、||、||、

ClClClClciC1

C1C1CCCC1

1

C—C—C—C、c—c—c—C、c—c—C、C一C一C、C一C一C,共有8種。

1111111

C1C1ClC1ClClC1

考點(diǎn)2苯和甲苯

知識(shí)梳理

知識(shí)II苯和甲苯的比較

名稱(chēng)苯甲苯

結(jié)構(gòu)

①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)；②都符合通式：。凡一(〃26)

組成

①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙；②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)；③都

相同點(diǎn)不能使漠的四氯化碳溶液褪色；④一定條件下，都能與發(fā)生加成反應(yīng)

化學(xué)H2

CH3CH3

性質(zhì)如：0+3比號(hào)10、0+3巴里詈小

不同點(diǎn)取代易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物

反應(yīng)代產(chǎn)物①甲苯的硝化

①苯的鹵代

-CH3小

O2N1NO2

Q+Bn—FeBrs>

0+3HN”心工+

◎>—Br+HBr「

3H2。

②苯的硝化

②甲苯的鹵代

c濃硫酸

+H0-NC）2-2V*__CH3CH3CH3

J+Q3］（或［Arcl）+HCI

NO,

a+曲

Cl

③苯的磺化<Q^CH3+02上<Q^CH2C1+HC1

0+H0—SO3H__

SO3H

a+莊。

氧化難被氧化，不能使酸性KMnC）4溶液

G^CH3C^COOH

反應(yīng)褪色

①甲基對(duì)苯環(huán)的影響：甲基使苯環(huán)一匕與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取

差異原因

代，常得到多元取代產(chǎn)物；②苯環(huán)又寸甲基的影響：苯環(huán)使甲基易被氧化

知識(shí)舊苯環(huán)上的定位效應(yīng)

對(duì)位取代基：新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ?。如一R、-0H

OR、一NHC0R、—OOCR或一X（C1、Br、I）等（為斥電子基）。例如:

CHCH

3QN13NQ

Q+3HNQ垓磬Rf+3H20

QN

2.間位取代基：新引入的取代基一般在原有取代基的間位。如一NO2、—CHO,—COOH、一CN、—

COR、—CFs等（為吸電子基）。例如:

COOHCOOH

+HNQ，*&+0

NC）2

［及時(shí)鞏固］

畫(huà)蛇已知苯的同系物中，苯環(huán)側(cè)鏈含a—H時(shí)能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，生成芳香酸，反應(yīng)

如下:

COOH

(1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙，分子式都是。此4,二者都是一元取代物，甲不能被酸性高鎰酸鉀溶

液氧化為芳香酸，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，乙能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為一元竣酸，則

乙可能的結(jié)構(gòu)有種。

(2)有機(jī)物丙也是苯的同系物，分子式也是C』”，它的苯環(huán)上的一澳代物只有一種。試寫(xiě)出丙所

有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________

【答案】⑴CH33

CH3

CH,

H3CCH3

CH3

【解析】(1)除苯環(huán)之外還有4個(gè)C,形成一元取代物，取代基為一GH”有如下4種結(jié)構(gòu):

CC

——I

C

IC———I

CCC

，甲不能被酸性高鎰酸鉀氧化，則沒(méi)有a—H,

另外3種都能被酸性高鎰酸鉀氧化。

酶5(2023?廣州期末)X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物Y是精細(xì)化學(xué)品，反應(yīng)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤

的是(C)

+HBr

互為順?lè)串悩?gòu)體

B.X與HBr反應(yīng)會(huì)生成副產(chǎn)物

c.X分子中所有碳原子不可能在同一個(gè)平面

D.Y分子存在手性異構(gòu)體

【解析】碳碳雙鍵的碳原子上連接不同基團(tuán)時(shí)存在順?lè)串悩?gòu)，則X與&??互為順?lè)串悩?gòu)體，

A正確;X的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng)，碳碳雙鍵與HBr存在2種加成方式，則除生成Y,還可能生成副產(chǎn)物Br,

B正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵均為平面形結(jié)構(gòu)，且直接相連，則所有碳原子可能共面，C錯(cuò)誤；Y中與澳原

子相連的碳原子為手性碳原子，則Y分子存在手性異構(gòu)體，D正確。

深度指津

苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響

烷基對(duì)苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對(duì)烷基也有影響，所以苯環(huán)上的

甲基能被酸性高鋸酸鉀溶液氧化。

1.苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同

類(lèi)型化學(xué)方程式說(shuō)明

上

^^CH3+02Q^CH2C1+HC1烷基上鹵代

甲苯的

-CH+C1—C1-—CH+HC1

取代323

^^CH+C1(2^CH3+HQ甲基的定位效應(yīng)為鄰、對(duì)位

反應(yīng)32

Cl

取代與苯環(huán)直接相連的碳

C^CHzR+Clz-O^CHQR+HC1

苯的同原子上的氫原子（a-H）

系物的

C^CHzR+Cb—+HC1

取代R為煌基，煌基的定位效應(yīng)

Cl

反應(yīng)為鄰、對(duì)位

<Q^CH2R+C12吧CI^^CHzR+HC1

2.苯的同系物被酸性KMnO&溶液氧化的規(guī)律

舉例規(guī)律

/=\KMnO/=\與苯環(huán)直接相連的C原子上含有氫原

4C^COOH

子時(shí)能被（+）氧化（即含有

能被KMnO.,Ha

—CH—

氧化KMn()

4G^COOH—H,如亡）

CH與苯環(huán)直接相連的C原子上沒(méi)有氫原

不能3

子時(shí)不能被）氧化（即不含

CH3KMnOKOH+

被氧化

CH3a-H）

課堂評(píng)笆_______________________________________________________________

1.（2023?深圳期中）下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是（C）

A.甲烷燃燒生成二氧化碳和水

B.乙烯使酸性高鎰酸鉀褪色

C.乙烯與澳反應(yīng)生成1,2一二澳乙烷

D.甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)

【解析】甲烷在氧氣中燃燒生成二氧化碳和水是氧化反應(yīng)，A錯(cuò)誤；乙烯使高鋅酸鉀褪色是因?yàn)?/p>

乙烯被酸性高鎰酸鉀氧化，不涉及加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯

甲烷等鹵代煌和HC1,D錯(cuò)誤。

2.（2022?荔灣區(qū)期中）三位科學(xué)家因在烯煌復(fù)分解反應(yīng)研究中的杰出貢獻(xiàn)而榮獲2005年度諾貝

R1HR3H

\/\/

C=C+C=C

爾化學(xué)獎(jiǎng)，烯燃復(fù)分解反應(yīng)可表示為R2HJ、H罩化齊Z

R1R3HH

\/\/

c=c+c=c

/\/\

R2R4HH

下列化合物中，經(jīng)過(guò)烯煌復(fù)分解反應(yīng)可以生成4的是（A）

r,2n尸9

C.oD.o

【解析】K中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂后，合成的是五元環(huán),B錯(cuò)誤；6中兩個(gè)碳碳

雙鍵斷裂后，合成了六元環(huán)，但是碳碳雙鍵的位置不正確，c錯(cuò)誤；，0中兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂后，

得到的是五元環(huán)，D錯(cuò)誤。

3.（2023?山東期中）一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如圖:

下列敘述正確的是(D)

A.苯乙烯與苯互為同系物

B.苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)

C.反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)

D.鑒別乙苯與苯乙烯可用Bn的四氯化碳溶液

【解析】苯乙烯含碳碳雙鍵，而苯不含，二者結(jié)構(gòu)不同，不互為同系物，A錯(cuò)誤；苯乙烯中苯環(huán)

和碳碳雙鍵都為平面形結(jié)構(gòu)，兩個(gè)平面之間存在C—C鍵，可自由旋轉(zhuǎn)，則苯乙烯所有原子不一定在同

一平面內(nèi)，B錯(cuò)誤；苯與乙烯反應(yīng)，乙烯中的碳碳雙鍵斷裂，苯分子中的一個(gè)碳?xì)滏I斷裂，氫原子和碳

原子分別加在乙烯的兩個(gè)碳原子上，發(fā)生的是加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；苯乙烯含有碳碳雙鍵，可與澳發(fā)生加

成反應(yīng)，使澳的四氯化碳溶液褪色，乙苯不與澳反應(yīng)，則可用Bn的四氯化碳溶液鑒別，D正確。

4.(2023?通州區(qū)二模)月桂烯(『0^()是重要的化工原料，廣泛用于香料行業(yè)。

(1)月桂烯與足量氫氣完全加成后生成A,A的名稱(chēng)是o

(2)以月桂烯為原料制取乙酸香葉酯的流程如圖：

①B中官能團(tuán)的名稱(chēng)為0

②乙酸香葉酯的化學(xué)式為o

③反應(yīng)I的反應(yīng)類(lèi)型是o

④反應(yīng)II的化學(xué)方程式是___________________________

(3)已知：烯煌臭氧化還原水解反應(yīng)生成黑基化合物，如：

HCH3HCH3

\/()/Zn\/

c=c-3->c=o+o=c

/\H2o/\

HCH3HCH3

一定條件下，月桂烯可實(shí)現(xiàn)如下圖所示轉(zhuǎn)化(圖中部分產(chǎn)物已略去)：

C與新制的Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

【答案】（1）2,6一二甲基辛烷（2）①碳碳雙鍵、氯原子

②Cl2H③加成反應(yīng)

CCH1

+CH￡OONa典°°+NaCl

④

+4CU(OH)2+2NaOH—

O

JL+2CU2OI+6H2O

(3)NaOOCCOONa

【解析】（3）月桂烯臭氧化還原水解反應(yīng)生成跋基化合物C,C反應(yīng)生成D,D反應(yīng)生成E,E在濃

ooCOOHHOOCHOVCOOH

硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成v\/,則E為廠CWH,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式為OHCCHO

：EI及時(shí)課后小結(jié)，學(xué)清吃透-

inn胃請(qǐng)老師布置同學(xué)們及時(shí)完成《配套精練》中的練習(xí)。:

1顯示

第28講煌

1.（2023?廣東押題卷一）愈創(chuàng)木烯（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示）是廣蕾香的重要提取物之一。下列有關(guān)愈

創(chuàng)木烯的說(shuō)法正確的是（D）

A.常溫下是氣體

B.屬于乙烯的同系物

C.除了甲基碳原子為SP，雜化，其他碳原子為SP，雜化

D.能與Be發(fā)生加成反應(yīng)

【解析】該物質(zhì)分子中碳原子數(shù)大于5,分子量較大，熔、沸點(diǎn)較高，在常溫下不是氣體，A錯(cuò)

誤；該物質(zhì)中含有2個(gè)碳碳雙鍵，同時(shí)含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，和乙烯的結(jié)構(gòu)不相似，和乙烯不是同系物，B

錯(cuò)誤；該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中所有的飽和碳原子都是sp'雜化，C錯(cuò)誤；該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵，可以與Be發(fā)

生加成反應(yīng)，D正確。

2.（2023?荔灣區(qū)期中）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（A）

A.正己烷和2,2—二甲基丁烷互為同系物

B.XX中共平面的原子數(shù)目最多為15個(gè)

C.正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高，乙醇的沸點(diǎn)比二甲醛的高

D.甲苯能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，而烷煌則不能，說(shuō)明苯環(huán)活化了甲基

【解析】正己烷和2,2一二甲基丁烷均是烷燒，二者分子式相同，但結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)

體，A錯(cuò)誤。

3.（2023?深圳期中）某煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為U^CH=CH-CH、它可能具有的性質(zhì)是偽）

A.易溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑

B.既能使濱水褪色，又能使酸性KMnO”溶液褪色

-ECH=CH2—CH2i

c.能發(fā)生加聚反應(yīng)，其加聚產(chǎn)物可表示為4

D.能使濱水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

【解析】煌類(lèi)物質(zhì)不易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，A錯(cuò)誤；含有碳碳雙鍵，既能使濱水褪色，又

ECH-CH玉

能使酸性KMnO」溶液褪色，B正確，D錯(cuò)誤；其加聚產(chǎn)物為。錯(cuò)誤。

4.（2023?福建期末）a—旅烯經(jīng)氫化、熱解，可制得合成香料的重要中間體香茅烯。下列說(shuō)法錯(cuò)

誤的是（B）

A.香茅烯分子中含有1個(gè)手性碳原子

B.a一旅烯存在芳香煌類(lèi)同分異構(gòu)體

C.每生成Imol香茅烯，氫化時(shí)參加反應(yīng)的壓的物質(zhì)的量為Imol

D.每生成Imol香茅烯，熱解時(shí)斷裂2moi。鍵，同時(shí)生成2moin鍵

【解析】香茅烯分子中含有1個(gè)手性碳原子，如圖所示：人（標(biāo)“*”碳原子為手性碳原子），A

正確；a一旅烯的不飽和度為3,苯環(huán)的不飽和度為4,則a—旅烯不可能存在芳香煌類(lèi)同分異構(gòu)體，

B錯(cuò)誤；a一旅烯的分子式為0此6、香茅烯的分子式為CMB,則每生成Imol香茅烯，氫化時(shí)參加反應(yīng)

的氫氣的物質(zhì)的量為Imol,C正確；每生成Imol香茅烯，熱解時(shí)中間產(chǎn)物斷裂2mol碳碳單鍵，形成

2moi碳碳雙鍵，則中間產(chǎn)物斷裂2moi。鍵，同時(shí)生成2moin鍵，D正確。

a

5.（2023?山東濟(jì)南期末）已知:若要合成T,所用的起始原料可以為

A.1,3一戊二烯和丙快

B.1,3—戊二烯和2一丁煥

C.2,3一二甲基一1,3一戊二烯和丙快

D.2一甲基一1,3—丁二烯和2—丁煥

III

【解析】要合成,逆向分析為,若為前

者，可知兩種原料分別是乙煥和2,3—二甲基一1,3—戊二烯，若為后者，則兩種原料分別為2—丁煥

和1,3一戊二烯，B選。

6.（2023?順德區(qū)期中）關(guān)于以下結(jié)構(gòu)的三種燒分子，說(shuō)法不正確的是（B）

甲乙丙

A.Imol甲分子內(nèi)含有l(wèi)Omol共價(jià)鍵

B.甲、乙、丙三者互為同系物

C.丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有3種

CH?）互為同分異構(gòu)體

D.丙與苯乙烯（

【解析】甲分子中含有6個(gè)碳碳共價(jià)單鍵、4個(gè)碳?xì)涔矁r(jià)單鍵，即Imol甲分子內(nèi)含有l(wèi)Omol共價(jià)

鍵，A正確；甲、乙、丙三者的結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，B錯(cuò)誤；丙分子中含有1種化學(xué)環(huán)境氫原

子，其二氯取代產(chǎn)物有如下3種情況，同時(shí)取代棱上2個(gè)氫、同時(shí)取代面對(duì)角線上的2個(gè)氫、同時(shí)取

代體對(duì)角線上的2個(gè)氫，所以丙分子的二氯取代產(chǎn)物有3種，C正確；丙與苯乙烯的分子式均為以上，

且結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D正確。

7.（2023?越秀區(qū)期中）甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（部分產(chǎn)物未標(biāo)出）。下列說(shuō)法正確的是（B）

①C12/光照

③酸性KMnO4溶液

（少量）

A.反應(yīng)①的主要產(chǎn)物是

B.反應(yīng)②說(shuō)明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代

C.反應(yīng)③的兩種物質(zhì)剛混合時(shí)分層，上層呈紫紅色

D.反應(yīng)④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種

【解析】反應(yīng)①甲苯在光照下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，產(chǎn)物為C^CHzCl,八錯(cuò)誤；反

應(yīng)②中甲苯的鄰位和對(duì)位同時(shí)被取代，說(shuō)明甲基使苯環(huán)上的氫原子易取代，B正確；甲苯的密度比水小，

酸性高鎬酸鉀溶液在下方，剛混合時(shí)分層，下層呈紫紅色，C錯(cuò)誤；反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有

5種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，即一氯代物有5種，D錯(cuò)誤。

HC

8.（2023?合肥期末）關(guān)于3之A^CH的說(shuō)法正確的是

A.分子中有3種雜化軌道類(lèi)型的碳原子

B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14

C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成

D.與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成2種產(chǎn)物

【解析】該分子中甲基上碳原子為sp3雜化，苯環(huán)上碳原子為sp'雜化，碳碳三鍵的碳原子為sp

雜化，共有3種雜化類(lèi)型，A正確；苯環(huán)為平面形結(jié)構(gòu)，乙煥基為直線形結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則甲基

上1個(gè)氫原子可以與苯環(huán)共面，則分子中共平面的原子數(shù)目最多為12+1+2=15,B錯(cuò)誤；苯環(huán)中的6

個(gè)碳原子形成了大兀鍵，并不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，C錯(cuò)誤；該分子與氯氣發(fā)生一氯取代時(shí)，產(chǎn)物有5

種，且還會(huì)發(fā)生二氯、三氯等取代，所以取代產(chǎn)物遠(yuǎn)多于2種，D錯(cuò)誤。

9.（2023?福建寧德月考）下列有關(guān)芳香煌的敘述不正確的是（B）

A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱可反應(yīng)生成硝基苯

B.甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，主要生成

C.乙苯可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為C^COOH（苯甲酸）

D.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成

【解析】甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，甲基上H被C1取代生成而苯環(huán)

上H不能被取代，B錯(cuò)誤。

ClC1ClH

\/\/

c=c和C=C：

/\

10.（2023?天河區(qū)期中）由于碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此HHHCl是兩種

不同的化合物，互為順?lè)串悩?gòu)體，則二澳丙烯的同分異構(gòu)體(不含環(huán)狀結(jié)構(gòu))有(B)

A.6種B.7種

C.8種D.9種

【解析】二澳丙烯的同分異構(gòu)體存在5種，即：CHBr=CBr—CH；i,CHBr=CH—CH2Br,CH2=CBr—

CHkr、CBr?=CH—CL、CH2=CH—CHBr2,其中CHBr=CBr—C&和CHBr=CH—CH?Br均存在順?lè)串悩?gòu)體，

即共有7種，