24秋-25春人教版化學(xué)選擇性必修3 06 第二章 第三節(jié) 芳香烴

18/18第三節(jié)芳香烴學(xué)習(xí)任務(wù)目標(biāo)1.從苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)角度認(rèn)識(shí)苯中所含化學(xué)鍵的獨(dú)特性，并能用雜化軌道理論予以解釋。2．知道苯及其同系物發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)條件，掌握苯環(huán)取代的定位情況。3．通過(guò)對(duì)苯及其同系物性質(zhì)不同點(diǎn)的學(xué)習(xí)，掌握常見(jiàn)有機(jī)化合物的鑒別。一、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯分子中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。(2)苯分子中每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。2．苯的物理性質(zhì)3．苯的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(2)加成反應(yīng)與H2發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)氧化反應(yīng)(4)苯常見(jiàn)取代產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯：無(wú)色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。硝基苯：無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。4．苯的用途苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。二、苯的同系物1．組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè)苯環(huán)，通式為CnH2n-6（n＞6）。2．物理性質(zhì)(1)一般性質(zhì)顏色、狀態(tài)氣味密度溶解性無(wú)色液體有類似苯的氣味比水小不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑(2)二甲苯的熔、沸點(diǎn)三種二甲苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①鄰二甲苯、②間二甲苯、③對(duì)二甲苯。三者的熔點(diǎn)由高到低的順序?yàn)棰郏劲伲劲冢ㄌ钚蛱?hào)，下同），沸點(diǎn)由高到低的順序?yàn)棰?gt;②>③。3．化學(xué)性質(zhì)甲苯分子中含有苯環(huán)和甲基，由于甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學(xué)性質(zhì)與苯和甲烷有相似之處，又有不同于苯和甲烷之處。苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)及溴苯和硝基苯的制備[探究活動(dòng)]材料1苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種寫法：凱庫(kù)勒式（）和鮑林式（），苯的對(duì)位二元取代物只有一種。材料2實(shí)驗(yàn)室可用如圖所示裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將苯和液溴的混合液慢慢滴入反應(yīng)器A（A下端活塞處于關(guān)閉狀態(tài)）中。材料3實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的裝置如圖所示：活動(dòng)1苯的凱庫(kù)勒式（）和鮑林式（），哪一種更科學(xué)？苯的對(duì)位二元取代物只有一種，能否證明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)？提示：鮑林式更科學(xué)，更符合苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；不能，無(wú)論苯分子是否是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，對(duì)位二元取代物都只有一種?；顒?dòng)2根據(jù)材料2回答下列問(wèn)題：(1)一定條件下，苯、甲烷和乙烯均能與溴反應(yīng)，反應(yīng)條件相同嗎？反應(yīng)類型相同嗎？提示：苯與液溴在FeBr3作催化劑時(shí)才能反應(yīng)，甲烷與溴蒸氣在光照時(shí)反應(yīng)，乙烯與溴水或溴的CCl4溶液在常溫下反應(yīng)，三者反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。(2)實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)打開(kāi)A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩B后靜置，能夠觀察到的明顯現(xiàn)象是什么？充分振蕩的目的是什么？提示：液體分層，下層油狀物顏色變淡；使反應(yīng)充分，除去溶于溴苯中的溴。(3)從B中分離出溴苯時(shí)需要用到的主要玻璃儀器是。提示：分液漏斗。從B中分離出溴苯采用分液的方法，需要用到的主要玻璃儀器是分液漏斗。(4)C中盛放CCl4的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。提示：除去溴化氫氣體中的溴蒸氣以及揮發(fā)出的苯蒸氣?；顒?dòng)3根據(jù)材料3回答下列問(wèn)題：(1)實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的裝置中一般都有長(zhǎng)導(dǎo)管，其作用是什么？提示：導(dǎo)氣、冷凝回流。(2)除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。①為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，常用的加熱方法是，該方法的優(yōu)點(diǎn)是_________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②硝基苯粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是____________________________________________________________________________________________________________________________________。提示：①水浴加熱；受熱均勻，易控制溫度。②將殘留的少量酸轉(zhuǎn)化為易溶于水而難溶于硝基苯的鈉鹽，進(jìn)而用水洗去。[評(píng)價(jià)活動(dòng)]1．下列關(guān)于苯的說(shuō)法正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，不用催化劑苯也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙D解析：反應(yīng)①是苯和液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯和溴化氫，故為取代反應(yīng)，該反應(yīng)必須用催化劑且跟液溴才能反應(yīng)，苯不與溴水反應(yīng)，A錯(cuò)誤；苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替現(xiàn)象，苯環(huán)上的6個(gè)碳碳鍵均為介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨(dú)特的鍵，B錯(cuò)誤；反應(yīng)③是苯在濃硫酸作用下與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯和水，故為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是硝基苯，不屬于烴，而是烴的衍生物，C錯(cuò)誤；反應(yīng)②是苯的燃燒反應(yīng)，故為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙，D正確。2．實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯、溴苯（并檢驗(yàn)反應(yīng)生成的氣體）的實(shí)驗(yàn)裝置如圖Ⅰ、Ⅱ所示（夾持裝置已略去）。下列實(shí)驗(yàn)操作或說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．圖Ⅰ中冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料的利用率B．圖Ⅰ中水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是受熱均勻、便于控制溫度C．圖Ⅱ裝置A中的試劑是NaOH溶液，除去反應(yīng)生成的HBr氣體D．若要進(jìn)一步除去溴苯中少量的苯，可以采用蒸餾的方法C解析：濃硝酸和苯都易揮發(fā)，冷凝管可冷凝回流反應(yīng)物，則冷凝管的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，A正確；水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是受熱均勻、便于控制溫度，B正確；若裝置A中的試劑是NaOH溶液，會(huì)除去反應(yīng)生成的HBr，則無(wú)法檢驗(yàn)反應(yīng)生成的氣體，C錯(cuò)誤；溴苯和苯互溶，但沸點(diǎn)相差較大，若要進(jìn)一步除去溴苯中少量的苯，可以采用蒸餾的方法，D正確。3．實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下所示。有機(jī)物苯溴溴苯密度/(g·cm-3)0.883.101.50沸點(diǎn)/℃8059156水中溶解性微溶微溶微溶(1)實(shí)驗(yàn)裝置中，儀器c的名稱為，作用為。(2)在a中加入15mL無(wú)水苯和少量鐵屑，在b中小心加入4.0mL液態(tài)溴，向a中滴入幾滴溴，有白霧產(chǎn)生，是因?yàn)樯闪藲怏w，繼續(xù)滴加至液溴滴完。寫出a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)液溴滴完后，經(jīng)過(guò)下列步驟分離提純：①向a中加入10mL水，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；②濾液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是___________________________________________________________________；③向分出的粗溴苯中加入少量無(wú)水氯化鈣（一種干燥劑），靜置、過(guò)濾，加入無(wú)水氯化鈣的目的是。(4)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為，要進(jìn)一步提純，需進(jìn)行的操作方法為。解析：(1)儀器c為球形冷凝管，因?qū)嶒?yàn)中苯和溴易揮發(fā)，使用球形冷凝管，可把苯、溴蒸氣冷凝成液體而回流。(2)苯與液溴在鐵（與溴反應(yīng)生成FeBr3）催化下反應(yīng)生成溴苯和HBr氣體，HBr氣體在空氣中遇水蒸氣形成白色酸霧，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)從混合物中提純溴苯時(shí)，先水洗，把可溶物溶解在水中，然后過(guò)濾除去未反應(yīng)的鐵屑；再加NaOH溶液，把未反應(yīng)的Br2變成NaBr和NaBrO溶解到水中。然后加干燥劑，無(wú)水氯化鈣能干燥溴苯。(4)苯與溴苯的沸點(diǎn)不同，采用蒸餾的方法分離溴苯與苯，苯被蒸出，溴苯留在母液中。答案：(1)球形冷凝管冷凝回流(2)HBr(3)②除去未反應(yīng)的Br2③干燥溴苯(4)苯蒸餾1．溴苯制備的注意事項(xiàng)(1)應(yīng)該用液溴。(2)要得到催化劑FeBr3，需加入鐵屑（與液溴反應(yīng)生成FeBr3）。(3)因?yàn)镠Br極易溶于水，所以導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸。2．硝基苯制備的注意事項(xiàng)(1)試劑添加順序：濃硝酸＋濃硫酸＋苯。(2)濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。(3)必須用水浴加熱，溫度計(jì)插入水中測(cè)量水的溫度。苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[探究活動(dòng)]材料1苯的常見(jiàn)的同系物的習(xí)慣命名：①甲苯、②乙苯、③鄰二甲苯、④間二甲苯、⑤對(duì)二甲苯。鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯的系統(tǒng)命名分別為1，2-二甲苯、1，3-二甲苯、1，4-二甲苯。材料2均三甲苯（間三甲苯）是一種城市中常見(jiàn)的揮發(fā)性有機(jī)化合物(VOC)，主要由燃燒產(chǎn)生。由于苯環(huán)上的三個(gè)氫有著相同的化學(xué)環(huán)境，因此，均三甲苯有時(shí)在包含芳香質(zhì)子的有機(jī)樣品的核磁共振測(cè)定中用作內(nèi)標(biāo)物。活動(dòng)1根據(jù)苯的常見(jiàn)的同系物的習(xí)慣命名和系統(tǒng)命名分析：苯的同系物的命名中的母體是什么？取代基是什么？取代基的位置如何確定？根據(jù)系統(tǒng)命名的方法對(duì)進(jìn)行命名。提示：苯為母體；側(cè)鏈烷基為取代基；根據(jù)兩個(gè)取代基的相對(duì)位置用“鄰”“間”“對(duì)”表示。1，3，5-三甲苯、1，2，4-三甲苯、1，2，3-三甲苯?；顒?dòng)2(1)均三甲苯能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色？苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？提示：可以；不一定。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)均三甲苯在一定條件下發(fā)生溴代反應(yīng)，得到的一溴代物有幾種？寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示：2種；均三甲苯分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，在光照條件下生成，在FeBr3作催化劑的條件下生成。(3)哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明均三甲苯分子中，苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響？提示：均三甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烴不能?；顒?dòng)3鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯的一氯代物分別有幾種？提示：物質(zhì)鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯烴基上一氯代物種數(shù)111苯環(huán)上一氯代物種數(shù)231一氯代物種數(shù)342[評(píng)價(jià)活動(dòng)]1．下列關(guān)于芳香烴的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是()A．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)最多均為8個(gè)B．苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在100～110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在100℃時(shí)即可生成三硝基甲苯，說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響C．對(duì)二甲苯屬于不飽和烴D．除去甲苯中混入的少量對(duì)二甲苯可加入適量的酸性KMnO4溶液，充分反應(yīng)后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可D解析：甲苯、對(duì)二甲苯都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯(cuò)誤。2．如圖所示是甲苯的一些轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物未標(biāo)出）。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A．反應(yīng)①的產(chǎn)物可能是B．反應(yīng)②說(shuō)明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代C．反應(yīng)③溶液分兩層，下層呈紫紅色D．反應(yīng)④的生成物的一氯取代物有4種B解析：由圖可知，反應(yīng)①的反應(yīng)條件為光照，氯原子應(yīng)在甲基上發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；反應(yīng)②中甲苯的鄰位和對(duì)位的氫原子同時(shí)被取代，說(shuō)明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代，B正確；甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成苯甲酸，苯甲酸與水互溶，不分層，且酸性KMnO4溶液褪色，C錯(cuò)誤；反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯取代物有5種，D錯(cuò)誤。3．烷基取代苯()可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有氫原子，則不容易被氧化得到?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它的同分異構(gòu)體中可以被氧化成為的共有7種，其中3種是、，請(qǐng)寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________________________________________、_________________________________________________________________、_____________________________________________________、_________________________________________________。解析：繼續(xù)向右移動(dòng)—CH3得：；然后再取兩個(gè)碳原子分別形成一個(gè)乙基和兩個(gè)甲基，依次寫出同分異構(gòu)體。答案：苯和苯的同系物的比較物質(zhì)苯苯的同系物（如甲苯）溴水不反應(yīng)，萃取出現(xiàn)分層；下層為無(wú)色水層，上層為橙紅色油層Br2/CCl4不反應(yīng)不分層溴單質(zhì)與液溴在溴化鐵的催化下發(fā)生取代反應(yīng)與液溴在溴化鐵的催化下發(fā)生苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的取代與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生烷基上的取代酸性KMnO4溶液不褪色褪色（側(cè)鏈被氧化）可用于鑒別苯和苯的同系物課后素養(yǎng)評(píng)價(jià)（五）知識(shí)點(diǎn)1苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．苯的毒性很強(qiáng)。下列關(guān)于苯的說(shuō)法中，正確的是()A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B．從苯的凱庫(kù)勒式（）來(lái)看，分子中含有雙鍵，所以屬于烯烴C．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同D解析：苯屬于不飽和烴，A錯(cuò)誤；苯分子中不存在碳碳雙鍵，不屬于烯烴，B錯(cuò)誤；苯在催化劑的作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，D正確。2．苯分子中的碳碳鍵不是以單、雙鍵交替結(jié)合的，不能作為這種判定的主要依據(jù)是()A．苯不跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯的一元取代物無(wú)同分異構(gòu)體D．苯的鄰位二元取代物無(wú)同分異構(gòu)體C解析：存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性KMnO4溶液褪色，也容易與溴發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)，苯不跟溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不能使酸性KMnO4溶液褪色，則說(shuō)明苯分子中不存在碳碳雙鍵；無(wú)論苯分子是否是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，它的一元取代物都無(wú)同分異構(gòu)體；苯分子若是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則鄰位二元取代物和是不相同的，但實(shí)際上無(wú)同分異構(gòu)體，所以苯分子不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。知識(shí)點(diǎn)2苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化C解析：苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，原因是苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，使苯的同系物的側(cè)鏈易被氧化，故選項(xiàng)C正確。4．（雙選）如圖所示是一種分子形狀酷似一條小狗的有機(jī)化合物。有關(guān)該有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是()A．該物質(zhì)為苯的同系物B．該物質(zhì)在常溫下為氣態(tài)C．該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)CD解析：該物質(zhì)分子中含有多個(gè)苯環(huán)，與苯的結(jié)構(gòu)不相似，不是苯的同系物，A錯(cuò)誤；苯在常溫下呈液態(tài)，該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量比苯大得多，則該物質(zhì)在常溫下呈液態(tài)或固態(tài)，B錯(cuò)誤；該物質(zhì)分子中，乙基連在苯環(huán)上，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C正確；該物質(zhì)分子中含有相互連接的苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。5．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是()A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，且反應(yīng)原理相同B．該有機(jī)物能與H2發(fā)生反應(yīng)，1mol該物質(zhì)最多消耗4molH2C．一定條件下，能發(fā)生加聚反應(yīng)D．該有機(jī)物苯環(huán)上的一個(gè)H被—NO2取代，有3種同分異構(gòu)體A解析：含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的是氧化反應(yīng)，能使溴水褪色，發(fā)生的是加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)苯環(huán)，1mol該有機(jī)物與H2發(fā)生反應(yīng)，最多消耗4molH2，B正確；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置，該有機(jī)物苯環(huán)上的一個(gè)H被—NO2取代，有3種同分異構(gòu)體，D正確。6．（雙選）（2022·河北卷）在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說(shuō)法正確的是()A．M和N互為同系物B．M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C．N的一溴代物有5種D．萘的二溴代物有10種CD解析：由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，二者分子式相同，但其結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，不互為同系物，A說(shuō)法不正確；萘分子中的10個(gè)碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面，因此M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面，B說(shuō)法不正確；N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H，因此其一溴代物有5種，C說(shuō)法正確；萘分子中有8個(gè)H，但只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H（分別用α、β表示，其分別有4個(gè)），根據(jù)“定一議二”法可知，若先取代α，則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè)；先取代1個(gè)β，再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D說(shuō)法正確。7．某同學(xué)用如圖所示裝置制取溴苯并探究反應(yīng)類型。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器Ⅰ（Ⅰ下端活塞關(guān)閉）中。已知上述反應(yīng)是放熱反應(yīng)。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是()A．Ⅰ中的反應(yīng)現(xiàn)象是反應(yīng)液微沸，有無(wú)色氣體充滿反應(yīng)器ⅠB．Ⅱ中NaOH溶液的作用是為了實(shí)驗(yàn)結(jié)束除去溴苯中的溴化鐵雜質(zhì)C．Ⅲ中CCl4的作用是除去Br2中的HBrD．Ⅳ中出現(xiàn)淡黃色沉淀，說(shuō)明Ⅰ中發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)D解析：反應(yīng)器Ⅰ中，苯和液溴在溴化鐵的催化作用下發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯和HBr，該反應(yīng)放出大量熱量，使反應(yīng)液微沸，且使溴揮發(fā)，故HBr氣體中混有溴蒸氣，應(yīng)為紅棕色氣體充滿反應(yīng)器Ⅰ，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅱ中NaOH溶液的作用主要是除去溴苯中的Br2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅲ中CCl4的作用是除去揮發(fā)出的Br2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Ⅳ中出現(xiàn)淡黃色沉淀，說(shuō)明有HBr生成，則Ⅰ中發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。8．對(duì)三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對(duì)三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為。下列說(shuō)法不正確的是()A．上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．對(duì)三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面C．對(duì)三聯(lián)苯的一氯取代物