苯-高二化學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

第二章烴第三節(jié)芳香烴第1課時(shí)苯授課教師：×××授課時(shí)間：×××目錄CONTENTS苯的物理性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)苯的分子結(jié)構(gòu)1.了解芳香烴的概念，掌握苯的組成和分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.了解苯的物理性質(zhì)及其用途。3.通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究活動(dòng)，預(yù)測(cè)、驗(yàn)證并分析苯的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)習(xí)目標(biāo)1.苯的分子結(jié)構(gòu)。2.苯的化學(xué)性質(zhì)。

學(xué)習(xí)重難點(diǎn)課程導(dǎo)入苯的發(fā)現(xiàn)1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第發(fā)現(xiàn)了苯，并將其稱為“氫的重碳化合物”。分子式的確定法國(guó)化學(xué)家熱拉爾等人確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。苯的結(jié)構(gòu)的完善科學(xué)家們用X射線衍射、掃描隧道顯微鏡等獲得了苯的平面正六邊形結(jié)構(gòu)，并用現(xiàn)代價(jià)鍵理論解釋。苯的命名1834年，德國(guó)化學(xué)家米希爾將其正式命名為“苯”。苯的凱庫(kù)勒式1865年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯中碳原子以單雙鍵交替排列的六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)模型。苯的結(jié)構(gòu)的發(fā)展歷程課程導(dǎo)入據(jù)凱庫(kù)勒的自述，他長(zhǎng)期研究苯的分子結(jié)構(gòu)卻陷入困境，某日打盹時(shí)夢(mèng)見碳原子如蛇般盤繞，其中一條蛇咬住自己的尾巴形成環(huán)狀，由此啟發(fā)他提出苯的六元環(huán)結(jié)構(gòu)。凱庫(kù)勒在分析了大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)后認(rèn)為，苯分子中6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，形成了一個(gè)很穩(wěn)定的“核”，可以與其他碳原子相連形成芳香族化合物；而這個(gè)穩(wěn)定的“核”具有閉合的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，由碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成。后來(lái)的研究表明，苯分子中不存在單、雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，但其苯分子結(jié)構(gòu)的表示方法仍沿用至今，習(xí)慣上稱之為凱庫(kù)勒式。凱庫(kù)勒和苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)1.芳香烴：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物稱為芳香烴，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。2.芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物稱為芳香族化合物。苯的分子結(jié)構(gòu)根據(jù)苯的分子式C6H6以及苯的凱庫(kù)勒式，預(yù)測(cè)苯應(yīng)該具有哪些化學(xué)性質(zhì)？并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。預(yù)測(cè)：根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，苯分子中含有碳碳雙鍵，預(yù)測(cè)應(yīng)該有類似烯烴的性質(zhì)，能被酸性KMnO4氧化，能夠與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。苯的分子結(jié)構(gòu)根據(jù)苯的分子式C6H6以及苯的凱庫(kù)勒式，預(yù)測(cè)苯應(yīng)該具有哪些化學(xué)性質(zhì)？并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。視頻：苯和KMnO4及溴水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論原理向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。（1）混合后溶液分層，上層無(wú)色，下層紫紅色;（2）混合振蕩后溶液分層，上層橙紅色，下層無(wú)色。苯和酸性高錳酸鉀溶液、溴水均不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，苯可以把Br2從溴水中萃取出來(lái)。苯分子中不存在碳碳雙鍵，因此化學(xué)性質(zhì)不同于烯烴；溴在苯中溶解度比在水中大，因此苯能將溴從水中萃取出來(lái)?！緦?shí)驗(yàn)2-1】驗(yàn)證苯和KMnO4及溴水是否反應(yīng)苯的分子結(jié)構(gòu)苯的分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間填充模型C6H6苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，12個(gè)原子共平面；6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，碳原子之間以σ鍵和大π鍵連接。每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，介于碳碳單鍵和碳碳三鍵的鍵長(zhǎng)之間，鍵角均為120°；碳原子和氫原子之間以單鍵（σ鍵）連接。苯的分子結(jié)構(gòu)苯分子中的σ鍵和大π鍵

σ

鍵大π鍵苯的分子結(jié)構(gòu)【思考與討論】閱讀課本45頁(yè)“科學(xué)史話”，結(jié)合所學(xué)知識(shí)，思考哪些事實(shí)證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；苯不能和溴發(fā)生加成反應(yīng)；苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等，都是139pm；苯分子中碳碳鍵的鍵能均相等；鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)。苯的物理性質(zhì)苯的物理性質(zhì)閱讀教材，歸納苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性密度溶解性揮發(fā)性熔沸點(diǎn)苯的物理性質(zhì)無(wú)色液體有特殊氣味有毒比水小不溶于水易揮發(fā)較低苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)視頻：苯的燃燒（1）燃燒反應(yīng)現(xiàn)象：原理：碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，碳元素燃燒就越不充分，黑煙就越濃?；瘜W(xué)方程式：（2）苯的大π鍵較穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化。火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙。點(diǎn)燃2C6H6+30O212CO2+6H2O苯的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)（1）溴代反應(yīng)現(xiàn)象：化學(xué)方程式：液體輕微沸騰，產(chǎn)生紅棕色氣體，三頸燒瓶底部出現(xiàn)棕褐色油狀液體；錐形瓶?jī)?nèi)有白霧，向錐形瓶?jī)?nèi)加入AgNO3溶液后產(chǎn)生淡黃色沉淀。放熱反應(yīng)揮發(fā)出的Br2生成的HBrAgNO3沉淀苯、液溴和溴苯的混合物溴苯純凈的溴苯是一種無(wú)色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大。苯的化學(xué)性質(zhì)（1）溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置：鐵粉與液溴反應(yīng)生成的FeBr3作為催化劑。冷凝管的作用：蒸餾水：堿石灰：NaOH溶液：重點(diǎn)提示：苯只與純鹵素發(fā)生反應(yīng)，鹵化鐵作為催化劑。苯和溴水不反應(yīng)，只能發(fā)生萃取。導(dǎo)氣和冷凝回流，冷凝水下進(jìn)上出。吸收和檢驗(yàn)HBr，注意防倒吸。吸收HBr和溴蒸汽。除去溶解在溴苯中的液溴，提純溴苯。苯的化學(xué)性質(zhì)（1）溴代反應(yīng)【思考與討論】如何提純反應(yīng)后混合物中的溴苯。分析：產(chǎn)物中可能含有溴苯、苯、Br2、HBr、FeBr3溴苯、苯、HBr、Br2、FeBr3試劑：操作：目的：水分液除HBr、FeBr3HBr、FeBr3水溶液溴苯苯、溴試劑：操作：目的：NaOH分液除Br2NaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸餾除苯操作：目的：苯的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)現(xiàn)象：化學(xué)方程式：溶液呈淡黃色。純凈的硝基苯是一種無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。苯的化學(xué)性質(zhì)（2）硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：試劑添加順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50-60℃后再加苯

。加熱方式：溫度計(jì)位置：長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：濃硫酸的作用：水浴加熱，容易控制溫度，受熱均勻。溫度計(jì)必須懸掛在水浴中，溫度過(guò)高，苯揮發(fā)，硝酸分解。催化劑（催化劑加快反應(yīng)）、吸水劑（使反應(yīng)有利于正向移動(dòng)）。導(dǎo)氣兼冷凝回流、減少反應(yīng)物的揮發(fā)。苯的化學(xué)性質(zhì)（2）硝化反應(yīng)【思考與討論】如何提純反應(yīng)后混合物中的硝基苯。分析：產(chǎn)物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2試劑：操作：目的：水分液除酸酸液硝基苯苯、殘余酸試劑：操作：目的：NaOH分液除殘余酸Na2SO4溶液NaNO3溶液硝基苯和苯硝基苯苯蒸餾除苯操作：目的：苯的化學(xué)性質(zhì)2.取代反應(yīng)（3）磺化反應(yīng)苯和濃硫酸在70~80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。苯磺酸苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看做硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。磺化反應(yīng)可用于制備合成洗滌劑。苯的化學(xué)性質(zhì)3.加成反應(yīng)苯的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)。在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。環(huán)己烷苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)：

易取代，難氧化，難加成課堂練習(xí)1.正誤判斷（1）苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為“”，說(shuō)明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(

)（2）乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(

)（3）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(

)（4）除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(

)（5）苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現(xiàn)象相同(

)（6）1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵(

)√×××××課堂練習(xí)2.如圖是為了證明液溴與苯發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)，有如圖所示裝置。則裝置A中盛有的物質(zhì)是（

）A.水 B.NaOH溶液C.CCl4 D.NaI溶液C課堂練習(xí)3.苯可發(fā)生如圖所示反應(yīng)，下列敘述錯(cuò)