高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納

高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)歸納(完整版)

高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納

一、同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干

個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn)：

1.通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2.組成元素種類必須相同

3.結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類別

和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C,

前者無(wú)支鏈，后者有支鏈仍為同系物。

4.在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)，但通式相

同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物，如

CH3cH2Br和CH3cH2cH2cl都是鹵代燒，且組成相差一個(gè)CH2

原子團(tuán)，但不是同系物。

5.同分異構(gòu)體之間不是同系物。

二、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不

同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象

的化合物互稱同分異構(gòu)體。

1.同分異構(gòu)體的種類：⑴碳鏈異構(gòu)：指碳原子之間連接成不

同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)

體，即正戊烷、異戊烷和新戊烷。⑵位置異構(gòu)：指官能團(tuán)或取

代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1一丁烯與2—

丁烯、1一丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。

⑶異類異構(gòu)：指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu)。

如1一丁塊與1,3一丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醛、丙

醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。

⑷其他異構(gòu)方式：如順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或

手性異構(gòu))等，在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。各類有機(jī)物

異構(gòu)體情況：⑴CnH2n+2：只能是烷燒，而且只有碳鏈異構(gòu)。

如CH3(CH2)3CH

3.CH3CH(CH3)CH2CH

3.C(CH3)4⑵CnH2n：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷燒。如CH2=CHCH2cH

3.CH3cH二CHCH

3.CH)2CH、CH、CHCH3—2二C(CH2—CH22—3⑶CnH2n-2：快燃、

二烯燒。如：CH=CCH2CH

3.CH3C=CCH

3.CH2二CHCH二CH2cH2—CH2cH2⑷CnH2n-6:芳香燒(苯及其同

系物一CH3cH3——CH3)。一CH3cH3如：、、一

CH3(5)CnH2n+20:飽和脂肪醇、醛。如：CH3CH2CH20H.

CH3CH(OH)CH

3.CH30CH2CH3(6)CnH2n0:醛、酮、環(huán)醛、環(huán)醇、烯基醇。如:

CH3CH2CH0,CH3C0CH

3.CH2=CHCH20H、0CH2—CH2CH2CH—CHCH—2—2—CHCH30CH

2.OH、⑺CnH2n02：覆酸、酯、羥醛、羥基酮。如：

CH3CH2C00H,CH3C00CH

3.HC00CH2CH

3.H0CH2CH2CH0.CH3CH(OH)CHO>CH3C0CH20H(8)CnH2n+1N02：

硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2N0

2.H2NCH2C00H(9)Cn(H20)m：糖類。如：C6H1206：

CH20H(CHOH)4CH0,CH20H(CHOH)3C0CH20HC12H22011:蔗糖、

麥芽糖。

2.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：⑴烷燒(只可能存在碳鏈異構(gòu))

的書(shū)寫(xiě)規(guī)律：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，

排布由對(duì)到鄰到間。⑵具有官能團(tuán)的化合物如烯燒、塊燒、醇、

酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)

按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)T官能團(tuán)位置異構(gòu)T異類異

構(gòu)。⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位

置具有鄰、間、對(duì)三種。

3.判斷同分異構(gòu)體的常見(jiàn)方法：⑴記憶法：①碳原子數(shù)目

廣5的烷燒異構(gòu)體數(shù)目：甲烷、乙烷和丙烷均無(wú)異構(gòu)體，丁烷

有兩種異構(gòu)體，戊烷有三種異構(gòu)體。②碳原子數(shù)目廠4的一價(jià)

烷基：甲基一種(一CH3),乙基一種(一CH2cH3)、丙基兩

種(一CH2cH2cH

3.—CH(CH3)2)、丁基四種(一CH2cH2cH2cH

3.、—CH2CH(CH3)

2.—C（CH3）3）③一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種（鄰、間、對(duì)

三種）。⑵基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成，由基

團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如：丁基有四種，

丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，CH3cHeH2cH3戊

醛、戊酸（分別看作丁基跟醛基、叛基連接而成）也分別有四

種。⑶等同轉(zhuǎn)換法：將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等

同轉(zhuǎn)換。如：乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)H原子被

CI原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多

少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的CI原子轉(zhuǎn)換為H原子，而H

原子轉(zhuǎn)換為CI原子，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙

烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有

兩種結(jié)構(gòu)。⑷等效氫法：等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位

置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都

屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有：①同一碳原子上連接的氫原子

等效。②同一碳原子上連接的一CH3中氫原子等效。如：新戊

燒中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上，故新戊烷分子中的

12個(gè)氫原子等效。CH3cH3cH3—C—C—CH3cH3cH3③同一分子

中處于鏡面對(duì)稱（或軸對(duì)稱）位置的氫原子等效。如：分子中

的18個(gè)氫原子等效。

三、有機(jī)物的系統(tǒng)命名法

1.烷煌的系統(tǒng)命名法⑴定主鏈：就長(zhǎng)不就短。選擇分子中最

長(zhǎng)碳鏈作主鏈（烷煌的名稱由主鏈的碳原子數(shù)決定）⑵找支鏈:

就近不就遠(yuǎn)。從離取代基最近的一端編號(hào)。⑶命名：①就多不

就少。若有兩條碳鏈等長(zhǎng)，以含取代基多的為主鏈。②就簡(jiǎn)不

就繁。若在離兩端等距離的位置同時(shí)出現(xiàn)不同的取代基時(shí)，簡(jiǎn)

單的取代基優(yōu)先編號(hào)（若為相同的取代基，則從哪端編號(hào)能使

取代基位置編號(hào)之和最小，就從哪一端編起）。③先寫(xiě)取代基

名稱，后寫(xiě)烷燒的名稱；取代基的排列順序從簡(jiǎn)單到復(fù)雜；相

同的取代基合并以漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)明數(shù)目；取代基的位置以主鏈碳

原子的阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)標(biāo)明寫(xiě)在表示取代基數(shù)目的漢字之前，

位置編號(hào)之間以“，”相隔，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間以“一”

相連。⑷烷煌命名書(shū)寫(xiě)的格式：

2.含有官能團(tuán)的化合物的命名取代基的編號(hào)一取代基一取代

基的編號(hào)一取代基某烷姓簡(jiǎn)單的取代基復(fù)雜的取代基主鏈碳數(shù)

命名⑴定母體：根據(jù)化合物分子中的官能團(tuán)確定母體。如：含

碳碳雙鍵的化合物，以烯為母體，化合物的最后名稱為“某

烯”；含醇羥基、醛基、覆基的化合物分別以醇、醛、酸為母

體；苯的同系物以苯為母體命名。（2）定主鏈：以含有盡可能多

官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。⑶命名：官能團(tuán)編號(hào)最小化。其他

規(guī)則與燒燒相似。如：CH3CH3—C—CH—CH30HCH3,叫作：

2,3一二甲基一2一丁醇CH3—CH—C—CHO,叫作：2,3一二甲

基一2一乙基丁醛CH3CH3CH3—CH2

四、有機(jī)物的物理性質(zhì)

1.狀態(tài)：固態(tài)：飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗

糖、麥芽糖、淀粉、維生素、醋酸（

16.6℃以下）；氣態(tài)：C4以下的烷、烯、快涇、甲醛、一氯

甲烷、新戊烷；液態(tài)：油狀：乙酸乙酯、油酸；粘稠狀：石油、

乙二醇、丙三酉字。

2.氣味：無(wú)味：甲烷、乙塊（常因混有PH

3.H2s和

AsH3而帶有臭味）；稍有氣味：乙烯；特殊氣味：甲醛、乙

醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低級(jí)酯；

3.顏色：白色：葡萄糖、多糖黑色或深棕色：石油

4.密度：比水輕：苯、液態(tài)燒、一氯代燒、乙醇、乙醛、低

級(jí)酯、汽油；比水重：黑苯、乙二醇、丙三醇、CCI40

5.揮發(fā)性：乙醇、乙醛、乙酸。

6.水溶性：不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、淡苯、甲烷、乙烯、苯

及同系物、石油、CCI4；易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；與水混

溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物

1.CH：C2H

2.C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；

2.CH2：烯煌和環(huán)烷燒；

3.CH20:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；

4.CnH2nO:飽和一'元醛（或飽和一?元酮）與二倍于其碳原子

數(shù)的飽和一元覆酸或酯；如乙醛（C2H40）與丁酸及異構(gòu)體

（C4H802）

5.快燒（或二烯燒）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。

如：丙快（C3H4）與丙苯（C9H12）

六、能與澳水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使澳水褪色或變色的物

質(zhì)

1.有機(jī)物：（1）不飽和燒（烯燒、快燒、二烯屬等）（2）不飽和

燒的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）（3）

石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）⑷含醛基的化合物

（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥茅糖等）（5）天然橡

膠（聚異戊二烯）

2.無(wú)機(jī)物：⑴一2價(jià)的S（硫化氫及硫化物）⑵+4價(jià)的S（二

氧化硫、亞硫酸及亞硫酸鹽）⑶+2價(jià)的

Fe6FeS04+3Br2=2Fe2（S0變色

4）3+2FeBr36FeC12+3Br2=4FeC13+2FeBr3A+212Fe12+3Br2=2Fe

Br3Mg+Br2二二二MgBr（其中亦有Mg與H+、Mg與HBrO的反應(yīng)）

22⑷Zn、Mg等單質(zhì)如⑸一1價(jià)的I（氫碘酸及碘化物）變色

（6）NaOH等強(qiáng)堿、Na2C03和

AgNO3等鹽

Br2+H20=HBr+HBr02HBr+Na2C03=2NaBr+C02T+H20HBr0+Na2C03

二NaBrO+NaHCO3

七、能萃取澳而使淡水褪色的物質(zhì)上層變無(wú)色的

（p>1）:鹵代度（CCI

4.氯仿、澳苯等）、CS2等；下層變無(wú)色的（p<1）:直儲(chǔ)

汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級(jí)酯、液態(tài)環(huán)烷燒、液態(tài)

飽和燒（如己烷等）等

八、能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的物質(zhì)

1.有機(jī)物：（1）不飽和燒（烯燒、快燒、二烯煌等）（2）不飽和

煌的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）（3）

石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）⑷醇類物質(zhì)（乙醇

等）⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、

麥芽糖等）⑹天然橡膠（聚異戊二烯）⑺苯的同系物

2.無(wú)機(jī)物：⑴氫鹵酸及鹵化物（氫澳酸、氫碘酸、濃鹽酸、

淡化物、碘化物）⑵+2價(jià)的Fe（亞鐵鹽及氫氧化亞鐵）⑶一2

價(jià)的S（硫化氫及硫化物）⑷+4價(jià)的S（二氧化硫、亞硫酸及

亞硫酸鹽）⑸雙氧水（H202）

【例題】例1某煌的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，

該燒的分子式可能是（）

A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.C8H18K考點(diǎn)直擊X本題考查了判斷

同分異構(gòu)體的等效氫法。K解題思路X主要通過(guò)各種同分異構(gòu)

體分子的對(duì)稱性來(lái)分析分子中的等效氫。C3H

8.C4H10的各種同分異構(gòu)體分子中都存在兩種等效氫，所以

其各種同分異構(gòu)體的一氯代物應(yīng)該有兩種。從CH

4.C2H6的結(jié)構(gòu)看，其分子中H原子都等效。因而它們的氫原

子被甲基取代后的衍生物分子中的氫原子也分別都是等效的。

故C5H

12.C8H18的各一種同分異構(gòu)體C(CH3)

4.(CH3)3C—C(CH3)3一氯代物各有一種。K答案［CD例2下

列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是()

13

A.12c與CHB.02和03cH3HH—C—CH3cH3—C—

CH3CH3CHCH2CH3CH3—C—CH333D.C.CH3H與CHCH與K考點(diǎn)直

擊』本題考查對(duì)同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體等

概念的掌握情況。K解題思路》

A選項(xiàng)的物質(zhì)互為同位素。B選項(xiàng)的物質(zhì)互為同素異形體。C

選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)為同一物質(zhì)的不同寫(xiě)法。D選項(xiàng)的一對(duì)物質(zhì)分

子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。K答案》D例3用

式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香燒

產(chǎn)物的數(shù)目為()

A.3B.4C.5D.6K考點(diǎn)直擊X本題既考查了學(xué)生對(duì)苯的二元取代

物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，又考查了根據(jù)式量求煌基的方法。

K解題思路》式量為43的烷基為C3H7一，包括正丙基

(CH3CH2CH2—)和異丙基［(CH3)2CH-］,分別在甲苯苯環(huán)的

鄰、間、對(duì)位上取代，共有6種姓及煌基的推算，通常將式量

除以12(即C原子的式量)，所得的商即為C原子數(shù)，余數(shù)

為H原子數(shù)。本題涉及的是烷基(C3H7—)，防止只注意正丙

基(CH3CH2CH2—),而忽略了異丙基［(CH3)2CH—］的存在。

K答案1D

【習(xí)題】

1.下列各組物質(zhì)互為同系物的是(D)—0HCH2CH3

A.—OH—CH20HB.葡萄糖和核糖［CH20H(CHOH)3CH0］C.乙酸甲酯

和油酸乙酯D.Q一氨基乙酸和0—氨基丁酸

2.有機(jī)物CH30—C6H4—CH0,有多種同分異構(gòu)體，其中屬于

酯且含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的共有(D)

A.3種B.4種C.5種D.6種

3.具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”的主要成分

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH(CH3)—CH2——CH(CH3)C00H它為(

A)

A.它為芳香族化合物B.甲酸的同系物C.易溶于水的有機(jī)物D.

易升華的物質(zhì)

4.1,2,3—三苯基環(huán)丙烷的三個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平

面的上下，因此有如圖片在頁(yè)面最后所示的兩種異構(gòu)體

Q4）4）4）4）Q①是苯基，環(huán)用鍵線表示，C、H原子都未畫(huà)出。

據(jù)此，可以判斷1,2,3,4,5—五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原

子也處一個(gè)平面上）的異構(gòu)體數(shù)目是（

A）

A.4B.5C.6D.7高中有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納（二）

一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原

子團(tuán)或化學(xué)鍵。

2.常見(jiàn)的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)

（1）燒燒

A）官能團(tuán)：無(wú)；通式：CnH2n+2;代表物：CH4B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵

角為109°28',空間正四面體分子。烷燒分子中的每個(gè)C原

子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。C）化學(xué)性質(zhì)：原子：一X官能團(tuán)原子

團(tuán)（基）：一OH、—CHO（醛基）、-COOH（段基）、C6H5—

化學(xué)鍵：C二C一、C三C一①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條

件下）CH4+CI2光CH3CI+HCICH3CI+CI2光

CH2CI2+HCI,,……o②燃燒點(diǎn)CH4+202C02+2H20高溫

C+2H2③熱裂解隔絕空氣CH4

（2）烯燒：C=C

A）官能團(tuán)：；通式：CnH2n（n^2）；代表物：H2c=CH2B）結(jié)構(gòu)特

點(diǎn)：鍵角為120°o雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。

C）化學(xué)性質(zhì)：①加成反應(yīng)（與X

2.H

2.HX、H20等）CH2=CH2Br2cH2;CH2Hxecl4BrCH2cH催化劑

2BrCH3CH2XnCH2=CH2催化劑CH2—CH2n++CH2=CH2H20催化劑

加熱、加壓+CH3cH20H②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯燒）

CH2=CH2+30點(diǎn)燃2③燃燒2H202C02+

（3）塊姓:

A）官能團(tuán)：一C三C一;通式：CnH2n—2（n22）；代表物：

HC三CHB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°o兩個(gè)

叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。C）化學(xué)性

質(zhì)：（略）

（4）苯及苯的同系物：

A）通式：CnH2n—6（n^6）;代表物：B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵

角為120°,平面正六邊形結(jié)構(gòu)，個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平

面。C）化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)（與液澳、HN0

3.H2s04等）+Br2Fe或FeBr3—Br+HBr+HNO濃H32so460℃一

+H20②加成反應(yīng)（與HCI

2.CI2等）紫外線CICI+3H2NiZ\CICICI6

（5）醇類:

A）官能團(tuán)：一OH（醇羥基）；代表物：CH3CH20H.

HOCH2cH20HB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈外分子（或脂環(huán)煌分子、

苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的煌類似。

C）化學(xué)性質(zhì)：①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)

2CH3CH20H+2NaH?2CH3CH20Na+H0CH2CH20H+2NaH2TCH3CH2Br+

NaOCH2cH20Na+aCH3cH20H+HBr②跟氫鹵酸的反應(yīng)H20③催化

氧化（CL-H）（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為a碳原子，

與a碳原子相鄰的碳原子稱為0濃H2so4cHe00H+3碳原子，

依次類推。與a/kCH3C00CH2cH3+H20cH3cH20H碳原子、0碳

原Cu或

Ag2CH3CH20H+02A2H20Cu或

Ag2CH3CHCH3+02A2H200H2CH3CH0+2CH3CCH3+0Cu或

AgHOCH3cH20H+02Z^0HC—CH0+子、相連的氫原子分別稱為

a氫原子、B氫原子、……）④酯化反應(yīng)（跟覆酸或含氧無(wú)

機(jī)酸）

（6）醛酉同0—C—H0—C—0CH3—C—CH3

A）官能團(tuán)：（或一CHO）、（或一C0一）;代表物：CH3CH0.HCHO、

B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或燕基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°,

該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C）化學(xué)性質(zhì)：

0①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）催化劑

0HCH3CHCH3+HCH3—C—CH32CH3CH0H2催化劑3cH20H+△②

氧化反應(yīng)（醛的還原性）點(diǎn)燃2cH3CH0+5024H20催化

2CH3C00H4C022CH+3CH0+02ACH3CH0+2E

Ag（NH3）20H]OAH—C—H+4[

Ag（NH3）20H]CH3C00NH4+2

Ag4+3NH3+H20（銀（NH4）2C03+4

AgI+6NH3ACH3CH0+2Cu（OH）2CH3C00H+Cu201+H20（費(fèi)林反

（7）裝酸0—C—OH

A）官能團(tuán):（或一COOH）；代表物：CH3C00HB）結(jié)構(gòu)特點(diǎn):段基

上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120°,該碳原子跟其相連

接的各原子在同一平面上。C）化學(xué)性質(zhì)：2cH3C00H+Na2c03①

具有無(wú)機(jī)酸的通性2cH3C00Na+H20+濃H2s04②酯化反應(yīng)

CH3C00H+CHCH0HCH3C00CH2CH3+H20（酸脫羥基，醇脫32氫）

△

(8)酯類O—C—O—R

A）官能團(tuán)：（或一COOR）（R為燒基）;代表物：

CH3COOCH2CH3B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與竣基碳原子類似C）化

學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）稀

H2S04CH3C00CH2CH3+H20CH3C00H+ACH3CH20HACH3C00CH2CH3+

Na0HCH3C00Na+CH3CH20H

（9）氨基酸CH2C00HNH2

A）官能團(tuán):—NH

2.—COOH；代表物：B）化學(xué)性質(zhì)：因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)一

NH2和酸性基團(tuán)一COOH,所以氨基酸具有酸性和堿性。

3.常見(jiàn)糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

（1）單糖

A）代表物：葡萄糖、果糖（C6Hl206）B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為

多羥基醛、果糖為多羥基酮C）化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類,

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。

（2）二糖

A）代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22011）B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含

有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒(méi)有醛基；麥芽糖含有兩

個(gè)葡萄糖單元，有醛基。C）化學(xué)性質(zhì)：①蔗糖沒(méi)有還原性；麥

芽糖有還原性。+②水解反應(yīng)HC12H22011+H20蔗糖C6Hl206+

果糖葡萄H+2CH0C12H22011+H206126麥茅葡萄

（3）多糖

A）代表物：淀粉、纖維素[（C6H1005）n]B）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡

萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比

纖維素的少。C）化學(xué)性質(zhì)：①淀粉遇碘變藍(lán)。

H2S04（C6H1005）n+nH20nC6H1206A淀粉葡萄②水解反應(yīng)（最終

產(chǎn)物均為葡萄糖）

（4）蛋白質(zhì)

A）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。

結(jié)構(gòu)中含有覆基和氨基。B）化學(xué)性質(zhì)：①兩性：分子中存在氨

基和照基，所以具有兩性。②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性

質(zhì)，加入鐵鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，

采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）③變性：蛋

白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下

會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消

毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到

濃硝酸時(shí)呈黃色。⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。⑥在酸、堿或酶

的作用下水解最終生成多種a—氨基酸。

（5）油脂

A）組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的

稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，

不屬于高分子化合物。B）代表物：

C17H33C00CC17H35C00CC17H33C00CC17H35C00C油酸甘油酯：

硬脂酸甘油酯：C17H33C00CHC17H35C00CHR1—C00CH2R2—

C00CHR3—C00CH2C）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類。天然油脂多為

混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R表示飽和或不飽和鏈燒基。R

1.R

2.R3可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油

酯。D）化學(xué)性質(zhì)：①氫化：油脂分子中不飽和燒基上加氫。如

油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：類似酯類水解。

酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化

反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉），皂化后通過(guò)鹽析（加入食鹽）使

肥皂析出（上層）。

5.重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

（1）醇的催化氧化反應(yīng)[OCH—CH—0H303—C—HCH|H]一

H0CH3—CH—0—H2I—-0H說(shuō)明：若醇沒(méi)有a—H,則不能進(jìn)

行催化氧化反應(yīng)。濃H2S04CH3—C—CH3C00CH2CH3+0H+H—0—

CH2CH3AH200

（2）酯化反應(yīng)說(shuō)明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，

同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。

二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

1.取代反應(yīng)指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子

或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。常見(jiàn)的取代反應(yīng)：⑴燒（主要是燒燒和

芳香煌）的鹵代反應(yīng)；（2）芳香煌的硝化反應(yīng)；（3）醇與氫鹵酸的

反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；⑷酯類（包括油脂）的

水解反應(yīng)；（5）酸酊、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。

2.加成反應(yīng)指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物

的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。常見(jiàn)的加成反應(yīng):

⑴烯燒、塊煌、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生

加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；（2）烯燒、塊燒、

芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；⑶烯燒、快燒與水、鹵化氫

等的加成反應(yīng)。

3.聚合反應(yīng)指由相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對(duì)分

子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，

聚合后生成的大分子叫作聚合物。常見(jiàn)的聚合反應(yīng)：加聚反應(yīng):

指由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大

的高分子的反應(yīng)。催化劑較常見(jiàn)的加聚反應(yīng)：nCH2=CH2cH2一

CH2n①單烯燒的加聚反應(yīng)在方程式中，一CH2—CH2一叫作鏈節(jié),

中n叫作聚CH3nCH2=CCH二CH催化劑CH3—CH2—C=CH—nCH2—

CH2nCH2—CH2n合度，CH2二CH2叫作單體，叫作加聚物（或高

聚物）②二烯煌的加聚反應(yīng)

4.氧化和還原反應(yīng)

（1）氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反

應(yīng)。常見(jiàn)的氧化反應(yīng)：①有機(jī)物使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的反

應(yīng)。如：R—CH-CH—R'、R—C三C—R'、（具有a—H）、—

OH、R—CHO能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色。②醇的催化氧化

（脫氫）反應(yīng)Cu或

AgCu或

Ag2RCH20H+022RCH0+2H20A2R—CH—Rz+02A2R—C—

R'+2H2000H—R醛的氧化反應(yīng)催化2RCH0+022RC00H③醛的銀

鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu),

都可以發(fā)生此類反應(yīng)）

（2）還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反

應(yīng)。

三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算

1.有機(jī)物化學(xué)式的確定

（1）確定有機(jī)物的式量的方法①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度

P,求算該氣體的式量：M二

22.4P（標(biāo)準(zhǔn)狀況）②根據(jù)氣體

A對(duì)氣體B的相對(duì)密度D,求算氣體

A的式量：M

A二DMB③求混合物的平均式量：M二m（混總）/n（混總）④根據(jù)化學(xué)

反應(yīng)方程式計(jì)算煌的式量。⑤應(yīng)用原子個(gè)數(shù)較少的元素的質(zhì)量

分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個(gè)數(shù)為

1.

2.3時(shí)，求出式量。

(2)確定化學(xué)式的方法①根據(jù)式量和最簡(jiǎn)式確定有機(jī)物的分

子式。②根據(jù)式量，計(jì)算一個(gè)分子中各元素的原子個(gè)數(shù)，確定

有機(jī)物的分子式。③當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)?？梢愿鶕?jù)有

機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。④根據(jù)混合物的平均式

量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。

(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑

(4)有關(guān)燃的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律①若平均式量小于26,

則一定有CH4②平均分子組成中，Kn(C)<2,則一定有CH4。

③平均分子組成中，2<n(H)<4,則一定有C2H2。

2.有機(jī)物燃燒規(guī)律及其運(yùn)用CnHm(nCnHmOx(nmm點(diǎn)

燃)02nC02H2042mxm點(diǎn)燃)02nC02H20422

(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的燒

CnHm和CnmH5m,完全燃燒耗氧量相同。

[nm(nm)(mm)(nm)5m]444規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物

CnHm、CnHm(C02)x.CnHm(H20)x.CnHm(C02)x(H20)y(其中變

量x、y為正整數(shù))，完全燃燒耗氧量相同。或者說(shuō)，一定物

質(zhì)的量的由不同有機(jī)物CnHm、CnHm(C02)x.CnHm(H20)x.

CnHm(C02)x(H20)y(其中變量x、y為正整數(shù))組成的混合物，

無(wú)論以何種比例混合，完全燃燒耗氧量相同，且等于同物質(zhì)的

量的任一組分的耗氧量。符合上述組成的物質(zhì)常見(jiàn)的有：①相

同碳原子數(shù)的單烯煌與飽和一元醇、塊燒與飽和一元醛。其組

成分別為CnH2n與CnH2n20即CnH2n(H20)；CnH2n2與CnH2nO

即CnH2n2(H20)o②相同碳原子數(shù)的飽和一元及酸或酯與飽和

三元醇。CnH2n02即Cn1H2n(C02)、CnH2n203即

Cn1H2n(C02)(H20)o③相同氫原子數(shù)的燒燒與飽和一元覆酸或

酯CnH2n2與Cn1H2n202即CnH2n2(C02)規(guī)律三：若等物質(zhì)的

量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的H20的量相同，則氫原子數(shù)

相同，符合通式CnHm(C02)x(其中變量x為正整數(shù))；若等

物質(zhì)的量的不同有機(jī)物完全燃燒時(shí)生成的C02的量相同，則碳

原子數(shù)相同，符合通式CnHm(H20)x(其中變量x為正整數(shù))。

(2)質(zhì)量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：從C+02=C0

2.6H2+302二6H20可知等質(zhì)量的碳、氫燃燒，氫耗氧量是碳的

3倍?？蓪nHmTCHm/n,從而判斷如(H)或淅(C)。推知：質(zhì)

量相同的燃(CnHm),m/n越大，則生成的C02越少，生成的

H20越多，耗氧量越多。規(guī)律二：質(zhì)量相同的下列兩種有機(jī)物

CnHmOq與CnHml6x0qx完全燃燒生成C02物質(zhì)的量相同；質(zhì)量

相同的下列兩種有機(jī)物CnHmOq與CnxHmOqO.75x,燃燒生成

H20物質(zhì)的量相同。規(guī)律三：等質(zhì)量的具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)

物完全燃燒時(shí)，耗氧量相同，生成的C02和H20的量也相同。

或者說(shuō)，最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物無(wú)論以何種比例混合，只要總質(zhì)

量相同，耗氧量及生成的C02和H20的量均相同。

(3)由燒燃燒前后氣體的體積差推斷燃的組成當(dāng)溫度在100℃

以上時(shí)，氣態(tài)燃完全燃燒的化學(xué)方程式為：CnHm(g)(nmm點(diǎn)

燃)02nC02H20(g)42①△V>0,m/4>1,m>40分子式中H原子數(shù)

大于4的氣態(tài)煌都符合。②△▽=(),m/4=1,m二4。、CH4,C2H4,

C3H4,C4H4O③△▽<(),m/4<1,m<40只有C2H2符合。

(4)根據(jù)含氧煌的衍生物完全燃燒消耗02的物質(zhì)的量與生成

C02的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)①若耗氧量與

生成的C02的物質(zhì)的量相等時(shí)，有機(jī)物可表示為Cn(H20)m②

若耗氧量大于生成的C02的物質(zhì)的量時(shí)，有機(jī)物可表示為

(CxHy)n(H20)m③若耗氧量小于生成的C02的物質(zhì)的量時(shí),有

機(jī)物可表示為(CxOy)n(H20)m(以上x(chóng)、y、m、n均為正整數(shù))

五、其他最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物

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