2024年全國(guó)高考化學(xué)-試題分類匯編-專題二十五-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

專題二十五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1.（2024重慶理綜,5,6分）有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架（未表示出原子或

原子團(tuán)的空間排列）。

COOH

HzKCHEH2cHzNHCH2cH2cH2CHMH2

Y

下列敘述錯(cuò)誤的是（）

A.1molX在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，最多生成3mol也0

B.1molY發(fā)生類似酯化的反應(yīng)，最多消耗2molX

C.X與足量HBr反應(yīng),所得有機(jī)物的分子式為。2?7。田口

D.Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強(qiáng)

?答案B

COOH

薦旗依

2.（2024山東理綜，10,4分）莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)「.莽草酸的說(shuō)法正確的是

（）

A.分子式為C7H6。5

B.分子中含有2種官能團(tuán)

C.可發(fā)生加成和取代反應(yīng)

I）.在水溶液中竣基和羥基均能電離出H*

?答案C

3.（2024江蘇單科，12,4分）藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在肯定條件下反應(yīng)制得:

COOH

NH—（：O—＜：H

aO—CO—CH+3

3

乙酰水楊酸對(duì)乙酰氨基酚

ao—co—CHH

3+20

貝諾酯

下列有關(guān)敘述正確的是（）

A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)

B.可用FcCh溶液區(qū)分乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚

C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCQ,溶液反應(yīng)

D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉

?答案B

4.（2024北京理綜,25,17分）可降解聚合物P的合成路途如下:

0

CKCOOCHjCH,

…0①一定條件

|C8H1OO|*液HtSQ,苑|吧NH?

CsHgOzNci

CDQ,催化!《.△

②H，

（含3個(gè)六元環(huán)）|上同/陶H?目

已知：

OHNHzNH

I2

O—C—CN—C—CN—C—COOH

13I1!NH：]HgO/H：1

i.—C—IIII

()()

ii.Cl-C—Cl-f-2ROII-催化劑。RO-C—OR4-2IIC1(R為炫基)

(1)A的含氧官能團(tuán)名稱是0

⑵竣酸a的電離方程式是0

(3)B-*C的化學(xué)方程式是。

⑷化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

⑸E-F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別是o

(6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

⑺聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

森答案(1)羥基

⑵CH3COOH一ClhCOO+H'

濃HzSO,

(3)CH2CH2OOCCH3+HNO3-A―>

0：N—(_)>-CH：CH2OOCCH3+HQ

⑷NaO-(_)>—CH2CH2OH

(5i加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

NH：

⑹2cHe°°H

5.(2024安徽理綜,26?16分)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由卜列路途合成(部分反應(yīng)條件略去):

一定CONH(CH2)2OH

國(guó)I嚴(yán)，

CONII(CH,)2OH

F

CH2=CH2普^y°y,HOCH2CH2NHr

D

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；E中含有的官能團(tuán)名稱是

⑵由C和E合成F的化學(xué)方程式是________________________________________

⑶同時(shí)滿意下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

①含有3個(gè)雙鍵②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)汲取峰③不存在甲基

（4）乙烯在試驗(yàn)室可由。真有機(jī)物名稱）通過(guò)（填反應(yīng)類型）制備。

⑸下列說(shuō)法正確的是。，

a.A屬于飽和燃

b.D與乙醛的分子式相同

c.E不能與鹽酸反應(yīng)

d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng)

?答案（16分）（1）HOOC（CHJICOOH氨基、羥基

COOCH,CONFKCW20H

II

（CIi）4（CKX

一定條件

（2）COOCH.+2H2NCH,CH20H-------CONH（CIi）,OH+2CH3OH

(3)H：CCH：

⑷乙醇消去反應(yīng)（其他合理答案均可）

⑸a、b、d

6.（2024浙江理綜,29,15分）某課題組以苯為主要原料,采納以、路途合成利膽藥一一柳胺酚。

回答下列問(wèn)題：

⑴對(duì)于柳胺酚,下列說(shuō)法正確的是。

A.Imol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)

B.不發(fā)生硝化反應(yīng)

C.可發(fā)生水解反應(yīng)

D「.可與澳發(fā)生取代反應(yīng)

⑵寫(xiě)出A-B反應(yīng)所需的試劑

⑶寫(xiě)出B-C的化學(xué)力程式

⑷寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

⑸寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（寫(xiě)出3種）。

①屬酚類化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（6）以苯和乙烯為原料可合成聚茶乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路途（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選）。

注:合成路途的日與帶式參照如下示例流程圖：

0,CHsCH,0H

CHCHO催化劑'CHEOOH濃H,SO「CH；iC00CH2CH3

?答案（共15分）

（DC、D

⑵濃HNO3/濃H2s。4

ONa

NO2+NaCl+H2O

COOH

OH

CH2cH3CHCICH3CH=CHZ-E-CH—CH2^

⑹*d

7.（2024廣東理綜,30,16分）脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的干脆烷基化反應(yīng),例如：

O

II

CH3cCHCOOCH2cH3

CHC—CHCOOCHCHCH-CHCHCH

S22S3一定條件.CH=CHCHCH§

反應(yīng)①：In

⑴化合物I的分子式為,1mol該物質(zhì)完全燃燒最少須要消耗mol8。

⑵化合物II可使,溶液（限寫(xiě)一種）褪色;化合物HI（分子式為GoHnCl）可與NaOH水溶液共熱生成化

合物II,相應(yīng)的化學(xué)方程式為。

⑶化合物HI與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物IV,IV的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為

1：1：1：2,IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4j由CILCOOQ12cH3可合成化合物I?；衔颲是QLCOOCILQL的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)

構(gòu):且在Cu催化下與過(guò)量0?反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物VI。V的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,VI的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

OH

⑸肯定條件下，(XHTQ與BI(A(^CH也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為O

?答案⑴CMoOa7

⑵酸性KMnO/或溟水或Bn(CCh)溶液］

ClOH

dcH-CH-CH-CH,+.六dcH=CH-CH-CH，+可1

⑶CH-CH—CH-CH2

(4)HO—CH2—CH—CH—CH，—0H

O

I

II—c—CH-CH—C—1(

C

II

c

0

⑸Br

8.(2024課標(biāo)I,38,15分)［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路途如下：

國(guó)型工回窄^回

一定條紇回

D稀NaOH.同受國(guó)」

(C7H6O2)

已知以下信息：

①芳香燒A的相對(duì)分子質(zhì)量在之間，1molA充分燃燒可，生成72g水。

②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na￡(h溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。

@(_)-ONa+RCH2I_《_A0CHZR

定條件

，

(5)RCOCH；1+RCHO-RCOCI1=CHR'

問(wèn)答下列問(wèn)題：

(DA的化學(xué)名稱為。

⑵由B生成C的化學(xué)方程式為.。

(3?E的分子式為,由E生成F的反應(yīng)類型為。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不要求立體異構(gòu))。

(5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式

為O

(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有種,其中核磁共

振氫譜為5組峰,且峰面積比為2：2：2：1：1的為(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

?答案［化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

(U茶乙烯

(2?2OH+02A2O+2H20

⑶C7H5即取代反應(yīng)

⑷AdS℃H.(不要求立體異構(gòu))

(5)OCHO(J^OH+HCOOH

(6)13HX_AcHzCHO

R

NaOH/HzO|

9.(2024天津理綜,8,18分)已知2RCH￡HOA―'R-CH：CH—C-CHO

水楊酸酯E為紫外線汲取劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路途如下：

(M,=30)

COOH

OH

(水楊酸)

請(qǐng)可答下列問(wèn)題:

⑴一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%,則A的分子式為;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基,A的名

稱為。

（2IB能與新制的Cu（0H）2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為一

O

（3）C有種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán),按運(yùn)用的先后依次寫(xiě)出所用試劑:。

⑷第③步的反應(yīng)類型為;D所含官能團(tuán)的名稱為。

⑸寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

a.分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；

b.分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。

⑹第④步的反應(yīng)條件為;寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o

?答案（共18分）（l）CNoO卜丁靜（或正丁醇）

⑵CH￡HzCH￡H0*2Cu（（）H）HNa（）HACHXUC&COONMCSOI*3氏0

（3）2銀氨溶液、稀鹽酸、濱水f或其他合理答案）

⑷還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）翔基

（5）iiocn2c=c—<^ccn2coon.

CH3C^C—C^C—CHCOOH

OH、

HOCII2CII2C=C—<^c—coon,

OH

I

CHSCH—<^C—C^C—COOH

⑹濃H2s0外加熱

OH

VCOOCH2cHeH2cHzcH2CH3

CJCH2cH3

10.（2024重慶理綜，10,15分）華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物,可由化合物E和M在肯定條件下合

成得到.（部分反應(yīng)條件略）。

M

(1)A的名稱為,A?B的反應(yīng)類型為。

(21D-E的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(0H)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為_(kāi)

O

(3)G->J為取代反應(yīng),其另一產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是。

C"-aOH_+

(4)L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸,Q光照R(CHH7()2C1)水,△T,T的核磁共振氫譜只有兩組峰,Q

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,"S的化學(xué)方程式為—

O

⑸上圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類單體是O

ooo0

催化劑II0I催化劑

(6)已知：L~M的原理為①GH5OH+QHsOCR----->C^HsOCR-C2HsOH和②R.CCH3+C：H3OCR2----->

oo

R8H2CR2+c2H2H,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

?答案(15分)(1)丙塊加成反應(yīng)

(2)C6HSCH0+2CU(OH)2+Na()H-C出EOONa+CuzOI+3也()

⑶一COOH或按基

(4)H,C-{_y-COOHHOOCY_ACHZC1+2NaOH

令NaOOC-^_)-CH2OH+NaC］+H20

⑸苯酚

11.(2024.福建理綜,32,13分)［化學(xué)一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

「tnR~~()RVVCHO

為合成某種液晶材料的中間體M,有人提出如下不同的合成途徑：

CH2CH2CH3CH：CHCHCHzCH2cH3

。。23G

CHOH/NI.CH2OH“H2/N1CH20HJLiAlH,,乙”一

A加熱、加用M加熱、加樂(lè)B2.H:O

CH2cHzcIL

6

CQ.HCl

二定條件D

⑴常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有（填序號(hào)）。

a.苯b.Br2/CCh

c.乙酸乙酯d.KMnOMl’溶液

（2）M中官能團(tuán)的名稱是,由C->B的反應(yīng)類型為。

⑶由A催化加氫生成M的過(guò)程.中，可能有中間生成物CHQ&CHz<>CHO和

（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）生成。

⑷檢驗(yàn)B中是否含有C可選.用的試劑是（任寫(xiě)一種名稱）。

⑸物質(zhì)B也可由3M3cl與NaOH水溶液共熱生成,C,OH13C1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（6）C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn):

a.分子中含一OOMH：

b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

寫(xiě)出E在肯定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:

?答案（13分）（l）b、d

（2）羥基還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）

⑶CH3cHzcH?4

OH

⑷銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）

⑸CH,CH,CH,CH,C1

OCHCHOCH2cH3

j23

一定條件

(6?nCH-CH：“正豕

-&CH—CH23F

12.（2024四川理綜，10,17分）有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

OH

G的合成路途如下:

CH3cHzOH

__>,_2k_^_r*H,°

（CE>F

CHSC—CH2"0*A0"B&CHSCH—CHO-?*D⑥％

其中A下分別代表一種有機(jī)化合物,合成路途中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

II

—CHO-I-C—CHO-CH—C—CHO

己知：H--OH

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（DG的分子式是;G中官能團(tuán).的名稱是o

⑵第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是,

（3）B的名稱（系統(tǒng)命名）是0

⑷第②“⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有（填步驟編號(hào)）。

⑸第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________

⑹寫(xiě)出同時(shí)滿意下列條件的E的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式—

①只含一種官能團(tuán);②鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)一0一0—；③核磁共振氫譜只有2種峰。

森答案（1）?CMOO3（2分）

②羥基、酯基（各1分，共2分）

CH.,C=CHz+HBrCH3CHCH2Br

（2）CH,--CH,（3分）

⑶2-甲基T-丙醇（2分）

⑷②⑤(各1分，共2分)

CH3cHeHOCHCO()C2H$

（5）CH,+OHCCOOC2H5―>CHQH（3分）

⑹CH3COOCH2cH2OOCCH3、CH3cH2OOCCOOCH2cH3、CH3OOCCH2cH2co0CH3（各1分，共3分）

13.（2024課標(biāo)I,12,6分）分子式為CN。的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu)，這

些醇和酸重新組合可形成的酯共芍（）

A.15種B.28種C.32種D.40種

?答案D

14.（2024大綱全國(guó)，13,6分）某單.官能團(tuán)有機(jī)化合物,只含碳、氫、氯三種元素,相對(duì)分子質(zhì)量為58,完全燃

燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的C6和山0,它可能的結(jié)構(gòu)共有（不考慮立體異構(gòu)）（）

A.4種B.5種C.6種D.7種

?答案B

15.（2024江蘇單科，17,15分）化合物A（分子式為以&0）是一種有機(jī)化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關(guān)

轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下（部分反應(yīng)條件略去）：

L2J即扁曲"壓LUH,SO4L2JLU

IIJCH.MgBr

2洱0

瓷QfoH-----*□

GE

n1RN

/\、/

MgRR”》入

己知：①R—Br無(wú)水乙屣R—MgBr2）H,0ROil

RR

\\

—OC-CH,

，一、/（C.HS）3P-CHZ/

②R----------------R

（R表示煌基,R'和R〃表示炫基或氫）

⑴寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________<

（21G是常用指示劑酚酰。寫(xiě)出,G卡含氧官能團(tuán)的名稱:—____和________°

⑶某化合物是E的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_______

（任寫(xiě)一種）。

（4）F和D互為同分異構(gòu)體。寫(xiě)出反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式:_。

C1HO

⑸依據(jù)已有學(xué)問(wèn)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以A和HCHO為原料制備0^

的合成路途流程圖（無(wú)機(jī)試劑任

用院合成路途流程圖示例如下：

HBr-aOH溶液

僅一€上吧CH￡H2Br△'CH3CH2OH

OH

?答案（15分）（1）U（2）（酚）羥基酯基

0

1

HC—CH-C-CH-CH,門.

SCC,,

^XXZ°X,/J

（3）CH3CHj或

MgBrCHjOHCHO

MgDHCEO

無(wú)水乙醛”

2)H：OCu?A

16.(2024課標(biāo)H,38,15分)［化學(xué)——選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)］

化合物I(GH2O3)是制備液晶材粒的中間體之一,其分子中含有陛基和酯基。I可以用E和H在肯定條件下

合成：

A

(C1HpeI)

已知以下信息:

①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；

①B2H6_

②R-CH-CH②HzOjOH-'R—CHSHQH;

③化合物F苯一環(huán)上的一氯代物只有兩種；

④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成發(fā)基。

回答下列問(wèn)題:

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)E的分子式為o

(4)F生成G的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)

類型為:

⑸［的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿意如下條件:①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,

②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO,溶液反應(yīng)放出C02,共有一種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分

異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2：2：1,寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________

?答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯).(2分)

HsC\?

CH—C—H

/

(2)HSC(2分)

OlCiHsOzd分）

CH3CHCI2

⑷OH+2C12-on+2HC1取代反應(yīng)（2分，1分，共3分）

O

CH3—CH—c—CHO

⑸CHa（2分）

(6)18HOOCHZCYACHKH。(4分j分，共5分)

17.(2024大綱全國(guó),6,6分)下面芍關(guān)發(fā)泡塑料飯盒的敘述，不?正??確的是()

A.主要材質(zhì)是高分子材料B.價(jià)廉、質(zhì)輕、保溫性能好

C.適用于微波爐加熱食品D.不適于盛放含油較多的食品

?答案C

18.(2024山東理綜,33,8分)【化學(xué)一一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、,著陸傘及彈力絲襪等織物，可利用下列路途合成:

H?O

已知反應(yīng)：R—CN/R—C(X)H

乩

R-CNkR—CiLNIL

⑴能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:①的反應(yīng)類型為o

(3)為檢驗(yàn)I)中的官能團(tuán),所用試劑包括NaOH水溶液及。

(4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為_(kāi)

6答案(DCLCFLCHzCHO、(CL'CHCHO

⑵CH2CICH2cH2cH2cl取代反應(yīng)

⑶HNCh、AgNO：＞

(4)nll2N(Cil2)?NlhinllOOC(C1L)」COOII