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PAGEPAGE12有機(jī)試驗(yàn)一、選擇題1.依據(jù)下表有關(guān)數(shù)據(jù),選擇分別乙醇和丙三醇混合液的最佳方法是 ()物質(zhì)分子式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/g·cm-1溶解性乙醇C2H6O-114780.789易溶于水丙三醇C3H8O317.92901.26能跟水、乙醇以隨意比互溶A.分液 B.加水萃取 C.冷卻至0℃后過(guò)濾 【解析】選D。蒸餾法適合分別沸點(diǎn)不同的互溶液體;乙醇和丙三醇是沸點(diǎn)不同的互溶液體,所以用蒸餾法分別。2.(2024·廈門模擬)已知:濃硫酸易使有機(jī)物脫水,如圖是用試驗(yàn)室制得的乙烯(C2H5OHCH2CH2↑+H2O)與溴水作用制取1,2-二溴乙烷的部分裝置圖,依據(jù)圖示推斷下列說(shuō)法正確的是 ()A.裝置①和裝置③中都盛有水,其作用相同B.裝置②和裝置④中都盛有NaOH溶液,其汲取的雜質(zhì)相同C.產(chǎn)物可用分液的方法進(jìn)行分別,1,2-二溴乙烷應(yīng)從分液漏斗的上口倒出D.制備乙烯時(shí)溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)在反應(yīng)液的液面下【解析】選D。A項(xiàng),裝置①中氣體壓力過(guò)大時(shí),水就會(huì)從玻璃管上端溢出,起到緩沖作用;溴易揮發(fā),裝置③水的作用是冷凝液溴,可避開(kāi)溴的大量揮發(fā),水的作用不同;B項(xiàng),裝置②汲取乙烯中混有的SO2、CO2;裝置④是汲取逸出的溴蒸氣,防止污染空氣,汲取的雜質(zhì)不相同;C項(xiàng),1,2-二溴乙烷與水不溶,密度比水大,在水的下層,應(yīng)從分液漏斗的下口放出;D項(xiàng),制備乙烯時(shí)溫度計(jì)測(cè)量溶液的溫度,因此溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)在反應(yīng)液的液面下。3.(2024·南京模擬)試驗(yàn)室模擬用乙醇和冰醋酸在濃硫酸作用下制取乙酸乙酯,試驗(yàn)裝置圖如圖,下列有關(guān)敘述錯(cuò)誤的是 ()A.該試驗(yàn)裝置沒(méi)有任何錯(cuò)誤B.混合溶液時(shí),加入乙醇后應(yīng)先加濃硫酸C.碎瓷片的作用是防止暴沸D.長(zhǎng)導(dǎo)管具有冷凝的效果【解析】選A。A項(xiàng),制取乙酸乙酯試驗(yàn)裝置中,導(dǎo)管口不能伸入到飽和碳酸鈉溶液液面以下,試驗(yàn)裝置有錯(cuò)誤;B項(xiàng),混合溶液時(shí),在試管中加入乙醇后,應(yīng)向乙醇中加濃硫酸,邊加邊振蕩,冷卻后再加入冰醋酸;C項(xiàng),碎瓷片的作用是防止暴沸;D項(xiàng),長(zhǎng)導(dǎo)管具有冷凝的效果,使乙酸乙酯冷凝分別。【加固訓(xùn)練】(2024·西安模擬)已知:CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2CHO,利用下圖裝置用正丁醇合成正丁醛。相關(guān)數(shù)據(jù)如下:物質(zhì)沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm-3)水中溶解性正丁醇117.20.8109微溶正丁醛75.70.8017微溶下列說(shuō)法中,不正確的是 ()A.為防止產(chǎn)物進(jìn)一步氧化,應(yīng)將酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中B.向獲得的粗正丁醛中加入少量金屬鈉,檢驗(yàn)其中是否含有正丁醇C.反應(yīng)結(jié)束,將餾出物倒入分液漏斗中,分去水層,粗正丁醛從分液漏斗上口倒出D.當(dāng)溫度計(jì)1示數(shù)為90~95℃,溫度計(jì)2示數(shù)在76【解析】選B。A項(xiàng),Na2Cr2O7溶在酸性條件下能氧化正丁醇,所以將酸化的Na2Cr2O7溶液逐滴加入正丁醇中;B項(xiàng),正丁醇能與鈉反應(yīng),但粗正丁醛中含有水,水也可以與鈉反應(yīng),所以無(wú)法檢驗(yàn)粗正丁醛中是否含有正丁醇;C項(xiàng),正丁醛密度為0.8017g·cm-3,小于水的密度,故水層從下口放出,粗正丁醛從分液漏斗上口倒出;D項(xiàng),由反應(yīng)物和產(chǎn)物的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)可知,溫度計(jì)1保持在90~95℃,既可保證正丁醛剛好蒸出,又可盡量避開(kāi)其被進(jìn)一步氧化,溫度計(jì)2示數(shù)在76二、非選擇題4.糠酸又稱為呋喃甲酸,在食品工業(yè)作防腐劑,還可用于合成樹(shù)脂或醫(yī)藥、香料等的中間體。以米糠或玉米芯提取的呋喃甲醛為原料合成糠酸反應(yīng)如下幾種有機(jī)物性質(zhì)如下:名稱性狀相對(duì)分子質(zhì)量溶解度冷水熱水乙醇乙醚呋喃甲醛無(wú)色液體96微溶易溶易溶互溶呋喃甲醇無(wú)色液體98互溶互溶易溶易溶呋喃甲酸無(wú)色晶體112微溶易溶可溶易溶剛果紅試紙pH變色范圍:3.0(藍(lán)紫色)~5.0(紅色)呋喃甲酸的試驗(yàn)室制備方法如下:三頸燒瓶中放入3.28mL(0.04mol)新蒸呋喃甲醛,控溫8~12℃下滴加4mL40%NaOH溶液,并磁力攪拌回流30分鐘。向反應(yīng)混合物滴加蒸餾水(約15mL)使其恰好澄清,用50mL乙醚萃取分液,其水溶液用水蒸氣蒸餾,棄去餾出物,漸漸滴加2∶1鹽酸(水與鹽酸體積比)到pH=3,攪拌,析出結(jié)晶,抽濾并用少量水洗滌抽干,得精產(chǎn)品回答以下問(wèn)題:(1)三頸燒瓶中反應(yīng)須要攪拌回流30分鐘的緣由是
_____________________。
(2)呋喃甲醛在堿中反應(yīng)大量放熱,試驗(yàn)中須要控溫8~12℃,其操作方法為_(kāi)_________。
(3)50mL乙醚萃取分液,除去呋喃甲醇的操作方法是________。
A.干脆用50mL乙醚萃取分液B.將溶液分兩份,乙醚也分兩份,分別萃取,萃取液合并C.先用30mL乙醚萃取分液,再分別用10mL乙醚萃取兩次,并將三次萃取液合并(4)乙醚提取后的水溶液要用鹽酸酸化。配制100mL2∶1稀鹽酸(水與鹽酸體積比)的方法是______________________________________________;推斷鹽酸加入足量的方法是____________________________________________。
(5)計(jì)算呋喃甲酸的產(chǎn)率_____________________________________。
【解析】(1)呋喃甲醛微溶于水,為了反應(yīng)混合物充分混合并加快反應(yīng)速率可攪拌回流一段時(shí)間;(2)呋喃甲醛在堿中反應(yīng)大量放熱,可以借助冷水浴來(lái)限制溫度在8~12℃(3)萃取操作最好多次進(jìn)行,先用30mL乙醚萃取分液,再分別用10mL乙醚萃取兩次,并將三次萃取液合并操作,故答案為C;(4)用量筒分別量取66mL水、34mL濃鹽酸,于燒杯中混合,用玻璃棒攪拌勻稱即可得到100mL2∶1稀鹽酸;向上層清液中接著滴加鹽酸,不產(chǎn)生渾濁,說(shuō)明鹽酸加入足量或運(yùn)用剛果紅試紙測(cè)定溶液pH,當(dāng)試紙變藍(lán)紫色時(shí),說(shuō)明加入鹽酸足量;(5)0.04mol新蒸呋喃甲醛理論可制得0.02mol,質(zhì)量為0.02mol×112g·mol-1=2.24g,呋喃甲酸的產(chǎn)率1.75答案:(1)呋喃甲醛微溶于水,攪拌充分混合加快反應(yīng)速率(其他合理答案均可)(2)冷水浴(其他合理答案均可)(3)C(4)用量筒分別量取66mL水、34mL濃鹽酸,于燒杯中混合,用玻璃棒攪拌勻稱(其他合理答案均可)運(yùn)用剛果紅試紙測(cè)定溶液pH,當(dāng)試紙變藍(lán)紫色時(shí),說(shuō)明加入鹽酸足量(或上層清液中接著滴加鹽酸,不產(chǎn)生渾濁,說(shuō)明鹽酸加入足量。其他合理答案均可)(5)78.1%一、選擇題1.下列試驗(yàn)方案不合理的是 ()A.加入飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸B.分別苯和硝基苯的混合物,可用蒸餾法C.可用苯將溴從溴苯中萃取出來(lái)D.可用水來(lái)鑒別苯、乙醇、四氯化碳【解析】選C。因乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液中的溶解度很小,且乙酸易溶于Na2CO3溶液,因此可用飽和Na2CO3溶液來(lái)除去乙酸乙酯中混有的乙酸。苯與硝基苯的沸點(diǎn)相差較大,可用蒸餾法將兩者分別開(kāi)來(lái)。溴易溶于溴苯,也易溶于苯,因此不能用苯作萃取劑,將溴從溴苯中萃取出來(lái)。苯不溶于水,加入水時(shí),液體分為兩層,上層為苯(油狀液體),下層為水;乙醇與水混合時(shí)不分層,四氯化碳不溶于水,加入水時(shí),液體也分為兩層,上層為水,下層為四氯化碳(油狀液體),因此可用水來(lái)鑒別苯、乙醇、四氯化碳。【加固訓(xùn)練】(2024·西安模擬)下圖是先用濃硫酸與乙醇反應(yīng)制取乙烯,再由乙烯與Br2反應(yīng)制備1,2-二溴乙烷(熔點(diǎn):9.5℃,沸點(diǎn):131℃)的反應(yīng)裝置(A.儀器X運(yùn)用前要先拔掉上口的玻璃塞B.裝置B的作用是防堵塞平安作用C.若略去裝置C,會(huì)使部分液溴損耗D.裝置E是尾氣處理裝置,主要汲取尾氣中的溴蒸氣,防止污染環(huán)境【解析】選A。A項(xiàng),恒壓滴液漏斗運(yùn)用前可以不拔掉上口的玻璃塞,由于液面上方氣體與燒瓶?jī)?nèi)氣體相通,液體簡(jiǎn)單流下;B項(xiàng),裝置B中的長(zhǎng)玻璃管可以平衡裝置內(nèi)氣體的壓強(qiáng),起到防堵塞平安作用;C項(xiàng),濃硫酸與乙醇反應(yīng)生成乙烯的過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生二氧化硫等雜質(zhì)氣體,裝置C中的氫氧化鈉可以除去乙烯中的二氧化硫,否則二氧化硫也會(huì)與液溴反應(yīng);D項(xiàng),尾氣中會(huì)含有少量溴蒸氣,裝置E中的氫氧化鈉可以汲取溴蒸氣,防止污染環(huán)境。2.下列試驗(yàn)操作和結(jié)論說(shuō)法正確的是 ()選項(xiàng)試驗(yàn)結(jié)論A除去甲烷中的乙烯雜質(zhì),可將混合氣體通過(guò)酸性高錳酸鉀溶液乙烯含有碳碳雙鍵,能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),甲烷不反應(yīng)B乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透亮生成的1,2-二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氯化碳D用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性【解析】選C。A項(xiàng),酸性高錳酸鉀溶液和乙烯反應(yīng)生成二氧化碳,因此不能用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯氣體;B項(xiàng),鈉與水反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)猛烈,則乙醇分子中羥基上的氫原子不如水分子中的氫原子活潑;C項(xiàng),乙烯含碳碳雙鍵,與溴發(fā)生加成反應(yīng),生成的1,2-二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氯化碳,則溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透亮;D項(xiàng),用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除,說(shuō)明醋酸可與碳酸鈣反應(yīng),從強(qiáng)酸制備弱酸的角度推斷,乙酸的酸性大于碳酸。【加固訓(xùn)練】(2024·蕪湖模擬)試驗(yàn)是化學(xué)探討的一種重要手段,下列有關(guān)試驗(yàn)的描述,合理的是 ()試驗(yàn)?zāi)康闹饕獌x器試劑A分別Br2和CCl4混合物分液漏斗、燒杯Br2和CCl4混合物、蒸餾水B鑒別葡萄糖和蔗糖試管、燒杯、酒精燈葡萄糖溶液、蔗糖溶液、銀氨溶液C試驗(yàn)室制取H2試管、帶導(dǎo)管的橡皮塞鋅粒、稀硝酸D測(cè)定NaOH溶液濃度滴定管、錐形瓶、燒杯NaOH溶液、0.1000mol·L-1鹽酸【解析】選B。Br2易溶于CCl4中,加水不能萃取溴,不能實(shí)行分液方法分別,A項(xiàng)錯(cuò)誤;葡萄糖含有醛基,具有還原性,能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),蔗糖不具有還原性,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故可用銀氨溶液鑒別,B項(xiàng)正確;試驗(yàn)室制備H2,不能用稀硝酸,因稀硝酸具有強(qiáng)氧化性,與Zn反應(yīng)時(shí)會(huì)生成NO,C項(xiàng)錯(cuò)誤;測(cè)定NaOH溶液濃度時(shí),須要用到酚酞或甲基橙指示劑,否則無(wú)法推斷終點(diǎn),D項(xiàng)錯(cuò)誤。二、非選擇題3.(2024·武邑模擬)利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實(shí)。某化學(xué)愛(ài)好小組通過(guò)在試驗(yàn)室中模擬上述過(guò)程,其設(shè)計(jì)的模擬裝置如下:依據(jù)設(shè)計(jì)要求回答:(1)B裝置有三種功能:①限制氣流速度;②勻稱混合氣體;③______________。
(2)D裝置的石棉中勻稱混有KI粉末,其作用是________________________。
(3)E裝置的作用是________(填編號(hào))。
A.收集氣體 B.汲取氯氣C.防止倒吸 D.汲取氯化氫(4)在C裝置中,經(jīng)過(guò)一段時(shí)間的強(qiáng)光照耀,發(fā)覺(jué)硬質(zhì)玻璃管內(nèi)壁有黑色小顆粒產(chǎn)生,寫誕生成黑色小顆粒的化學(xué)方程式:______________________________。
(5)E裝置除生成鹽酸外,還含有有機(jī)物,從E中分別出有機(jī)物的最佳方法為_(kāi)_____________________________________。該裝置還有缺陷,緣由是沒(méi)有進(jìn)行尾氣處理,其尾氣主要成分為_(kāi)_______(填編號(hào))。
a.CH4 b.CH3Cl c.CH2Cl2 d.CHCl3 e.CCl4【解析】(1)B裝置的三個(gè)作用為:①限制氣流速度從而達(dá)到合適的反應(yīng)比例;②勻稱混合氣體,便于后續(xù)試驗(yàn);③干燥混合氣體。(2)氯氣具有強(qiáng)氧化性,能將碘離子氧化生成碘單質(zhì),KI的作用是汲取多余的Cl2,防止過(guò)量的氯氣排入空氣中污染環(huán)境,反應(yīng)的化學(xué)方程式為Cl2+2KI2KCl+I2。(3)E裝置既汲取反應(yīng)生成的HCl氣體,同時(shí)還防止倒吸。(4)據(jù)信息可知生成的黑色小顆粒為炭黑,說(shuō)明在強(qiáng)光照耀下可發(fā)生反應(yīng),依據(jù)原子守恒應(yīng)CH4+2Cl2C+4HCl。(5)最終從D中分別出的氣體有HCl易溶于水,可用分液的方法分別,分別難溶于水的油狀液體可用分液法。答案:(1)干燥混合氣體(2)汲取過(guò)量的氯氣(3)C、D(4)CH4+2Cl2C4.(2024·吉林模擬)醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。試驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下:NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4①R—OH+HBrR—Br+H2O②可能存在的副反應(yīng)有:醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚,Br-被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下;乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/g·cm-30.78931.46040.80981.2758沸點(diǎn)/℃78.538.4117.2101.6請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)溴乙烷和1-溴丁烷的制備試驗(yàn)中,下列儀器最不行能用到的是________。(填字母)
a.圓底燒瓶 b.量筒c.錐形瓶 d.長(zhǎng)頸漏斗(2)溴代烴的水溶性________(填“大于”“等于”或“小于”)相應(yīng)的醇,將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,產(chǎn)物在________(填“上層”“下層”或“不分層”)
(3)制備操作中,加入的濃硫酸必需進(jìn)行稀釋,其目的是________。(填字母)
a.削減副產(chǎn)物烯和醚的生成 b.削減Br2的生成c.削減HBr的揮發(fā) d.水是反應(yīng)的催化劑(4)欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2,下列物質(zhì)中最適合的是________。(填字母)
a.NaI b.NaOH c.NaHSO3 d.KCl(5)在制備溴乙烷時(shí),采納邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法,其有利于________________________;但在制備1-溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,其緣由是______________________________。
(6)得到的溴乙烷中含有少量乙醇,為了制得純凈的溴乙烷,可用蒸餾水洗滌,分液后,再加入無(wú)水CaCl2后進(jìn)行的試驗(yàn)操作是________(填字母)
a.分液 b.蒸餾 c.萃取 d.過(guò)濾(7)為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素,通常采納的方法是取少量溴乙烷,然后________(按試驗(yàn)的操作依次選填下列序號(hào))
①加熱②加入AgNO3③加入稀硝酸④加入NaOH溶液【解析】(1)a.圓底燒瓶,c.錐形瓶在蒸餾分別產(chǎn)物時(shí)會(huì)用到,b.量筒可以用來(lái)量取液體如乙醇,因此,最不行能用到的是d.長(zhǎng)頸漏斗;(2)醇能和水形成氫鍵而易溶于水,溴代烴和水不反應(yīng)也不能和水形成氫鍵,所以溴代烴的水溶性小于相應(yīng)的醇;1-溴丁烷和水不能形成氫鍵所以不易溶于水,且密度大于水,所以將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水,振蕩后靜置,產(chǎn)物在下層;(3)a.濃硫酸和1-丁醇發(fā)生副反應(yīng)消去反應(yīng)生成烯烴、分子間脫水反應(yīng)生成醚,稀釋后不能發(fā)生類似反應(yīng)削減副產(chǎn)物烯和醚的生成;b.濃硫酸具有強(qiáng)氧化性能將溴離子氧化為溴單質(zhì),稀釋濃硫酸后能削減溴單質(zhì)的生成;c.反應(yīng)須要溴化氫和1-丁醇反應(yīng),濃硫酸溶解溶液溫度上升,使溴化氫揮發(fā),稀釋后削減HBr的揮發(fā);d.水是產(chǎn)物不是反應(yīng)的催化劑;綜上所述,本題應(yīng)選a、b、c;(4)欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2,a.NaI和溴單質(zhì)反應(yīng),但生成的碘單質(zhì)會(huì)混入;b.溴單質(zhì)和氫氧化鈉反應(yīng),溴代烷也和NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng);c.溴單質(zhì)和NaHSO3溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng),可以除去溴單質(zhì);d.KCl不能除去溴單質(zhì);綜上所述,本題應(yīng)選c;(5)依據(jù)題給信息知,乙醇和溴乙烷的沸點(diǎn)相差較大,采納邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法,可以使平衡向生成溴乙烷的方向移動(dòng),而1-溴丁烷和正丁醇的沸點(diǎn)相差較小,若邊反應(yīng)邊蒸餾,會(huì)有較多的正丁醇被蒸出,所以不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物。答案:(1)d(2)小于下層(3)a、b、c(4)c(5)使平衡向生成溴乙烷的方向移動(dòng)1-溴丁烷和正丁醇的沸點(diǎn)相差較小,所以不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物(6)b、d(7)④①③②【加固訓(xùn)練】乙苯是主要的化工產(chǎn)品。某課題組擬制備乙苯:查閱資料如下:①幾種有機(jī)物的沸點(diǎn)如下表:有機(jī)物苯溴乙烷乙苯沸點(diǎn)/℃8038.4136.2②化學(xué)原理:+CH3CH2Br+HBr。③氯化鋁易升華、易潮解。Ⅰ.制備氯化鋁。甲同學(xué)選擇下列裝置制備氯化鋁(裝置不行重復(fù)運(yùn)用):(1)本試驗(yàn)制備氯氣的離子方程式為_(kāi)_______________________。
(2)氣體流程方向是從左至右,裝置導(dǎo)管接口連接依次a→________→k→i→f→g→________。
(3)D裝置存在的明顯缺陷是________;改進(jìn)之后,進(jìn)行后續(xù)試驗(yàn)。
(4)連接裝置之后,檢查裝置的氣密性,裝藥品。先點(diǎn)燃A處酒精燈,當(dāng)________時(shí)(填試驗(yàn)現(xiàn)象),點(diǎn)燃F處酒精燈。
Ⅱ.制備乙苯乙同學(xué)設(shè)計(jì)試驗(yàn)步驟如下:步驟1:連接裝置并檢查氣密性(如圖所示,夾持裝置省略)。步驟2:用酒精燈微熱燒瓶。步驟3:在燒瓶中加入少量無(wú)水氯化鋁、適量的苯和溴乙烷。步驟4:加熱,充分反應(yīng)半小時(shí)。步驟5:提純產(chǎn)品?;卮鹣铝袉?wèn)題:(5)步驟2“微熱”燒瓶的目的是______________________________________。
(6)本試驗(yàn)加熱方式宜采納________________。(填“酒精燈干脆加熱”或“水浴加熱”)。
(7)盛有蒸餾水的B裝置中干燥管的作用是______________________________________。確認(rèn)本試驗(yàn)A中已發(fā)生了反應(yīng)的方法是____________________________________。
(8)提純產(chǎn)品的操作步驟有:①過(guò)濾;②用稀鹽酸洗除;③少量蒸餾水水洗;④加入大量無(wú)水氯化鈣;⑤用大量水洗;⑥蒸餾并收集136.2℃餾分。先后操作依次為_(kāi)_______(填代號(hào))【解析】Ⅰ.(1)上
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