知識清單28烴的衍生物2024年高考化學一輪復習知識清單

知識清單28姓的衍生物

思維導圖

最簡單的陰類化合物,其結(jié)構(gòu)簡式為CHj-C-CH;，結(jié)構(gòu)：可用R-X表示）

氟代燒.氯代燃.

O

一代―代燒

單鹵代爆.多鹵代燒

丙明為無色透明的液體.易揮發(fā).能與水、乙醇互溶卷網(wǎng)取代反應「［管M對本溶液公

丙冊不乾被銀氨溶液,新制氫氧化銅等弱班化劑氯化的I-----，產(chǎn)物：醇類

回逅叫條件：NaOH腫溶液公

可以發(fā)生催化加氫反應

--------1產(chǎn)物：含有不嗝麗鍵或三鍵

「常溫下個別為氣體外,大多為液體或固體

醉基._1k?不溶于水,可溶于有機溶劑

嚴冬?(■CHO或-<H?金而屋鼠沸點.密度都高于相應的煌

型擔幽沸點（密度）隨授基中碳原子數(shù)

<5)［目的增加（減少）而升高（減?。?/p>

儲椀"羥基與飽和碳原子相連

【分類/根據(jù)羥基個數(shù)分為一元醵.二元酣.多元酣

與金屬鈉反應

酸酸分子用基中的-OH被-OR'取代后的產(chǎn)物能化反應

取代反應成隧反應

簡寫為RCOOR'

L與HBr反應

消去反應

密度一般小于水.難溶于水.易溶于有機溶劑?法招同

廠燃燒

-催化氧化

.被高鐳酸鉀.重鋸酸鉀氧化

R.-C-O-CH：的一元醵沸點隨分子中碳原子數(shù)的增多逐漸升高

簡寫為RrC-O-^H衍一元醇隨若碳原子數(shù)的增多,在水中的溶解度減小

告醇沸點遠遠高于相對分子質(zhì)量相近的烷燃

?I

Rj-C-O-CH：-1

埴物油呈液態(tài),動物脂肪呈固態(tài)電加日晶

救酸gm（溫度高于65七時與水互溶）

生

堿性水解——皂化反應衍

氫化反應硬化反應用匕學性質(zhì)y物

'與溟水反應生成m色沉淀.）

、取代反成

燒基取代氨分子中的氫原子形成的化合物臥用于定性0虱秒定量測定J

或燒分子中的氫原子被氨基替代得一

到的化合物

具有堿性（化學性膿

合成醫(yī)藥.農(nóng)藥和染料等的重要原料T

粉酸分子中的羥基被氨基替代得到的化合物、8

Q伊Z■（由煌基（或氫原子）與峻基相連而構(gòu)成的有機化合物

表示為I

國麗微基：一

R-C-NH2COOH）

酸性或堿性并加熱條件下發(fā)生水解反應佗學性質(zhì)><^r<RCOOH）

4f飽和一元竣酸:'

用于合成醫(yī)藥、農(nóng)藥等］

）或（〃。

作溶劑工tc“H2tl02（giC”H2“TCOOH0）

蛤化反應

知識梳理

知識點01鹵代運知識點02醇

知識點03酚知識點04醛、酮

知識點05覆酸知識點06較酸衍生物

知識點01鹵代燃

一、鹵代克的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)

1.結(jié)構(gòu)特點及分類

2.物理性質(zhì)

（1）溶解性：鹵代烽不溶于水,可溶于大多數(shù)有機溶劑，某些鹵代嫌本身是很好的溶劑

（2）沸點

①同一類鹵代燒的沸點隨碳原子數(shù)的增加而ft高；

②同一類鹵代烽同分異構(gòu)體的沸點隨炸基中支鏈的增加而隆低：

③同一煌基的不同鹵代燃的沸點隨鹵素原子的相對原子質(zhì)量的增大而增大。

（3）狀態(tài)

①常溫下，少數(shù)鹵代燒（如CH3CI）為包佳

②常溫下，大多數(shù)為液體或固體（如氯仿、四氯化碳等）。

（4）密度：脂肪燒的一氯代物和一氟代物密度小王水，其他的一般大王水。

二、鹵代煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.溟乙烷的分子結(jié)構(gòu)

2.濱乙炕的物理性質(zhì)

3.化學性質(zhì)

（1）水解反應（取代反應）

①反應條件：NaOH水溶液,加熱

②反應：CH<HBr+NaOH->CHCH2OH+NaBr

23加熱---------

③原理：鹵素原子的電負性比碳原子大，使C-X的電子向鹵素原子偏移，形成一個極性較強的共價鍵C機

在化學反應中，C-X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團所取代。

（2）消去反應

①反應條件：、aOH的醇溶液,加熱

②反應：CH3CH2Br+NaOH導CH2KH2t+NaBr+H2。

③原理：消鹵原子和所連碳原子的相鄰碳上的氫原子。

④鹵代煌消去反應產(chǎn)物種類的判斷：有幾種P—H就有幾種消去產(chǎn)物

⑤鄰二鹵代煌發(fā)生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。

3.鹵代烽中鹵素原子的檢驗

（1）實驗步驟及原理

實驗步驟實驗原理

①取少量鹵代燒于試管中

R-X+NaOH既>ROH+NaX

②加入NaOH溶液

加熱

③加熱

④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

⑥加入AgNCh溶液AgNOa+NaX=AgXI+NaNOs

（2）實驗流程及結(jié)論

鹵代燒中鹵素原子檢驗的誤區(qū)

①鹵代姓分子中雖然含有鹵素原子，但c—X鍵在加熱時，一般小易斷裂。在水溶液中小電離，尢X-（鹵素離子）

存在，所以向鹵代燃中直接加入AgNCh溶液，得不到鹵化銀的沉淀。檢驗鹵代烽的鹵素原子，-?般是先將其轉(zhuǎn)化

成鹵素離子，再進行檢驗。

②所有的鹵代烽都能夠水解，但不一定都會發(fā)生消去反應

③檢驗的步驟可總結(jié)為：水解一中和一檢驗。

例1下列說法正確的是（）

A.鹵代姓均不溶于水，且浮于水面上

B.C2H5CI在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應生成乙烯

C.醫(yī)用防護服的核心材料是微孔聚四敘乙烯薄膜，其單體四筑乙烯屬于鹵代危

D.在1-氯丙烷中加入氫氧化鈉水溶液并加熱：CICH2CH2CH3+NaOH^-?CH2=CHCHaf-FNaCl+H20

【答案】C

【解析】A項，鹵代燃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下層，如CCL的密度比

水大，和水混合后，在下層，A錯誤；B項，C2H5cl在NaOH醇溶液的作用下加熱發(fā)生消去反應生成乙烯，B

錯誤；C項，聚四氟乙烯是四氟乙烯發(fā)生加聚反應的產(chǎn)物，聚四氟乙烯的單體為四氟乙烯，含有F原子屬于鹵代

崎，C正確；D項，在氫氧化鈉水溶液中，鹵代危發(fā)生水解而不是消去反應，D錯誤；故選C。

例2下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線，下列說法正確的是（）

A.A的結(jié)構(gòu)簡式為Q-OH

B.反應④的反應試劑和反應條件是濃H2s。4加熱

C.①②③的反應類型分別為鹵代、水解、消去

D.環(huán)戊二烯與B「2以1:1的物質(zhì)的量之比加成可生成由一0-

【答案】D

【解析】與C12在光照時發(fā)生取代反應產(chǎn)生在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)消

去反應產(chǎn)生0.0與發(fā)生加成反應產(chǎn)生

在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)

—"是5O—項,反應④是

消去反應產(chǎn)生變?yōu)?/p>

的反應，反應條件是NaOH的乙醇溶液，并加熱，B錯誤；C項，根據(jù)前面分析可知①是取代反應，②是消去反應,

③是加成反應，C錯誤；D項，環(huán)戊二烯與B「2以1：1的物質(zhì)的量之比加成時，若發(fā)生1，4加成反應，可生成由-0-Br,

D正確。

（4）鄰二醇發(fā)生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵

OH0H七

CH3-CH-CH-CH3雪里岑CH2=CH-CH=CI12或CIL—CmC—CI【3

加熱--------------------------------------

4.取代反應（以正丙醇為例）

（1）與濃氫鹵酸（HX）反應：CH3cH2cH2OH+HX-^CH3cH2cH2X+H2O

（2）成健反應（分子間脫水）：2cH3cH2cH20H3cH2cH20cH2cH2CH3+H2O

----------加熱-------------------

（3）與CH3co0H的酯化反應

①反應：CH3coOH+CH3cH2cH2OH,濃硫酸CH3COOCH2cH2cH31HzO

~加熱~

②斷鍵原理：酸脫羥基醵脫氫

（4）與Na的置換反應：2cH3CH￡H2OH+2Na-?2CH3cH2cH2（）Na+H2t

三、實驗室制乙烯

濃MS%

1.實驗原理：CH3cH20H170C"CH2=CH2t+H2O

2.實驗裝置

3.實驗步驟

（1）在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸（體積比約為1：3）的混合液，放入幾片碎瓷片。

（2）加熱混合液，使液體溫度迅速升至170℃。

（3）將生成的氣體分別通入酸性KM1Q溶液和Bn的C04溶液中。

4.實驗現(xiàn)象

（1）試管中有氣泡產(chǎn)生。

（2）KMnOj酸性溶液褪色。

（3）Bn的CCL溶液褪色。

5.注意事項

（1）配制乙醇和濃H2s04的混合液時應將濃H2s04緩慢加入盛有無水乙醉的燒杯中，邊加邊攪拌冷卻。

（2）加熱混合液時要迅速升溫至170℃,從而減少副反應的發(fā)生，因為在140℃時乙醇分子間脫水生成乙醛。

（3）實驗時溫度計水銀球應位于反應液中，控制溫度在170°C。

（4）收集乙烯應選用排水集氣法，因為乙烯難溶于水，密度比空氣略小。

（5）濃硫酸具有脫水性和強氧化性，能將無水酒精碳化、氧化為碳單質(zhì)、CO、CO2等多種物質(zhì)，自身被還原

成S0：,所以生成的乙烯中可能有CO?、SCh等雜質(zhì)氣體。

請判斷下列說法的正誤（正確的打W“，錯誤的打“x”）

（I）阱類都易溶于水（）

（2）醇就是羥基和炫基相連的化合物（）

（3）飽和一元醇的通式為C”H2“+QH（）

（4）甲醇和乙醇都有毒，禁止飲月（）

（5）乙醇與甲醛互為碳鏈異構(gòu)（）

（6）質(zhì)量分數(shù)為75%的乙醉溶液常作消毒劑（）

（7）向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸儲，可制得無水乙醉（）

（8）室溫下乙醇在水中的溶解度大于澳乙烷（）

CH2—CH2

(9)CH30H和6H0”都屬于醇類，且二者互為同系物()

CH()H

(l())CH3cH20H在水中的溶解度大于、=/2在水中的溶解度()

CII2CII2

II

(ll)CH3OH.CH3cH2OH、OHOH的沸點逐漸升高()

(12)所有的醇都能發(fā)生氧化反應和消去反應()

(13)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗()

(14)乙醉的分子間脫水反應和酯化反應都屬于取代反應()

(15)1.丙靜和2?丙醇發(fā)生消去反應的產(chǎn)物相同，發(fā)生催化氧化的產(chǎn)物不同()

(16)醇類在一定條件下都能發(fā)生消去反應生成烯荒()

CH3

I

CH3—CH—CH3CH3—C—OH

II

(I7)CH3OH>CH3CH2OH,OH、CHs都能在銅催化下發(fā)生氧化反應()

CHaCH—CHs

(18)將OH與CH3cH20H在濃H2sO4存在下加熱，最多可生成3種有機產(chǎn)物x

(19)醉類在一定條件下都能與氫鹵酸反應生成鹵代燃()

(2())用濃硫酸、乙醇在加熱條件下制備乙烯，應迅速升溫至17()℃()

(21)反應CH3cH20H‘空笠11cH2=CH2f+H2O屬于取代反應()

答案：⑴x(2)x(3)7(4)x(5)x(6)x(7)<(8)4(9)x(IOW(11)A/(12)X(13)X(14)”

(15)4(I6)x(17)x(18)x(19)4(20)4(2l)x

例1結(jié)合下表數(shù)據(jù)分析，下列關(guān)于乙醇、乙二醇的說法，不合理的是()

物質(zhì)分子式沸點/七溶解性

乙醇C2H6O與水以任意比混溶

乙二醇C2H6O2與水和乙醇以任意比混溶

A.二者的溶解性與其在水中能夠形成氫鍵有關(guān)

B.可以采用蒸饋的方法將二者進行分離

C.丙三醇的沸點應該高于乙二醉的沸點

D.二者組成和結(jié)構(gòu)相似，互為同系物

【答案】D

【解析】乙醉和乙二醇都能與水分子形成氫鍵，所以二者均能與水以任意比混溶，A正確；二者的沸點相差

較大，所以可以采用蒸儲的方法將二者進行分離，B正確；丙三醇分子中的羥基數(shù)目更多，其分子之間可以形成

更多的氫鍵，所以其沸點應該高于乙二醇的沸點，C正確；同系物官能團的種類和個數(shù)分別相同，所以乙醇和乙

二醇不互為同系物，D錯誤。

例2下列關(guān)于醇類物質(zhì)的物理性質(zhì)的說法中，不正確的是（）

A.沸點：乙二醉〉乙醇〉丙烷

B,乙晦是常用的有機溶劑，可用于萃取碘水中的碘

C.交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)

D.甲醇、乙醇、內(nèi)醇均可與水以任意比例混溶，這是因為這些醇分子與水分子間形成了氫鍵，且短基體積

小

【答案】B

【解析】乙二醉、乙醇的分子閏都有氫鍵，丙烷分子間沒有氫鍵，且乙二醇分子中有2個一OH,乙醇分子

中只有1個一0H,故沸點：乙二醇〉乙醉〉丙烷，A正確；乙靜雖然是常用的有機溶劑，但乙醉可與水以任意比

例互溶，不能萃取碘水中的碘，故B錯誤；酒精具有揮發(fā)性，交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測，利用了酒精的

揮發(fā)性，故C正確；羥基是親水基團，可以和水分子間形成氫鍵，則它們均可與水以任意比例混溶，故D正確。

知識點03酚

一、酚的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和用途

1.酚的概念：芳香煌分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后的有機物。

2.苯酚的分子結(jié)構(gòu)

3.苯酚的物理性質(zhì)

（1）苯酚俗稱石炭酸,是有特殊氣味的無色晶體，熔點為43℃。

（2）常溫下，苯酚在水中的溶解度丕大，溫度高于65℃時，能與水互逐。易溶于酒精等有機溶劑。

（3）苯酚有避，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上應立即用酒精清洗。

4.苯酚的應用和危害

二、美酚的化學性質(zhì)

1.苯酚的弱酸性

（1）弱酸性：

（2）弱酸強弱：H2CO3><^^>—OH>HCO3

①石蕊試液：不變紅

②Na2cCh溶液：-OH+Na2cCh->"ONa+NaHCO?

③NaHCCh溶液：不反應

④向（^~ONa溶液中通入CO2,無論CO2過量與否，產(chǎn)物均是油旦CQ。

U^~ONa+H2O+CO2—>O^~QH+NaHC5

（3）NaOH溶液

①反應：（^^~OH+NaOH―><^>~ONa+H2O

②應用：除試管內(nèi)壁的苯酚

（4）金屬鈉：2<（^>~OH+2Na―><^"^~ONa+H2t

2.苯酚與溪水的取代反應

(1)條件：常溫下，與濃澳水反應

(2)現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀

(3)反應

(4)原理：鹵素原子取代羥基鄰、對位的氫

(5)應用：定性檢驗酚的在、定量測定樣品中酚的含量

3.氧化反應

(1)強還原性：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色,

(2)可燃性：C6H6O+7O2-^^?6CO2+3H2。

(3)KMnO4(H+)：褪色

4.顯色反應

3+

(I)反應：6c6HsOH+Fe3*=^：[Fe(OC6H5)6]-+6H

(2)現(xiàn)象：溶液變成紫色

(3)應用：用于苯酚和FeCb的互相定性檢驗，也可用于酚類的檢驗

5.苯酚與甲醛的縮聚反應

(1)反應

(2)應用：可制造酚醛樹脂

(3)原理：醛脫氧，酚脫羥基鄰、對位的氫

6.加成反應

(1)加成物質(zhì)：在催化劑作用下和旦z加成

(2)加成反應：＜V-()H+3H2

三、有機物中“基團”的相互影響

I.苯酚中苯環(huán)和酚羥基的相互影響

(1)苯環(huán)對側(cè)鏈(羥基)的影響，導致酚羥基中的氧氫鍵易斷

①弱酸性

②顯色反應

(2)側(cè)鏈(羥基)對苯環(huán)的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環(huán)上易發(fā)生多取代反應

①鹵代，如苯酚與濃溟水反應

②硝化，如苯酚與濃硝酸反應：

OH

濃％so,

+3HNO3△+3HO

62

2.有機分子內(nèi)原子或原子團的相互影響

例1下列關(guān)于醛的說法中正確的是()

O

A.醛的官能團是一1一

B.所有醛中都含醛基和燃基

C.一元醉的分子式符合C”H2”O(jiān)的通式

D.所有醛都能使澳水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應

【答案】D

【解析】醛的官能團是醛基（一CHO）；醛分子中都含有醛基（一CHO）,醛基有較強的還原性，可還原濱水和

酸性KMnCh溶液；甲醛中無燃基；只有飽和一元醛的通式為

例2苯酚（（^°H）在一定條件下能與H2加成得到環(huán)己醇（0H）。下面關(guān)于這兩種物質(zhì)的

敘述中，錯誤的是（）

A.常溫時在水中的溶解性都比乙醇差

B.都能與金屬Na、K等金屬反應放出氫氣

C.都顯弱酸性，且酸性都弱于碳酸

D.苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeC13溶液，液體分層，上層無色

【答案】C

【解析】A項，常溫時苯酚在水中的溶解性不大，65汽時可以和水互溶，苯酚和乙醇都屬于有機溶劑，所以

常溫時溶解度比較大，故A說法正確；B項，因為苯酚（C^OH）和環(huán)己醉（）都含有羥基，

所以都能與金屬Na、K等金屬反應放出氫氣，故B正確；C項，系酚（）顯弱酸性，且酸性都弱丁.

碳酸，但環(huán)己醇（CX°H）不顯酸性，故C錯誤；D項，苯酚與FeCb溶液作用顯紫色，環(huán)己醇加入FeCb

溶液，液體分層，上層無色，故D正確。

知識點04醛、酮

一、乙醛、醛類

1.乙醛的組成

o

（1）官能團：醛基，符號為一2一H或一CHO

（2）分子“四式”

分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)式電子式

HH

C2H4OCH3cHO

HJ!XHH：?C?：C：：??O

H

（3）物理性質(zhì)

①顏色：無色

②氣味：有刺激性氣味

③狀態(tài)：液體

④溶解性：能跟水、乙醇等互溶

2.醛類

（I）概念：由煌基（或氫原子）與醛基構(gòu)成的化合物。

（2）飽和元醛的通式為C〃H2“O（〃》1）或C”H2,“ICHO（〃》0）

（3）常見的醛

甲醛苯甲醛

結(jié)構(gòu)簡式HCHO~~CHO

俗稱姬苦杏仁油

顏色無色無色

氣味強烈刺激性氣味苦杏仁氣味

狀態(tài)氣體液體

溶解性易溶于水微溶于水，可溶于乙醵、乙醛

二、醛的化學性質(zhì)

1.醛的加成反應

(1)原理

(2)加成的物質(zhì)：比、HX、HCN、NFh、氨的衍生物、醉類等

(3)乙醛的加成反應

2.還原反應：CH3cHO+HzCH3cH20H

△

3.氧化反應

4.醛的氧化反應

(1)可燃性：C“Hz,Q+^^Oz-點燃MCOZ+J'HZO

2

(2)催化氧化：2CHCHO+O2CHCOOH

32△3

<3)強氧化劑

①能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

②能使濱水褪色

(4)銀鏡反應

①現(xiàn)象：產(chǎn)生光亮銀鏡

②反應：RCHO+2[Ag(NH3)2]OH-^2AgI+RCOONH4+3NH3+H2O

(5)乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應：

①現(xiàn)象：產(chǎn)生磚紅色沉淀

②反應：RCHO+2CU(OH)z+NaOH-^RCOONa+CuQI+3%。

三、檢驗醛基的實驗

1.銀鏡反應實驗

(1)配制銀氨溶液

①過程：在潔凈的試管中加入AgNO3溶液，向AgNCh溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉

淀恰好完全溶解為止

②反應：AgNO3+NH3?H2O=AgOHI+NH4NO3;AgOH4-2NH3?H20=[Ag(NH3)2]OH+2H2O

(2)銀鏡反應

①反應：CH3cH0+2[Ag(NIh)2]OH-^CH3co0NH$+2AgI+3NH3+H2O

②加熱方式：水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱

③反應環(huán)境：銀氨溶液白身顯強堿性

④反應液配制：銀氨溶液隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去

⑥應用：用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗與測定

2.醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應

(1)配制新制的Cu(OH)2懸濁液

①過程：向2mLNaOH溶液中滴兒滴CuSCh溶液(堿要過最)

②反應：CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2I+Na2SO4

(2)氧化反應

①反應：CH3CHO+2CU(OH)2+NaOH-^->CH3COONa+Cu2OI+3H2O

②加熱方式：反應液必須直接加熱點沸

③反應環(huán)境：銀氨溶液自身顯強堿性

④反應液配制：配制懸濁液時，m畋旦必須過量；新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：Cu?O可用稀硝酸浸泡洗滌除去

⑥應用：用于醛基的檢驗與則定

四、日醛的特殊性

I.結(jié)構(gòu)的特殊性

(1)空間結(jié)構(gòu)：甲醛分子中碳原子采用sp2雜化，四個原子共平面

(2)官能團：含有兩個醛基

2.氧化反應特殊性

(1)甲醛與銀氨溶液反應

H-2—H+4[Au(、出)21(、山)2co3+6NHa+4AgI+2H2。

(2)甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應

0

H-A-H+4CU(OH)2+2NaOH-^>Na2co3+2C112OI+6H2O

3.常用的定量關(guān)系

(1)銀鏡反應

①普通醛：R-CHO-2[Ag(NH3)2]0H~2Ag

②甲醛：HCHO-4[Ag(NHs)2]OH-4Ag

(2)與新制Cu(OH)2懸濁液的反應

①普通醛：R-CHO-2Cu(OH)2-CU2O

②甲醛：HCH0-4Cu(OH)2-2CU2O

五、酮

1.酮的結(jié)構(gòu)

2.丙酮的物理性質(zhì)：無色有特殊氣味的易揮發(fā)液體，與水以任意比互溶

3.丙酮的化學性質(zhì)

(1)氧化反應

①能夠燃燒

②丕能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2忌濁液氧化

00H

(2)還原反應：CHL2-CM+H，-型”E-

(3)加成反應

請判斷下列說法的正誤(正確的打7'',錯誤的打“x”)

(I)丙酮難溶于水，但丙酮是常月的有機溶劑()

(2)水與丙酮能完全互溶的原因是兩種分子間能形成氫鍵()

(3)環(huán)己酮(()-O)的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))()

(4)環(huán)己酮(0=0)分子中所有碳原子不可能共平面()

(5)酮類物質(zhì)能與氫氣發(fā)生加成反應，不能被銀氨溶液氧化，所以只能發(fā)生還原反應，不能發(fā)生氧化反應()

答案：(l)x(2)4(3)V(4)4(5)x

例1有關(guān)醛、酮的下列說法中，正確的是()

A.醛和酮都能與氫氣、氫鈕酸等發(fā)生加成反應

B.醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反此

C.碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體

0.不能用新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮

【答案】A

【解析】A項，醛的官能團為醛基，酮的官能團為城基，醛基和談基都能與氫氣、氫匐酸等發(fā)生加成反應，

A正確；B項，醛的官能團為醛基，酮的官能團為皴基，醛能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，而酮不能，故B錯誤；

o

C項，碳原子數(shù)相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2=CH—CHO與」，只有分子式相同的醛與

酮才是互為同分異構(gòu)體，故C錯誤；D項，醛的官能團為醛基，酮的官能團為城基，醛基能與銀氨溶液、新制

的Cu，：0H)2發(fā)生氧化反應，酮的官能團為?；劵荒芘c銀筑溶液、新制的Cu(0H)2發(fā)生氧化反應，能用新制

的Cu9H)2來區(qū)分醛和酮，故D錯誤。故選A。

例2(2023?湖北省選擇性考試.12)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構(gòu)原理的是()

A.HC三CH能與水反應牛成CH￡H0

D.中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構(gòu)體??

【答案】B

【解析】根據(jù)圖示的互變原理，具有鍍基的酮式結(jié)構(gòu)可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為烯醇式，這種烯醇式具有的特

點為與羥基相連接的碳原子必須有雙鍵連接，這樣的烯醇式就可以發(fā)生互變異構(gòu)。A項，水可以寫成H0H的形

式，與CH三CH發(fā)生加成反應生成CH2=CH0H,烯醇式的CH2=CH0H不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛，A不符合題意;

B項，3羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接，不會發(fā)生烯醇式與酮式互變異構(gòu)，B符合題意；C

項，I0水解生成和CH30co0H,可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為

人\)CH37s

oOOHO

.C不符合題意：D項，可以發(fā)生互變異構(gòu)轉(zhuǎn)化為即可形成分子內(nèi)氫

鍵a，D不符合題意；故選B。

知識點05竣酸

一、竣酸的組成和結(jié)構(gòu)

1.段酸

（1）概念：由崎基（或氫原子）和竣基相連構(gòu)成的有機化合物,

（2）飽和一元撥酸的通式：C6（〃21）或CM/iCOCH（心0）

2.竣酸的分類

依據(jù)類別舉例

脂肪酸乙酸：CH3coOH

點基種類

芳香酸苯甲酸：（^^"COOH

一元按酸甲酸：HCOOH

二元竣酸乙二酸：HOOC—COOH

段基數(shù)目CHa-COOH

多元按酸HO-C-COOH

檸檬酸：CH.-COOH

飽和皴酸丙酸：CH3cH2C00H

色基是否飽和

不飽和竣酸丙烯酸：CH2rHeOOH

3.物理性質(zhì)

（1）狀態(tài)：液態(tài)和固態(tài)，無水乙酸乂稱為冰醋酸。

（2）水溶性：CW4與水互溶（氫鍵），C>4隨碳鏈增長溶解度迅速減小。

（3）熔沸點：般基數(shù)目相同時，玻原子數(shù)越多，沸點越高；竣酸的沸點比相應醛的沸點高。

4.幾種常見的竣酸

曰酸苯甲酸乙二酸

俗名蟻酸安息香酸草酸

COOH

結(jié)構(gòu)簡式HCOOH1

COOH

色、態(tài)、昧無色有腐蝕性液體、刺激性氣味無色晶體、易升華無色透明晶體

溶解性易溶于水、有機溶劑微溶于水、易溶于乙醇能溶于水、乙醇

工業(yè)還原劑、合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和食品防腐劑，合成香料、化學分析還原劑，化

用途

染料等的原料藥物工原料

二、竣酸的化學性質(zhì)

I.從結(jié)構(gòu)角度認識陵酸的性質(zhì)

由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當乙酸發(fā)生化學反應時，陵基結(jié)構(gòu)中的兩個部位容易斷裂:

（DO—H鍵斷裂時，解離出H+,使錢酸表現(xiàn)出酸性:

（2）C—O鍵斷裂時，一OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等瘦酸衍生物。

2.弱酸性

（1）一元弱酸，具有酸的通性

①與指示劑反應：使石澆試劑變紅色

②與氫前面的金屬反應，如乙酸與Na的反應：2cH3coOH+2Na-2cHjCOONa+H?t

③與鹽溶液反應，如乙酸與Na2cCh反應：2cH3COOH+Na2C。3f2cH3CCONa+H2（）+C（）2t

④與堿反應，如乙酸與NH3?FhO的反應：CH3COOH+NH3?Hz。-CH3CO（）、H4+H2。

⑤與金屬氧化物反應，如乙酸與CaO的反應：2cH3COOH+CaO-（CH3COO）2Ca+%0

（2）甲酸、苯甲酸、乙二酸的酸性比較

甲酸苯甲酸乙二酸

①?。ǎ?（）1mol?I/［上述酸溶液，滴入紫色石蕊試液

實驗操作

②取O.Olmol?□上述酸溶液，測pH

現(xiàn)象①紫色石蕊試液變紅色②pH大于2

結(jié)論甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性

（3）乙酸、碳酸、苯酚的酸性比較

實驗裝置

碳酸鈉飽和碳酸苯酚鈉

固體氫鈉溶液溶液

ABC

實驗現(xiàn)象A中：有氣泡產(chǎn)生。C中：溶液變渾濁

實驗結(jié)論結(jié)合現(xiàn)象，根據(jù)強酸制弱酸的規(guī)律可知：酸性：乙酸〉碳酸〉苯爵

3.氧化反應

（1）可燃性：C”H2”O(jiān)2+即二02-點燃，“CO2+〃FLO

2

（2）KMnCh（H+）：不褪色

3.酯化反應

（1）/、酸和/，醇的反應：CCCH+CH3cH2cH普婆ghCQQCdkdhO

加熱

（2）酯化反應機理

①同位素示蹤法：CHaCOOH+HMCH2c法i濃硫酸，CH3c?"）CH2cH3+H2O

加熱-----------------------

②實質(zhì)：酸脫羥