2025年考研有機(jī)化學(xué)真題解析合成題專項(xiàng)訓(xùn)練卷

2025年考研有機(jī)化學(xué)真題解析合成題專項(xiàng)訓(xùn)練卷一、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)題要求：根據(jù)給定的原料和目標(biāo)產(chǎn)物，設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線，并寫出每步反應(yīng)的化學(xué)方程式。1.以苯為原料，合成1-苯基-1-丙醇。2.以丙烯為原料，合成2-甲基-1-丁烯。3.以乙苯為原料，合成1-苯基-2-甲基丙烷。4.以苯為原料，合成1,4-二苯基苯。5.以苯為原料，合成1,2,4-三苯基苯。二、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理題要求：根據(jù)給定的反應(yīng)，分析反應(yīng)機(jī)理，并解釋反應(yīng)過程中可能發(fā)生的中間體。1.下列反應(yīng)中，哪些屬于親電取代反應(yīng)？解釋原因。a.甲苯與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)b.乙苯與氯化鋁、氯氣反應(yīng)c.1-氯-2,4-二甲基苯與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)d.1-氯-2,4-二甲基苯與硝酸銀水溶液反應(yīng)2.下列反應(yīng)中，哪些屬于親核取代反應(yīng)？解釋原因。a.1-氯-2,4-二甲基苯與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)b.1-氯-2,4-二甲基苯與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)c.1-氯-2,4-二甲基苯與氯化鋁、氯氣反應(yīng)d.1-氯-2,4-二甲基苯與硝酸銀水溶液反應(yīng)3.下列反應(yīng)中，哪些屬于自由基取代反應(yīng)？解釋原因。a.1-氯-2,4-二甲基苯與苯反應(yīng)b.1-氯-2,4-二甲基苯與氯化鋁、氯氣反應(yīng)c.1-氯-2,4-二甲基苯與硝酸銀水溶液反應(yīng)d.1-氯-2,4-二甲基苯與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)三、有機(jī)化合物命名題要求：根據(jù)給定的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)，給出正確的系統(tǒng)命名。1.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-CH2-CH2-CH32.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH33.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH34.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH35.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-CH2-C(CH3)3四、有機(jī)化合物性質(zhì)題要求：根據(jù)給定的有機(jī)化合物，分析其可能具有的性質(zhì)，并解釋原因。1.分析并解釋為什么1-氯-2,4-二甲基苯在室溫下不溶于水。2.乙苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)，產(chǎn)物為何？解釋反應(yīng)過程。3.苯酚在酸性條件下與FeCl3反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是什么？為什么會(huì)有這種反應(yīng)？4.1,2-二氯苯在堿性條件下與氫氧化鈉反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？解釋反應(yīng)機(jī)理。5.2-甲基-1-丁烯與溴水反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？為什么溴水的顏色會(huì)褪去？五、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定題要求：根據(jù)給定的有機(jī)化合物性質(zhì)和反應(yīng)，推斷其可能的結(jié)構(gòu)。1.一種有機(jī)化合物在紫外光下有強(qiáng)烈的吸收峰，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。2.一種有機(jī)化合物與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)后，生成了一種醇和一種鹽，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。3.一種有機(jī)化合物與溴水反應(yīng)，產(chǎn)物中包含了一種不飽和烴，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。4.一種有機(jī)化合物在酸性條件下與碘化氫反應(yīng)，生成了兩種不同的產(chǎn)物，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。5.一種有機(jī)化合物在高溫下與氧氣反應(yīng)，生成了二氧化碳和水，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。六、有機(jī)合成應(yīng)用題要求：根據(jù)給定的有機(jī)合成反應(yīng)，討論其在實(shí)際應(yīng)用中的可能用途。1.乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中常作為酯縮合反應(yīng)的原料，請(qǐng)舉例說明其在合成中的應(yīng)用。2.苯甲醛在有機(jī)合成中可用于制備香料和藥物，請(qǐng)舉例說明其在合成中的應(yīng)用。3.硼氫化反應(yīng)在有機(jī)合成中用于構(gòu)建碳-碳鍵，請(qǐng)舉例說明其在合成中的應(yīng)用。4.羥基化反應(yīng)在有機(jī)合成中用于引入羥基官能團(tuán)，請(qǐng)舉例說明其在合成中的應(yīng)用。5.?；磻?yīng)在有機(jī)合成中用于引入酰基官能團(tuán)，請(qǐng)舉例說明其在合成中的應(yīng)用。本次試卷答案如下：一、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)題1.以苯為原料，合成1-苯基-1-丙醇。解析：首先，苯與氯氣在光照下發(fā)生氯化反應(yīng)，生成氯苯；然后，氯苯與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成苯酚；最后，苯酚與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成1-苯基-1-丙醇?；瘜W(xué)方程式：C6H6+Cl2→C6H5Cl+HClC6H5Cl+NaOH→C6H5OH+NaClC6H5OH+CH2=CH-CH3→C6H5CH2CH2CH2OH2.以丙烯為原料，合成2-甲基-1-丁烯。解析：丙烯與氯氣在光照下發(fā)生加成反應(yīng)，生成1,2-二氯丙烷；然后，1,2-二氯丙烷在NaOH醇溶液中發(fā)生消除反應(yīng)，生成2-甲基-1-丁烯。化學(xué)方程式：CH2=CH-CH3+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH3CH2Cl-CHCl-CH3+NaOH→CH3-CH=CH-CH3+NaCl+H2O3.以乙苯為原料，合成1-苯基-2-甲基丙烷。解析：乙苯在氯化鋁催化下與氯氣反應(yīng)，生成1-氯-2,4-二甲基苯；然后，1-氯-2,4-二甲基苯與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成1,2,4-三苯基苯；最后，1,2,4-三苯基苯與甲烷發(fā)生取代反應(yīng)生成1-苯基-2-甲基丙烷?；瘜W(xué)方程式：C6H5CH2CH3+Cl2→C6H5CHClCH3+HClC6H5CHClCH3+NaOH→C6H5CH2CH3+NaCl+H2OC6H5CH2CH3+CH4→C6H5CH2CH(CH3)24.以苯為原料，合成1,4-二苯基苯。解析：苯與氯氣在光照下發(fā)生氯化反應(yīng)，生成氯苯；然后，氯苯與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成苯酚；最后，苯酚與苯發(fā)生縮合反應(yīng)生成1,4-二苯基苯?；瘜W(xué)方程式：C6H6+Cl2→C6H5Cl+HClC6H5Cl+NaOH→C6H5OH+NaClC6H5OH+C6H6→C6H4(C6H5)25.以苯為原料，合成1,2,4-三苯基苯。解析：苯與氯氣在光照下發(fā)生氯化反應(yīng)，生成氯苯；然后，氯苯與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)生成苯酚；最后，苯酚與苯發(fā)生縮合反應(yīng)生成1,2,4-三苯基苯。化學(xué)方程式：C6H6+Cl2→C6H5Cl+HClC6H5Cl+NaOH→C6H5OH+NaClC6H5OH+C6H6→C6H4(C6H5)3二、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理題1.下列反應(yīng)中，哪些屬于親電取代反應(yīng)？解釋原因。a.甲苯與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)b.乙苯與氯化鋁、氯氣反應(yīng)c.1-氯-2,4-二甲基苯與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)d.1-氯-2,4-二甲基苯與硝酸銀水溶液反應(yīng)解析：a.親電取代反應(yīng)，硝基是親電試劑；b.親電取代反應(yīng)，氯化鋁提供親電試劑；c.親核取代反應(yīng)，氫氧化鈉提供親核試劑；d.親電取代反應(yīng)，硝酸銀提供親電試劑。2.下列反應(yīng)中，哪些屬于親核取代反應(yīng)？解釋原因。a.1-氯-2,4-二甲基苯與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)b.1-氯-2,4-二甲基苯與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)c.1-氯-2,4-二甲基苯與氯化鋁、氯氣反應(yīng)d.1-氯-2,4-二甲基苯與硝酸銀水溶液反應(yīng)解析：a.親核取代反應(yīng)，醇溶液中的氫氧化鈉提供親核試劑；b.親核取代反應(yīng)，水溶液中的氫氧化鈉提供親核試劑；c.親電取代反應(yīng)，氯化鋁提供親電試劑；d.親電取代反應(yīng)，硝酸銀提供親電試劑。3.下列反應(yīng)中，哪些屬于自由基取代反應(yīng)？解釋原因。a.1-氯-2,4-二甲基苯與苯反應(yīng)b.1-氯-2,4-二甲基苯與氯化鋁、氯氣反應(yīng)c.1-氯-2,4-二甲基苯與硝酸銀水溶液反應(yīng)d.1-氯-2,4-二甲基苯與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)解析：a.自由基取代反應(yīng)，苯與氯氣在光照下生成自由基；b.親電取代反應(yīng)，氯化鋁提供親電試劑；c.親電取代反應(yīng)，硝酸銀提供親電試劑；d.親核取代反應(yīng)，醇溶液中的氫氧化鈉提供親核試劑。三、有機(jī)化合物命名題1.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3解析：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，該化合物命名為戊烷。2.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3解析：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，該化合物命名為2-甲基戊烷。3.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3解析：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，該化合物命名為3-甲基戊烷。4.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH3解析：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，該化合物命名為2,2-二甲基戊烷。5.結(jié)構(gòu)式：CH3-CH2-CH2-C(CH3)3解析：根據(jù)IUPAC命名規(guī)則，該化合物命名為2,2,3-三甲基戊烷。四、有機(jī)化合物性質(zhì)題1.分析并解釋為什么1-氯-2,4-二甲基苯在室溫下不溶于水。解析：1-氯-2,4-二甲基苯為非極性有機(jī)化合物，而水為極性溶劑，根據(jù)“相似相溶”原理，非極性有機(jī)化合物不溶于水。2.乙苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)，產(chǎn)物為何？解釋反應(yīng)過程。解析：乙苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)，發(fā)生自由基取代反應(yīng)，生成氯乙苯和氯化氫?；瘜W(xué)方程式：C6H5CH2CH3+Cl2→C6H5CH2CH2Cl+HCl3.苯酚在酸性條件下與FeCl3反應(yīng)，生成的產(chǎn)物是什么？為什么會(huì)有這種反應(yīng)？解析：苯酚在酸性條件下與FeCl3反應(yīng)，生成紫色絡(luò)合物。這是因?yàn)楸椒又械牧u基與FeCl3發(fā)生配位反應(yīng)，形成配位化合物。化學(xué)方程式：C6H5OH+FeCl3→C6H5OFeCl2+HCl4.1,2-二氯苯在堿性條件下與氫氧化鈉反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？解釋反應(yīng)機(jī)理。解析：1,2-二氯苯在堿性條件下與氫氧化鈉反應(yīng)，發(fā)生親核取代反應(yīng)，生成1,2-二羥基苯?；瘜W(xué)方程式：C6H4Cl2+2NaOH→C6H4(OH)2+2NaCl5.2-甲基-1-丁烯與溴水反應(yīng)，產(chǎn)物是什么？為什么溴水的顏色會(huì)褪去？解析：2-甲基-1-丁烯與溴水反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，生成2-甲基-1,2-二溴丁烷。溴水的顏色褪去是因?yàn)殇宸肿颖幌?，形成了無色的加成產(chǎn)物?；瘜W(xué)方程式：CH3CH2CH=CH2+Br2→CH3CH2CHBr-CH2Br五、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定題1.一種有機(jī)化合物在紫外光下有強(qiáng)烈的吸收峰，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。解析：有機(jī)化合物在紫外光下有強(qiáng)烈的吸收峰，可能含有共軛體系，如苯環(huán)、雙鍵等。2.一種有機(jī)化合物與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)后，生成了一種醇和一種鹽，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。解析：有機(jī)化合物與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)，生成醇和鹽，說明該化合物可能為鹵代烴或酯類化合物。3.一種有機(jī)化合物與溴水反應(yīng)，產(chǎn)物中包含了一種不飽和烴，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。解析：有機(jī)化合物與溴水反應(yīng)，生成不飽和烴，說明該化合物可能含有雙鍵或三鍵。4.一種有機(jī)化合物在酸性條件下與碘化氫反應(yīng)，生成了兩種不同的產(chǎn)物，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。解析：有機(jī)化合物在酸性條件下與碘化氫反應(yīng)，生成兩種不同的產(chǎn)物，說明該化合物可能含有多種官能團(tuán)。5.一種有機(jī)化合物在高溫下與氧氣反應(yīng)，生成了二氧化碳和水，推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)。解析：有機(jī)化合物在高溫下與氧氣反應(yīng)，生成二氧化碳和水，說明該化合物可能含有碳和氫。六、有機(jī)合成應(yīng)用題1.乙酰乙酸乙酯在有機(jī)合成中常作為酯縮合反應(yīng)的原料，請(qǐng)舉例說明其在合成中的應(yīng)用。解析：乙酰乙酸乙酯可以與醇類化合物發(fā)生酯縮合反應(yīng)，生成β-酮酯，進(jìn)一步可用于合成酯類化合物。2.苯甲醛在有機(jī)合成中可用于制備香料和藥物，請(qǐng)舉例說明其在合成中的應(yīng)用。解析