2025屆高考化學(xué)專項(xiàng)小練有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)3

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選考

1.某探討小組擬合成染料X和醫(yī)藥中間體Y。

已知:

RCOCI>RCON

Z

HN-

RCI

回答下列問題：

(1)A的系統(tǒng)命名為0

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)B到C的反應(yīng)類型是。

(4)C+D-E的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

(5)F的分子式為o

(6)G與A互為同分異構(gòu)體，請寫出滿意下列條件的隨意兩種G的結(jié)構(gòu)簡式

①核磁共振氫譜顯示G分子中有4個(gè)汲取峰：

②紅外光譜顯示G分子中含有苯環(huán)、甲氧基(一°?！?),沒有羥基、過氧鍵(-0-0-)

_/ciHNNH

(7)設(shè)計(jì)以(；〃2=0〃2和°=氣。，為原料制備Y()的合成路途(用流程圖表示，無機(jī)試劑任

選)O

℃HCH

【答案】(1)1,4-苯二酚(2)25(3)還原反應(yīng)

CH：CH▲CICHiCHjC'l

2H2NCH2CH2NH2

(7)

【解析】

A與硝酸反應(yīng)生成B：B和硫化鈉生成C：

(1)A分子中苯環(huán)的對位有兩個(gè)羥基，系統(tǒng)命名為I,4-苯二酚,

故答案為：1,4-紫二酚；

(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，發(fā)生硝基的還原反應(yīng)生成C,故C的結(jié)構(gòu)簡式為

OCHCH,

OCH.CH,:

OCH,CHj

故答案為:

OCHjCH,

2

（3）儂據(jù)以上分析，B到C的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，

故答案為：還原反應(yīng)：

（4）利用已知信息分析C和D發(fā)生取代反應(yīng)，所以C+D-E的化學(xué)方程式為

（5）由F的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C式8凡。5,

故答案為：C17H1SNA：

CMril'CHj

（6）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為,其同分異構(gòu)體要求有四種氫原子，同時(shí)含有苯環(huán)和甲氧基，滿

OCH;CH3

（7）乙烯和氯氣加成生成C1CH￡H￡],C1CH2CH2C1中的氯原子可以和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成｝3方￡壓1戰(zhàn),

13。101州2與（AC，"發(fā)生取代反應(yīng)生成

，總的合成路途為:

XCI

A,

HSNH'

Clhcil2L'aCICIIjCHiCI'"'AH2NCK2CH2NH2

-J

3

【解析】（1）將B水解可得乙酸和茶酚，由系統(tǒng)命名法，B的名稱為乙酸苯酯，G斷開碳碳雙鍵與D合成

J,反應(yīng)⑥的類型為加成反應(yīng);

（2）J中含有羥基、撥基、竣基、碳碳雙鍵共4種官能團(tuán)，依據(jù)F的分子式，據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式逆推可得F

oil()

的結(jié)構(gòu)簡式為：：

（3）依據(jù)原子守恒和題中所給的反應(yīng)物與部分生成物，可寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式為:

OH

-()C11)-H力0^^-2CH(

（4）1mol該有機(jī)物能與含2molNaOH的溶液恰好完全反應(yīng)，且苯環(huán)上只有兩個(gè)處于對位的取代基，則

'滿意條件的同分異構(gòu)體無法是酚，F(xiàn)中除去苯環(huán)還有一個(gè)不飽和度，可與氫氧化鈉反應(yīng)的物質(zhì)只能是酯類,

要反應(yīng)掉2moi氫氧化鈉，則應(yīng)是酚酢，滿意條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)笥式有：

(MIH(XXH(XKVH,<XKX'H.CH,

（5）原料對比A多一個(gè)甲基，要合成的物質(zhì)對比D多一個(gè)甲基，參考A合成D的方法可得:

<>

3.某探討小組擬合成除草劑苯達(dá)松用染料中間體X?

笨達(dá)松

已知信息：①HN（+RCOOR'It性條件R8N：

R'COCHCOOR'

②RCHEOOR'+R''C(X)ir殖性條件

K

（1）卜列說法正確的是

5

A.化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng)

B.化合物C具有兩性

C.試劑D可以是甲醇

I).去達(dá)松的分子式是GMNOB

(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是________o

(3)寫出E+G-*H的化學(xué)方程式o

(4)寫出CMLNOz同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個(gè)非碳原子：

②刀小MR譜和譜檢測表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N-0鍵，沒有過氧鍵(一0一0一)。

NH,NHCOCHJCOCHJ

0cH

(5)設(shè)計(jì)以CHCH20H和，原料制備X(oai.)的合成路途(無機(jī)試劑任選，合成中須

用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)—

【答案】(1)BC

(2)(CHJ2CHNH2

COOCHjCOOCHj

(3)+(CH3)￡HNHSO￡1一-FHC1

NHSO2NHCH(CH1)2

(4)O^N-O-CH2CH3O^_N-OHH077)

CH3CHj

(5)CH3cH20H氣化CH：ICOOHCHJOWLH￡00CH2cHs吱性條件

NH2

0c

dYH3NHCOCH2COCHJ

CH￡OCH￡OOCH2CH：,20cH3

堿性條件’

【解析】以A和F為原料制備苯達(dá)松，視察苯達(dá)松結(jié)構(gòu)簡式，易知A中有苯環(huán)，便可推出A為

依據(jù)A到B的反應(yīng)條件(HNOs和HfOJ可知該反應(yīng)為硝化反應(yīng)，接著視察苯達(dá)松可知其苯環(huán)上為鄰位二取

代側(cè)鏈，因而,接著視察苯達(dá)松側(cè)鏈有猱基和亞氨基，說明B到C的兩步反應(yīng)為甲基被氧

*

^^.COOH

化為竣基和硝基被還原為氨基，C為！f，依據(jù)反應(yīng)條件易加C和I)反應(yīng)為酯化反應(yīng)，然后結(jié)合

NH,

6

COOCHj

最終結(jié)合苯達(dá)松右側(cè)碳鏈部分和F的分子式可知氨基

Nlh

aNH—SO<a

NH,

接在碳鏈中的2號(hào)碳上，F(xiàn)為I,從而G為

ClljCHCHjCH/H(H

(1)A.B到C的兩步反應(yīng)分別是甲基的氧化反應(yīng)和硝基的還原反應(yīng)，不涉及取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.C為鄰第基苯甲酸，其官能團(tuán)為氨基和粉基，氨基具有堿性，粉基具有酸性，因而C有兩性，B項(xiàng)正確;

C.C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,結(jié)合C和E的分子式，易推出D為甲醉，C項(xiàng)正確：

I).苯達(dá)松的分子式是C10H12NAS,F)項(xiàng)錯(cuò)誤。

故答案選BCo

(2)結(jié)合苯達(dá)松右側(cè)朵環(huán)上的碳鏈可知，氨基接在碳鏈中2號(hào)碳的位置，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(CHJ2CHNH2。

COOCHJ

+

GNH2

COOCHj

+HCh

NHSO2NHCH(CH3)2

(4)依據(jù)分子式C/aOO?算出不飽和度為1,結(jié)合信息，說明存在一個(gè)六元環(huán)，無不飽和鍵(留意無硝基)。

結(jié)合環(huán)內(nèi)最多含有兩個(gè)非碳原子，先分析六元環(huán)：①六元環(huán)全為碳原子；②六元環(huán)中含有一個(gè)0；③六元環(huán)

中含有一個(gè)N;④六元環(huán)中含有一個(gè)N和一個(gè)0：若六元環(huán)中含有2個(gè)C,這樣不存在N-0鍵，不符合條件。

同時(shí)核磁共振氫譜顯示有4中氫原子，該分子具有相當(dāng)?shù)膶ΨQ性，可推知環(huán)上最少兩種氫，側(cè)鏈兩種氫，

這種安排比較合理。最終留意有10鍵，無0-0鍵。那么基于上述四和狀況分析可得出4種同分異構(gòu)體,

CH,

/7)、為cZ

結(jié)構(gòu)簡式分別為QX、O^N-O-CHCHJ和HO-NO

jCW2r

CH3CH_!

NH,

(5)基于逆合成分析法，視察信息①，X可從肽鍵分拆得00攵和CHK0CH￡00R,那么關(guān)鍵在于合成

CH3COCH2COOR,結(jié)合信息②可知利用乙酸某酯CILCOOR做原料合成制得。另一個(gè)原料是乙醉，其合成乙酸某

醋，先將乙醇氧化為乙酸，然后乙酸與乙醇反應(yīng)，可得乙酸乙酯。以上分析便可將整個(gè)合成路途設(shè)計(jì)為：

CH￡H,0H鈍色RUWH口譽(yù)%CHEOOCHQh腿件.條勺

NH2

0c

H3NHCOCH2COCHJ

CH￡0CH￡00CH￡H3V0cH3.

做性條件’

O

4.工業(yè)上用苯甲醛(和丙酮H-)合成重要的有機(jī)合成中間體苯丁二烯

ah—c-a>i

7

5=01—-）的途徑如下:

liq

叫.彳、-CH-印尸加的_'_?nnHX）-O]-m=CH-cw=ah

但山削IaCH反應(yīng)④?----1反應(yīng)⑤

咽@笨丁二仲

完成下列填空：

（1）反應(yīng)①的產(chǎn)物除了A,還有一種無機(jī)小分子，其分子式是?反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式。寫出苯丁二烯的一種加聚產(chǎn)

物的結(jié)構(gòu)簡式o

（3）流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)②和④的目的是o

（4）寫出滿意下列條件的苯甲醛的同系物o

①比苯甲醛多兩個(gè)碳原子，②苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，③含有?個(gè)甲基。

CH.CH1

（5）丙醛是丙酮的同分異構(gòu)體，設(shè)計(jì)由丙醛合成OH的合成路途。（合成路途常用的表示方式為：

甲氏三條與乙……目標(biāo)產(chǎn)物）

【答案】（1）也0還原反應(yīng)

(2)

(3)防止碳碳雙鍵在反應(yīng)③中與Hz發(fā)生加成

閉

ai-oio

(4)6

aij-aij-ciiocHj-ahahah-ai-cH,ah-ca-ai]

(5)ftOJk△■化M&

【解析】（1）比較反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①中苯甲醛中的醛基氧原子與丙酮中的甲基上兩個(gè)

氫原子結(jié)合成壓0,反應(yīng)是③皴基與氫氣的加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）。

8

(2)反應(yīng)④脫HCL則X為即吸反應(yīng)⑤為x的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為

ai<n<naii

?△■MfO,紫丁二烯可類似乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成

CH=CH,

或，也可類似1，3一丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成

；EOf

6

(3)反應(yīng)②碳碳雙鍵與HC1加成反應(yīng)，反應(yīng)④消去HC1生成碳碳雙鍵.故反應(yīng)②和④可愛護(hù)碳碳雙鍵，防

止其在反應(yīng)③中與比發(fā)生加成。

(4)苯甲醛分子式為GHQ,比它多兩個(gè)碳原子的同系物為GM°0,且分子中有苯環(huán)和醛基一CHO；苯環(huán)上只

ai>

almo

有一個(gè)取代基，必為一價(jià)苯基:又有甲基一CH,；故殘基為，該苯甲醛的同系物只有6.

(5)通過醇的消去反應(yīng)可去除丙醛分子中的氯原子，故將丙醛與氫氣加成、再消去水得丙烯；鹵代燃水解

或烯燃與水加成，可3I入羥基。所以有

H|

ah—E-CHO—112->0?CHi-OI-CHj

HOJOH

5.物質(zhì)A是基本有機(jī)化工原料，由A制備高分子樹脂(M)和茉佐卡因(一種常用的局部麻醉劑)的合成路途(部

分反應(yīng)條件略去)如下所示:

ZnBr

加聚

高分子笆受

⑥

已知：①A是苯的同系物，在相同條件下，其蒸氣相對于氮?dú)獾拿芏葹?6；B可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

春aOH涔液,f6「

?R-CHO+R*CHUCHO--------->R-CH=C<HO-H2O。

③苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入其他基團(tuán)主要進(jìn)入甲基的鄰位或?qū)ξ?；苯環(huán)上連有峻基時(shí)，再引入其他基團(tuán)

主要進(jìn)入粉基的間位。

9

回答下列問題:

（I）C中含氧官能團(tuán)的名稱是____________,⑦的反應(yīng)類型是___________,

A分子中最多有個(gè)原子共平面，E的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）寫出反應(yīng)⑥生成高分子樹脂M的化學(xué)方程式o

（3）在上述流程中“C-D”在M的合成過程中作用是_________________o

（4）滿意下列條件的笨佐卡因的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）種。

①苯環(huán)上只含有兩個(gè)對位取代基，其中?個(gè)為NII2；②含有酯基

（5）化合物有較好的阻燃性，請參照流程及有關(guān)信息，寫出以甲苯為主要原料制備該阻

nn

燃劑的合成路途流程圖0

提示：①無機(jī)試劑任選：②合成路途流程圖示例C2H50H簿咨CHKH2-^咬了電

.Rr

【答案】（1）醛基硝化反應(yīng)或取代反應(yīng)

13OW"BOH

BrBr

（2）nCH=Oi-COCH傕化招■卜

1上30H

（3）愛護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化

（4）5

禍COOH

Q~C為濃HNQp濃熔、力N02KMnCW.小gFe/HCl

（5）水浴颼?P'COOH

干0包！L&N比

【解析】A是苯的同系物，分子組成為CH〃M,,在相同條件下，其蒸氣相對于氫氣的密度為46,其相時(shí)分子

故A的分子式為CJk,則A為X：由流程圖結(jié)合信息可知,

質(zhì)量，為46X2=92,則14n-6=92,解得n=7,

l1l

^zz

化生成。"中則B為。國）；0~點(diǎn)°與乙醛反應(yīng)生成OrCH=cH-CHC,則C為

BrBr

0-CH=CH-CHC;0-CH=CH-CHC與溟的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成O-3H-2H-CHC，則1）

1()

BrBrBrBrBrBrBr

為-加-CHC：H-CH-CHC發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成餅H■質(zhì)-COOE，故E為

-CH-COOH：

BrBr八八

由流程圖可知0-CH-CH-COOH與Zn反應(yīng)生成ZnBr2和，則卜'為

甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)

COOC2HsCOOCJHJ

濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成?,?用Fe/HCl還原得到苯佐卡因。

NO,NO,

(I)c的結(jié)構(gòu)簡式為O-CH=CH-CHC,含氧官能團(tuán)的名稱是羥基；反應(yīng)⑦為甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成

g：3’分子中笨環(huán)上的6個(gè)C原子、5個(gè)H原子和與紫環(huán)相連的甲基上C原子肯定在同一個(gè)平面上，

BrBr

甲基上還有1個(gè)H原子可能在平面匕則最多有13個(gè)原子共平而；E的結(jié)構(gòu)簡式為0)-&H_&H-COOH，

BrBr

故答案為：醛基：硝化反應(yīng)或取代反應(yīng)13：Qj-CH-CH-COOH：

(3)流程中“C-D”在M的合成過程中作用是愛護(hù)碳碳雙鍵，防止被氧化，故答案為：愛護(hù)碳碳雙鍵，防

止被氧化：

(4)由題給條件可知佐卡因的同分異構(gòu)體苯環(huán)上只含有-汕和酷基兩個(gè)時(shí)位取代基，酯基可能為-OOCC'H/U,

-CH200CCH3,-CH2cHZOOCH,-CH(CH3)OOCH,-CH2COOCH3,共有5種，故答案為:5：

11

COOH

（5）采納逆推法，要合成【下二$工］:，則要得到JYNHN'仿照流程中用甲苯到C的反應(yīng)，不同的

是在鄰位取代，則流程圖為:

6.芳香化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到.OPA是一種重要的有機(jī)化工中間體，A、B、

C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示:

C

(C,HgBr)

|Br/FeBr,

A|hv廣戶:啊要雙_CfCHO①KOHAE

(c?/fHx<s!^-€HBr^NaHC(^(叫0)

I①試加XB陽QOPA」化劑廠

I②試劑Y

固LE

已知：2?-CH。皿蜀

回答下列問題：

（l）A的化學(xué)名稱是,由A生成B的反應(yīng)類型是___________o

<2）寫出隨意一種C的可能的結(jié)構(gòu)簡式o

（3）D（鄰苯二甲酸二乙酯）是一種增塑劑。由A可以經(jīng)過兩步合成D,②反應(yīng)的方程式為。

（4）OPA經(jīng)中間體E可合成一種聚酯類高分子化合物F,由E合成F反應(yīng)的化學(xué)方程式為°

種新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一種還原產(chǎn)物與碳酸二甲酯在肯定條件下，通過縮聚反應(yīng)制得,

該聚酯的結(jié)構(gòu)簡式為。

（5）芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G遇FcCL顯紫色，能發(fā)生水解反應(yīng)，且肯定條件下可以發(fā)生銀鏡反

應(yīng)，滿意以上條件的G的同分異構(gòu)體有種。

12

（6）參照上述合成路途，請?jiān)O(shè)計(jì)由乙烯為起始原料制備聚合物mauXucu的合成路途，（無機(jī)試劑任

HtOvnXiDUn

選）。

【答案】（1）鄰二甲苯（或1,2-二甲米）取代

一€也

V<H3

(2)—<：H3或

?

V-€OOH+2CHCHOH濃H，SO4>一COOCH2cH3

(3)J-COOH32+2H2。

卻熱1sCOOCH2cH3

催化劑

(4)CH2O^+(n-1)H20

CH20tlM

(5)13

(6)

NaOH水溶液pijcmO7

CWCH到卞一求蹤南前CHO

tHO

鬻T箔H叫HfOC扁H

CH=CHNaOH醉溶液

22CH2BrCH/「F^CH=CHBr2CHBr2

上空」CHO①KOM〈OOH催化劑9

麗一">處駕附

-aH8“OtHOEH2OHHfOCH2c

CHBx^

【解析】A分子式為CM。，.且4風(fēng).）可推知A是'，匚式用晚作催

化劑的條件下與猊發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成C：.：C；先用酸性KMn（h將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲

11

酸，然后再與乙醉發(fā)生酯化反應(yīng)制得鄰苯二甲酸二乙酯；①減￡）H、DV”,

CHO②H一

0

0011

“。?一^發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物HOfg7FCH2O+^。

13

f3

(D由合成路途圖知：芳香化合物A分子式為CM。,且Bi,可推知A是

A光畬B(

名稱為鄰二甲苯：A-B的反應(yīng)是「TH?旦心式心，為取代反應(yīng)：

、，＜也無照［9CHg

(2)A-*C(QH,Br),條件是Bm/FeBm可知發(fā)生的是苯環(huán)上的取代，廣匚苯環(huán)上有2種等效氫,

則C的可能結(jié)構(gòu)簡式有兩種分別是:

(3)D為鄰苯二甲酸二乙酯，A-D經(jīng)兩步合成，可先用酸性KMnO,將鄰二甲苯氧化為鄰苯二甲酸，然后再

與乙靜發(fā)生酯化反應(yīng)制得。反應(yīng)②的方程式是

二流刎型

+2CH3CH2OH-COOCH2cH3

+2H2O;

加熱—€OOCH2CH3

。彼KOH、&

CH8H,可知在此條件下

(4)OPA-E(CH1IHO3),結(jié)合題給信息2°?H

旺、

-CHO即可被氧化為-COOH又能被還原為-CHQH,所以中間體E的結(jié)構(gòu)簡式為：HO?〈XZOOH，該有機(jī)物

因有-COOH和-0H兩種官能團(tuán)，則可發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種聚酯類高分子F,其反應(yīng)為

n二湍催化劑＞H0+k——叫叫+(n-1)H20。OPA的還原產(chǎn)物為「二溫與碳酸

CH3-O-C-O-CH3?

二甲酯(II)在肯定條件下，通過縮聚反應(yīng)聚酯CH3O+&KH2--CH20tH:

°W

(5)芳香化合物G是E的同分異構(gòu)體，G遇FeCL顯紫色，說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)，且肯定條

件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有HCOO-,滿意條件的“。(苫0011的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上若有2個(gè)取

代基：-OH、HCOOCH廠，有鄰間對三種結(jié)構(gòu)：苯環(huán)上若有3個(gè)取代基：-OH.HCOO-,CH-,有10種結(jié)構(gòu)，共

有13種。

(6)乙烯與濱水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溟乙烷，1,2-二溟乙烷水解為乙二醇，乙二醇催化氧化為OHC-CHO,

OHC-Q1。①濃R'dlOCbCOOH,HOCIbCOOH縮聚為口工時(shí)"nu,合成路途為

②HHtOCH.C1DUH

14

CH，=CH2-CHBrCHBr胃誓翳需就

22

黑""瑞鯉駕HfOCH篩H

7.由芳香燒X為原料合成某有機(jī)物Y的一-種流程如卜.:

已知部分信息如下:

NaOH/H,OI

1.RCH0+R,CH,CH0——RCH=CCHO+H,0

△2

II.UK-(/CH、CH《OCH#CH、CH°

UI.CH2=CH2+CH=CH；

IV.5Q名稱為3-紫基-1-丙烯

請回答下列問題:

（1）X的名稱為,C的結(jié)構(gòu)簡式為0

（2）反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為o

（3）B中含有的官能團(tuán)名稱是;X分子中最多有個(gè)原子共平面。

（4）D和E反應(yīng)生成Y的化學(xué)方程式為

（5）Z是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)具備下列條件的Z的結(jié)構(gòu)有種。

①能與新制氫氧化銅濁液共熱產(chǎn)生紅色固體;②含碳碳三鍵;③遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

（6）設(shè)計(jì)由CH￡H=CH?制備〉I山勺合成路途（其他試劑任選）。.

/~

【答案】（1）1—苯基一1—內(nèi)烯

RrRr

（2）加成反應(yīng)

15

（3）艘基、碳碳雙鍵17

(4)—COOH

(5)13

(6)ClhCiaCH?>CHsCHBrCH.BrKO之乙醇>QkC三Cl【"鎧舄巧>

4IfEVC/rJ/

【解析】

【分析】

由反應(yīng)1的產(chǎn)物結(jié)合信息II可知X為CHCH,，由反應(yīng)2結(jié)合信息I可知A的結(jié)構(gòu)為

O~CHZH-CH0,A發(fā)生銀鏡反應(yīng)后再酸化生成B,則B為QACIICII-COOII,B與浸水發(fā)生加成反應(yīng)生成C,

則C為｛＞：一：-eoH：c再發(fā)生消去反應(yīng)、酸化后生成D,貝IJD為QJJCOOH：D和E合成Y,依據(jù)

信息III可以推斷￡為（］,。

【詳解】

（1）依據(jù)信息IV可知。~CHCHCH、的名稱為1一苯基一1一丙烯；依據(jù)分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為

DYHTH.COOH,故答案為：1—苯基—i—丙烯：OYHTH.COOH：

RrRrRrRr

（2）反應(yīng)⑥發(fā)生的是信息HI的反應(yīng)，為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；

（3）B為＜_AOI-CH-C。。“，所含官能因?yàn)榱昊?、碳碳雙鍵；依據(jù)苯環(huán)中12個(gè)原子共面，乙烯中6個(gè)原子

共面、單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可知CHCH、分子中最多有17個(gè)原子共平面，故答案為：竣基、碳碳雙鍵:

17；

（4）Q-gc-ooH和發(fā)生信息【II的反應(yīng),故答案為：O-gC—COOH.

（5）口是。C-C-COOH,依據(jù)同分異構(gòu)體滿意的三個(gè)條件可知Z分子中有醛基、碳碳三鍵以及酚羥基。滿

意以上條件的結(jié)構(gòu)有:苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，分別是一€三C—CHO和一0H,按鄰、間、對排列3種狀況：苯環(huán)

上有一C三CH、一CHO和一0H三個(gè)側(cè)鏈，三個(gè)側(cè)鏈在苯環(huán)上有10種排列方式。綜上所述，共有13種，故答

案為：13；

16

（6）CH3cH=CH2為原料合成結(jié)合題目信息，可先將丙烯與濱加成生成1,2一二溟丙烷，然后1,2

/

/

一二濱丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙炊，最終用丙烯和丙塊合成,故答案為:

/

.._CH￡H==CH,

CHCH==CH—CIhCllBrCHBrKOH,乙醇CHC=C而麗>

:(22A?CH3C-UI

8.硝苯地平11足?種治療高血壓的藥物;其?種合成路途如下:

COOCH

HNO,[-------------

KK?MCOM,a

廣?COOCJh酸隹水蛻舊

Y35/記

NOj③NOi

CHOHCOOCOOCH,

CHCHJCHCOCOOCHSS

322回

囚回0

HjCOOC

1）納，2）乙酸

CHJCOOCHJ回

E圖V

[NH^T

己知：酯分子中的a-碳原子上的氫比較活潑，使酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)。

0000

1）to.2）乙酸

CH3-C—OR+H—CH2—c—OR——CH3—€—CH2-C—OR+ROH

回答下列問題：

（1）B的化學(xué)名稱為________.

（2）②的反應(yīng)類型是.

（3）【）的結(jié)構(gòu)簡式為________.

（4）H的分子式為________.

（5）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______.

（6）已知M與G互為同分異構(gòu)體，M在肯定條體下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振家譜顯示有4組峰，峰面積

之比為1:1:2:4,寫出M的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式

（7）拉西地平00C1H,.|｛為一CHuCHCOOUCHJ,也是一種治療高血壓藥物,設(shè)以乙醇和

為原料制備拉西地平的合成路途（無機(jī)試劑任選）。

CHO

【答案】(])鄰硝基甲苯

(2)取代反應(yīng)

(3)—NOz

CHjCOCOOII

(4)C17H1SNA

⑸Q+HNO，胃0o「HQ

CH,CH3

(6)

【解析】

【分析】

A-B為取代反應(yīng)，引入硝基，B-C引入酯基結(jié)構(gòu)，。中酯基在酸性條件下水解得到D

()，D中取代結(jié)構(gòu)被高鎬酸鉀氧化為E中醛基，由題目已知兩分子F發(fā)生縮合反

應(yīng)得至I]Go

【詳

(1)硝基和甲基為鄰位關(guān)系，故B的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯：

(2)對比B、C結(jié)構(gòu)，可知②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)：

⑶由分析知D為CC黑2g

(4)H分子式為a?H涸2。6；

(5)反應(yīng)①取代反應(yīng)引入硝基：Q+HNO33累rQNOZ*；

CHjCH3

(6)11在肯定條體下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則考慮其中包含醛基或甲酸酯的結(jié)構(gòu)，故M可能為

00H0000

;

HCCH2CHCH2CH或HCCH2O-<00^HCOCH,-0)gcHCOC1I3O-<(|

(7)參考題干酯與酯之間能發(fā)生縮合反應(yīng)，以及E、G和NH：,生成H的原理，可知合成路途為:

18

9.有機(jī)物M是有機(jī)合成的重要中間體，制備M的一種合成路途如下（剖分反應(yīng)條件和試劑略去）：

已知：①A的密度是相同條件下乩密度的38倍：其分子的核磁共振氫譜中有3組峰;

上嗎（-NIL簡單被氧化）:

COOH

③R—CH，AR-CHEOOH

\

COOH

請回答下列問題：

（1）B的化學(xué)名稱為______oA中官能團(tuán)的電子式為______。

（2）C——>D的反應(yīng)類型是_____,I的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（3）F——>G的化學(xué)方程式為____o

（4）M不行能發(fā)生的反應(yīng)為_____（填選項(xiàng)字母）。

a.加成反應(yīng)b.氧化反應(yīng)c.取代反應(yīng)d.消去反應(yīng)

（5）請寫出隨意兩種滿意下列條件的E的同分異構(gòu)體有o

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能與NaHCO、反應(yīng)③含有-陽2

(6)參照上述合成路途，以BrCHz—為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

H^NH—勺合成路途：______